Диссертация (1155368), страница 19

Файл №1155368 Диссертация (Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов) 19 страницаДиссертация (1155368) страница 192019-09-142019-09-14СтудИзба

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 19)

Светло-жёлтые кристаллы, 0.39 г (73%), т. пл. 143-144°С; [Найдено: C, 70.76; H, 6.26; N,5.28; C16H17NO3 вычислено С, 70.83; H, 6.32; N, 5.16%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1729 (O-C=O), 1680(N-C=O); ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3) 7.69 (2Н, д, J 7.6, Н-2, Н-6 Ph), 7.34 (2Н, д. д, J 7.6, J 7.8, Н3, Н-5 Ph), 7.11 (1Н, т, J 7.8, Н-4 Ph), 5.22 (1Н, уш.

с, Н-5), 4.25 (2Н, уш. с, Н-1А, Н-1В), 2.64-2.37и 2.10-1.95 (6Н, два м, Н-4A, Н-4B, Н-6A, Н-6B, Н-7A, Н-7B), 2.01 (3Н, с, ОСН3); ЯМР 13С (100МГц, CDCl3) 170.5, 170.0, 148.9, 139.5, 130.6, 129.1, 123.7, 118.5, 68.2, 53.4, 26.6, 26.4, 21.5, 21.3;Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 271 [М]+ (3), 211 (10), 282 (22), 104 (16), 91 (11), 77 (20),43 (100).116OAcON Bn(5R*)-2-Бензил-3-оксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-изоиндол-5-илацетат(11b). Светло-жёлтое масло, 0.50 г (88%), Rf 0.49 (гексан/EtOAc, 1/1); [Найдено: C, 71.51; H,6.67; N, 5.04; C17H19NO3 вычислено С, 71.56; H, 6.71; N, 4.91%]; ИК (тонкая плёнка), ν, см-1:1735 (O-C=O), 1686 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.30-7.20 (5Н, м, Ph), 5.15-5.13 (1Н, м,Н-5), 4.60 и 4.54 (2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 15.1, NCH2), 3.65 (2Н, с, Н-1А, Н-1В), 2.59-2.56, 2.362.28 и 1.89-1.86 (6Н, три м, Н-4A, Н-4B, Н-6A, Н-6B, Н-7A, Н-7B), 2.00 (3Н, с, ОСН3); ЯМР 13С(100 МГц, CDCl3) 171.1, 170.4, 149.5, 138.3, 128.4, 128.3, 127.9, 115.5, 68.1, 52.3, 45.9, 26.3, 25.7,21.3, 21.1; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 285 [М]+ (43), 225 (43), 134 (14), 121 (35), 91(100), 77 (8), 43 (32).AcOMe ON Ph(3aR*,6R*,7aR*)-7a-Метил-1-оксо-2-фенилоктагидро-3aH-изоиндол-3a,6-OAcдиил диацетат (12a).

Светло-жёлтые кристаллы, 0.15 г (22%), т. пл. 160-161 °С; [Найдено: C,66.03; H, 6.67; N, 4.17; C19H23NO5 вычислено С, 66.07; H, 6.71; N, 4.06%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1708(N-С=О), 1727 (О-С=О); ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3) 7.61 (2Н, д, J 7.8, Н-2, Н-6 Ph), 7.36 (2Н, д. д,J 7.8, J 7.3, Н-3, Н-5 Ph), 7.14 (1Н, т, J 7.3, Н-4 Ph), 5.00 (1Н, уш. с, Н-6), 4.17 и 4.10 (2Н, два д,J3А,3В 10.5, Н-3А, Н-3В), 2.40 (1Н, д. д, J 5.0, J7А,7В 15.1, H-7А), 1.60 (1Н, д. д, J 3.2, J7А,7В 15.1, H7В), 2.34-2.23 и 1.73-1.68 (4Н, два м, Н-4А, Н-4В, Н-5А, Н-5В), 2.10 и 2.03 (6Н, два с, 2×ОСН3),1.21 (3Н, с, СН3); ЯМР13С (150.9 МГц, CDCl3) 174.3, 170.6, 170.4, 139.5, 129.0, 124.6, 119.7,80.5, 67.4, 54.8, 47.7, 33.8, 25.5, 25.2, 21.7, 21.4, 19.8; Масс-спектр (ИЭР), m/z 346 [M+Н]+.AcOMe ON BnOAc(3aR*,6R*,7aR*)-2-Бензил-7a-метил-1-оксаоктагидро-3aH-изоиндол-3a,6-диил диацетат (12b). Бесцветные кристаллы, 0.11 г (15%), т.

пл. 142-143 °С; [Найдено: C,66.76; H, 6.93; N, 4.06; C20H25NO5 вычислено С, 66.84; H, 7.01; N, 3.90%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1696(N-С=О), 1730 (О-С=О); ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3) 7.40-7.31 (5Н, м, Ph), 5.23 и 4.08 (2Н, два д,JNCH2A,NCH2B 15.1, NCH2), 4.98-4.96 (1Н, м, Н-6), 4.39 и 2.24 (2Н, два с, Н-3А, Н-3В), 2.46-2.43,2.05-2.01, 1.68-1.57 (6Н, три м, H-7A, Н-7В, Н-4А, Н-4В, Н-5А, Н-5В), 2.10 и 2.03 (6Н, два с,2×ОСН3), 1.36 (3Н, с, СН3); ЯМРС (150.9 Гц, CDCl3) 178.4, 170.4, 136.3, 128.8, 128.2, 127.8,1392.9, 67.9, 59.1, 45.4, 43.6, 34.4, 26.9, 24.4, 24.3, 24.1, 21.3, 15.6; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z(Iотн, %): 240 [М-119]+ (4), 240 (6), 164 (88), 136 (30), 121 (16), 91 (76), 43 (100).117(3aR*,6R*,7S*,7aR*)-7-(Метоксикарбонил)-1-оксо-2-фенилоктагидро3aH-изоиндол-3a,6-диил диацетат (12c).

Бесцветные кристаллы, 0.19 г (25%), т. пл. 145-146°С; [Найдено: C, 61.65; H, 5.91; N, 3.72; C20H23NO7 вычислено С, 61.69; H, 5.95; N, 3.60%]; ИК(KBr), ν, см-1: 1726 (N-С=О), 1745 (О-С=О); ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3) 7.58 (2Н, д, J 7.6, Н-2, Н6 Ph), 7.35 (2Н, т, J 7.6, Н-3, H-5 Ph), 7.15 (1Н, т, J 7.6, Н-4 Ph), 5.60 (1Н, уш. с, Н-6), 4.21 и 4.01(2Н, два д, J3А,3B 10.2, Н-3А, Н-3В), 3.55 (3Н, с, СО2СН3), 3.61 (1Н, д, J7а,7 5.7, Н-7а), 2.92 (1Н, д.д, J7а,7 5.7, J6,7 1.9, Н-7), 2.45-2.37, 2.00-1.89 и 1.66-1.57 (4Н, три м, Н-5А, Н-5В, Н-4А, Н-4В),2.15 и 2.05 (6Н, два с, 2×ОСН3); ЯМР13С (100 МГц, CDCl3) 170.5, 170.2, 170.0, 168.3, 138.9,129.0, 124.9, 119.9, 79.0, 65.5, 57.2, 52.0, 48.3, 40.9, 24.9, 23.9, 21.6, 21.2; Масс-спектр (ЭУ, 70эВ), m/z (Iотн, %): 389 [М]+ (33), 329 (100), 287 (28), 269 (20), 242 (26), 227 (18), 211 (21), 210 (68),191 (33), 182 (33), 172 (15), 163 (15), 113 (14), 106 (22), 105 (51), 91 (66), 80 (47), 76 (82), 59 (42),43 (51).MeO2CAcOMe ON BnOAc(3aR*,6R*,7S*,7aR*)-2-Бензил-7-(метоксикарбонил)-7a-метил-1-оксооктагидро-3aH-изоиндол-3a,6-диил диацетат (12d).

Светло-жёлтые кристаллы, 0.50 г(60%), т. пл. 152-153 °С; [Найдено: C, 63.24; H, 6.47; N, 3.49; C22H27NO7 вычислено С, 63.30; H,6.52; N, 3.36%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1696 (N-С=О), 1724 (О-С=О); ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3) 7.307.19 (5Н, м, Ph), 5.38 (1Н, уш. с, Н-6), 4.83 и 4.10 (2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 15.1, NCH2), 3.67 (3Н, с,СО2СН3), 3.01 (1Н, д, J6,7 2.7, Н-7), 2.17 и 1.97 (6Н, два с, 2×ОСН3), 1.69 (3Н, с, СН3), 1.68-1.56(6Н, м, Н-5, Н-4, Н-3); ЯМР 13С (150.9 МГц, CDCl3) 176.1, 170.9, 170.6, 170.0, 136.7, 128.6, 127.7,127.5, 122.8, 122.7, 69.7, 66.7, 59.4, 51.7, 51.6, 49.6, 45.4, 27.7, 22.5, 21.0; Масс-спектр (ЭУ, 70эВ), m/z (Iотн, %): 357 [М -60]+ (10), 238 (19), 222 (16), 206 (10), 91 (100), 43 (31).(3aR*,7aR*)-6-Метил-1-оксо-2-фенил-1,2,3,4,7,7a-гексагидро-3aHизоиндол-3a-ил ацетат (13a).

Прозрачные кристаллы, 0.51 г (90%), т. пл. 177-178 °С; [Найдено:C, 71.50; H, 6.65; N, 5.02; C17H19NO3 вычислено С, 71.56; H, 6.71; N, 4.91%]; ИК (KBr), ν, см-1:1703 (N-С=О), 1727 (О-С=О); ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3) 7.61 (2Н, д, J 7.6, Н-2, Н-6 Ph), 7.38(2Н, т, J 7.6, Н-3, Н-5 Ph), 7.15 (1Н, т, J 7.6, Н-4 Ph), 5.30 (1H, м, H-5), 4.64 и 3.86 (2Н, два д,118J3А,3В 11.7, H-3A, H-3B), 3.23 (1Н, д.

д, J 17.9, J 4.1), 2.73 (1Н, д. д, J 5.5, J 11.7), 2.49-2.37 (2H, м),2.34-2.30 (1H, м, H-7a, H-4A, H-4B, Н-7А H-7B), 1.97 (3Н, с, СОСН3), 1.80 (3Н, с, СН3); ЯМР 13С(150.9 МГц, CDCl3) 172.3, 170.8, 139.3, 133.7, 128.9, 124.3, 119.4, 116.9, 79.6, 55.7, 49.4, 31.3,25.7, 23.4, 22.0; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 285 [М]+ (25), 225 (100), 224 (43), 210(19), 196 (36), 182 (38), 119 (8), 106 (96), 105 (38), 104 (33), 91 (61), 77 (43), 43 (44).(3aR*,7aR*)-6-Этил-1-оксо-2-фенил-1,2,3,4,7,7a-гексагидро-3aHизоиндол-3a-ил ацетат (13b). Светло-бежевые призмы, 0.21 г (35%), т. пл.

107-109 °С;[Найдено: C, 72.19; H, 7.04; N, 4.75; C18H21NO3 вычислено С, 72.22; H, 7.07; N, 4.68%]; ИК(KBr), ν, см-1: 1756 (O-C=O), 1708 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.62-7.60 (2Н, м, Н-2, Н-6Рh), 7.39-7.36 (2H, м, H-3, H-5 Ph), 7.16-7.14 (1H, м, H-4 Ph), 5.30 (1H, м, H-5), 4.64 и 3.87 (2Н,два д, J3А,3В 11.3, H-3A, H-3B), 3.25 (1Н, д. д, J 4.5, J 18.2), 2.71 (1H, д.

д, J 5.7, J 11.3), 2.51-2.46(1H, м), 2.43-2.38 (1H, м), 2.35 (1Н, д. д, J 16.8, J 5.7, H-7a, H-4A, H-4B, Н-7А H-7B), 2.12-2.08(2H, м, CH2CH3), 1.96 (3H, c, COСH3), 1.06 (3H, т, JCH2,CH3 7.6, CH2CH3); ЯМР13С (150.9 МГц,CDCl3) 172.4, 170.7, 139.3, 139.2, 128.8, 124.2, 119.3, 115.4, 79.7, 55.7, 49.3, 31.2, 30.2, 23.9, 21.9,12.5; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 299 [M]+ (11), 239 (64), 238 (38), 210 (58), 182 (32),120 (20), 106 (22), 105 (38), 104 (28), 91 (100), 79 (14), 77 (40), 43 (37).(3aR*,7aR*)-1-Оксо-2-фенил-6-пропил-1,2,3,4,7,7a-гексагидро-3aHизоиндол-3a-ил ацетат (13c).

Тонкие бесцветные иглы, 0.44 г (71%), т. пл. 64-65 °С; [Найдено:C, 72.78; H, 7.34; N, 4.59; C19H23NO3 вычислено С, 72.82; H, 7.40; N, 4.47%]; ИК (KBr), ν, см-1:1761 (O-C=O), 1712 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3), 7.61 (2Н, д, J 9.1, Н-2, Н-6 Рh), 7.37(2H, д. д, J 9.1, J 7.4, H-3, H-5 Ph), 7.15 (1H, т, J 7.4, H-4 Ph), 5.31-5.30 (1H, м, H-5), 4.64 и 3.87(2Н, два д, J3А,3В 11.5, H-3A, H-3B), 3.24 (1Н, д. д, J 4.9, J 17.3), 2.71 (1H, д. д, J 5.8, J 11.6), 2.492.39 (2H, м), 2.32 (1Н, д.

д, J 16.5, J 5.8, H-7a, H-4A, H-4B, Н-7А H-7B), 2.13-2.02 и 1.54-1.44 (4Н,два м, СН2CH2CH3), 1.95 (3H, c, COСH3), 0.88 (3H, т, JCH2,CH3 7.4, СН2CH2CH3); ЯМР 13С (150.9МГц, CDCl3) 172.3, 170.7, 139.3, 137.4, 128.8, 124.2, 119.3, 116.8, 79.7, 55.6, 49.2, 39.4, 31.2, 23.8,21.9, 20.5, 13.3; Масс-спектр (ИЭР), m/z 314 [M+Н]+.119(3aR*,7aR*)-2-Бензил-1-оксо-6-фенил-1,2,3,4,7,7a-гексагидро-3aHизоиндол-3a-ил ацетат (13d). Бесцветные кристаллы, 0.32 г (45%), т. пл.158-159 °C;[Найдено: C, 76.38; H, 6.37; N, 4.00; C23H23NO3 вычислено С, 76.43; H, 6.41; N, 3.88%]; ИК(KBr), ν, см-1: 1723 (O-C=O), 1678 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, ДМСО-d6) 7.48-7.22 (10H, м, Ar),6.06 (1Н, м, Н-5), 4.70 и 4.16 (2Н, два д, JNCH2A,NCH2B 14.9, NCH2), 3.78 и 3.54 (2Н, два д, J3А,3В11.6, H-3A, H-3B), 3.15-3.11, 2.94-2.91 и 2.65-2.63 (5Н, три м, Н-7А, Н-7В, Н-7а, Н-4А, Н-4В),1.75 (3Н, с, COСН3); ЯМР13С (150.9 МГц, ДМСО-d6) 172.8, 170.6, 140.9, 136.5, 128.8, 128.6,128.2, 127.9, 127.5, 125.2, 120.4, 80.6, 53.6, 48.3, 46.2, 31.9, 23.3, 21.9; Масс-спектр (ИЭР), m/z362 [M+Н]+.(3aR*,7aR*)-2-Бензил-1-оксо-6-(4-метилфенил)-1,2,3,4,7,7aгексагидро-3aH-изоиндол-3a-ил ацетат (13e).

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

5,81 Mb

Материал

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

РУДН

Список файлов диссертации

sintez-i-himicheskie-prevraschenija-3a6-jepoksiizoindolov-i-furo23-fizoindolov.rar

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.