16_09_2012-z_01-Hydrocarbons (1126163), страница 2
Текст из файла (страница 2)
A) H2 / Pt-C / EtOH
B) NaBH4 / EtOH, далее H3O+
C) LiAlH4 / Et2O, далее H3O+
D) [(CH3)2CHCH2]2AlH, далее H3O+
48. В результате каталитического гидрирования хирального углеводорода С6Н12 образуется ахиральный продукт С6Н14. Какова структура исходного углеводорода С6Н12?
A) цис-гекс-2-ен
B) 3-метилпент-2-ен
C) 4-метилпент-2-ен
D) 3-метилпент-1-ен
49. Какая из реакций является наиболее типичной для алкенов?
A) Электрофильное замещение
B) Нуклеофильное замещение
C) Электрофильное присоединение
D) Нуклеофильное присоединение
50. Какое из следующих соединений не является электрофилом: AlCl3, C2H5OC2H5, BF3, (CH3)3C+, HOCl?
51. Какой из следующих алкенов должен реагировать быстрее всего с электрофильными реагентами?
A) Н2С=СН2
B) (СH3)2C=CH2
C) Cl2C=CCl2
D) CF3C=CH2
52. Какое соединение образуется при присоединении Cl2 к бут-1-ену?
A) СH3CH2CH2CHCl2
B) CH3CH2CHClCH2Cl
C) ClCH2CH2CH2CH2Cl
D) CH3CH2CCl2CH3
53. Приведите строение продукта реакции пропилена с указанием ожидаемой стереохимии.
54. Предложите структуру продукта следующей реакции. Укажите стереохимию продукта, основываясь на том, что результаты этой реакции подтверждают транс-присоединение брома за счет образования в качестве интермедиата бромониевого иона.
55. Приведите структуру основного продукта следующей реакции.
56. Напишите структуру продукта следующей реакции.
57. Приведите объяснение, почему следующая реакция протекает, давая 1,2-дибромциклопентан в виде рацемической смеси.
58. Укажите продукт, который не образуется в следующей реакции.
59. Приведите структуры основного продукта в каждой из следующих реакций.
| 1.
| 2.
|
| 3.
| 4.
|
| 5.
| 6.
|
| 7.
|
60. Какие реагенты и условия A-G подходят для каждого из указанных превращений 1-метилциклогекс-1-ена?
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
61. Продукт гидроксилирования транс-бут-2-ена с помощью OsO4 является
A) Ахиральным
B) Оптически активным
C) Рацематом
D) Мезо-соединением
62. Продукт бромирования транс-бут-2-ена является
A) Ахиральным
B) Оптически активным
C) Рацематом
D) Мезо-соединением
63. При взаимодействии 3-метилбут-1-ена с газообразным HCl наряду с продуктом нормального присоединения А обнаружен также продукт перегруппировки B. В спектре ЯМР 1Н соединения B обнаружены триплет с 1.05 м. д., синглет с 1.5 м. д. и квадруплет с 1.75 м. д. Каковы структуры соединений А и B? Напишите схему образования продуктов А и B. Какое число сигналов и соотношение их интегралов должно быть в спектре ЯМР 1Н соединения А?
64. Приведите продукт следующей реакции.
65. Осуществите синтез транс-2-хлорциклогексанола, исходя из хлорциклогексана.
66. Стереохимия 1-фенилпропан-1,2-диола, образующегося в приведенной ниже реакции
A) (1R,2R)
B) (1S,2S)
C) (1R,2S)
D) (1S,2R)
E) Эквимолярная смесь (1R,2R) и (1S,2S)
F) Эквимолярная смесь (1R,2S) и (1S,2R)
G) Эквимолярная смесь (1R,2R) и (1R,2S)
H) Эквимолярная смесь (1S,2S) и (1S,2R)
67. Приведите структуру исходного соединения А.
68. Превратите транс-1,2-дифенилэтилен (транс-стильбен) в мезо- и d,l-1,2-дифенил-этандиолы-1,2. Для полученных Вами диолов приведите проекции Фишера (углеродная цепь расположена по вертикали) и дайте R,S-обозначения асимметрическим центрам.
69. Определите какой продукт образуется в приведенной ниже реакции.
70. Приведите подробный механизм образования продукта приведенной ниже реакции.
71. Нарисуйте структуру алкена, который при озонолизе дает ацетон и метилэтилкетон.
72. Выберите соединение, которое не образуется в приведенной ниже реакции.
| A | B | C | D | E |
|
|
|
|
|
|
73. Озонолиз неизвестного соединения X (C10Н10) c последующим восстановительным разложением озонида дал новое соединение Y (C10Н10О2), в спектре ЯМР 1Н которого найдены синглет с 2.50 м. д. (3Н), дублет с 4.18 м. д. (2Н), мультиплеты ароматических протонов с 7.24, 7.29, 7.60 и 7.88 м. д. и триплет с 9.68 м. д. (1Н). Укажите структуры соединений X и Y и напишите условия превращения X в Y.
74. Соединение А (С11Н14О) быстро обесцвечивает водный раствор KMnO4 и не является карбонильным соединением. Озонолиз соединения А дает бензальдегид и еще одно соединение (В, С4Н8О2), в спектре ЯМР 1Н которого найдены 3 синглета с (м. д.) 2.1, 3.3 и 4.1 м. д. и соотношением интенсивностей 3:3:2. Предложите структуру соединения А.
75. Расшифруйте приведенную ниже схему.
76. Приведите продукты следующих реакций.
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
|
|
77. Для следующей реакции приведите продукт с указанием стереохимии.
78. Расшифруйте приведенную ниже схему превращений с использованием стереохимических формул. Для конечного соединения (В) приведите формулы Фишера и дайте R,S-обозначения асимметрическим центрам, а также укажите эритро- или трео-изомером он является.
79. Приведите продукт следующей реакции.
80. Приведите продукты гидратации трет-бутилэтилена и изопропилэтилена в кислой среде и механизмы их образования.
81. Напишите структуру и механизм образования продукта следующей реакции.
82. Приведите структуру конечного соединения А.
83. При озонолизе соединения С6Н12 образуется один продукт С3Н6О. Свободно-радикальное бромирование С6Н12 приводит к единственному продукту С6Н11Br. Какова структура соединения С6Н12? Напишите все реакции.
84. В реакции гекс-1-ена с NBS (N-бромсукцинимидом) / h / CCl4 образуется два изомерных бромгексена, одним из которых является 3-бромгекс-1-ен. Какой из приведенных ниже бромгексенов является вторым изомером?
A) 1-бромгекс-2-ен
B) 6-бромгекс-1-ен
C) 1-бромгекс-1-ен
D) 2-бромгекс-1-ен
85. Два алкена A и B имеют одинаковую молекулярную формулу С5Н10, дают один и тот же алкан при обработке H2 / Pt и один и тот же спирт при действии Н2О / Н+. Однако они дают различные спирты при обработке ВН3 / ТГФ и далее Н2О2 / NaOH / Н2O. Действие на алкен А О3 и последующая обработка Zn / CH3COOH приводит к двум карбонильным соединениям С (С3Н6О) и D (С2Н4О), данные спектров ЯМР 1Н которых приведены ниже.
С (С3Н6О) 2.07 м. д., синглет (6H)
D (С2Н4О) 2.21 м. д., дублет (3H); 9.79 м. д. квадруплет (1Н).
Приведите структуры соединений A, B, С и D и уравнения реакций.
86. Какой продукт образуется при действии HBr на 3-метилбут-1-ен в присутствии перекиси?
87. Объясните результаты приведенных реакций.
88. Какие условия подходят для реакции пропилена с HBr, если в результате получено соединение, в спектре ЯМР 1Н найдены дублет с 1.71 м. д. и септет с 4.29 м. д.? Каковы должны быть структура и спектр ЯМР 1Н для альтернативного продукта?
А) HBr / CH3COOH
B) Br2 / ROOR
89. Приведите структуры мономеров, из которых образованы полимеры А и В.
90. Расположите следующие соединения в порядке увеличения скорости катализируемой кислотой полимеризации, считая, что протон во всех случаях реагирует с двойной связью.
91. Объясните изменение кислотности в приведенном ниже ряду соединений.
92. Какое из следующих соединений реагирует с CH3MgI?
A) СН3СН2СН2СН3
B) СH2=CHCH=CH2
C) CH3CCCH2CH3
D) CH3CH2CCH
93. С помощью какого реагента можно легко различить бут-1-ин и бут-2-ин?
A) Cu2Cl2 / NH3 / H2O
B) H2O / HgSO4 / H2SO4
C) Br2 / CCl4
D) H2 / Pd / BaSO4 / хинолин
94. Каков результат взаимодействия бут-1-ина с горячим щелочным раствором перманганата калия?
A) СН3СН2СН2СOOH
B) СН3СН2СOOH
C) СН3СН2СOOH + CO2
D) СН3СН2СOOH + HCOOH
95. Какой продукт получится при действии брома на пент-1-ен-4-ин?
96. Приведите структуру продукта взаимодействия метилацетилена с избытком HCl.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
