GL_04_Алканы (1125812)

Файл №1125812 GL_04_Алканы (О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин - Органическая химия в 4-х томах (Word))GL_04_Алканы (1125812)2019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

44


Глава 4.

АЛКАНЫ

4.1. НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ

4.2. КОНФОРМАЦИИ ЭТАНА И ПРОПАНА

4.3. КОНФОРМАЦИИ Н-БУТАНА

4.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

4.4.1. ХЛОРИРОВАНИЕ МЕТАНА

4.4.2. БРОМИРОВАНИЕ, ЙОДИРОВАНИЕ И ФТОРИРОВАНИЕ МЕТАНА

4.4.3. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ГОМОЛОГОВ МЕТАНА

4.4.4. СТАБИЛЬНОСТЬ АЛКИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ

4.4.5. СУЛЬФОХЛОРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ

4.4.6. ПАРОФАЗНОЕ НИТРОВАНИЕ

4.4.7. КРЕКИНГ АЛКАНОВ

4.4.8. ОКИСЛИТЕЛЬНАЯ ДЕСТРУКЦИЯ АЛКАНОВ

4.4.9. ИДЕНТИФИКАЦИЯ АЛКИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ

4.4.10. ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ АЛКАНОВ

4.4.10.а. СТРОЕНИЕ ИОНА МЕТОНИЯ

4.4.10.б. МЕХАНИЗМ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ АЛКАНОВ

4.4.10.в. ПРИМЕРЫ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ

Алканы – это простейший класс органических соединений, не содержащих какой-либо функциональной группы. Другое название этих соединений – предельные углеводороды – отражает другую особенность, заключающуюся в том, что все атомы углерода связаны между собой посредством одинарной связи. Общая формула алканов – CnH(2n+2); для неразветвленных алканов с длинной цепочкой углерод-углеродной связи она может быть выражена как H-(CH2)n-H. Семейство родственных соединений с одинаковой общей формулой, отличающихся друг от друга числом метиленовых групп CH2, называется гомологическим рядом, а CH2-группа – гомологической разницей, отличающей два соседних члена гомологического ряда. Неразветвленные алканы называют нормальными алканами для того, чтобы отличить их от алканов с разветвленной цепью углерод-углеродных связей. Гомологический ряд алканов содержит практически любое число гомологов, т.е. величина n для этого гомологического ряда может быть очень большой. Полиэтилен низкого давления (CH2-CH2n, полученный при полимеризации этилена на катализаторах Циглера-Натта (гл. 5), дает убедительные доказательства того, что углерод-углеродные цепи могут быть практически бесконечной длины.

Насыщенные углеводороды широко распространены в природе. Природный газ и нефть представляют собой главным образом смеси предельных углеводородов. Основной составляющей природного газа является метан, доля которого колеблется от 70 до 95%. Алканы C1-C40 являются основной составляющей нефти, где наряду с предельными углеводородами содержатся циклоалканы, ароматические углеводороды, сернистые соединения и другие компоненты. В незначительных количествах предельные углеводороды C27-C37 содержатся в природных восках. Нонакозан C29H60 был выделен из листьев капусты, а углеводороды C27H56 и C31H64 содержатся в пчелином воске.

Физические свойства алканов представлены в таблице 4.1.

