Главная » Просмотр файлов » 16_09_2012-z_01-Hydrocarbons

16_09_2012-z_01-Hydrocarbons (1126163), страница 4

Файл №1126163 16_09_2012-z_01-Hydrocarbons (Раздаточный материал (методички) по органической химии) 4 страница16_09_2012-z_01-Hydrocarbons (1126163) страница 42019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 4)

3333. Главным соединением в реакции 2-метилбутана с бромом в присутствии света или при нагревании является бромид В. Из-за не очень высокой реакционной способности брома реакция бромирования является селективной: преимущественно образуется алкилбромид за счет замещения по самой активной (реакционноспособной) связи C–H.

3434. Теплота H° следующей реакции рассчитывается следующим образом.

Но = 46 ккал/моль

35

35. Относительная реакционная способность 1°/2°/3° свободнорадикального галогенирования 2-метилпентана, если реакционная способность первичных водородов принята за единицу. рассчитывается следующим образом.

18% – 9Н (1°) 40% – 4Н (2°) 42% – 1Н (3°)

18 = 9 х а(1°) или а(1°) = 2

40 = 4 х а(2°) или а(2°) = 10

42 = 1 х а(3°) или а(3°) = 42

Таким образом, 1°/2°/3° = 1 / 5/ 21

3636. В приведенных парах соединений наблюдается следующий порядок активности выделенных атомов водорода в реакции радикального галогенирования

Hа > Hb Hc > Hd

3737. D<A<B<C. Порядок реакционной способности корреллирует со стабильностью радикальных интермедиатов. Радикал из соединения D не стабилизирован сопряжением с ароматическим кольцом.

3838. В свободно-радикальном бромировании 1-метил-4-этилбензола не образуется соединение D – продукт бромирования в бензольное кольцо.

3939. Изомеры (2R,3S)-2-бром-3-хлорбутан и (2S,3R)-2-бром-3-хлорбутан являются энантиомерами, поэтому они имеют одинаковые т. кип. и другие физические свойства. Они различаются только по отношению к поляризованному свету. Поэтому не могут быть разделены, основываясь только на физических свойствах.

4040. Соединение Е согласуется с приведенными данными ЯМР 1Н: дублет  = 1.04 м. д. (6Н), мультиплет  = 1.95 м. д. (1Н), дублет  = 3.35 м. д. (2Н).

4141. Соединение C3H5Cl3, которое содержит в спектре ЯМР 1Н дублет с  1.70 м. д. (3Н), мультиплет с  4.32 м. д. (1Н) и дублет с  5.85 м. д. (1Н), имеет структуру В.

s - синглет, d - дублет, t - триплет, q - квадруплет, m - мультиплет

4242. Соединение C9H12, которое содержит в спектре ЯМР 1Н дублет с  1.22 м. д. (6Н), септет с  2.83 м. д. (1Н) и мультиплет с  7.09 м. д. (5Н), имеет структуру С.

4343.

4444. Реакция В менее всего подходит для синтеза бут-1-ена, так как в соответствии с правилом Зайцева дает в основном бут-2-ен.

4545. Самую большую теплоту гидрирования имеет соединение В. Реакция гидрирования является экзотермической реакцией. Чем больше алкильных групп связано с sp2 гибридизованными атомами углерода алкена, тем выше его стабильность. Теплоты гидрирования (ккал / моль): 26.6 (С) < 26.9 (D) < 27.6(A) < 28.6(E) < 30.3(B).

4646. Соединение A выделяет больше всего теплоты при полном гидрировании. Этот алкен является дизамещенным и наименее стабильным.

4747. Для гидрирования 1-хлорметилциклогексена подходят условия

A) H2 / Pt-C / EtOH.

4848. Исходным хиральным углеводородом С6Н12, который в результате каталитического гидрирования дает ахиральный продукт С6Н14, является D) 3-метилпент-1-ен.

4949. Наиболее типичной реакцией для алкенов является C) электрофильное присоединение.

50. Из следующих соединений: AlCl3, C2H5OC2H5, BF3, (CH3)3C+, HOCl не является электрофилом C2H5OC2H5.

5051. Быстрее всего реагировать с электрофильными реагентами должен B) (СH3)2C=CH2, который содержит электронодонорные метильные группы при двойной связи.

51

52. При присоединении Cl2 к бут-1-ену образуется B) CH3CH2CHClCH2Cl.

52

5353. Реакция электрофильного присоединения к пропилену приводит к образованию рацемической смеси двух энантиомеров. Энантиомеры образуются в равных количествах.

  1. 54Схема образования продуктов бромирования (1Е)-бут-1-ен-1-илциклогексана.

5555. Присоединение бромной воды к метиленциклопентану – пример реакции электрофильного присоединения к двойной связи с участием “внешнего” нуклеофильного реагента. Эта реакция носит название реакции “сопряженного” присоединения. Результаты этой реакции подтверждают несинхронный механизм присоединения брома. В реакции “сопряженного” присоединения с участием несимметричного алкена галоген всегда присоединяется к атому углерода, содержащему наибольшее количество атомов водорода, а нуклеофильный реагент (вода) – к атому углерода с меньшим числом атомов водорода.

