16_09_2012-z_01-Hydrocarbons (1126163), страница 2

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 2)

A) H₂ / Pt-C / EtOH

B) NaBH₄ / EtOH, далее H₃O⁺

C) LiAlH₄ / Et₂O, далее H₃O⁺

D) [(CH₃)₂CHCH₂]₂AlH, далее H₃O⁺

⁴⁸. В результате каталитического гидрирования хирального углеводорода С₆Н₁₂ образуется ахиральный продукт С₆Н₁₄. Какова структура исходного углеводорода С₆Н₁₂?

A) цис-гекс-2-ен

B) 3-метилпент-2-ен

C) 4-метилпент-2-ен

D) 3-метилпент-1-ен

⁴⁹. Какая из реакций является наиболее типичной для алкенов?

A) Электрофильное замещение

B) Нуклеофильное замещение

C) Электрофильное присоединение

D) Нуклеофильное присоединение

⁵⁰. Какое из следующих соединений не является электрофилом: AlCl₃, C₂H₅OC₂H₅, BF₃, (CH₃)₃C⁺, HOCl?

⁵¹. Какой из следующих алкенов должен реагировать быстрее всего с электрофильными реагентами?

A) Н₂С=СН₂

B) (СH₃)₂C=CH₂

C) Cl₂C=CCl₂

D) CF₃C=CH₂

⁵². Какое соединение образуется при присоединении Cl₂ к бут-1-ену?

A) СH₃CH₂CH₂CHCl₂

B) CH₃CH₂CHClCH₂Cl

C) ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl

D) CH₃CH₂CCl₂CH₃

⁵³. Приведите строение продукта реакции пропилена с указанием ожидаемой стереохимии.

⁵⁴. Предложите структуру продукта следующей реакции. Укажите стереохимию продукта, основываясь на том, что результаты этой реакции подтверждают транс-присоединение брома за счет образования в качестве интермедиата бромониевого иона.

⁵⁵. Приведите структуру основного продукта следующей реакции.

⁵⁶. Напишите структуру продукта следующей реакции.

⁵⁷. Приведите объяснение, почему следующая реакция протекает, давая 1,2-дибромциклопентан в виде рацемической смеси.

⁵⁸. Укажите продукт, который не образуется в следующей реакции.

⁵⁹. Приведите структуры основного продукта в каждой из следующих реакций.

⁶⁰. Какие реагенты и условия A-G подходят для каждого из указанных превращений 1-метилциклогекс-1-ена?

⁶¹. Продукт гидроксилирования транс-бут-2-ена с помощью OsO₄ является

A) Ахиральным

B) Оптически активным

C) Рацематом

D) Мезо-соединением

⁶². Продукт бромирования транс-бут-2-ена является

A) Ахиральным

B) Оптически активным

C) Рацематом

D) Мезо-соединением

⁶³. При взаимодействии 3-метилбут-1-ена с газообразным HCl наряду с продуктом нормального присоединения А обнаружен также продукт перегруппировки B. В спектре ЯМР ¹Н соединения B обнаружены триплет с  1.05 м. д., синглет с  1.5 м. д. и квадруплет с  1.75 м. д. Каковы структуры соединений А и B? Напишите схему образования продуктов А и B. Какое число сигналов и соотношение их интегралов должно быть в спектре ЯМР ¹Н соединения А?

⁶⁴. Приведите продукт следующей реакции.

⁶⁵. Осуществите синтез транс-2-хлорциклогексанола, исходя из хлорциклогексана.

⁶⁶. Стереохимия 1-фенилпропан-1,2-диола, образующегося в приведенной ниже реакции

A) (1R,2R)

B) (1S,2S)

C) (1R,2S)

D) (1S,2R)

E) Эквимолярная смесь (1R,2R) и (1S,2S)

F) Эквимолярная смесь (1R,2S) и (1S,2R)

G) Эквимолярная смесь (1R,2R) и (1R,2S)

H) Эквимолярная смесь (1S,2S) и (1S,2R)

⁶⁷. Приведите структуру исходного соединения А.

⁶⁸. Превратите транс-1,2-дифенилэтилен (транс-стильбен) в мезо- и d,l-1,2-дифенил-этандиолы-1,2. Для полученных Вами диолов приведите проекции Фишера (углеродная цепь расположена по вертикали) и дайте R,S-обозначения асимметрическим центрам.

⁶⁹. Определите какой продукт образуется в приведенной ниже реакции.

⁷⁰. Приведите подробный механизм образования продукта приведенной ниже реакции.

⁷¹. Нарисуйте структуру алкена, который при озонолизе дает ацетон и метилэтилкетон.

⁷². Выберите соединение, которое не образуется в приведенной ниже реакции.

⁷³. Озонолиз неизвестного соединения X (C₁₀Н₁₀) c последующим восстановительным разложением озонида дал новое соединение Y (C₁₀Н₁₀О₂), в спектре ЯМР ¹Н которого найдены синглет с  2.50 м. д. (3Н), дублет с  4.18 м. д. (2Н), мультиплеты ароматических протонов с  7.24, 7.29, 7.60 и 7.88 м. д. и триплет с 9.68 м. д. (1Н). Укажите структуры соединений X и Y и напишите условия превращения X в Y.

⁷⁴. Соединение А (С₁₁Н₁₄О) быстро обесцвечивает водный раствор KMnO₄ и не является карбонильным соединением. Озонолиз соединения А дает бензальдегид и еще одно соединение (В, С₄Н₈О₂), в спектре ЯМР ¹Н которого найдены 3 синглета с  (м. д.) 2.1, 3.3 и 4.1 м. д. и соотношением интенсивностей 3:3:2. Предложите структуру соединения А.

⁷⁵. Расшифруйте приведенную ниже схему.

⁷⁶. Приведите продукты следующих реакций.

⁷⁷. Для следующей реакции приведите продукт с указанием стереохимии.

⁷⁸. Расшифруйте приведенную ниже схему превращений с использованием стереохимических формул. Для конечного соединения (В) приведите формулы Фишера и дайте R,S-обозначения асимметрическим центрам, а также укажите эритро- или трео-изомером он является.

⁷⁹. Приведите продукт следующей реакции.

⁸⁰. Приведите продукты гидратации трет-бутилэтилена и изопропилэтилена в кислой среде и механизмы их образования.

⁸¹. Напишите структуру и механизм образования продукта следующей реакции.

⁸². Приведите структуру конечного соединения А.

⁸³. При озонолизе соединения С₆Н₁₂ образуется один продукт С₃Н₆О. Свободно-радикальное бромирование С₆Н₁₂ приводит к единственному продукту С₆Н₁₁Br. Какова структура соединения С₆Н₁₂? Напишите все реакции.

⁸⁴. В реакции гекс-1-ена с NBS (N-бромсукцинимидом) / h / CCl₄ образуется два изомерных бромгексена, одним из которых является 3-бромгекс-1-ен. Какой из приведенных ниже бромгексенов является вторым изомером?

A) 1-бромгекс-2-ен

B) 6-бромгекс-1-ен

C) 1-бромгекс-1-ен

D) 2-бромгекс-1-ен

⁸⁵. Два алкена A и B имеют одинаковую молекулярную формулу С₅Н₁₀, дают один и тот же алкан при обработке H₂ / Pt и один и тот же спирт при действии Н₂О / Н⁺. Однако они дают различные спирты при обработке ВН₃ / ТГФ и далее Н₂О₂ / NaOH / Н₂O. Действие на алкен А О₃ и последующая обработка Zn / CH₃COOH приводит к двум карбонильным соединениям С (С₃Н₆О) и D (С₂Н₄О), данные спектров ЯМР ¹Н которых приведены ниже.

С (С₃Н₆О)  2.07 м. д., синглет (6H)

D (С₂Н₄О)  2.21 м. д., дублет (3H); 9.79 м. д. квадруплет (1Н).

Приведите структуры соединений A, B, С и D и уравнения реакций.

⁸⁶. Какой продукт образуется при действии HBr на 3-метилбут-1-ен в присутствии перекиси?

⁸⁷. Объясните результаты приведенных реакций.

⁸⁸. Какие условия подходят для реакции пропилена с HBr, если в результате получено соединение, в спектре ЯМР ¹Н найдены дублет с 1.71 м. д. и септет с 4.29 м. д.? Каковы должны быть структура и спектр ЯМР ¹Н для альтернативного продукта?

А) HBr / CH₃COOH

B) Br₂ / ROOR

⁸⁹. Приведите структуры мономеров, из которых образованы полимеры А и В.

⁹⁰. Расположите следующие соединения в порядке увеличения скорости катализируемой кислотой полимеризации, считая, что протон во всех случаях реагирует с двойной связью.

⁹¹. Объясните изменение кислотности в приведенном ниже ряду соединений.

⁹². Какое из следующих соединений реагирует с CH₃MgI?

A) СН₃СН₂СН₂СН₃

B) СH₂=CHCH=CH₂

C) CH₃CCCH₂CH₃

D) CH₃CH₂CCH

⁹³. С помощью какого реагента можно легко различить бут-1-ин и бут-2-ин?

A) Cu₂Cl₂ / NH₃ / H₂O

B) H₂O / HgSO₄ / H₂SO₄

C) Br₂ / CCl₄

D) H₂ / Pd / BaSO₄ / хинолин

⁹⁴. Каков результат взаимодействия бут-1-ина с горячим щелочным раствором перманганата калия?

A) СН₃СН₂СН₂СOOH

B) СН₃СН₂СOOH

C) СН₃СН₂СOOH + CO₂

D) СН₃СН₂СOOH + HCOOH

⁹⁵. Какой продукт получится при действии брома на пент-1-ен-4-ин?

⁹⁶. Приведите структуру продукта взаимодействия метилацетилена с избытком HCl.

Характеристики

Список файлов учебной работы