16_09_2012-z_01-Hydrocarbons (1126163)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

30

УГЛЕВОДОРОДЫ

СИНТЕЗ, РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ,

ПРИМЕНЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

¹. Какое из приведенных названий соответствует соединению СН₃СН₂С(СН₃)₂СН₂СН(СН₃)₂

A) 3,3,5-триметилгексан

B) 2,2,5-триметилгексан

C) 2,4,4-триметилгексан

D) 1,1,3,3-тетраметилпентан

E) ни одно из вышеприведенных

². Какая из следующих конформационных структур является 2-метилпентаном?

³. Существует четыре структурных изомера с формулой С₄Н₉Br. Какое из приведенных ниже названий по номенклатуре IUPAC является правильным для одного из этих четырех изомеров.

A) 1-бром-2-метилпропан

B) 3-бромбутан

C) 2-бром-2-метилбутан

D) 2-бром-1-метилпропан

⁴. Какое из приведенных ниже названий является правильным для соединения (СН₃)₂СНСН(СН₃)СН₂СН=СН₂ по номенклатуре IUPAC?

A) 4,5-диметилгекс-1-ен

B) 4,5,5-триметилпент-1-ен

C) 2,2-диметилгекс-5-ен

D) 4-метил-4-изопропилбут-1-ен

⁵. Приведите все структурные изомеры алкенов с формулой С₅Н₁₀ (с учетом стереоизомеров). Назовите их по номенклатуре IUPAC.

⁶. Какая из приведенных ниже структурных формул относится к (3Е)-3,7-диметил-1,3,6-октатриену?

⁷. Какое из приведенных названий конфигурации изображенного диена является правильной: A. (2E,4E) B. (2Z,4Z) C. (2Z,4E) D. (2E,4Z)?

⁸. Сколько sp гибридизованных атомов присутствует в молекуле 4-винил-3-метилгепта-1,2-диен-5-ина?

⁹. Нарисуйте проекции Фишера для (S) и (R)-2-иодбутана.

¹⁰. Определите конфигурацию следующих молекул.

¹¹. Нарисуйте проекции Фишера для (2R, 3S)-2-бром-3-хлорбутана и (2S, 3R)-2-бром-3-хлорбутана, расположив углеродную цепь на вертикальной линии. Пометьте каждую структуру как (2R, 3S) или (2S,3R).

¹². Для каждой из следующих пар соединений укажите, являются они энантиомерами, диастереомерами, структурными изомерами или идентичны.

¹³. Для каждой из следующих пар изомеров укажите, являются ли они структурными изомерами, диастереомерами, энантиомерами или ни одними из названных.

¹⁴. Для соединения А нарисуйте пространственные формы R и S изомеров.

¹⁵. Нарисуйте все четыре возможных стереоизомера соединения А. Укажите пары энантиомеров и диастереомеров.

¹⁶. Являются ли цис-4-трет-бутилциклогексан-1-ол и транс-4-трет-бутил-циклогексан-1-ол хиральными соединениями?

¹⁷. Какое из приведенных соединений не имеет стереоизомеров?

¹⁸. Приведите структуру углеводорода С₉Н₂₀, спектр ЯМР ¹Н которого содержит 2 сигнала (триплет и квадруплет), а спектр ЯМР ¹³С – три пика.

¹⁹. Укажите количество первичных (1^о), вторичных (2^о), третичных (3^о) и четвертичных (4^о) атомов углерода в углеводороде СН₃СН₂С(СН₃)₂СН₂СН(СН₃)₂?

1^о 2^о 3^о 4^о

A) 4 2 2 1

B) 5 1 2 1

C) 5 2 1 1

D) 6 1 1 1

²⁰. Какой из следующих свободных радикалов является самым стабильным?

²¹. Какой из следующих карбокатионов является самым стабильным?

²². Какой из следующих карбанионов является самым стабильным?

²³. Третичный карбокатион (карбениевый ион) более стабилен, чем вторичный и первичный карбокатионы потому что

A) Имеет три положительных заряда

B) Имеет пирамидальную конфигурацию

C) Имеет тригональную планарную конфигурацию

D) Имеет три электронодонорные группы

²⁴. Расположите следующие карбокатионы в ряд в соответствии с их стабильностью.

²⁵. Напишите структуру наиболее стабильного радикала, образующегося в результате отщепления атома водорода от приведенного ниже соединения.

²⁶. Радикальное галогенирование 2-метилпропана дает 2 продукта: (СН₃)₂СНСН₂Х (I) и (СН₃)₃СХ (II). В реакции хлорирования образуется больше соединения (I), чем (II), а в реакции бромирования наоборот. Почему?

A) Бром более реакционноспособен, чем хлор и способен атаковать менее реакционноспособную 3^о С-Н связь

B) Бром менее реакционноспособен (более селективен), чем хлор и преимущественно атакует наименее прочную 3^о С-Н связь

C) Метильные группы создают стерические (пространственные) препятствия и затрудняют атаку бромом

D) Бромирование обратимая реакция и более стабильный 3^о-алкилбромид образуется исключительно

²⁷. Расположите следующие соединения в порядке увеличения легкости их диссоциации на свободные радикалы: 2,2,3,3-тетраметилбутан, 2,2-диметил-3,3,3-трифенилпропан, гексафенилэтан, бифенил.

²⁸. Хлорирование (S)-2-метил-1-хлорбутана, инициируемое УФ-светом, приводит к смеси соединений, из которой выделены 2-метил-1,2-дихлорбутан и 2-метил-1,3-дихлорбутан. Какова, по Вашему мнению, стереохимия полученных соединений?

²⁹. Приведите проекции Фишера для изомерных 2,3-дихлорбутанов, образующихся при хлорировании рацемического 2-хлорбутана при облучении УФ-светом. Укажите R,S-конфигурацию каждого из асимметрических атомов углерода.

³⁰. Учитывая тот факт, что водороды при третичном атоме углерода (водороды 3^о) в 1.5 раза более активны по сравнению с атомами водорода при вторичном атоме углерода (водороды 2^о), определите процентное содержание 1,4-диметил-1-хлорциклогексана, который образуется в приведенной ниже реакции.

³¹. Напишите основной продукт приведенной ниже реакции и приведите механизм его образования.

³². Какой продукт является основным в результате монобромирования 2,2-диметилбутана?

³³. Бромирование алканов является более медленной реакцией, чем хлорирование. Какое из следующих соединений является главным при в реакции 2-метилбутана с бромом в присутствии света или при нагревании?

³⁴. Рассчитайте теплоту H° следующей реакции. Энергии диссоциации связей (ккал/моль) приведены в таблице.

³⁵. Учитывая приведенные ниже данные результата свободнорадикального галогенирования 2-метилпентана, рассчитайте относительную реакционную способность 1°/2°/3°, если реакционная способность первичных водородов принята за единицу.

³⁶. В каждой из приведенных пар соединений укажите соединение с более активным из выделенных атомов водорода в реакции радикального галогенирования.

³⁷. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению реакционной способности в реакции радикального бромирования.

³⁸. Выделите соединение, которое не образуется в следующем свободно-радикальном бромировании.

³⁹. Предположите, что Вы имеете смесь равных количеств (2R,3S)-2-бром-3-хлорбутана и (2S,3R)-2-бром-3-хлорбутана. Можно ли разделить эти соединения на 2 индивидуальных продукта, основываясь на их физических свойствах (т. кип., т. пл.,). Если да, то какую технику нужно использовать? Если нет, объясните, почему.

⁴⁰. Выберите структуру, которая согласуется со следующими данными ЯМР ¹Н: дублет  = 1.04 м. д. (6Н), мультиплет  = 1.95 м. д. (1Н), дублет  = 3.35 м. д. (2Н).

⁴¹. Соединение C₃H₅Cl₃ содержит в спектре ЯМР ¹Н дублет с  1.70 м. д. (3Н), мультиплет с  4.32 м. д. (1Н) и дублет с  5.85 м. д. (1Н). Какая из приведенных ниже структур соответствует этим данным?

⁴². Соединение C₉H₁₂ содержит в спектре ЯМР ¹Н дублет с  1.22 м. д., септет с  2.83 м. д. и мультиплет с  7.09 м. д. Какая из приведенных ниже структур соответствует этим данным?

⁴³. Приведите структуры продуктов A, B и C, образующихся в результате приведенных ниже превращений.

⁴⁴. Какая из приведенных ниже реакций менее всего подходит для синтеза бут-1-ена.

⁴⁵. Какое из приведенных соединений будет иметь самую большую теплоту гидрирования?

⁴⁶. Выделите соединение, которое выделяет больше всего теплоты при полном гидрировании.

⁴⁷. Какие условия лучше всего подходят для превращения?

Характеристики

Тип файла документ

Документы такого типа открываются такими программами, как Microsoft Office Word на компьютерах Windows, Apple Pages на компьютерах Mac, Open Office - бесплатная альтернатива на различных платформах, в том числе Linux. Наиболее простым и современным решением будут Google документы, так как открываются онлайн без скачивания прямо в браузере на любой платформе. Существуют российские качественные аналоги, например от Яндекса.

Будьте внимательны на мобильных устройствах, так как там используются упрощённый функционал даже в официальном приложении от Microsoft, поэтому для просмотра скачивайте PDF-версию. А если нужно редактировать файл, то используйте оригинальный файл.

Файлы такого типа обычно разбиты на страницы, а текст может быть форматированным (жирный, курсив, выбор шрифта, таблицы и т.п.), а также в него можно добавлять изображения. Формат идеально подходит для рефератов, докладов и РПЗ курсовых проектов, которые необходимо распечатать. Кстати перед печатью также сохраняйте файл в PDF, так как принтер может начудить со шрифтами.

Список файлов учебной работы