Диссертация (1155368), страница 25

Файл №1155368 Диссертация (Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов) 25 страницаДиссертация (1155368) страница 252019-09-142019-09-14СтудИзба

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 25)

д, J7a,8A 11.4, J8A,8B 15.2, H-8A), 2.45 (1H, д. д, J4a,4 5.5, J4a,7a 12.5, H-4a), 1.73-1.47 (8H, м,(CH2)4); ЯМР 13С (150.9 МГц, ДМСО-d6) 172.3, 171.9, 151.1, 141.9, 115.9, 110.5, 51.6, 46.9, 45.6,36.5, 32.9, 28.9, 28.4, 26.5, 24.0, 23.9; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 289 [M]+ (1), 245(100), 228 (10), 216 (19), 177 (23),133 (19),118 (16),106 (18), 91 (32), 81 (16), 67 (19), 55 (32), 42(49).141(4R*,4aR*,7aS*)-6-Аллил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4H-фуро[2,3f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27e).

Бесцветные тонкие иглы (40%), т. пл. 186.9-187.5 °С(EtOAc); [Найдено: C, 64.29; H, 5.73; N, 5.47; C14H15NO4 вычислено C, 64.36; H, 5.79; N, 5.36%];ИК (KBr), ν, см-1: 1720 (O-C=O), 1652 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.39 (1H, уш. с,CO2H), 7.52 (1H, д, J2,3 1.6, H-2), 6.42 (1H, д, J2,3 1.6, H-3), 5.73 (1H, д. д. т, J 5.5, JцисCH2,CH 10.3,JтрансCH2,CH 17.2, CH-Аллил), 5.20 (1H, уш. д. д, JцисCH2,трансCH2 1.6, JтрансCH2,CH 17.2, транс-CH2Аллил), 5.14 (1H, уш. д. д, JцисCH2,трансCH2 1.6, JцисCH2,CH 10.3, цис-CH2-Аллил), 3.83 (2H, уш.

д, J5.5, NCH2), 3.67 (1H, д. д, J4,7 2.1, J4a,4 5.5, H-4), 3.43 (1H, д. д, J7a,7B 6.9, J7A,7B 9.6, H-7B), 3.02 (1Н,т, J7A,7B = J7a,7A 9.6, Н-7А), 3.04-2.97 (1H, м, H-7a), 2.84 (1H, д. д, J7a,8B 4.8, J8A,8B 15.1, H-8B), 2.572.50 (1H, м, H-4a, H-8A); ЯМР 13С (150.9 МГц, ДМСО-d6) 172.9, 172.7, 151.6, 142.6, 133.6, 117.2,116.4, 111.1, 50.0, 46.8, 44.8, 37.0, 33.5, 27.0; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 261 [M]+ (5),234 (5), 217 (76), 201 (44), 188 (23), 175 (43), 161 (12), 147 (22), 133 (100), 120 (57), 107 (30), 95(57), 81 (28), 70 (54), 55 (19), 42 (32).(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4H-фуро[2,3f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27f). Бесцветные пластинки (62%), т. пл. 212-214 °С(EtOAc/EtOH); [Найдено: C, 69.37; H, 5.45; N, 4.63; C18H17NO4 вычислено C, 69.44; H, 5.50; N,4.50%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1735 (O-C=O), 1642 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.46 (1H,уш.

с, CO2H), 7.52 (1H, д, J2,3 1.4, H-2), 7.35-7.26 (5H, м, Ph), 6.43 (1H, д, J2,3 1.4, H-3), 4.47 и 4.37(2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 15.1, NCH2), 3.71 (1H, д, J4a,4 5.5, H-4), 3.37 (1H, д. д, J7a,7B 6.8, J7A,7B 8.9,H-7B), 3.10 (1Н, д. д, J7A,7B 8.9, J7a,7A 10.3, Н-7А), 3.02 (1H, м, H-7a), 2.78 (1H, д. д, J7a,8B 4.8, J8A,8B15.1, H-8B), 2.58 (1H, д. д, J4a,4 5.5, J4a,7a 12.4, H-4a), 2.51 (1H, д. д, J7a,8A 11.7, J8A,8B 15.1, H-8A);ЯМР 13С (100.6 МГц, ДМСО-d6) 178.1, 172.5, 151.1, 142.0, 137.2, 128.5, 127.4, 127.1, 115.8, 110.5,49.4, 46.2, 45.4, 36.6, 33.2, 26.4; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 267 [M-44]+ (100), 250(12), 238 (10), 176 (14), 146 (10), 131 (22), 118 (33), 108 (15), 95 (40), 91 (93), 77 (25), 65 (17), 58(13), 42 (40), 33 (31).142(4R*,4aR*,7aS*)-5-Оксо-6-(фенилэтил)-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4Hфуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27g).

