Tour2 (1126256)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 1 из 8III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ(время выполнения – 180 мин.)БЛОК DПредложите механизмы для следующих реакций (№№1-10). В двух последнихслучаях объясните причину наблюдаемой стереоселективности.1.ONOCH2(CN)2HN+NNCNEt3NHNNONH22.NaHCOOEt +H3CCOOEtH3COO OCH3OCOOEtOH3CCOOEtO3.tBuOKOOH4.R1.HO1.

Ac2O, Py, toOH2NOHOMgBr2. CH3C(OEt)3, H+, to5.OOR'O6.tBuOHCOOEtRR'ONH3 Cl2. 6N HCl, to1. PhCH2NH2,then Tf2O, NEt3O2. PhMe, 90oCOHTfNPhIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 2 из 87.OTBSCOOMeCOOMeMes NRuON MesClTBSOClcat.8.1. O3, CH2Cl2, 0oCOMe2. H2, Pd/COHOH9.OiPrPhOOPh1. LDA, THF, -78oC2. PhMe, 200oC10.1 R 2ROHN Ts1RZnBr2CH2Cl2O2RNHTsOHCOOiPrIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 3 из 8БЛОК EРасшифруйте приведенные цепочки превращений. Приведите структурные формулыпромежуточных веществ.1.OOBu2BOTf, Et3NONMeONa1 (C11H19NO4)then MeCHOMeOH2 (C6H12O3)LDA(C9H15NO3)tBuOAc4 (C9H14O2S2)MeMeOSOMeCOOMeSEt2O*BF31.

LDAOH(C13H22O5S2)HS(CH2)2SHOOCOOMe2. CSA, CH(OMe)3, MeOH2.OO1. MeI, K2CO3, Me2CO2. NaNH2 (excess),NH3, CO2, Et2OLDA, HMPA, THF, -78oC3then CH2=CH-CHOTsCl, 4-DMAP,Et3N, CH2Cl24 (C11H12O3)1 (C7H10O4)1. Im2CO, THF2. Me2SO4, K2CO32 (C8H10O3)Спектр ЯМР 1H 4 синглета:1.85 (3H), 2.27 (3H)3.36 (3H), 5.17 (1H)3 (C11H20O4)III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 4 из 83.HN1. ∆2.

phthalicanhydride,Et3N(C9H11N)∆1 (C17H13NO2)1. N2=C(COOMe)2,Rh2(OAc)42. N2H42 (C14H17NO4)NCOOMeO3 (C13H13NO3)4.COOHMe2S*BH3N BocFGH2SO4BuLi (2eq.)AXHPy*SO3DMSOBHCOOHCH2ONH2OH1. Ph3P, CBr42. BuLi3. NaHCO3CF3COOHEOCOOHICH2O, H2Pd/CJSOCl2MeOHNHCPhNCO,Et3N, EtNO2DIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 5 из 8БЛОК F1.Предложите структуру ациклического органического соединения состава C13H7F13, соответствующую приведенным спектрамЯМР 1H и 13C (спектры генерированны с помощью пакета программ ACD Labs ver.

3.00. Частота магнитного поля: 1H = 400 MHz, 13С = 100 MHz)8.0ЯМР 1H7.52.672.507.06.55.655.516.05.52.702.475.04.54.03.53.02.53.212.03.243.181.51.03.270.50.03.305.55.04.54.03.53.163.133.02.5III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 6 из 8130125ЯМР 13C12011519.581101051009590858075706560555092.2789.4171.7272.7586.564568.77403569.0630.9831.12302595.12201073.78127.61124.72130.38121.8244.2344.4067.895043.6143.8944.0668.18151351301251201151101051009590858075706560555043.7843.4430.8131.2643.2745403530252015III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр.

7 из 831.0931.1219.5819.552519.522030.981130.9543.8943.6110910019.6043.78844.0643.4471519.63619.495501019.6631.2331.2630.8430.814519.6919.7172.75071.724569.0269.0668.4368.4786.5686.53252573.7870.6969.3269.36152068.1888.3469.6169.65747372717086.5988.250124.72124.75124.65124.80124.83124.60124.5779590127.46127.65130.463288.396743.09495.12568127.53127.581043.5567.896944.0610544.58151043.1088.313530089.4140302092.274568.7368.7740031.0503544.40119.55043.27219.4419.41044.23319.47130.51130.31121.75121.9510130125III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 8 из 82.ПредложитеструктуруорганическогосоединениясоставаC9H12N2O,соответствующую приведенным спектрам ИК и ПМР (спектры экспериментальные).ИК спектрПМР спектр.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов учебной работы