Терней - Органическая химия I (1125892), страница 126
Текст из файла (страница 126)
н!) Соединение Ж: СЗПЗ, т. пл. — 31 'С, т. иип. 746 'С: Чесала, см-! 4еео зоео 7500 веОв весе 15ее !зоо нее 1Ооо 96е вве 760 656 625 !00 ОО 06 80 о- 70 и х 80 ~х 50 ~' 40 о 30 о" 20 10 0 чаевое веще!иве 2,5 3 4 5 5 6 7 8 9 0 1! 2 13 14 5 !б длциа волны, мнм 7 6 5 0 9 8 Соединение Ж быстро полпмгризустсл в присутствии свободных радикалов. Этот полимер мороаостоеи н ивортен ио отпогпению и раабавлевнеам растворам перманганата нели/!, з) Соединение Э! СЗМ60: ЗООО 650 6 5 6 7 8 9 4 5 Длина волны, мкм ц, 42-0629 !00 90 з 70 о 60 Ы- 50 о 40 30 20 10 О 4000 100 , 90 '.
80 ез! 70 х о 50 с 40 и- 30 20 10 0 2,5 3 Часюоюа,см ' 2500 2000 ЗООО 1500 1ЗОО НОО 6900 900 800 700 25 109 90 80 в' 70 М 60 х 50 х 40 г. 30 о. 20 10 0 =! О о Й о * Ю 4 Б В о е! О й Ф Ф Ф й, Ю зЯБ с> и~ 6 р, Я фы ~о Р ПРЕДМЕТНЫЙ УклзАТБЛь Абиепшовая кислота 522 Лдппиповый альдегид, получение 456 Лзо-бис-изобутиронитрил, инициатор радикалов 105 Лзот вапдерваальсов радиус 43 изотопы 13 потенциал иопизацип 22 структура 3!ьюиса 30 электроотрицательпость 22 Лзотная кислота в реакциях питровапия 601 кислотность 357 реакции со спиртами 410, 411 Лзулен 577, 578, 586 Акрилонитрил в реакциях Дильса — Лльдера 514 как диенофил 514 полимеризация 329 сопряжение 405 Лкролеин получение 415 сопряжение 495 Лктивировапный комплекс 115 Аллен 295 структура 124, 125 Лллилбромид, реакция с иодид-ионами 174 Лллилиодид, получение 174 Аллил-катион, резонансные структуры 194 Аллиловый спирт проба Лукаса 421 реакционная способность 421 физические свойства 388 Лллилхлорид образование 63, 421 реакция Грпньяра 238 Лльдрип, получение 515 Ллюмипия карбид, реакция с водой 80 я-Амнловый спирт сл~.
в-Пентиловый спирт 4-Амино-1-бутанол 463 4-Лмино-2-бутен-1-ол 465 Лммиак диэлектрическая проницаемость 76 кислотность 357 строение 48 структура Льюиса 30 Лпализ ретросиптетический 472, 473 Лип зол 502 индуктивный эффект 617, 618 Лпязометрические пары 154 Л ьч1л ип 502 Ляповы 24 аляпльпый 63 могильный 40 пптрпт 62 Лнпулены 558, 568, 586 реакционная способность 568 спектры ЯМР 568, 583 строение 558 Антпароматичность 585 Антоцианины 581, 582 Лнтрацен реакция с тетрацианэтиленом 514 спектр ЯМР 647 энергия резонанса 578 Анхимерное содействие 204, 206, 426 Ароматичность 567, 585 ионов 572 и сл. и спектры ЯМР 583 Аррениуса уравнение 114 Лтом гибридизация 59 массовое число 12 модель Резерфорда 14, 15 поляризуемость 179 размер 22 Атомная масса 12, 24 Атомные орбитали 16, 18, 19, 24 Атомный помер 24 Аценафтилен, галогенирование 321 Ацетальдегид, получение 365, 455, 458 Лцетанилид, нитрование 622 Ацетилен 355 гибридизация атомов 55 димеризация 509 кислотность 357 получение 359 реакция с амидом натрия 360 — — водой 365, 366 синтез 2-бутина из 483 — 4-октина из 482 структура 55 теплота образования 96 — сгорания 98 физические свойства 385 Лцетиленид лития, комплекс с ЭДА 360 Ацетиленид натрия, реакция с водой 358 Ацетиленид серебра, получение 359 Лцетиленкарбоновая кислота, бромирование 362 1-Ацетил-1-оксициклогексан, получение 366 Ацетон 388 взаимодействие с реактивом Гриньяра 484 диэлектрическая проницаемость 176 получение 335 структура 69 Ацетонитрил, получение 184 Лцетофепоп взаимодействие с реактивом Гриньяра 390 образование 455, 608 660 прыдмктный хкАзАтжль Бакелит 327 Бензальдегид 592 реакция с в-бутиллитием 393 — — метилмагнийиодидом 393 Ьенагидрол 389 Бенздифенилкарбинол 380 Бензилбромид 597 Бензилиодид 604 Бензиловый спирт 380 окисление 417 реакционная способность 421 синтез 396 спектр ЯМР 432 Бензилхлорид, получение 196 Бензойная кислота 444, 559, 592 нитрование 621 получение 417 1>епзол алкилирование 604 и сл.