5656. Электрофильной частицей является I+, так как атом хлора более электроотрицателен. Электрофильный реагент I+ будет атаковать двойную связь таким образом, чтобы образовался более стабильный вторичный карбокатион.

5757. Схема бромирования циклопентена с образованием 1,2-дибромциклопентана в виде рацемической смеси.

58

58. В реакции 1-метилциклопентена с бромной водой не образуется соединение D. Электрофилом в этой реакции является Br+. Нуклеофилами являются Br- и вода.

5959.

1. Это реакция электрофильного присоединения, которая протекает через более стабильный карбокатионный интермедиат.

2. Нуклеофилом здесь является вода. Дегидратации спирта не происходит, так как серная кислота разбавленная.

3. Анти-марковниковское присоединение: гидроборирование-окисление.

4. Так как атом хлора более электроотрицателен, то атом брома проявляет электрофильные свойства. Атака анионом хлора идет предпочтительно по тому атому углерода, который склонен к образованию более стабильного третичного карбокатиона.

5. Кислота протонирует более замещенную двойную связь, так как это приводит к более стабильному карбокатиону.

6. Нуклеофилом здесь является метанол.

7. Получающееся соединение является региоизомером продукта, который образуется при действии водной серной кислоты на двойную связь.

6060.

6161. C) Продукт гидроксилирования транс-бут-2-ена с помощью OsO4 является рацематом.

6262. D) Продукт бромирования транс-бут-2-ена является мезо-соединением.

6363. Схема образования продуктов А (продукт нормального присоединения) и B (продукт перегруппировки) в реакции 3-метилбут-1-ена с газообразным HCl. В спектре ЯМР 1Н соединения B обнаружены триплет с  1.05 м. д. (СН3), синглет с  1.5 м. д. ((СН3)2С) и квадруплет с  1.75 м. д. (СН2). В спектре ЯМР 1Н соединения А должно быть четыре сигнала с соотношением интенсивностей 6 : 3 : 1 :1.

64. Это реакция эпоксидирования алкенов. Окислителем является мета-хлорнадбензойная кислота (MCPBA). Это кристаллическое соединение, стабильное в нормальных условиях. Эпоксидирование является синхронным согласованным процессом. Продукт реакции – эпоксид (оксиран) – образуется с сохранением конфигурации при атомах углерода кратной связи.

64

65

65. Синтез транс-2-хлорциклогексанола, исходя из хлорциклогексана.

6666. Стереохимия 1-фенилпропан-1,2-диола, образующегося при действии KMnO4 на (1Е)-проп-1-ен-1-илбензол, – E) эквимолярная смесь (1R,2R) и (1S,2S).

6767. Исходное соединение А – 1,2-диметилциклопентен.

6868. Для превращения транс-1,2-дифенилэтилена (транс-стильбена) в мезо-1,2-дифенилэтандиол-1,2 можно использовать взаимодействие с KMnO4 или с OsO4. d,l-1,2-Дифенилэтандиол-1,2 получают реакцией транс-1,2-дифенилэтилена с мета-хлорнадбензойной кислотой или другими надкислотами c последующей обработкой водной щелочью.

6969. Продуктом реакции является соединение В – 2-метилциклогексанол (в виде рацемата).

7070. Гидроборирование 1-метилциклогексена с последующей обработкой реакционной смеси H2O2 / NaOH / H2O – метод получения спиртов из алкенов. Первая стадия гидроборирования протекает как анти-марковниковское присоединение, т. е. бор присоединяется к менее замещенному атому углерода. Окисление связи C–B ведет к спирту.

71. Структура алкена, который при озонолизе дает ацетон и метилэтилкетон – 2,3-диметилпент-2-ен.

71

72. Соединение D не образуется в приведенной ниже реакции.

72

73. Соединение Y (C10Н10О2), в спектре ЯМР 1Н которого найдены синглет с  2.50 м. д. (3Н, СН3), дублет с  4.18 м. д. (2Н, СН2), мультиплеты ароматических протонов с  7.24, 7.29, 7.60 и 7.88 м. д. и триплет с 9.68 м. д. (1Н, С(О)Н), является (2-ацетилфенил)ацетальдегидом. Оно получено озонолизом 3-метил-1Н-индена (X) c последующим восстановительным разложением озонида.

73

7474. Данные спектра ЯМР 1Н, в котором найдены три синглета с  (м. д.) 2.1 м. д. (СН3), 3.3 м. д. (ОСН3) и 4.1 м. д. (СН2), соответствуют 1-метоксиацетону (В, С4Н8О2).

75

75.

Характеристики

Тип файла
Документ
Размер
1,77 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Список файлов учебной работы

Свежие статьи
Популярно сейчас
Зачем заказывать выполнение своего задания, если оно уже было выполнено много много раз? Его можно просто купить или даже скачать бесплатно на СтудИзбе. Найдите нужный учебный материал у нас!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6384
Авторов
на СтудИзбе
308
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее