Терней - Органическая химия I (1125892), страница 128
Текст из файла (страница 128)
алкинов 355 и сл. ароматических соединений 591 и сл. ШРАС 84 Кана — Ингольда — Прелога 135 спектроскопическая 22 спиртов 386 и сл., 462 и сл. стероидов 278, 279 тривиальная 95 циклических углеводородов 253, 255 и сл. знантиомеров 146 эпоксисоединений 462 и сл. 2,4-Нонадиен 298 Нонан, физические свойства 90 5-Нонанол 394 Нониловый спирт, физические свойства 388 Норборнанон (бицикло12,2,11гептан-2-он) 456 Норборнен гидроборирование 390, 301 окисление 334 оксимеркурирование 404 получение 287 Норборниловый спирт 390, 404 Норборнилхлорид, вис-элиминирование 287 Нуклеофил 168, 177, 178, 208, 216 атакующая группа 206 внешний 201 внутренний 201 в реакциях галогенирования олефинов 312, 313 ПРЕДМЕТНЫЙ ~'КАЗАТЕЛЬ 667 Нуклеофпльность авионов 178, 170 атомов 178, 170 влияние растворителя 179 и сл.
галогенов 170 порядок 178, 170 Обменное раси?еплеппе 424, 427 Окисление двойных связей 333 п сл. еии-диолов 455 и сл. периодатное 466 по Джонсу 415, 417, 427 полиспиртов 457 и сл. спиртов 413 и сл. степень 302 эфиров 443 и-Окспбензиловый спирт в синтезе тира- мина 185 п-Оксибензилхлоряд, реакция с цианидионом 185 2-Оксибутаналь 397, 457 4-Оксибута~аль 397 2-Окси-3-нитропроппоповая кислота, получение 300 Оксициклогексан 272 Октав окисление 05 физические свойства 90, 385 леео-4,5-0ктапдпол 481 2,7-0ктапдион 459 Октапол 385, 388 (2Е, 4Х, 6Е)-2,4,6-0ктатрпен, цпклизация 540, 541 4-0ктен, окисление 481 Октиловый спирт 388 2-Октин 368 4-Октин восстановление 373 гидрирование 482 Олеиновая кислота, окисление 334 Оптическая активность 128, 130, 157 Оптическая устойчивость 132 Оптическое раси?епление 152, 153 Основание 60, 177 Льюиса 61, 72, 188 Основность 178, 181 Ось симметрии 122 Оцимен 520 Парамагнетизм 72 кислорода 36 монооксида азота 37 Паули запрет 16 Пенициллин 253 1,З-Пентадиен, теплота гидрирования 407 1,4-Пентадиеп, теплота гидрирования 407 2,З-Пентадиен, структура 125 Пептан 91 нзомеры 88 теплота образования 06 физические свойства 96 1,4-Пентандиол 397 1,5-Пентандиол 390 Пентановал кислота 374 Пептанол, физические свойства 385, 388 1-Пентен получение 226, 238 теплота гидрирова~ия 497 43* 2-Пентен 295 бромирование 315 получение 226 реакция с иодистоводородной кислотой 320 4-Пентеналь, гидрпрование 403 3-Пентен-1-ин 464 1-?1ептеп-4-пп.
бромпровапне 362 4-Пе~тенол 403 4-Пентен-2-ол 387 2-Пентпн 355 н-Пентпловый (н-ампловый) спирт 388 З-Пентин, гидратация 367 3-Пептин-1-ол 465 Перазин 254 Пердейтеротолуол, спектр ИК 630 Период полураспада 25 Ппнен (скипидар) 520, 522 изомеры 281 Пиперидин 264 Пиридин 373 ацилнрование 635 галогенпрование 635 молекулярные орбитали 580 нитрование 635 реакция с соляной кислотой 581 сульфированпе 635 Пиридинпй-хлорпд 581 Пиримидин 580 7-Пирон 581 Пиррол 580 ацилпрование 634 галогенированпе 634 молекулярные орбитали 80 нитрование 639 сульфированпе 634 Плоскость симметрии 121 Полиацетилены 374, 375 Поливинилхлорид 327, 331 Полиизобутилен 328 Полимеризация алкенов 327 и сл.