Таблица 4.1

Физические свойства алканов

Алкан

Формула

Температура кипения, °C

Температура плавления, °С

Плотность, г/мл

Метан

CH4

- 162

- 183

0,415 при - 165°C

Этан

C2H6

- 88

- 183

0,561 при - 100°C

Пропан

C3H8

- 42

- 188

0,583 при - 45°C

н-Бутан

н-C4H10

- 0,5

- 139

0,579 при 0°C

2-Метилпропан

- 12

- 160

0,557 при -25°C

2,2-Диметил-пропан

9,5

- 16

0,613

н-Пентан

н-C5H12

36

- 130

0,626

2-Метилбутан

28

- 160

0,620

н-Гексан

н-C6H14

69

- 95

0,660

2-Метилпентан

62

- 153

0,683

н-Гептан

н-C7H16

98

- 91

0,683

н-Октан

н-C8H18

126

- 57

0,702

2,2,3,3-Тетра-метилбутан

106

- 100

0,656

2,2,4-Триметил-пентан

99

- 107

0,692

н-Нонан

н-C9H20

151

- 53

0,718

н-Декан

н-C10H22

174

- 30

0,730

н-Ундекан

н-C11H24

196

- 26

0,740

н-Додекан

н-C12H26

216

- 10

0,748

н-Тридекан

н-C13H28

235

- 5

0,756

н-Тетрадекан

н-C14H30

254

6

0,762

н-Пентадекан

н-C15H32

271

10

0,768

н-Гексадекан

н-C16H34

287

18

0,776

н-Эйкозан

н-C20H42

343

37

0,788

н-Триаконтан

н-C30H62

235 при

1 мм рт. ст.

66

0,779

н-Тетраконтан

н-C40H82

260 при

3 мм рт. ст.

81

н-Пентаконтан

н-C50H102

420 при

15 мм рт. ст.

92

н-Гексаконтан

н-C60H122

99

н-Гептаконтан

н-C70H142

105

н-Гектан

н-C100H202

115

4.1. НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ

Нормальные алканы имеют названия, происходящие от греческих числительных. Разветвленные алканы называют по систематической номенклатуре ИЮПАК. Подробное описание систематической номенклатуры ИЮПАК можно найти во всех вводных курсах органической химии для студентов первого года обучения этой дисциплины. Там же обсуждается явление изомерии органических соединений. В этом разделе будут приведены некоторые примеры, иллюстрирующие основные принципы систематической номенклатуры. Названия предельных углеводородов характеризуется окончанием «ан» . Все разветвленные алканы рассматриваются как производные углеводорода с наиболее длинной цепью атомов углерода, содержащей одну или несколько алкильных групп в качестве заместителей. Нумерация наиболее длинной цепи начинается с конца, ближайшего к первому разветвлению. Каждый заместитель в цепи обозначается цифрой, и группы называются в алфавитном порядке. Если при одном и том же атоме углерода находятся два заместителя, цифра, указывающая положение этого атома углерода в цепи, повторяется дважды. Для одинаковых заместителей употребляются префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. Если имеются две цепи одинаковой длины, выбирается та из них, которая содержит наибольшее число заместителей. Эти правила можно наглядно проиллюстрировать на следующих примерах:

Если имеются три заместителя, из которых два находятся на равном расстоянии от края цепи, нумерация проводится таким образом, чтобы средний заместитель имел наименьший номер:

Характеристики

Тип файла
Документ
Размер
2,38 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Тип файла документ

Документы такого типа открываются такими программами, как Microsoft Office Word на компьютерах Windows, Apple Pages на компьютерах Mac, Open Office - бесплатная альтернатива на различных платформах, в том числе Linux. Наиболее простым и современным решением будут Google документы, так как открываются онлайн без скачивания прямо в браузере на любой платформе. Существуют российские качественные аналоги, например от Яндекса.

Будьте внимательны на мобильных устройствах, так как там используются упрощённый функционал даже в официальном приложении от Microsoft, поэтому для просмотра скачивайте PDF-версию. А если нужно редактировать файл, то используйте оригинальный файл.

Файлы такого типа обычно разбиты на страницы, а текст может быть форматированным (жирный, курсив, выбор шрифта, таблицы и т.п.), а также в него можно добавлять изображения. Формат идеально подходит для рефератов, докладов и РПЗ курсовых проектов, которые необходимо распечатать. Кстати перед печатью также сохраняйте файл в PDF, так как принтер может начудить со шрифтами.

Список файлов книги

Свежие статьи
Популярно сейчас
Почему делать на заказ в разы дороже, чем купить готовую учебную работу на СтудИзбе? Наши учебные работы продаются каждый год, тогда как большинство заказов выполняются с нуля. Найдите подходящий учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6361
Авторов
на СтудИзбе
310
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее