Диссертация (1155368), страница 26

Файл №1155368 Диссертация (Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов) 26 страницаДиссертация (1155368) страница 262019-09-142019-09-14СтудИзба

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 26)

д, J7A,7B 8.8, J7a,7A 9.9, Н-7А), 2.97-2.92 (1H, м, H-7a), 2.72 (1H, д. д,J7a,8B 4.8, J8A,8B 15.4, H-8B), 2.47-2.43 (1H, м, H-4a, H-8A), 2.17 (3H, c, CH3); ЯМР 13С (150.9 МГц,ДМСО-d6) 173.0, 172.7, 151.0, 149.7, 133.6, 117.2, 116.8, 107.0, 50.1, 46.8, 44.7, 37.1, 33.5, 27.0,13.8; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 275 [M]+ (2), 231 (100), 214 (12), 189 (11), 135 (9),131 (13), 110 (14), 106 (22), 95 (12), 91 (15), 70 (12), 42 (24).(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-2-метил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4Hфуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27o). Тонкие бесцветные сростки (82%), т. пл.178.5-179 °С (EtOAc/EtOH); [Найдено: C, 70.09; H, 5.83; N, 4.45; C19H19NO4 вычислено C, 70.14;H, 5.89; N, 4.31%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1735 (O-C=O), 1640 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3)7.30-7.20 (5H, м, Ph), 6.04 (1H, с, H-3), 4.49 и 4.44 (2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 15.1, NCH2), 3.94 (1H,д. д, J4,7a 1.4, J4a,4 4.8, H-4), 3.36 (1H, д.

д, J7a,7B 6.2, J7A,7B 8.2, H-7B), 3.06-2.98 (2Н, м, Н-7А, H-7a),2.72 (1H, д. д, J7a,8B 4.1, J8A,8B 15.1, H-8B), 2.51 (1H, д. д, J4a,4 4.8, J4a,7a 13.1, H-4a), 2.39 (1H, д. д,J7a,8A 10.3, J8A,8B 15.1, H-8A), 2.18 (3H, c, CH3); ЯМР 13С (100.6 МГц, CDCl3) 173.2, 173.1, 151.0,149.7, 137.7, 129.1, 128.0, 127.7, 116.8, 107.1, 50.0, 46.7, 45.9, 37.1, 33.6, 26.9, 13.8; Масс-спектр(ИЭР), m/z 326 [M+H]+.(4R*,4aR*,7aS*)-2-Метил-5-оксо-6-фенил-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4Hфуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27p). Тонкие бесцветные сростки (61%), т. пл.234-235 °С (EtOН/ДМФА); [Найдено: C, 69.37; H, 5.43; N, 4.62; C18H17NO4 вычислено C, 69.44;H, 5.50; N, 4.50%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1729 (O-C=O), 1659 (N-C=O); ЯМР 1Н (400 МГц, ДМСОd6) 12.47 (1H, уш.

с, CO2H), 7.61 (2H, д. д, J 8.7, J 0.9, H-2, H-6 Ph), 7.34 (2H, д. д, J 8.7, J 7.3, H3, H-5 Ph), 7.08 (1H, т, J 7.3, H-4 Ph), 6.02 (1H, с, H-3), 3.98 (1H, д. д, J4,7a 1.7, J4a,4 5.5, H-4), 3.94(1H, д. д, J7a,7B 7.3, J7A,7B 8.7, H-7B), 3.68-3.63 и 3.10-2.01 (2Н, два м, Н-7А, H-7a), 2.82 (1H, д. д,J7a,8B 5.0, J8A,8B 15.1, H-8B), 2.74 (1H, д.

д, J4a,4 5.5, J4a,7a 12.8, H-4a), 2.51 (1H, д. д, J7a,8A 11.4, J8A,8B15.1, H-8A), 2.19 (3H, c, CH3); ЯМР 13С (100.6 МГц, ДМСО-d6) 172.5, 172.3, 150.7, 148.9, 139.8,146128.7, 123.6, 118.9, 116.2, 106.5, 51.1, 47.6, 36.8, 32.1, 26.4, 13.3; Масс-спектр (ИЭР), m/z 312[M+H]+.(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-2,4-диметил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27q). Белый мелкодисперсный порошок(49%), т. пл.

226-228 °С (EtOAc/EtOH); [Найдено: C, 70.71; H, 6.18; N, 4.28; C20H21NO4вычислено C, 70.78; H, 6.24; N, 4.13%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1726 (O-C=O), 1646 (N-C=O); ЯМР 1Н(600 МГц, ДМСО-d6) 12.37 (1H, уш. с, CO2H), 7.33-7.22 (5H, м, Ph), 6.03 (1H, с, H-3), 4.42 и 4.29(2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 14.9, NCH2), 3.29 (1H, д. д, J7a,7B 7.4, J7A,7B 9.1, H-7B), 3.00 (1Н, д. д, J7A,7B9.1, J7a,7A 9.9, Н-7А), 2.96-2.88 (2Н, м, H-7a), 2.66 (1H, д.

д, J7a,8B 4.9, J8A,8B 15.7, H-8B), 2.42 (1H,д. д, J7a,8A 11.6, J8A,8B 15.7, H-8A), 2.23 (1H, д, J4a,7a 12.4, H-4a), 2.16 и 1.57 (6Н, два c, CH3); ЯМРС (150.9 МГц, ДМСО-d6) 175.1, 173.2, 151.0, 148.7, 137.8, 129.0, 128.0, 127.7, 123.4, 105.6, 52.7,1349.5, 45.7, 42.3, 34.7, 26.9, 24.7, 13.9; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 295 [M-44]+ (100),280 (24), 278 (18), 252 (8), 204 (9), 174 (11), 147 (17), 133 (14), 122 (24), 119 (19), 105 (17), 95 (13),91 (89), 90 (41), 65 (16).(4R*,4aR*,7aS*)-2,4-Диметил-5-оксо-6-фенил-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27r). Бесцветные тонкие иглы (64%), т. пл.220 °С (EtOH); [Найдено: C, 70.07; H, 5.83; N, 4.45; C19H19NO4 вычислено C, 70.14; H, 5.89; N,4.31%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1730 (O-C=O), 1655 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.40 (1H,уш. с, CO2H), 7.61 (2H, д, J 8.2, H-2, H-6 Ph), 7.31 (2H, д, J 8.2, H-3, H-5 Ph), 7.06 (1H, т, J 8.2, H4 Ph), 6.03 (1H, с, H-3), 3.87 (1H, д.

д, J7a,7B 7.6, J7A,7B 8.9, H-7B), 3.58 (1Н, д. д, J7A,7B 8.9, J7a,7A10.3, Н-7А), 3.04-2.96 (1Н, м, Н-7а), 2.77 (1H, д. д, J7a,8B 4.8, J8A,8B 15.1, H-8B), 2.54 (1H, д. д, J7a,8A11.7, J8A,8B 15.1, H-8A), 2.47 (1H, д, J4a,7a 13.1, H-4a), 2.16 и 1.57 (6Н, два c, CH3); ЯМР 13С (100.6МГц, ДМСО-d6) 175.1, 173.0, 151.2, 148.4, 140.4, 129.2, 124.1, 123.4, 119.5, 105.6, 53.9, 51.1, 42.6,33.7, 26.9, 24.7, 13.9; Масс-спектр (ИЭР), m/z 326 [M+H]+.(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-2,4,4a-триметил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8гексагидро-4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27s). Прозрачные призмы (51%),т.

пл. 227-229 °С (EtOAc/EtOH); [Найдено: C, 71.31; H, 6.52; N, 4.11; C21H23NO4 вычислено C,14771.37; H, 6.56; N, 3.96%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1730 (O-C=O), 1626 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц,CDCl3) 7.33-7.26 (5H, м, Ph), 6.03 (1H, д, J3,CH3 1.0, H-3), 4.56 и 4.34 (2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 14.8,NCH2), 3.23 (1H, д. д, J7a,7B 6.2, J7A,7B 7.9, H-7B), 3.06-3.01 (2Н, м, Н-7А, H-7a), 2.58 (1H, д. д,J7a,8B 4.5, J8A,8B 15.5, H-8B), 2.37 (1H, д. д, J7a,8A 11.3, J8A,8B 15.5, H-8A), 2.23, 1.77 и 1.01 (9Н, триc, CH3); ЯМР 13С (150.9 МГц, CDCl3) 179.5, 178.1, 151.5, 147.3, 137.0, 128.7, 128.1, 127.5, 121.5,105.9, 47.9, 47.4, 47.2, 46.3, 36.8, 22.8, 18.9, 13.8, 11.7; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 309[M-44]+ (27), 294 (100), 173 (18), 159 (9), 145 (10), 131 (9), 118 (10), 107 (10), 91 (47), 77 (9), 59(15), 42 (23).(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-2-этил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4Hфуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27t).

Бесцветные пластинки (74%), т. пл. 219-221°С (EtOAc); [Найдено: C, 70.73; H, 6.20; N, 4.29; C20H21NO4 вычислено C, 70.78; H, 6.24; N,4.13%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1731 (O-C=O), 1643 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.38 (1H,уш. с, CO2H), 7.32-7.22 (5H, м, Ph), 6.00 (1H, с, H-3), 4.42 и 4.33 (2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 15.1,NCH2), 3.61 (1H, д.

д, J4,7a 1.4, J4a,4 5.5, H-4), 3.32 (1H, д. д, J7a,7B 6.9, J7A,7B 8.9, H-7B), 3.05 (1Н, д.д, J7A,7B 8.9, J7a,7A 10.3, Н-7А), 3.00-2.92 (1Н, м, Н-7а), 2.69 (1H, д. д, J7a,8B 4.8, J8A,8B 15.1, H-8B),2.53-2.42 (4H, м, CH2СН3, H-4a, H-8A), 1.18 (3H, т, J 7.6, CH2СН3); ЯМР 13С (150.9 МГц, ДМСОd6) 173.1, 173.1, 156.6, 149.6, 137.7, 129.1, 128.0, 127.7, 116.6, 105.6, 50.0, 46.7, 45.9, 37.2, 33.6,26.9, 21.4, 12.6; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 295 [M-44]+ (98), 278 (15), 238 (9), 204(9), 161 (10), 122 (15), 91 (100), 65 (13), 55 (11), 42 (17).(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-2-этил-4-метил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8гексагидро-4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27u).

Бесцветные сростки (53%),т. пл. 221-224 °С (EtOAc); [Найдено: C, 71.31; H, 6.52; N, 4.08; C21H23NO4 вычислено C, 71.37;H, 6.56; N, 3.96%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1723 (O-C=O), 1629 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСОd6) 12.37 (1H, уш. с, CO2H), 7.32-7.21 (5H, м, Ph), 6.03 (1H, с, H-3), 4.43 и 4.29 (2Н, два д,JNCH2A,NCH2B 15.1, NCH2), 3.29 (1H, д. д, J7a,7B 6.9, J7A,7B 8.2, H-7B), 3.00 (1Н, д. д, J7A,7B 8.2, J7a,7A10.3, Н-7А), 2.97-2.90 (1Н, м, Н-7а), 2.66 (1H, д. д, J7a,8B 4.8, J8A,8B 15.1, H-8B), 2.50 (2H, кв., J 7.6,CH2СН3), 2.42 (1H, д.

д, J7a,8A 11.0, J8A,8B 15.1, H-8A), 2.23 (1H, д, J4a,7a 12.0, H-4a), 1.60 (3H, c,CH3), 1.09 (3H, т, J 7.6, CH2СН3); ЯМРС (150.9 МГц, ДМСО-d6) 175.1, 173.2, 156.6, 148.7,13137.8, 129.0, 128.0, 127.7, 123.2, 104.1, 52.7, 49.5, 45.8, 42.4, 34.7, 27.0, 24.7, 21.4, 12.6; Масс-148спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 309 [M-44]+ (100), 294 (48), 252 (10), 173 (8), 161 (12), 133 (13),111 (18), 91 (86), 58 (34), 42 (64), 33 (74).(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-5-оксо-2-пропил-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27v). Белые мелкодисперсные кристаллы(27%), т.

пл. 203-205 °С (EtOAc/EtOH); [Найдено: C, 71.32; H, 6.51; N, 4.09; C21H23NO4вычислено C, 71.37; H, 6.56; N, 3.96%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1731 (O-C=O), 1640 (N-C=O); ЯМР 1Н(600 МГц, ДМСО-d6) 12.36 (1H, уш. с, CO2H), 7.31-7.22 (5H, м, Ph), 6.00 (1H, с, H-3), 4.42 и 4.33(2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 15.1, NCH2), 3.61 (1H, д. д, J4,7a 2.1, J4a,4 5.5, H-4), 3.31 (1H, д. д, J7a,7B 7.6,J7A,7B 8.9, H-7B), 3.05 (1Н, д.

д, J7A,7B 8.9, J7a,7A 10.3, Н-7А), 3.00-2.92 (1Н, м, Н-7а), 2.69 (1H, д. д,J7a,8B 4.8, J8A,8B 15.1, H-8B), 2.50 (1H, д. д, J4a,4 5.5, J4a,7a 13.1, H-4a), 2.48-2.46 (2H, м,NCH2CH2СН3), 2.43 (1H, д. д, J7a,8A 11.0, J8A,8B 15.1, H-8A), 1.52 (2H, сикст., J 7.6, NCH2CH2СН3),0.86 (3H, т, J 7.6, СН2CH2СН3); ЯМР13С (150.9 МГц, ДМСО-d6) 173.17, 173.11, 155.2, 149.7,137.7, 129.1, 128.0, 127.7, 116.6, 106.3, 50.0, 46.7, 45.9, 37.2, 33.7, 30.0, 26.9, 21.4, 14.2; Массспектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 309 [M-44]+ (55), 280 (10), 238 (7), 218 (50),161 (21),136(12),105 (9), 91 (100), 77 (11), 65 (9).(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-5-оксо-2-дейтеро-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4Hфуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27w).

Светло-бежевые тетраэдры (67%), т. пл.209-210 °С (EtOAc/EtOH); [Найдено: C, 69.15; H, 5.74; N, 4.64; C18H16DNO4 вычислено C, 69.22;H, 5.81; N, 4.48%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1735 (O-C=O), 1642 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСОd6) 12.46 (1Н, уш. с, СО2Н), 7.35-7.26 (5H, м, Ph), 6.42 (1H, с, H-3), 4.47 и 4.36 (2Н, два д,JNCH2A,NCH2B 15.4, NCH2), 3.71 (1H, д. д, J4,7a 1.7, J4a,4 5.3, H-4), 3.37 (1H, д. д, J7a,7B 7.0, J7A,7B 9.0,H-7B), 3.10 (1Н, д. д, J7A,7B 9.0, J7a,7A 9.9, Н-7А), 3.05-2.97 (1Н, м, H-7a), 2.79 (1H, д.

д, J7a,8B 5.0,J8A,8B 15.6, H-8B), 2.58 (1H, д. д, J4a,4 5.3, J4a,7a 12.6, H-4a), 2.52 (1H, д. д. д, J 1.8, J7a,8A 11.4, J8A,8B15.6, H-8A); ЯМР 13С (150.9 МГц, ДМСО-d6) 172.6, 151.1, 142.1, 137.2, 128.6, 127.5, 127.2, 115.8,110.6, 110.4, 49.4, 46.2, 45.4, 36.6, 33.2, 26.4; Масс-спектр (ИЭР), m/z 313 [M+H]+.(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-5-оксо-2-(триметилсилил)4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоноваякислота(27x).Белые149прозрачные пластинки (45%), т. пл.

223-224 °С (EtOAc/EtOH); [Найдено: C, 65.71; H, 5.52; N,3.77; C21H25NO4Si вычислено C, 65.77; H, 6.57; N, 3.65%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1732 (O-C=O), 1640(N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.34-7.25 (5H, м, Ph), 6.76 (1H, с, H-3), 4.52 (2Н, уш. c,NCH2), 4.06 (1H, д. д, J4,7a 1.4, J4a,4 5.3, H-4), 3.43 (1H, д. д, J7a,7B 7.4, J7A,7B 9.3, H-7B), 3.23-3.15(1Н, м, H-7a), 3.10 (1Н, д. д, J7A,7B 9.3, J7a,7A 9.9, Н-7А), 2.86 (1H, д. д, J7a,8B 4.9, J8A,8B 15.7, H-8B),2.55 (1H, д.

д, J4a,4 5.3, J4a,7a 12.8, H-4a), 2.47 (1H, д. д. д, J 1.4, J7a,8A 11.3, J8A,8B 15.1, H-8A), 0.21(9H, c, Si(CH3)3); ЯМР 13С (150.9 Гц, CDCl3) 174.2, 159.9, 154.8, 136.1, 128.7, 128.0, 127.6, 120.7,115.5, 50.2, 47.6, 46.8, 36.8, 33.6, 27.5, -1.67; Масс-спектр (ИЭР), m/z 384 [M+H]+.4-Фенилфуро[2,3-f]изоиндолы (28). Общая методика.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

5,81 Mb

Материал

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

РУДН

Список файлов диссертации

sintez-i-himicheskie-prevraschenija-3a6-jepoksiizoindolov-i-furo23-fizoindolov.rar

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.