Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_2 (1125752), страница 43
Текст из файла (страница 43)
314 Глава 20. Карбоновыс кислоты н их производцыс В масс-спектрах первичных амидов кислот характерными являются пик ггг/г 44 (СОХНог, путь (! в)] и пик иона пг/г 59, образующегося при перегруппировке Мак-Лафферти (Х = )х)Н2). НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Уксусгган кислоты (зтановая кислота) СНгСООН. Полу шют окислением ацстальдсгнда, бутана, пснтана, гексана. а также карбопилироввнисм метанола.
Пищевую уксусную кислоту получают уксуснокислым брожением спиртовых жидкостей. Бесцветная жидкость, т. кип. 118 'С; во всех отношениях смешивается с водой, этанолом, дизтиловым эфироль бснзолом. Применяют в производстве солей и эфиров (ацстатов), лекарственных средств, красителей и инсектицидов. ПДК 5 мг/м.". Муравьинан кислота (мстановая кислота) НСООН. Получают как побочный продукт в производстве уксусной кислоты, ацетальдегида и формальдсгида окислением углеводородов. Бесцветная жидкость, т. кип.
101 'С, растворима в воде, зтанолс, дизтиловом эфире. Применяют в качестве протравы нри крап!енин, отделке текстиля, бумаги, обработке кожи, а также для получения лекарственных средств, средств защиты растений, консервантов. Обладает бактерицидным действием, ПДК 1 мг/мг. Бензойиан кислота С Н СООН. Получают окислением толуола кислородом воздуха. Бесцветныс кристаллы, т, пл, 122,3 'С; хорошо растворима в зтанолс, диэтиловом эфире, бенголс; плохо — в воде. Применяют как антиссптичсское и консервирующее средство, фунпщид, а также в производстве красителей, лекарственных средств, душистых веществ и алкидных смол.
Адининован кисдота (1,6-гсксандиоаая кислота) НООС(СНг)4СОО! 1. Получают окислением циклогексанона. Бссцвстныс кристаллы, т.пл, ! 52 *С, растворима в воде и этанолс. Является исходным веществом в производстве полиамидного синтетического волокна — ннйлона, а также инссктицидов, смазок и пластификаторов. Ацетоуксуспый эфир СН С(О)СН„СООС,Н получают взаимодействием этоксида натрия с этилацстатом.
Бесцветная жидкость, т.кип.180,8 'С; растворим в воде, этанолс, диэтиловолг эфире. Применяют в синтезе лекарственных веществ (амидопирин, акрихин и т. и.), виталщна В н азокраситслей, кислот и кетонов. а также в кн ~естве вромнтизирующсго вещества для пищевых продуктов. Раздражает кожу. носки ориродныс — жироподобные всп!ества животного или растительного происхождения. Состоят из сложных эфиров высших жирных кислот, имеющих четное число углеродных атомов от С д до С и высших алифатичсских спиртов с четным числом атомов углерода от С, до С . !!апризмер, пчелиный воск представляет собой смесь эфиров строения Сгз-ггНп.м С вЂ” ОС!о-ггНво-м 0 О Аморфныс вспгества с т.пл. 40 — 90 'С; нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях. Применяют для приготовления косметических средств, полировочных лщстик, водоотталкивающих |~рониток для тканей, красок, а также в медицине.
Жиры и масло — полныс эфиры высших жирных карбоновых кислот и глицерина. Нх называют триглицсридами (или триацилглицсридами). Карбоновыс кислоты, входящие в состав жиров и масел, содержат от 8 до 24 атомов углерода в цепи. Начиная с С, число атомов углерода в цепи бывает четным, а цени — неразвствленными насыщенными и ненвсьпценными, содержащими одну или более двойных связей. Температура плавления жира зависит от степени нснасыщенности остатков жирных кислот в молекуле триглицсрида.
Жиры с незначительным содержанием двойных связей в алнфатичсских фрагментах их молекул являются твердыми при комнатной температуре. Жиры, в составе которых присутствует значительное число остатков ненасьпценных карбоновых кислот, имеют температуры плавления ниже комнатной и называются маслами. Наиболес важныс представители 315 Твердые жиры устойчивы в хранении. Поэтому жидкис растительные масла часто подвергают отвеуждению.
Этот процесс заключается в гидрировании фрагментов нсиасьццснных карбоновых кислот в молекулах триглицеридов. Как правило, проводит лишь частичное гидуллуаеаиис, СОХраНяя ЧаСть ДвОйних СвяЗей В Углеводородных фРагментах нсзатРонУ- тыми. Это позволяет избежать чрезмерного повышения температуры плавления гидрогснизированного жира. Гндрирование растительных масел имеет еще одно нежелательное свойство. Незатронутые нри гидрировании двойные связи, имеющие цис-конфигурацию в природном растительном масле, приобретают туанс-конфигурацию в гидрогснизированном продукте. Полагают, что значительное употребление в пищу таких итуанс-жиров» может стать причиной ряда сердечных и онкологических заболеваний.
Кроме функции одного из трех важнейших продуктов питания (два другис — углеводы и белки) жиры в организме выполняют несколько биологических задач, из которых главная— запас энергии. Жиры также играют первостепенную роль в формировании клеточных мембран. Около 1/3 жиров, вырабатываемых во всем мире, применяют для технических ~(слей, например в производстве мыла. Малоиован кислота (1,3-пропвндиоваи кислота) СН,(СООН)з. Получают гидролизом циануксусной кислоты. Бесцветные кристаллы, т.нл.
135,6 'С: раствори ма в воде, этаноле и диэтиловом эфире. Применяют для получения карбоновых кислот, аминокарбоновых кислот, а,()-ненасыщенных кислот, лекарственных веечеств (барбитураты), витаминов В! и В . Щавелевая кислота (этандиовая кислота) НООССООН. Получают быстрым нагреванием формиата нитрия. Бссцвстныс кристаллы, т.пл. 189,5 'С, т.возг. 125 'С. Растворима в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Применяют как восстановитсль для аналитических целей и как средство для удаления ржавчины. ПДК 1 мг/мз. Фталсвыи ангидрид о-СаН4(СО],О получают газофазным окисленном о-ксилола илн нафталина.
Бесцвстныс кристаллы, т.нл. 130,8 'С. Легко растворим в этвиолс, умеренно — в других органических растворителях. Применяют в производстве красителей, алкидных смол. пластификаторов, инссктицидов, лекарственных веществ. Терефталевая кислота (л-фталевая кислота) С Н4(СООН)„. Получают окислением л-ксилола кислородом воздуха. Растворима в циридине, ДМФА. Бесцветные кристаллы, т.цл. 425 'С, т.возг. 300 'С Крупнотоннажный промышленный иродукт, применяется в производстве синтетического полиэфирного волокна, например лавсана (тсрилен). Янтарнаи кислота (1,4-бутандиовая кислота) НООС(СНз),СООН.
Получают гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацисй. Бссцветныс кристаллы. т.нл. 185 'С. Применяют в органическом синтезе, в производстве полимерных материалов, инсектицидов и красителей. Хлоруксуспаи кислота (монохлоруксусная кислота) С1СН,СОО]!. Получают хлорированием уксусной кислоты и гидратацисй трихлорэтилсна. Бссцвстныс кристаллы, т.нл. 63 'С: растворима в воде и органических растворителях.
Является исходным веществом для получения карбокснмстилцсллюлозы, красителей, гербицидов, комцлексонов. ПДК 1 ллг/м' Трнфторуксусивн кислота СР СООП. Получают электрохимичсским фторированисм СНзСООН в безводном НР. Жидкость, дымящая на воздухе, имеет резкий завах, т.кин. 72,4 'С. Растворима в воде. Сильная кислота (рК„0,23).
Применяется как растворитель и катализатор злсктрофильных реакций; используется для борьбы с эпизоотиялли. Ангидрид трифторуксусной кислоты — эффективный катализатор для реакций ацилирования и хорошее водоотиимающее средство.
При попадании на кожу вызывает ожоги. ПДК 2 мг/м'. Молочваи кислота (2-гидроксинропановая кислота) С11,— С!ДОН]-СООН. Получакж ферментативным брожением растительной массы (мелассы. картофеля), а также гидролизом лактонитрила. Существует в виде энантиомсров и оптически неактивной рацсмической смеси. Энантиомсры — бссцветныс кристаллы, т нл. 25 — 28 'С; рацсмат, т ил. 18 *С.
Расзворима в воле, этанолс, диэтилоаом эфире. Прилленяют в производстве лекарственных средств н пластификаторов. В последние гоцы интенсивно изучается возможность использования молочной кислоты для производства биоразлагасмых полимерных материалов (см. равд, 53 2 и 14.6]. Винные кислоты НООС-СН(ОН)-СН(ОН]-СООН существуют в виде пары энантиоллсрОв ллуео-Ряда, Рацемическая слзссь котОРых называется вилюгуадной килЛОпюй. Ес иолуча- 316 Глони 20 Карбоновые кислоты и их производпыс ют взаимодействием малеипового ангидрида с Н,О„. Кристаллы, т.пл.
205 'С, хорошо рас- творимы в воде, плохо — в этанолс, диэтиловом эфире. Пространственный изомер эрилфо- ряда является оптически неактивной мезоформой и называется мезовппнод кислотой (аитивипная кислота). СООН СООН СООН ноф хоф о~— ОН ОН Н СООН (2)(,3(О-(+)-винная кислота СООН (25,35)-(-)-винная кислота СООН (20,35)-винная к и ел от а мезовинная кислота (й)-виногрвдная кислота Нагреванием виноградной кислоты получают пировипоградпулз кпслол|у.
О 0 СНл — С вЂ” СООН ОН ! ноос — сн — сн — соон сн =с-соон ! 1 — СО ОН ОН -Н,О виноградная кислота пировиногралпая кислота Применение находит в основном (+)-винпая кислота, т.пл. 170 'С. Она используется в пищевой промьпплснности (напитки, фруктовые эссенции), в гальванопластикс.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