ионная 327 и сл. координационная 327, 331 и сл. свободнорадикальная 329 и сл. сопряженных диенов 507 и сл. этилена 328, 345 Поли-а-метилстирол 328 Полипропилен 327 атактический 332, 334 изотактнческий 332, 345 получение 332 синдиотактический 332, 347 Полиуретан 327 Полиэтилен 327 Половые аттрактанты 526 и сл. Поляризация индуцированная 42 Поляризуемость атомов 170 Поляриметр 128 Потенциалы ионизации 22, 25 Правило Бредта 286, 289 Вудеарда — Гофмана 536, 550 Гофмана 224 и сл., 246 Зайцева 222 и сл., 228, 285 Марковникова 318 и сл., 346, 364, 366, 371, 390, 441, 505 октета 169 старшинства 135, 136 Хейнкеля 558, 567 и'сл., 576, 579, 586 668 ыгкймитный укАзАткль ']гек- 347 чьдера тином 87 Призман (тетрацикло~2,2,0,0'~~,0' сан) 281 Принцип надстройки 20 Пробы химические 337 Байера на ненасыщенность 338, Лукаса 420, 427 на спирт 418 Прогестерон 280 Проекция клиновидная 83 Ньюмена 83, 116 Фишера 132, 135, 145 Пропан 91 в природном газе 70 конформации 84, 85 строение 52, 84 теплота образования 96 — сгорания 98 физические свойства 90, 385 хлорирование 108 Пропаналь 457, 476 Пропапдиальдегид 337 Пропандиол 388, 447, 463 окисление 445 физические свойства 438 Пропанол 305 пзомеры 386 физические свойства 388 1,2,3-Пропантриол 388, 465 Пропаргпл цианистыи 365 Пропеп бромирование 311, 314, 315 гпдратацпя 322 гидробромирование 323, 391 окисление 476 получение 217, 227, 228 реакции 318, 326 теплота гпдрированпя 301, 497 хлорирование 325 Пропеналь, реакция Дильса — А 516 2-Пропенол, окисление 415 Пропплен гпдратация 406 длины связей 496 реакция с дибораном 310 — — дихлоркарбепом 341 полимеризация 331 †3 структура 54, 496 физические свойства 385 эпоксидирование 446 Пропиленоксид 446 раскрытие цикла 447 реакция Гриньяра 450, 451 — с метанолом 449, 450 спектры ИК 460 — ЯМР 461 Пропилиодид 235 Пропилмагнийхлорид 241 и-Пропиловый спирт 388 Пропылхлорид 108, 109 Пропин 355 реакция бромирования 372 — с амидом натрия 357 — — бромистым дейтерием 364 — — тиолами 371 — — этилмагнийбромидом 359 Пропиофенон, взаимодействие с реак Гриньяра 399 Протонировапие спирта кислотой 1 Протоны 11, 25 Процессы антараповерхностные 544, 553 стереоспецифические 546 супраповерхностные 544, 554 Псевдовращение в циклах 259 Пурин 580, 581 Равновесие кето-енольное 368, 371, 380 прототропное 381 Радикалы ацетокси 330 в реакциях с олефинами 323 и сл.
изопропенильные 116 ингибиторы 116 инициаторы 105, 117 метильные 104 пероксидные 104 устойчивость 110, 111 фенильпый 116 хлора 116 Радиусы вандерваальсовы 41 — 43, 70 Растворителя апротонные 175, 206 влияние на нуклеофильность 179, 180 в Бы1-реакциях 205 диполярные, апротонные 207 диэлектрическая проницаемость 176, 205 протонные 175, 208 1'ацемизацпя 158, 190, 207 Рацемические модификации 129, 130, 135 Реа гент Лукаса 410 Саретта 415, 417, 427 Симонса — Смита 343 Реакция алкплирования по Фриделю — Нрафтсу 605, 617, 642 ацилировапия 606 и сл., 642 бимолекулярная 206, 216 Бпльямсона 440, 447, 466 галогенироваиия 105 и сл., 149 гпдрировапия 303 Гофмана 223 и сл.
демеркурировапия 426, 441 десульфироваяпя 611 Дильса — Альдера 405, 510 и сл., 516, 529, 536, 545 и сл. Е1 228 и сл., 234, 247, 284 и сл. Е2 216, 233, 234, 247, 284 и сл., 361, 416 кислотно-основная 177, 187 Малапрада 450 механизм 101, 16/, 171, 217 мопомолекулярная 208, 216, 232 несогласованная 537 озополпза 336 окисления 302 — по Джонсу 417 першьчклическая 537 полнмерпзаппя 327 порядок 172 присоединения-отщеплепия 428 радикал ьпые 102, 104 региоселектпвпые 227, 247 Б~1 185 и сл., 205, 208, 234, 282, 408 Б,ч2 177 и сл., 183, 208, 220, 234, 282, 312, 393, 408, 440, 443 ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ 669 сдваивания окпслительного 365, 375, 376 скорость 114, 189, 201 согласованная 537 сольвомеркурирования 405 стереоспецифичность 220, 248, 511, 538 Финкельштейна 175 фотохимической циклизации 541 и сл.
хлорирования метана 104, 107 цепные 102, 118, 324 циклоприсоединения 543, 591 экзотермическая 97 электрофильного замещения 596 и сл., 598 электроциклическая 537, 538, 543, 554 элиминирования 214 и сл., 223, 229, 231, 235, 248, 285, 289 энергетический профиль 99, 187, 189, 193, 218, 303, 407, 505 эндотермическая 97, 103 эпоксидирования 333, 444 и сл.
Резонансный аффект 194, 200 Ретиналь 523 Ретинол 523 РНК 253 Ртути ионы 205 Рубидий 12 Сабинен 520 Сантонин 521 Сараи 327 Сахароза, теплота сгорания 98 Связи аксиальные 287 банановые 266, 287 водородные 30, 61, 70 делокализованные 70 дипольный момент 43, 58 длины ЗЗ, 41, 57, 70 ионные 23, 28, 71, 128 ковалентные 23, 28, 31, 41, 60, 71 кратные 53, 58, 71 межатомиые 27, 72 момент 74 полярность 43, 58, 61, 72 простые 72 прочность 59 семиполярная 61, 72 типы 28 электростатические 28 энергия 45 л 72 о 72 Сера 21, 23 Серебро 205 Серии 139, 140 Серотонин 254 Сесквитерпены 521 Силы дисперсионные Лондона 70 Симметрия круговая 71 молекулярная 121 Сквалеп в синтезе ланостерпна 524 получение 526 тритерпен 522, 523 Скипидар см.
Пинен Согласованный процесс 169, 171, 208 Сольватация 29 Соляная кислота кислотность 357 реакция со спиртами 419 Сополимер 327 Сопряжение 495, 497, 498, 565 Спектры атомные испускания 15 линейность 25 ИК алкенов 377, 379 — ароматических соединений 591, 636 и сл. — пропиленоксида 460 — спиртов 421, 422, 460 УФ бутадиена 501, 538 — сопряженных систем 502 ЯМР алкинов 378, 379 — аннуленов 568 — ароматических соединений 582 и сл., 591, 641 и сл.
— пропиленоксида 461 — спиртов 422 †4, 461 Спиропентан 253 Стереоэлектронное требование 220 Стерический эффект 200 Стерическое ускорение 284 Стероиды 278 и сл., 523 и сл. Стирол 306 полимеризацня 331 сопряжение 495 Стрихнин 153 Стронций, изотопы 25 Структуры Льюиса 27, 496 резонансные 62, 71, 194, 235 Сульфолан, диэлектрическая проницаемость 176 Сульфурилхлорид 411 Сурьма, атомная масса 12 Таутомеры 381 Теория валентных схем 65 Льюиса 60 молекулярных орбиталей 27, 31 напряжения Байера 218 отталкивания электронных пар валентной оболочки 27, 46, 59, 72 резонанса 27, 62, 72 Теплота гидрирования 300, 301 образования 95, 117 реакции 97, 117 сгорания 98 Терпены 281, 519 и сл.
Терреиновая кислота 453 Гестостерон 280 1,2,3,4-Тетрабромбутан~~ 503 Тетрагидропиран 264 Тетрагидрофуран 264 водородные связи 439 в синтезе Гриньяра 238 еакция с дибораном 309 изические свойства 438 транс-Тетрадецен 365 Тетралин 632 2,2,3,3-Тетраметилбутанол 236 Тетраметилендихлорид 95 Тетраметиленоксид 437 Тетрафторзтилен, полимеризация 330 670 11Редмнтный ккАЗАтель Тетрахлорид углерода 96, 101, 103, 213 Тетрацианэтилен аддукт с антраценом 514 как диенофил 514 Тетразтиламмонийгидроксид, реакция Гофмана 223 Тетраэтилсвинец в хлорировании метана 105 Тефлон 205, 327, 329 Тиазол 580 Тиан 264 Тионилхлорид, реакцрн со.
спиртами 408 и сл. Тиофен 580 ацилирование 633 бромирование 633 нитрование 633 сульфирование 633 Тирамин 185 2-(о-Толил) уксусная кислота 597 м-Толилциклопентан 597 >г-Толуидин, хлорирование 625 Толуол 592 алкилирование 621 индуктивный эффект 621 получение 305, 605 протонирование 613 спектр ИК 638 — ЯМР 644 сульфирование 622, 624 и-Толуолсульфокислота 182 бромирование 624 этиловый эфир 412 2,4,6-Трибромфенол 596 Триконтан, физические свойства 90 1,2,4-Триметилбензол, сульфирование 625 2,4,4-Триметил-5-бутилнонан 90 Триметилкарбинол 387 Триметилфосфат 411 Тритерпены 522, 523 Трифенилкарбинол 395 Трифенилфосфин комплексы с родием 305 реакция с метилиодидом 184 — — эпоксидами 451 Трифенилциклопропенилия перхлорат, ароматичность 572 З,З,З-Трифторпропилен, реакция с соляной кислотой 320 1,2,5-Трихлорпентан 94 1, 1, 1-Трихлор-2,2-бис-(гг-хлорфенил) этан (ДДТ) 244 Тризтиламмоний 223 Триэтплборан 308 Тропилий-катион 586 Трополон 575, 586 Тропон (1,3,5-циклогептатриенон), основ- ность 575 Туйевая кислота 574 Туйяплицин (4-изопропилтрополон) 575 Тутин 453 Углерод изотопы 13 потенциал ионизации 22 электронные конфигурации 21 электроотрицательность 23 Углерода диоксид дипольный момент 43 структура Льюиса 30, 64 теплота образования 06 Уксусная кислота диэлектрическая проницаемость 176 в синтезе терпенов 523, 524 кислотность 357 криоскопическая константа 113 получение 335, 457 структура 69, 81 Ундекан, физические свойства 00 5-Упдецин, окисление 374 Фарнезилпирофосфат 525 и сл.
Фарнезол 521 Фенантрен, энергия резонанса 57 Фенилаланпп 140 2-Фенил-2-бутанол 390 (Е) 1-Фенил-1-6утеп 365 6-Фенил-2-гекспп, ИК-спектр 378 Фепиллнтин 116 1-Фенил-1-пептапол 303 5-Фенил-1-пентин, ИК-спектр 378 1-Фенил-1-про панол, окисление 417 Фенилциклогексап 272 2-Фенилзтанол 378, 592, 593 Фенилзтиловый спирт 388 1-Фенилэтилхлорид, гидролиз 191 Фенол 69, 384, 592 Фенхон (фепхелевое масло) 281 Феромоны возбуждающие 526 половые аттрактапты 527 пусковые 526 тревоги 527 Фитол 521 Флавон 582 Формальдегид 455, 458 взаимодействие с реактивом Гриньяра 392 гибридизация атомов 54 структура Льюиса 39 Фосфор 19, 23 Фосфорная кислота 182 Фреопы 69, 118.