ацилирование 606 бромирование 560 галогенирование 602 и сл., 623 диэлектрическая проницаемость 176 криоскопическая константа 113 молекулярные орбитали 565 †5 нитрование 601, 621 окисление 6>27 открытие 550 реакция с гептаноилхлоридом 60() резонансные структуры 63, 562, 568 спектр ИК 638 — ЯМР 582, 584, 643 строение 559, 560 структуры Кекуле 560 сульфировапие 612 сульфохлорирование 612 теплота гидрирования 563 термодинамическая устойчивость 564 электронная энергия 569 Бенаолсульфокислота 611 Ьензолсульфохлорид 612 Бенаония ион 508, 590, 615 †6 Кензо[а]пирея 570 Бензохинон аддукт с 1,2-диметиленциклогексипом 514 как диенофил 514 Бифенил 586 Бициклобутан (бицикло[1,1,0[Г>утин) 281 Бицикло[2,2,1[гептан 253 Бицикло[3,3,1[нона-1,3-дион 287 Г>ицикло[4,3,0[нонан 258 Бицикло[4,2,11нонан 258 Бомбикол 528 Бор атомная масса 12 электроотрицательпость 23 Кораны 401, 402 Борнеол 281 Бром вандерваальсов радиус 43 потенциал ионизации 22 электроотрицательность 23 Б романизол, изомеры 594 и-Бромбензальдегид 416 Бромбензол вааимодействие с реактивом 1'рвньяри 396 нитровапие 622, 623 2-Бромбутан, реакция с основаниями 222, 1-Бром-2-бутен 505 3-Бром-1-бутс~ 505 2-Бром-2-бутен, реакция с алкиллптпйкуиратами 483, 484 л>-Бромбутилбензол, окисление 628 5-1>ром-Г>-бутилнонан 480 4-Г>ром-1-трет-бутилциклогексан, конформации 275 1-Б>ромгексан 416 1-Иромдекан, взаимодействие с реактшя>м Гриньяра 239 2-Бром-2,3-диметилбутин, реакции 1'офмина 225 1-Бром-1,2-дифепил иронии 221 З-Бром-1,1-дихлорироииднен 125 1-Бром-1,2-днхлорироиии, стереоиэомеры 145, 146 1-Бром-З-иоднроиап, иодировиние 182 2-Иром-2-метплбутип, реакции с этокспдионом 223, 229 2-1' ром-2-метил-3-и> рет-6утил и )янин, реи кцня 1"офмиии 225 3-1'ром-3-метилоктап 191) З-Бром-2-метилиеитип, эииитиомеры 136, 137 (28, 38)-2-1)ром-3-метили< итаи 220, 221 2-Иром-1-питроироиип 298 1-1>ром-З-окси-З-метил-1-бутин, реакция с ундецпнкарбоновой кислотой 376 2-1>ромиентан, дегидробромирование 226 1-Иром-3-пептанон 465 1-Бромпроиан 93 2-Бромироиан 93 реакции Е1 и 8), 1 227 2-Бромпроиионовая кислота, апиоп 203 транс-р-Г>ромстирол, реакция сдваивания 365 1-1>ром-2,2,3,3-тетраметилметин, взаимодействие с реактивом Грпньяри 236 1'ромфепилуксусная кислота, изомеры 595 1>ромхлорбензол, изомеры 594, 596 2-Г>ром-7-хлор-3,8-диметилнонин 95 1-Кром-3-хлор-2-метилиропан 95 2-Г>ром-1-хлорпро пап 94 1-Бром-2-хлориронан 94, 316 2-Бром-6-хлортолуол Г>!)6> 2-Бром-З-хлор-4-фториентаи, стереоиэомеры 147 1-Иром-3-хлорцнклоп ксии 256 (-Г>ром-1-хлорэтан 132, 136 1>ромциклобутан 257 Иромциклогексап 410 1'ромцпкло»ропан 266 1 ром;>тан 93, 408 1>утандиил ьдегид 337 1,3-Иутидиеп 463 враи(ение, барьер 502 — дисротаторноо 5:Э, 542 — конротаторное 53!) длины связей 496 иолимерпаация Г>07 н сл.
порядок связей 501 роикц>н> Дильси -- Лльдера 510 - — с б>ромистонодородиой кислотой 505 -- -- бромом 503, Г>07 резонанс 496, 498 соирягкение 495 ПРЕДМЕТПЫг1 ~ КАЗАГЕЛЬ 661 538 ей ьяра , 229, спектры Уг1з 501, 538 структура Льюиса 496 теплота гидрирования 497 электронная структура 496, 497, л-электронная энергия 569 энергия молекулярных орбптал 498, 501 Бутан 91 дейтерирование 239 длины связей 496 конформации 85 — 87 структура 85 топлота образования 96 физические свойства 90, 385 хлорирование 101, 149 и сл. 1>утапдиальдегпд 337 1>утандиол 438 1,4-Бутандиоп 396 2,3-1>утандион 453 Бутанол абсолютные конфигурации 134 дегидратация 442 изомеры 386, 388 образование алкоголятов 407 получение 403, 406, 477 реакция с соляной кислотой 419 — — тионилхлоридом 408 спектр ЯМР 424 2-Бутанон 365 взаимодействие с реактивом Грин 394, 484 1-Бутен 296 оксимеркурированпо 403 получение 223, 225 теплота гидрирования 301 2-Бутен 296 бромиро ванне 316, 325, 362 восстановление 306 длины связей 496 изомеры 298 окисление 335, 448, 453 оксимеркурирование 406 получение 223, 225 реакция с дихлоркарбепом 341 — — метиленом 340 — — серной кислотой 317 — — соляной кислотой 318 теплота гидрирования 300, 301 — сгорания 299 1>утеналь, восстановленио 401 Бутиламин 152, 153 т1>еггг-Г>упжбензол 592, 606 окисление 628 сульфирование 625 гггдеггг-Бутилбромид 186, 187 реакция с бромид-ионами 173 — Е1 229 1,4-Бутил-2-диол 376 Бутиллитий 116 гидролиз 242 окисление 242 получение 242 5-Г>утил-4-нопанол, дегкдратация 47 5-1>утил-5-нонанол 48 дегидратация 47!) дегидриронание 480 5-Бутил-4-попон 479, 480 глрет-Б>утиловый спирт 186, 187, 205 388 е гггор-Г> утилтримотиламмопий 223 трет-Бутилтрихлорсилан 242 трет-Бутилфениловый эфир 443 гггрет-Бутилхлорид, реакция с гидрокспдионами 216 5-Бутил-4-хлорнонан, дегидрохлорирование 479 5-Бутил-5-хлорнонан, дегидрохлорирование 479 транс-З-трет-Бутил-1-хлорциклогексан, бромирование 283 Бутилцеллозольв 454 гггрет-Бутилциклогексан 272, 274 4-треггг-Бутилциклогексилтозгглггт 284 Бутин-2 362, 484 бромирование 363 реакция с водой 365 — — дихлоркарбеном 372 — — кислотами 364, 483 2->>грет-Иутоксигексан 441 Валин 140 Вальденовское обращение 169, 206, 207 Ванилин 558, 559 Взаимодействия диполь-дипольные 30, 70 ион-дипольные 29, 71 Винилацетилен 355 гидрохлорирование 509 получение 509 Винилборан 367 и сл.
Винил-катион, стабильность 206 Винилхлорид 69 Винилциклогексан, окисление 335 Винная кислота диастереоизомеры 142, 143, 145, 154 хиральные центры 144 энантиомеры 145 Витамин А, окисление 416 Витамин Е 522 Вода водородные связи 44 диэлектрическая проницаемость 176 как уходящая группа 181 криоскопическая константа 113 полярность 44 реакция с алкинами 365 структура 59 теплота образования 96 тяжелая 239 Водород вандерваальсов радиус 43 изотопы 13, 24 потенциал ионизации 22 строение молекул 32 фтористый, водородные связи 44 хлористый, структура Льюиса 39 цианистый 57 электронные конфигурации 21, 65, 66 электроотрицательность 23 Водородные связи 30 в анионах 180 — генах 30, 44 внутримолекулярные 426 в спиртах 385, 386, 422, 438 меггсмолекулярпые 30, 427 Восста~овлепио 302, 451 по Илемменсепу 609, 648 Врагцение барьер 83 662 НРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ вокруг простой связи 83, 198 дисротаторное 539 конротаторное 530, 553 молекулярное 130 оптическое 129 удельное 129, 158 Вырождение 24 Вулканизация каучука 508, 528 Вязкость 466 2,4-Гексадиен конротаторное вращение 540 получение 588 фотохимическая циклизация 542 1,3-Гексадиен-5-ин 355 Гексаметилфосфотриамид, диэлектрическая проницаемость 176 1'ексан диэлектрическая проницаемость 176 получение 112 физические свойстгга 00 Гексаналь 416 1'ексановая кислота 374 1'ексанол окисление 416 физические свойства 388 1,3,5-Гексатриен дисротаторное вращение 541 конротаторное вращение 541 реакция с 1,3-циклогексадиеном 538 электронная энергия 569 Гексахлорциклопептадиен, аддукты 515 Гексен-1, алкоксимеркурирование 441 5-Гексен-2-он 465 Гексиловый спирт 388 Гексин-1, реакция с бромистоводородпой кислотои 364 Гелий поляризация электронов 42 электроотрицательность 23 энергетические уровни 34 Ген 30 Гептан 90 Гептаналь восстановление 401 получение 415 Гептаноилхлорид, реакция с бепэолом 609 Гептанол 386 окисление 415 физические свойства 388 Гептилбензол 609 Гептиловый спирт 388 Гераниаль 520, 527 Гераниол 520 как феромон 526 пирофосфат, гидролпз 524 — получение 524 Гетеролиз 70 Гибридизация 27, 48, 40, 193 Гидразин, окисление 307 Гидратация 29 алкенов 322, 323 алкинов 367 и сл.