oll-tasks (1126258)
Текст из файла
II ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 1 из 16 • БЛОК АII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ(время выполнения – 90 мин.)БЛОК А[150 баллов]Если Вы считаете, что название, формула, фраза или любое другоеобозначение в клетке таблицы удовлетворяет поставленному условию, то сделайтеотметку галочкой (9) в соответствующей клетке “ДА” в таблице на листе ответов,в противном случае – в клетке “НЕТ”.
Если Вы не знаете правильного ответа,оставьте обе клетки неотмеченными. Если отмечены обе клетки (“ДА” и “НЕТ”) – эторавносильно ответу “НЕ ЗНАЮ”. Правильных ответов может быть несколько.За каждый правильный ответ Вы получаете «+1 балл», за неправильныйответ – «-1 балл», за ответ “НЕ ЗНАЮ” – «0 баллов».A-1A-2A-31Хингидрон1Диоксандибромид1ИзоамилнитритПоглощают видимый свет (окрашено)2342,4-ДНФГPh-CH=CH-PhPh-N=N-PhПрименяются как галогенирующие реагенты234ТетрабромметанГексафторацетонБензилхлоридПрименяются как нитрующие реагенты234БорфторидНитроэтан1-НитропиразолнитрозонияИспользуются как пищевые добавки или консерванты234L-AspartylSodium benzoateXyleneE-65536phenylalaninemethyl ester1A-4A-51BZA-6Используются как лекарственные препараты234N-Methyl-N4-AcetamidoASAnitrosoureaphenol5N-Иодосукцинимид5Ацетилнитрат5Carbamide5GABAСвойства веществ, указываемые в справочниках и каталогах12345MUTAGENVIOLOGENTERATOGENCHALCOGENADOGEN12FCH2COOCH3Tetracontane1HMPTA2KCNA-7A-85Ph-PhHIGHLY TOXIC34,5Bis(hydroxymethyl)2-methylpyridin-3-olCANCEROGEN3β-Naphthylamine145CyanoethyleneCH3NCO4CH3OH5Me2SO4II ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр.
2 из 16 • БЛОК АA-91Бутилмеркаптан2ДиаллилдисульфидLACHRYMATOR3о-Хлорбензальмалонодинитрил4п-Бромацетофенон2LDAMOISTURE-SENSITIVE3TFAA4TMS5ТрифенилфосфинA-101DCCA-111D-AlanineВыделяют из природных источников234CelluloseBrevetoxinC605CalixarenesA-121CyclopentadieneНе могут являться продажными реагентами234CH2N2t-BuNCNO2BF451H-TetrazoleA-131TfOHПоступают в продажу только в виде растворов234Magic acidNaNH2Me2S5BuLi1SodiumcyanoborohydrideНе применяются как реагенты в водных растворах234PotassiumSuper HydrideLead (IV) acetateperiodate5SuperoxidedismutaseA-14A-15A-16A-171Camphorsulfonicacid1AMD1Hoffman-La RocheСтоимость составляет более 100$ за 1 г23413CH3NO2SmI2C60(99%)Фирмы, продающие химические реактивы234LancasterIKEABrukerКрупные химические компании234E.I.
du Pont deAdobe SystemsBASF Corp.Nemours & Co., Inc.Inc.5DET5Proton sponge5ICN5AmericanCyanamide Co.A-181CAS2RFBRScientific databases3CCD4ISCI5FBIA-191ChemWin2ACDSeeChemical software3HyperChem4ChemPhysChem5WINNMRA-201Beilstein Press1A-21TetrahedronКрупнейшие издательства химической литературы234Academic PressPergamon PressChemical Bros.Журналы Американского Химического Общества234Journal ofThe Journal ofJournal ofMedicinalOrganicHeterocyclicChemistryChemistryChemistry25Wiley-VCH5Chemical SocietyReviewsII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 3 из 16 • БЛОК АA-221ibidA-231NicolaouА-24Обозначения, встречающиеся в химической литературе234imhoin vitrovide infraЛауреаты Нобелевской премии по химии234WillstatterZewailIngold1EHMO2HOMOA-261MS-FAB2XRDA-2712H12COSYINEPT1Колба Шлёнка1DuranРасчётные методы в химии3DFT4STN5R2-D2Физические методы в химии34IKESP5Υ-RAYНаблюдение ЯМР-сигналов возможно на ядрах234311516PNOA-28A-305NoyoriСимволы, являющиеся обозначениями механизмов химических реакций12345SETC2vCARNOANRORCE1CBA-25A-295viva bresusМетодики ЯМР3Вращение подмагическимуглом45NOESYROSYХимическая посуда34Насадка ДильсаПипетка ПастераФильтр ШоттаАльдера22DuronLaboratory glassware3Durex35Li74Pyrex5Воронка Бунзена5CorexII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр.
4 из 16 • БЛОК ББЛОК Б[60 баллов]Отметьте галочкой (9) в соответствующей клетке в таблице на листеответов взаимнооднозначное соответствие между реагентами и (или)катализаторами (Б-1 – Б-30) и именными названиями реакций (А – ББ).Б-1(i) Ag2O; (ii) Br212Tishchenko reactionАБ-2HCOONH4, R R COFischer indole synthesisББ-3NaNO2, HClWohl-Ziegler brominationВБ-4Zn(CN)2, HClArndt-Eistert homologationГБ-5t-BuOOH, Ti(Oi-Pr)4, DETMoffatt oxidationДБ-6(NH4)2SxLindlar hydrogenationЕБ-7NaNH2Wacker processЖБ-8Al(OEt)3Étard reactionЗБ-9∆Gomberg-Bachmann pinacol synthesisИБ-10DMSO, DCCHeck arylation of alkenesКБ-11DEAD, PPh3Hofmann rearrangementЛБ-12TiCl3, Zn-CuMannich reactionМБ-13Me2NH, (CH2O)n, H+Tebbe alkenylationНБ-14Pd/CaCO3-PbOGibbs phthalic anhydride processОБ-15Na, EtOHChichibabin aminationПБ-16ArNHNH2, ZnCl2Bouveault-Blanc procedureРБ-17Pd(OAc)2Leuckart reductive alkylation of aminesСБ-18DMFA, POCl3Cope cleavageТБ-19Mg, MgI2Kolbe decarboxylative dimerizationУБ-20(i) CH2N2; (ii) Ag2OMitsunobu reactionФБ-21CrO2Cl2Willgerodt oxidation of aryl ketonesХБ-22Darzens glycidic ester condensationЦБ-23O2, V2O5Stephen reductionЧБ-24O2, PdCl2, CuCl2Vilsmeier formylationШБ-25Cp2Ti(µ-Cl)(µ-CH2)AlMe2Demyanov ring expansion (contraction)ЩБ-26NBS, AIBNPaterno-Büchi reactionЭБ-27NaOH, Br2McMurry olefinationЮБ-28ClCH2COOEt, EtONaGatterman aldehyde synthesisЯБ-29hvHunsdiecker decarboxylative halogenationААБ-30SnCl2, HClSharpless asymmetric epoxidationББ4II ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр.
5 из 16 • БЛОК ГБЛОК В[90 баллов]Отметьте галочкой (9) в соответствующей клетке в таблице на листеответов взаимнооднозначное соответствие между названиями веществ (В-1 – В-30)и их свойствами и (или) применением (А – ББ).В-21-(Benzyloxymethyl)tri(ethyleneglycol)Benzil monohydrazoneUseful for preparation of column supports suitablefor reverse-phase chromatographyBidentate π-ligandВ-3Bis(2-butoxyethyl) adipatePhotosensitiser for the production of singlet oxygenВВ-43-(Aminomethyl)-PROXYLNMR shift reagentГВ-5Triethyl phosphiteStandard for use in mass spectrometryДВ-6GlyoximeStarting material for crown ethersЕВ-7HydroquinoneЖВ-8n-DodecyltrimethoxysilaneВ-94-(2-Hydroxyethyl)-1piperazinepropanesulphonic acidВ-101,3-DithianeВ-11Erbium-fodВ-124-(Nonyloxy)benzoic acidWater-miscible, high-boiling dipolar aprotic solventPowerful mutagen, forming charge-transfercomplexes with deoxynucleotidesConvenient crystalline alternative to phosgene inmany reactionsCatalyst widely used to promote oxidations withhydrogen peroxideWidely used as a radical trap to inhibitpolymerisation and peroxidation reactionsDiazotisation is a convenient route to benzyneВ-13Rose BengalUseful high-boiling, non-polar solventНВ-14Convenient crystalline source of 1,3-butadienePrecursor to diphenylketene by treatment withmercuric oxideSelective, catalytic oxidant introduced by LeyОВ-161-Methyl-2-pyrrolidinone(R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine4-Nitroquinoline N-oxideВ-172,5-NorbornadieneBuffer useful in the physiological pH rangeСВ-18n-Octyl-β-D-glucopyranosideТВ-19PerfluorotributylamineВ-201,2,3,4-TetrahydronaphthaleneIonic liquidPrecursor of phosphonate esters by the ArbuzovreactionWidely used to destroy excess nitrous acid indiazotisation reactionsPlant growth regulatorХВ-1В-15АБЗИКЛМПРУФВ-241-Ethyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborateN,N,N',N'-Tetramethyl-pphenylenediamineTetra-n-propylammoniumperruthenate(VII)Sodium tungstate dihydrateReagent for determination of ee of chiral acids byHPLC or NMR; chiral auxiliary and resolving agentDehydration with acetic anhydride gives aconvenient laboratory preparation of cyanogenBuilding block for porphyrin synthesisВ-253-SulpholeneIntermediate for the synthesis of liquid crystalsЩВ-26Sulphamic acidЭВ-27Bis(trichloromethyl)carbonateВ-28(±)-2-cis-4-trans-Abscisic acidВ-29Anthranilic acidUseful spin label for studying biological systemsPowerful electron donor which readily forms stable,dark blue radical cationThe 2-lithio derivative, normally generated with nbutyllithium, behaves as a formyl anion equivalentNonionic dialysable detergentВ-30Pyrrole-2-carboxaldehydePlasticizerВ-21В-22В-235ЦЧШЮЯААББII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр.
6 из 16 • БЛОК ГII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ(время выполнения – 120 мин.)БЛОК Г[200 баллов]Ниже содержатся некоторые сведения о 40 реальных и гипотетических углеводородах,каждый из которых имеет простейшую формулу CH.Приведите структурные формулы этих углеводородов. Для углеводородов, обозначенных (♦)приведите также их тривиальные названия.№1(♦). Впервые выделен в 1825 г. Майклом Фарадеем из светильной жидкости.№2(♦).
Газообразное вещество (20 0С, 1 атм) с резким запахом. Полупродукт в синтезехлоропрена.№3. Чёрный порошок. Открытие свойств этого углеводорода стимулировалоисследования, за которые в 2001 г. была присуждена Нобелевская премия по химии.№4(♦). Не обесцвечивает бромную воду. При окислении образует терефталевуюкислоту, при нагревании – линейный полимер.№5.
В индивидуальном виде зафиксирован в аргоновой матрице. Синтезированы егосоединения включения с некоторыми каликсаренами, а также комплексы с переходнымиметаллами.№6(♦). Легко полимеризуется. Присоединяет гидрид-ион с образованием устойчивогоаниона.№7(♦). Образно называют “Эверестом” алициклической химии.
Впервые былсинтезирован группой Leo Paquette’а.№8. В промышленности получают из углеводорода №17. При действии металлическогокалия в тетрагидрофуране образует устойчивый дианион, способный координироватьсяс ионами переходных металлов с образованием π-комплексов.№9(♦). Один из продуктов фотолиза углеводорода №1.
В достаточных для изученияколичествах был получен действием на циклопетадиенид лития хлористым метиленом иметиллитием.№10. При действии сильных оснований образует дианион. Один из способов полученияпредставлен на схеме:O520 0C20 0C10NH№11(♦). При каталитическом гидрировании образует бицикло[2.2.2]октан.
Характеристики
Тип файла PDF
PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.
Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
