Resh-Nucleotides-01_03_05_1 (1126155)
Текст из файла
18
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ, НУКЛЕОТИДЫ И НУКЛЕОЗИДЫ
1. Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) являются биополимерами, которые построены из звеньев нуклеозидов, связанных между собой фосфодиэфирными связями. В свою очередь, нуклеозиды – это N-гликозиды рибозы или дезоксирибозы с пуриновыми или пиримидиновыми основаниями.
Нуклеиновые кислоты осуществляют хранение и передачу генетической информации в живых организмах; кроме того они участвуют в синтезе белков.
2.
3. Нуклеиновые кислоты делятся на два класса: дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК).
4.
5. При полном гидролизе ДНК дает дезоксирибозу, фосфорную кислоту, а также цитозин, тимин, аденин и гуанин; в результате полного гидролиза РНК получаются рибоза, фосфорная кислота, цитозин, урацил, аденин и гуанин.
Таким образом, следует указать на два важных отличия РНК от ДНК: 1) в состав РНК входит другой углевод – D-рибоза вместо дезоксирибозы, 2) урацил заменяет тимин в ряду четырех гетероциклических оснований; урацил отличается от тимина только отсутствием метильной группы в положении С-5, как и тимин он образует нуклеотиды по атому азота N-1. В остальном нуклеозиды и нуклеотиды РНК имеют структуры, подобные структурам ДНК.
ДНК и РНК различаются по свойствам. Из-за наличия гидроксильной группы в положении С-2’ РНК легко расщепляется щелочами до мононуклеотидов; полинуклеотидные цепи ДНК в этих условиях стабильны. По этой же причине при действии кислот разрыв N-гликозидных связей в ДНК происходит легче, чем в РНК.
6. Для урацила и тимина характерна лактим-лактамная таутомерия.
В случае цитозина имеет место как лактим-лактамная таутомерия, так и енамино-иминная таутомерия. Однако преобладающими являются енаминные формы.
Аденин может существовать в виде двух таутомеров за счет миграции водорода между атомами азота N-7 и N-9 – так называемая азольная прототропная таутомерия.
В водных растворах преобладает изображенный справа таутомер; полагают, что это может быть следствием образования внутримолекулярной водородной связи между атомом азота NH2-группы и атомом водорода NH-группы.
Для гуанина наряду с азольной таутомерией возможна также лактим-лактамная таутомерия.
Содержание редких таутомерных форм (имино-таутомеры аденина и гуанина по С-6 и С-2, соответственно, и енольного таутомера гуанина по С-6) не превышает в нормальных условиях 10-3 %.
7. Все структуры планарны.
8. Кофеин не может давать реакции конденсации с сахарами с образованием N-гликозидов.
9. Нуклеозиды являются N-гликозидами. Пиримидиновое или пуриновое основание связано с аномерным атомом углерода С-1 сахара. При этом в случае пиримидинов связь осуществляется с атомом азота N-1, а для пуринов – с атомом азота N-9. Поскольку приведенные нуклеозиды содержат много полярных групп, они растворимы в воде и легко гидролизуются водной кислотой или энзимами, давая сахар и гетероциклическое основание.
Нужно отметить, что все природные нуклеозиды являются -аномерами.
В кристаллическом состоянии нуклеозиды имеют, как правило, анти-конформацию. В растворе для пиримидиновых нуклеозидов характерны анти-конформации (атом кислорода пиримидинового основания расположен наружу от пентозного цикла) , а для пуриновых – анти- и син-конформации (атом N-3 пуринового основания повернут наружу или внутрь пентозного цикла, соответственно). В макромолекулах ДНК нуклеозиды находятся в анти-конформации.
На схемах приведены син-конформации.
10.
11.
12.
13. Образуется уридин.
Приведенная цепочка превращений демонстрирует метод синтеза нуклеозидов из аминосахаров.
14.
15.
16. Это превращение можно осуществить в две стадии.
17.
18.
19. Нуклеотиды – это мономерные звенья нуклеиновых кислот (полинуклеотидов), в состав которых входит углевод (сахар), гетероциклическое основание и фосфатная группа.
Аббревиатура для названий этих соединений строится так: d ставится для 2-дезокси-D-рибозы, следующая буква относится к сокращению основания, а MP – пишут в случае монофосфата. Для дифосфатов аббревиатура DP, а для трифосфатов – TP. Если нет специального указания, аббревиатура обычно относится к 5’-фосфатам. Поэтому 2’-дезоксицитидинмонофосфат обозначают dCMP, 2’-дезокситимидинмонофосфат – dTMP, 2’-дезоксиаденозинмонофосфат – dAMP и 2’-дезоксигуанозинмонофосфат – dGMP.
При гидролизе нуклеотидов водной щелочью образуется нуклеозид и фосфорная кислота.
20.
21.
22. Гетероциклические основания связаны с атомом углерода дезоксирибозы С-1 -N-гликозидной связью с атомом азота N-1 в случае цитозина или тимина и с атомом азота N-9 аденина или гуанидина. В ДНК не остается гидроксильных групп в звене дезоксирибозы. Однако фосфат имеет один кислый протон, который обычно ионизуется при pH 7.
Даже мельчайшая молекула ДНК содержит по крайней мере 5000 нуклеотидных звеньев, а некоторые могут состоять из 1 миллиона и долее нуклеотидных единиц.
Задача определения точной последовательности оснований в такой молекуле является важной задачей.
23. По аналогии с построением ди- и тринуклеотидов (см. задачу 20). При гидролизе водной щелочью A–A–T–C дает фосфорную кислоту и нуклеозиды – аденозин, тимидин и цитидин; последующая обработка кислотой приводит к гидролизу нуклеозидов до дезоксирибозы и гетероциклических оснований – аденина, тимина и цитозина.
24. По аналогии с построением динуклеотидов (см. задачу 21).
25.
26. АТФ содержит две фосфорангидридные связи и при гидролизе до АДФ и далее до АМФ выделяется существенное количество энергии, которая часто предоставляется для других биологических реакций.
27. Циклический аденозинмонофосфат (цАМФ) осуществляет функции внутриклеточного посредника в действии ряда гормонов и медиаторов (передатчиков) нервного возбуждения. Он является медиатором особой гормональной активности. Когда гормон вне клетки взаимодействует с местом специфической адсорбции на клеточной мембране, это может стимулировать синтез цАМФ внутри клетки. Далее внутри клетки цАМФ регулирует некоторые биохимические процессы. Таким образом, у гормона нет необходимости проникать в клетку, чтобы приводить их в действие.
28.
29. Первичная структура нуклеиновых кислот определяется последовательностью расположения нуклеозидов, которые связаны фосфордиэфирной связью, т. е – последовательностью нуклеотидов, которые образуют неразветвленные цепи. Нуклеозидные остатки связаны между собой 3’-5’-фосфордиэфирными связями. Схематично ее записывают совокупностью букв, например, pApCpGp (или ACGT) для ДНК и, например, pApCpGpU (или ACGU) для РНК, т. е в направлении от 5’-конца к 3’-концу, как в приведенных ниже участках нуклеиновых кислот. Буква р обозначает остаток фосфорной кислоты. В молекуле ДНК гетероциклы представлены двумя пуриновыми основаниями – аденином (A) и гуанином (G), и двумя пиримидиновыми основаниями – тимином (T) и цитозином (C). РНК содержит урацил (U) вместо тимина (T).
Вторичная структура нуклеиновых кислот представляет собой пространственное расположение макромолекул, которое определяется внутри- и межмолекулярным взаимодействием, главным образом, за счет водородных связей. Для ДНК вторичная структура описывается чаще всего в виде двойной спирали (см. подробно в учебниках – “двойная спираль” Уотсона-Крика), хотя существуют и другие пространственные формы ДНК, например, кольцевые структуры. В макромолекулах двойной спирали ДНК межмолекулярные водородные связи образуются только между определенными парами производных. Для ДНК таковыми являются цитозин–гуанин (три водородные связи), тимин–аденин (две водородные связи); это означает, что аденину в одной цепи соответствует тимин в другой цепи, а другую пару образуют цитозин и гуанин. Две цепи ДНК, которые образуют двойную спираль, не идентичны, однако комплементарны между собой.
Как правило, РНК построены из одной полинуклеотидной цепи. Характерной особенностью вторичной структуры РНК является наличие “шпилек”, которые перемежаются “однотяжевыми” участками. “Шпилька” – это “двухтяжевая” спиральная структура; она образуется в результате комплементарного спаривания оснований (A–U, G–C). Для некоторых РНК вторичная структура имеет форму “клеверного листа”, есть также примеры целиком двухспиральных молекул.
30. В основе закономерностей, в соответствии с которыми строятся молекулы ДНК, лежит комплементарность гетероциклических оснований, входящих в их состав.
По данным Е. Чаргаффа: а) ДНК содержат эквивалентное соотношение пуриновых и пиримидиновых оснований, что можно объяснить построением двух цепей ДНК таким образом, что при их сплетении образуются водородные связи между аденином в одной цепи и тимином в другой (аналогично – между цитозином и гуанином). б) количество аденина равно количеству тимина, также между собой равны количество гуанина и цитозина; строение таких цепей называют “взаимно дополняющим” или комплементарным. 3) количество оснований, содержащих амино-группу в положениях С-6 кольца пуринов и С-4 кольца пиримидинов, такое же, как количество оснований, которые содержат в этих положениях оксогруппы; Таким образом, суммарное содержание аденина и цитозина равно сумме гуанина и тимина.
31. Межмолекулярные водородные связи образуются только между определенными парами производных пиримидина и пурина; они называются комплементарными парами. Такими комплементарными парами являются тимин–аденин, цитозин–гуанин и урацил–аденин. Комплементарность спаривания оснований A–T и G–T является ключевой характерной чертой структуры двойной спирали. Только пара пуриновое основание – пиримидиновое основание подходит для структуры спирали. Для двух пуринов недостаточно пространства, а для двух пиримидинов слишком много пространства для образования водородных связей.
Пара урацил–аденин аналогична паре тимин–аденин.
32. Имеется две возможности для пары аденин–цитозин.
Характеристики
Тип файла документ
Документы такого типа открываются такими программами, как Microsoft Office Word на компьютерах Windows, Apple Pages на компьютерах Mac, Open Office - бесплатная альтернатива на различных платформах, в том числе Linux. Наиболее простым и современным решением будут Google документы, так как открываются онлайн без скачивания прямо в браузере на любой платформе. Существуют российские качественные аналоги, например от Яндекса.
Будьте внимательны на мобильных устройствах, так как там используются упрощённый функционал даже в официальном приложении от Microsoft, поэтому для просмотра скачивайте PDF-версию. А если нужно редактировать файл, то используйте оригинальный файл.
Файлы такого типа обычно разбиты на страницы, а текст может быть форматированным (жирный, курсив, выбор шрифта, таблицы и т.п.), а также в него можно добавлять изображения. Формат идеально подходит для рефератов, докладов и РПЗ курсовых проектов, которые необходимо распечатать. Кстати перед печатью также сохраняйте файл в PDF, так как принтер может начудить со шрифтами.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
