Диссертация (1155368), страница 16

Файл №1155368 Диссертация (Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов) 16 страницаДиссертация (1155368) страница 162019-09-142019-09-14СтудИзба

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 16)

Белые иглы, 0.46 г (92%), т. пл. 135-136 °С; [Найдено: C, 54.51; H, 4.52; N, 4.67;C14H14BrNO2 вычислено С, 54.56; H, 4.58; N, 4.55%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1688 (N-C=O); ЯМР 1Н(600 МГц, CDCl3) 7.61 (2H, д, J 7.4, H-2, H-6 Ph), 7.38 (2Н, д. д, J 7.4, J 8.3, H-3, H-5 Ph), 7.17(1Н, т, J 7.4, Н-4 Ph), 4.16 и 4.13 (2Н, два д, J3A,3B 11.6, Н-3А, Н-3В), 2.91 (1H, д. д, J7а,7В 7.4, J7а,7А6.6, Н-7а), 2.63-2.59, 2.38-2.35, 2.21-2.16, 1.93-1.89 (6H, четыре м, Н-7А, Н-7В, Н-4, Н-5); ЯМРС (150.9 МГц, CDCl3) 172.6, 138.9, 128.9, 124.8, 120.0, 89.3, 85.0, 52.6, 50.6, 46.0, 40.9, 31.0;13Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 309 [M]+ (для 81Br) (67), 307 [M]+ (для 79Br) (74), 228 (31),200 (20), 184 (21), 171 (24), 156 (16), 119 (100), 106 (50), 104 (46), 91 (22), 81 (54), 77 (69), 55 (31).(3aS*,6R*,7aR*)-6-Йодо-2-фенилгексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-1(4H)-он(6h).

Светло-бежевые тетраэдры, 0.33 г (66%), т. пл. 126-127 °С; [Найдено: C, 47.27; H, 3.90; N,4.06; C14H14INO2 вычислено С, 47.34; H, 3.97; N, 3.94%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1687 (N-C=O); ЯМР1Н (600 МГц, CDCl3) 7.62-7.60 (2H, м, H-2, H-6 Ph), 7.40-7.36 (2Н, м, H-3, H-5 Ph), 7.18-7.16 (1Н,м, Н-4 Ph), 4.18 (2Н, уш. с, Н-3А, Н-3В), 2.85 (1H, д. д, J7а,7В 9.2, J7а,7А 4.4, Н-7а), 2.71-2.68 (1Н,м, Н-7B), 2.63 (1Н, д. д, J7а,7A 9.2, J7В,7А 12.5, Н-7A), 2.48 (1Н, т. т, J 3.3, J 12.5), 2.39-2.35 (1H, м),2.13 (1Н, т.

д, J 5.5, J 11.9), 1.86-1.81 (1Н, м, Н-4, Н-5); ЯМР 13С (150.9 МГц, CDCl3) 172.6, 138.9,128.9, 124.9, 120.0, 85.2, 64.7, 53.2, 50.3, 50.0, 44.7, 31.6; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %):356 [M]+ (для 128I) (9), 355 [M]+ (для 127I) (74), 200 (10), 184 (18), 156 (12), 130 (11), 119 (23), 109(42), 106 (31), 91 (14), 81 (100), 77 (54), 67 (32), 55 (30), 41 (20).104(3aS*,6R*,7aR*)-7a-Метил-2-фенилгексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-1(4H)-он(6i). Бежевое масло, 0.46 г (93%); [Найдено: C, 74.00; H, 6.99; N, 5.88; C15H17NO2 вычислено С,74.05; H, 7.04; N, 5.76%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1701 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.64 (2H,д, J 8.2, H-2, H-6 Ph), 7.35 (2Н, д. д, J 8.2, J 7.5, H-3, H-5 Ph), 7.12 (1Н, т, J 7.5, Н-4 Ph), 4.53 (1Н,т, J6,7A 4.8, Н-6), 4.0 (2Н, уш. с, Н-3), 2.46 (1Н, д. д. д, J6,7B 4.8, J7A,7B 12.4, J 2.1, Н-7B), 1.98-1.93,1.76-1.71, 1.62-1.58 (4Н, три м, Н-4, Н-5), 1.47 (1Н, д, J7В,7А 12.4, Н-7A), 1.28 (3Н, с, СН3); ЯМРС (150.9 МГц, CDCl3) 178.3, 139.7, 128.9, 124.5, 119.9, 88.4, 77.0, 54.8, 49.6, 44.1, 29.9, 25.4,1320.1; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 243 [M]+ (90), 214 (13), 200 (12), 170 (15), 158 (14),119 (18), 106 (62), 104 (81), 96 (22), 91 (32), 81 (36), 77 (100), 67 (36), 53 (24), 41 (44), 39 (30).(3aS*,6R*,7aR*)-2-Бензилгексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-1(4H)-он(6j).Бежевое масло, 0.43 г (87%); [Найдено: C, 74.01; H, 6.98; N, 5.86; C15H17NO2 вычислено С, 74.05;H, 7.04; N, 5.76%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1687 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.32-7.30 (5H, м,Ph), 4.59 (1Н, т, J6,7A 5.5, Н-6), 4.52 и 4.41 (2Н, два д, J NCH2A,NCH2B 14.9, NCH2), 3.50 и 3.46 (2Н,два д, J3A,3B 11.5, Н-3А, Н-3В), 2.63 (1Н, д.

д, J7а,7В 9.6, J7а,7А 4.6, Н-7а), 2.12-2.06, 1.92-1.85, 1.701.63, 1.58-1.52 (5Н, четыре м, Н-4, Н-5, Н-7B), 1.88 (1Н, д, J7а,7A 9.6, J7В,7А 12.4, Н-7A); ЯМР 13С(150.9 МГц, CDCl3) 175.1, 136.3, 128.8, 128.0, 127.6, 86.7, 77.0, 50.6, 49.1, 46.7, 35.6, 30.0, 29.5;Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 243 [M]+ (28), 214 (3), 186 (3), 160 (9), 132 (10), 106 (32),91 (100), 81 (9), 65 (28), 55 (16), 39 (17).(3aS*,6R*,7aR*)-2-Бензил-7а-метилгексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-1(4H)-он(6k). Бежевое масло, 0.95 г (94%); [Найдено: C, 74.61; H, 7.38; N, 5.56; C16H19NO2 вычислено С,74.68; H, 7.44; N, 5.44%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1688 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.35-7.21(5H, м, Ph), 4.60 и 4.39 (2Н, два д, J NCH2A,NCH2B 14.9, NCH2), 4.53 (1Н, т, J6,7A 5.0, Н-6), 3.42 и 3.38(2Н, два д, J3A,3B 11.5, Н-3А, Н-3В), 2.38 (1Н, д.

д. д, J6,7B 5.0, J7A,7B 12.1, J 2.3, Н-7B), 1.93-1.83 и1.63-1.54 (4H, два м, Н-4, Н-5), 1.42 (1Н, д, J7В,7А 12.1, Н-7A), 1.23 (3Н, с, СН3); ЯМР 13С (150.9МГц, CDCl3) 178.8, 136.4, 128.8, 127.9, 127.6, 89.4, 76.8, 53.5, 47.8, 46.5, 43.3, 29.8, 25.3, 20.0;Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 257 [M]+ (29), 242 (4), 228 (4), 174 (4), 152 (4), 109 (8), 95(10), 91 (100), 81 (12), 65 (23), 55 (9), 41 (25).105(3aS*,6R*,7aR*)-2-Бензил-6-фенилгексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол1(4H)-он (6l). Светло-жёлтые мелкодисперсные кристаллы, 0.54 г (95%), т. пл.

80-81 °С;[Найдено: C, 78.89; H, 6.56; N, 4.53; C21H21NO2 вычислено С, 78.97; H, 6.63; N, 4.39%]; ИК(KBr), ν, см-1: 1676 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.42-7.27 (10H, м, Ar), 4.67 и 4.44 (2Н,два д, J NCH2A,NCH2B 14.9, NCH2), 3.62 и 3.56 (2Н, два д, J3A,3B 11.6, Н-3А, Н-3В), 2.88 (1Н, д. д,J7а,7В 9.1, J7а,7А 4.9, H-7a), 2.42-2.39 (1Н, д. д, J7а,7В 9.1, J7А,7В 12.4, H-7B), 2.24-2.17 и 2.02-1.89(5Н, два м, H-7A, H-4, H-5); ЯМР 13С (150.9 МГц, CDCl3) 175.0, 141.4, 136.3, 128.8, 128.4, 128.1,127.7, 127.5, 125.2, 88.1, 86.8, 51.8, 49.5, 46.8, 41.9, 37.0, 31.0; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн,%): 319 [M]+ (20), 214 (16), 157 (10), 115 (12), 105 (82), 91 (46), 77 (44), 65 (20), 55 (11).(3aS*,6R*,7aR*)-2-Бензил-6-(4-метилфенил)гексагидро-3a,6эпоксиизоиндол-1(4H)-он (6m).

Светло-жёлтые мелкодисперсные кристаллы, 95 мг (95%), т.пл. 90-91 °С; [Найдено: C, 79.19; H, 6.88; N, 4.32; C22H23NO2 вычислено С, 79.25; H, 6.95; N,4.20%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1692 (N-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.35-7.15 (9H, м, Ar), 4.64 и4.40 (2Н, два д, J NCH2A,NCH2B 14.9, NCH2), 3.59 и 3.54 (2Н, два д, J3A,3B 11.4, Н-3А, Н-3В), 2.85(1Н, д. д, J7а,7В 9.5, J7а,7А 4.8, H-7a), 2.36 (1Н, д. д, J7а,7В 9.5, J7А,7В 12.1, H-7B), 2.34 (3H, c, CH3),2.20-2.12 и 2.00-1.86 (5Н, два м, H-4, H-5, H-7A); ЯМР13С (150.9 МГц, CDCl3) 175.1, 138.3,137.2, 136.3, 129.1, 128.8, 128.1, 127.7, 125.2, 88.1, 86.7, 51.8, 49.5, 46.8, 41.9, 37.0, 31.0, 21.2;Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 333 [M]+ (6), 128 (10), 119 (38), 91 (100), 65 (23), 55 (84).(3aS*,6R*,7aR*)-2-Бензил-6-(4-хлоро-3-фторофенил) гексагидро3a,6-эпоксиизоиндол-1(4H)-он (6n).

Светло-жёлтое масло, 0.35 г (94%); [Найдено: C, 67.76; H,5.09; N, 3.86; C21H19ClFNO2 вычислено С, 67.83; H, 5.15; N, 3.77%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1685 (NC=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.37-7.24 (6H, м, Ar), 7.19-7.17 (1Н, д. д, J 2.0, J 10.1, H-2C6H3ClF), 7.09 (1Н, д. д. д, J 1.0, J 2.0, J 8.0, H-5 C6H3ClF), 4.64 и 4.40 (2Н, два д, J NCH2A,NCH2B15.1, NCH2), 3.62 и 3.56 (2Н, два д, J3A,3B 11.6, Н-3А, Н-3В), 2.86 (1Н, д. д, J7а,7В 9.3, J7а,7А 4.5, H7a), 2.36 (1Н, д. д, J7а,7В 9.3, J7А,7В 12.1, H-7B), 2.16-2.12 и 1.96-1.89 (5Н, два м, H-4, H-5, H-7A);ЯМР 13С (150.9 МГц, CDCl3) 174.6, 157.2, 142.36, 136.2, 130.6, 128.8, 128.1, 127.7, 121.6, 120.0,106113.8, 88.2, 87.1, 51.7, 49.3, 46.8, 41.9, 37.0, 30.9; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 373 [M]+(для 37Cl)(2), 371 [M]+ (для 36Cl)(6),371 [M]+ (для 35Cl) (4), 157 (21), 129 (12), 91 (100), 65 (18).(3aS*,6R*,7S*,7aR*)-2-Метил-1-оксооктагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7карбоновая кислота (6o).

Белые блестящие пластинки, 0.32 г (64%), т. пл. 183 °С; [Найдено: C,56.82; H, 6.15; N, 6.75; C10H13NO4 вычислено С, 56.87; H, 6.20; N, 6.63%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1724(N-C=O), 1644 (O-C=O); ЯМР 1Н (400 МГц, ДМСО-d6) 11.90 (1Н, уш. с, CO2H), 4.53 (1Н, д, J5.0, H-6), 3.62 и 3.49 (2Н, два д, J3A,3B 11.5, Н-3А, Н-3В), 2.98 (1Н, д, J7,7a 9.6, H-7), 2.83 (1H, д,J7а,7 9.6, Н-7а), 2.71 (3H, c, CH3), 1.79-1.53 (4Н, м, Н-4, Н-5); ЯМР13С (100 МГц, ДМСО-d6)171.6, 172.3, 86.3, 79.3, 53.8, 51.5, 50.7, 29.8, 29.7, 29.0; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %):211 [M]+ (25), 193 (11), 167 (100), 152 (12), 138 (92), 110 (54), 98 (16), 82 (18), 77 (24), 67 (16), 55(18), 43 (51).(3aS*,6R*,7S*,7aR*)-2-Бензил-1-оксооктагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7карбоновая кислота (6p).

Белый мелкодисперсный порошок, 0.87 г (87%), т. пл. 205-206 °С;[Найдено: C, 66.85; H, 5.92; N, 5.01; C16H17NO4 вычислено С, 66.89; H, 5.96; N, 4.88%]; ИК(KBr), ν, см-1: 1715 (N-C=O), 1695 (O-C=O); ЯМР 1Н (400 МГц, ДМСО-d6) 12.01 (1Н, уш. с,CO2H), 7.35-7.25 (5Н, м, Ph), 4.57 (1Н, д, J 5.5, H-6), 4.56 и 4.42 (2Н, два д, J NCH2A,NCH2B 15.1,NCH2), 3.53 и 3.42 (2Н, два д, J3A,3B 11.5, Н-3А, Н-3В), 3.12 (1Н, д, J7,7a 9.6, H-7), 2.89 (1H, д, J7а,79.6, Н-7а), 1.78-1.53 (4Н, м, Н-4, Н-5); ЯМР 13С (100 МГц, ДМСО-d6) 172.8, 171.9, 137.3, 129.0,127.9, 127.6, 86.3, 79.3, 53.9, 51.7, 48.5, 45.8, 29.7, 29.0; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %):287 [M]+ (37), 241 (12), 187 (9), 132 (18), 119 (13), 106 (33), 91 (100), 81 (18), 65 (25), 43 (66).Метиловыйэфир(3aS*,6R*,7S*,7aR*)-1-оксо-2-фенилоктагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой кислоты (6q).

Тонкие белые иглы, 0.99 г (99%), т. пл. 167-168°С; [Найдено: C, 66.84; H, 5.91; N, 5.00; C16H17NO4 вычислено С, 66.89; H, 5.96; N, 4.88%]; ИК(KBr), ν, см-1: 1731 (N-C=O), 1702 (O-C=O); ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3) 7.56 (2H, д, J 7.6, H-2, H6 Ph), 7.34 (2Н, т, J 7.6, H-3, H-5 Ph), 7.13 (1Н, т, J 7.6, Н-4 Ph), 4.80 (1Н, д, J 5.5, H-6), 4.15 и4.12 (2Н, два д, J3A,3B 11.5, Н-3А, Н-3В), 3.75 (3H, c, СО2CH3), 3.16 (1Н, д, J7,7a 9.6, H-7), 3.10(1H, д, J7а,7 9.6, Н-7а), 2.06-2.00, 1.94-1.80, 1.68-1.62 (4Н, три м, Н-4, Н-5); ЯМР13С (150 МГц,107CDCl3) 171.6, 170.8, 139.2, 128.9, 124.9, 120.3, 85.2, 79.5, 55.6, 52.4, 50.3, 50.3, 29.7, 29.2; Массспектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 287 [M]+ (18), 228 (3), 200 (6), 156 (10), 146 (12), 119 (31), 104(67), 91 (24), 81 (41), 77 (100), 59 (47), 51 (20), 39 (16).Метиловыйэфир(3aS*,6R*,7S*,7aR*)-6-метил-1-оксо-2-фенилоктагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой кислоты (6r).

Белый мелкодисперсныйпорошок, 0.46 г (91%), т. пл. 156-158 °С; [Найдено: C, 67.72; H, 6.32; N, 4.77; C17H19NO4вычислено С, 67.76; H, 6.36; N, 4.65%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1728 (N-C=O), 1696 (O-C=O); ЯМР 1Н(600 МГц, CDCl3) 7.56 (2H, д, J 7.6, H-2, H-6 Ph), 7.33 (2Н, т, J 7.6, H-3, H-5 Ph), 7.12 (1Н, т, J7.6, Н-4 Ph), 4.13 и 4.09 (2Н, два д, J3A,3B 11.5, Н-3А, Н-3В), 3.75 (3H, c, CO2CH3), 3.14 (1Н, д,J7,7a 9.6, H-7), 3.12 (1H, д, J7а,7 9.6, Н-7а), 2.03-1.98 и 1.90-1.77 (4Н, два м, Н-4, Н-5), 1.52 (3Н, с,CH3); ЯМР13С (150 МГц, CDCl3) 171.2, 170.7, 139.2, 128.9, 124.8, 120.4, 86.7, 84.6, 56.5, 56.3,51.8, 50.9, 37.3, 31.8, 18.3; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 301 [M]+ (68), 270 (10), 241(12), 198 (17), 184 (28), 173 (12), 119 (28), 113 (13), 106 (40), 95 (21), 77 (65), 59 (30), 53 (13), 43(100).Метиловыйэфир(3aS*,6R*,7S*,7aR*)-2-бензил-1-оксооктагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой кислоты (6s). Бежевое масло, 0.40 г (81%); [Найдено: C, 67.72;H, 6.32; N, 4.77; C17H19NO4 вычислено С, 67.76; H, 6.36; N, 4.65%]; ИК (KBr), ν, см-1: 1736 (NC=O), 1688 (O-C=O); ЯМР 1Н (600 МГц, CDCl3) 7.33-7.23 (5H, м, Ph), 4.74 (1Н, д, J 5.5, H-6),4.54 и 4.40 (1H и 1Н, два д, J NCH2A,NCH2B 14.7, NCH2), 3.73 (3H, c, CH3), 3.56 и 3.48 (2Н, два д,J3A,3B 11.7, Н-3А, Н-3В), 3.03 (1Н, д, J7,7a 9.6, H-7), 2.97 (1H, д, J7а,7 9.6, Н-7а), 1.99-1.93, 1.761.68, 1.60-1.56 (4Н, три м, Н-4, Н-5); ЯМР 13С (150 МГц, CDCl3) 171.6, 171.5, 136.1, 128.8, 128.0,127.6, 86.1, 79.2, 54.5, 52.0, 51.7, 48.5, 46.7, 29.7, 29.1; Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 301[M]+ (30), 270 (11), 241 (18), 213 (11), 198 (12), 185 (34), 157 (38), 132 (11), 106 (16), 91 (100), 81(12), 65 (16), 53 (7).Этиловыйэфир(3aS*,6R*,7R*,7aR*)-1-оксо-2-фенилоктагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой кислоты (6t).

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

5,81 Mb

Материал

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

РУДН

Список файлов диссертации

sintez-i-himicheskie-prevraschenija-3a6-jepoksiizoindolov-i-furo23-fizoindolov.rar

Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.