О Л И М П И А Д А (1126217)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

О Л И М П И А Д А – 2 0 0 6

1. Нитрование метациклофана А приводит к образованию соединения В, а кипячение с иодом в бензоле – к продукту С. Установите строение этих соединений и предложите возможный механизм их образования.

Соединение В: ИК (CHCl₃, см^-1): 3030, 2940, 2900, 2860, 1538, 1337; ПМР (CDCl₃, 60 MHz, м.д.): 2,9 (8Н, м), 7,1 (2Н, с), 7,2 (3Н, м). Соединение С: ПМР(CDCl₃, 60 MHz, м.д., только область ароматических протонов): 7,15 (1Н, д, J = 8.5 Hz), 7,17 (1Н, дд, J = 2.3 Hz, J = 7.7 Hz), 7,29 (1Н, дд, J = 7.4 Hz, J = 7.7 Hz), 7,58 (1Н, дд, J = 2.3 Hz, J = 7.4 Hz), 7,68 (1Н, д, J = 8.5 Hz) (15 баллов).

2. Предложите механизм образования аддукта бензила с диметил ацетилендикарбоксилатом (10 баллов):

3. В условиях реакции Манниха из резорцинарена А был получен продукт, элементный анализ которого соответствует формуле, приведенной на схеме (5 баллов):

ПМР-спектр продукта (300 MHz, CDCl₃, м.д., перечислены только сигналы в области 5,5-7,0 м.д.): 5.85 (exchange), 6.00 (exchange), 6.27, 6.32, 6.54, 6.57, 6.96, 6.98. Все перечисленные сигналы – синглеты, их интегральные интенсивности соотносятся как 3:1:3:1:1:3:3:1. Что представляет собой полученный продукт?

4. Расшифруйте цепочку превращений и предложите механизм для двух последних стадий синтеза, объясняющий стереохимию конечного продукта (7 баллов).

Где ДБУ – 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, TMSCl – триметилсилилхлорид, NBS – N-бромосукцинимид.

5. Известно, что 2-нитроциклоалканоны в водной среде образуют аддукты Михаэля с акролеином. Однако в присутствии поташа при комнатной температуре с метакриловым альдегидом и его гомологами образуются более сложные аддукты. Предложите механизм образования этих веществ (10 баллов).

6. Предложите синтез 1-амино-7-изопропилинданола-2 из изомасляного альдегида, ацетона и циклопент-2-ен-1-она. Можно также использовать любые реагенты, атомы углерода которых не попадут в конечную структуру. Предложите механизм реакции, приведенной на схеме, если известно, что приведенный продукт образуется с высокой стереоселективностью (15 баллов):

7. Поясните стереоселективность протекания следующих реакций, предложите механизм образования конечных продуктов (8 баллов):

8. При нагревании бензольного раствора бутена-1 с N₂O в автоклаве до температуры 200^оС образуются следующие продукты (в скобках указаны мольные проценты в реакционной смеси; газообразные продукты не фиксировались): метилэтилкетон (35,3%), бутаналь (11,6%), пропаналь (26,4%), этилциклопропан (12,4%), циклогептатриен (12,4%). Предолжите возможный механизм образования этих соединений. Что получится, если вместо 1-бутена взять 2-бутен (10 баллов)?

9. Расшифруйте цепочку превращений, и предложите механизм образования соединения I (15 баллов).

Где DIPEA – диизопропилэтиламин, EDCI - C₂H₅-N=C=N-CH₂CH₂CH₂-N(CH₃)₂ TMSCl – ^{триметилхлорсилан, Cbz – бензилоксикарбонил, димедон - 5,5-диметил-1,3-циклогександион, TFA –трифторуксусная кислота.}

Характеристики

Тип файла документ

Документы такого типа открываются такими программами, как Microsoft Office Word на компьютерах Windows, Apple Pages на компьютерах Mac, Open Office - бесплатная альтернатива на различных платформах, в том числе Linux. Наиболее простым и современным решением будут Google документы, так как открываются онлайн без скачивания прямо в браузере на любой платформе. Существуют российские качественные аналоги, например от Яндекса.

Будьте внимательны на мобильных устройствах, так как там используются упрощённый функционал даже в официальном приложении от Microsoft, поэтому для просмотра скачивайте PDF-версию. А если нужно редактировать файл, то используйте оригинальный файл.

Файлы такого типа обычно разбиты на страницы, а текст может быть форматированным (жирный, курсив, выбор шрифта, таблицы и т.п.), а также в него можно добавлять изображения. Формат идеально подходит для рефератов, докладов и РПЗ курсовых проектов, которые необходимо распечатать. Кстати перед печатью также сохраняйте файл в PDF, так как принтер может начудить со шрифтами.

Список файлов учебной работы