Бесцветные пластинки (40%), т. пл. 148 °С(EtOН/ДМФА); [Найдено: C, 70.09; H, 5.84; N, 4.43; C19H19NO4 вычислено C, 70.14; H, 5.89; N,4.31%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1726 (O-C=O), 1653 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.40 (1H,уш. с, CO2H), 7.52 (1H, д, J2,3 1.7, H-2), 7.31-7.20 (5H, м, Ph), 6.41 (1H, д, J2,3 1.7, H-3), 3.63 (1H, д.д, J4,7 1.6, J4a,4 5.8, H-4), 3.49-3.35 (3Н, м, NCH2, Н-7В), 3.12 (1Н, д.

д, J7A,7B 9.3, J7a,7A 10.0, Н-7А),2.99-2.91 (1H, м, H-7a), 2.81-2.74 (3H, м, H-8B, NCH2CH2), 2.48 (1H, д. д, J7a,8A 11.6, J8A,8B 14.9, H8A), 2.43 (1H, д. д, J4a,4 5.8, J4a,7a 13.2, H-4a); ЯМР 13С (100.6 МГц, ДМСО-d6) 172.4, 172.1, 151.0,142.0, 139.1, 128.7, 128.4, 126.2, 115.9, 110.4, 50.2, 46.5, 43.6, 36.5, 33.3, 33.0, 26.5; Масс-спектр(ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 267 [M-44]+ (100), 281 (100), 234 (70),190 (60),145 (16), 131 (66), 118(21), 106 (51), 99 (32), 91 (65), 76 (60), 68 (87), 54 (83), 45 (48).(4R*,4aR*,7aS*)-6-[2-(3,4-Диметоксифенил)этил]-5-оксо4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27h). Бесцветныепластинки (64%), т.

пл. 188-189 °С (EtOН/ДМФА); [Найдено: C, 65.65; H, 5.97; N, 3.71;C21H23NO6 вычислено C, 65.44; H, 6.02; N, 3.63%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1777 (O-C=O), 1724 (NC=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.39 (1H, уш. с, CO2H), 7.52 (1H, д, J2,3 2.1, H-2), 6.85 (1H,д, J5,6 8.3, H-6 Ar), 6.84 (1H, д, J2,5 1.7, H-2 Ar), 6.75 (1H, д. д, J2,5 1.7, J5,6 8.3, H-5 Ar), 6.41 (1H, д,J2,3 2.1, H-3), 3.74 и 3.71 (6Н, два с, 2×OCH3), 3.65 (1H, д.

д, J4,7 2.1, J4a,4 4.8, H-4), 3.47-3.35 (3Н,м, NCH2, Н-7В), 3.11 (1Н, д. д, J7A,7B = J7a,7A 9.6, Н-7А), 2.99-2.92 (1H, м, H-7a), 2.79 (1H, д. д,J7a,8B 4.8, J8A,8B 15.1, H-8B), 2.72-2.66 (2Н, м, NCH2CH2), 2.48 (1H, д. д, J7a,8A 11.0, J8A,8B 15.1, H8A), 2.42 (1H, д. д, J4a,4 4.8, J4a,7a 12.4, H-4a); ЯМР13С (100 МГц, ДМСО-d6) 172.4, 172.1, 151.0,148.7, 147.3, 142.0, 131.6, 120.5, 115.9, 112.5, 111.9, 110.5, 55.4, 50.3, 46.5, 43.8, 36.5, 33.0, 26.5;Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 385 [M]+ (3), 324 (7), 293 (11), 264 (15), 197 (15), 178 (18),164 (100), 151 (16), 108 (16), 80 (28), 59 (26), 43 (38).(4R*,4aR*,7aS*)-5-Оксо-6-фенил-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4H-фуро[2,3f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27i).

Светло-коричневые кристаллы (64%), т. пл. 251-252143°С (EtOН/ДМФА); [Найдено: C, 68.63; H, 5.04; N, 4.83; C17H15NO4 вычислено C, 68.68; H, 5.09;N, 4.71%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1732 (O-C=O), 1674 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.58(1H, уш. с, CO2H), 7.66 (2H, д, J 7.8, H-2, H-6 Ph), 7.56 (1H, м, J2,3 1.4, H-2), 7.38 (2Н, т, J 7.8, Н-5,Н-3 Ph), 7.12 (1H, т, J 7.8, Н-4 Ph), 6.47 (1H, д, J2,3 1.4, H-3), 3.98 (1Н, д. д, J7a,7B 7.8, J7A,7B 9.8, Н7В), 3.78 (1H, д, J4a,4 5.1, H-4), 3.69 (1Н, д. д, J7A,7B 9.8, J7a,7A 8.2, Н-7А), 3.15-3.07 (1H, м, H-7a),2.92 (1H, д. д, J7a,8B 4.7, J8A,8B 14.9, H-8B), 2.80 (1H, д.

д, J4a,4 5.1, J4a,7a 12.9, H-4a), 2.63 (1H, д. д,J7a,8A 11.3, J8A,8B 14.9, H-8A); ЯМР13С (150.9 МГц, ДМСО-d6) 172.5, 172.2, 150.9, 142.2, 139.8,128.7, 123.7, 118.9, 115.8, 110.6, 51.1, 47.6, 36.8, 32.2, 26.5; Масс-спектр (ИЭР), m/z 298 [M+H]+.(4R*,4aR*,7aS*)-6-(4-Метоксифенил)-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8гексагидро-4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27j). Белые пластинки (67%), т.пл. 232-233 °С (EtOН/ДМФА); [Найдено: C, 66.00; H, 5.18; N, 4.39; C18H17NO5 вычислено C,66.05; H, 5.23; N, 4.28%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1736 (O-C=O), 1652 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц,ДМСО-d6) 12.44 (1H, уш. с, CO2H), 7.53 (2H, д, J 9.3, H-2, H-6 Ar), 7.49 (1H, м, J2,3 2.0, H-2), 6.94(2Н, т, J 9.3, Н-5, Н-3 Ar), 7.12 (1H, т, Н-4 Ar), 6.43 (1H, д, J2,3 2.0, H-3), 3.93 (1Н, д.

д, J7a,7B 7.3,J7A,7B 9.0, Н-7В), 3.75 (3H, c, OCH3), 3.74 (1H, д. д, J 1.0, J4a,4 5.4, H-4), 3.67 (1Н, д. д, J7A,7B = J7a,7A9.0, Н-7А), 3.21-3.04 (1H, м, H-7a), 2.88 (1H, д. д, J7a,8B 4.9, J8A,8B 14.9, H-8B), 2.75 (1H, д. д, J4a,45.4, J4a,7a 12.7, H-4a), 2.62 (1H, д. д, J7a,8A 10.2, J8A,8B 14.9, H-8A); ЯМР 13С (150.9 МГц, ДМСО-d6)172.4, 171.7, 155.5, 150.9, 142.1, 133.0, 120.6, 115.8, 113.8, 110.6, 55.2, 51.4, 47.4, 36.7, 32.3, 26.4;Масс-спектр (ИЭР), m/z 328 [M+H]+.(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-4-метил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4Hфуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27k). Бесцветные призмы (45%), т.

пл. 227-229 °С(EtOAc/EtOH); [Найдено: C, 70.08; H, 5.85; N, 4.47; C19H19NO4 вычислено C, 70.14; H, 5.89; N,4.31%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1727 (O-C=O), 1636 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.42 (1H,уш. с, CO2H), 7.46 (1H, д, J2,3 2.0, H-2), 7.33-7.22 (5H, м, Ph), 6.43 (1H, д, J2,3 2.0, H-3), 4.43 и 4.30(2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 15.2, NCH2), 3.29 (1H, д. д, J7a,7B 7.3, J7A,7B 8.8, H-7B), 3.02 (1Н, д. д, J7A,7B8.8, J7a,7A 10.3, Н-7А), 2.99-2.91 (1H, м, H-7a), 2.73 (1H, д.

д, J7a,8B 4.8, J8A,8B 15.4, H-8B), 2.50-2.46(1H, м, H-8A), 2.29 (1H, д, J4a,7a 12.5, H-4a); ЯМР 13С (150.9 МГц, ДМСО-d6) 175.0, 173.2, 150.7,142.6, 137.8, 129.1, 128.0, 127.7, 123.0, 109.7, 52.7, 49.5, 45.8, 42.3, 34.7, 27.0, 24.7; Масс-спектр144(ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 281 [M-44]+ (100), 266 (22), 264 (23), 190 (8), 145 (11), 133 (18), 119(12), 106 (16), 92 (29), 91 (83), 77 (12), 65 (15), 42 (39).(4R*,4aR*,7aS*)-4-Метил-5-оксо-6-фенил-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро-4Hфуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27l). Бесцветные тонкие иглы (27%), т. пл. 238240 °С (EtOН/ДМФА); [Найдено: C, 69.40; H, 5.47; N, 4.62; C18H17NO4 вычислено C, 69.44; H,5.50; N, 4.50%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1729 (O-C=O), 1655 (N-C=O); ЯМР 1Н (400 МГц, ДМСО-d6)7.61 (2H, д.

д, J 8.7, J 0.9, H-2, H-6 Ph), 7.50 (1H, д, J2,3 2.0, H-2), 7.34 (2H, д. д, J 8.7, J 7.3, H-3,H-5 Ph), 7.08 (1H, т, J 7.3, H-4 Ph), 6.45 (1H, д, J2,3 2.0, H-3), 3.91 (1H, д. д, J7a,7B 7.3, J7A,7B 9.0, H7B), 3.61 (1Н, д. д, J7A,7B 9.0, J7a,7A 10.5, Н-7А), 3.10-3.01 (1H, м, H-7a), 2.86 (1H, д. д, J7a,8B 5.0,J8A,8B 15.5, H-8B), 2.60 (1H, д. д, J7a,8A 11.5, J8A,8B 15.5, H-8A), 2.55 (1H, д, J4a,7a 12.8, H-4a), 1.62(3Н, с, СН3); ЯМР 13С (100 МГц, ДМСО-d6) 178.7, 172.3, 149.9, 142.3, 139.6, 128.9, 124.5, 119.9,120.0, 109.3, 54.4, 51.7, 43.1, 33.7, 27.4, 24.4; Масс-спектр (ИЭР), m/z 312 [M+H]+.(4R*,4aR*,7aS*)-6-Бензил-4,4a-диметил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27m). Бесцветные иглы (27%), т.

пл. 246-248°С (EtOAc/EtOH); [Найдено: C, 70.72; H, 6.19; N, 4.24; C20H21NO4 вычислено C, 70.78; H, 6.24;N, 4.13%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1731 (O-C=O), 1625 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.44(1H, уш. с, CO2H), 7.46 (1H, д, J2,3 1.9, H-2), 7.31-7.22 (5H, м, Ph), 6.43 (1H, д, J2,3 1.9, H-3), 4.56 и4.34 (2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 15.3, NCH2), 3.18 (1H, д. д, J7a,7B 7.4, J7A,7B 8.9, H-7B), 3.12-3.07 (1H,м, H-7a), 3.02 (1Н, д. д, J7A,7B 8.9, J7a,7A 10.3, Н-7А), 2.61 (1H, д.

д, J7a,8B 4.9, J8A,8B 16.1, H-8B), 2.37(1H, д. д, J7a,8A 11.9, J8A,8B 16.1, H-8A), 1.58 и 0.82 (6Н, два с, 2×СН3); ЯМР13С (150.9 МГц,ДМСО-d6) 177.2, 175.5, 150.0, 142.5, 138.0, 129.0, 128.0, 127.7, 121.9, 110.6, 47.1, 45.6, 47.1, 46.8,36.8, 22.7, 19.3, 12.1; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 339 [M]+ (2), 295 (61), 280 (98), 202(8), 159 (18), 147 (10), 118 (15), 91 (100), 65 (20), 58 (23), 42 (61).(4R*,4aR*,7aS*)-6-Аллил-2-метил-5-оксо-4a,5,6,7,7a,8-гексагидро4H-фуро[2,3-f]изоиндол-4-карбоновая кислота (27n). Бесцветные иглы (23%), т. пл.

191-193145°С (EtOAc); [Найдено: C, 65.38; H, 6.16; N, 5.18; C15H17NO4 вычислено C, 65.44; H, 6.22; N,5.09%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1736 (O-C=O), 1643 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 12.31 (1H,уш. с, CO2H), 5.98 (1H, с, H-3), 5.72-5.66 (1H, м, CH-Аллил), 5.15 (1H, д. д, JцисCH2,трансCH2 1.3,JтрансCH2,CH 17.2, транс-CH2-Аллил), 5.11 (1H, д. д, JцисCH2,трансCH2 1.3, JцисCH2,CH 10.2, цис-CH2Аллил), 3.78 (2H, уш. д, J 4.7, NCH2), 3.55 (1H, д. д, J4,7 1.4, J4a,4 5.3, H-4), 3.38 (1H, д. д, J7a,7B 7.7,J7A,7B 8.8, H-7B), 3.11 (1Н, д.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

5,81 Mb

Материал

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

РУДН

Список файлов диссертации

sintez-i-himicheskie-prevraschenija-3a6-jepoksiizoindolov-i-furo23-fizoindolov.rar

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.