Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_2 (1125752), страница 29
Текст из файла (страница 29)
33 3. О О. ы 33 Ф Сс « х н ы й й Ф х о Сс О. ы 3" о 3- М О Х о ы О. с б ЛЕ сй у 'О Ос о О Й о — и— и Ф й ! ОО о «,7, сс Ф м х о О. О. о х сй н « сй « о н :с Ф о Ф х о Ф со ОС 33 Ос й Сй О. Ы 33 о а Л Ф о 3 Ф о ~ х « О О а ы й .
ы Фс 3. со Ос М о Ф «Д Ф Ф ы а м о о Ф о Ф о 33 й Ф о 3" О Ф О г о с 33 »~ 3 Ф о Ф «о сй = о 3" с" Х О Д О О о Ф о ~ й 3 О3 ы « оо« й «О СО Ф Р ° о' Ой аО "О о~ «о о х О Ф Ф с« м 3 ОФ о н О 3« о о « Ф ы о х а- Ф Ф 2 о Ф Ф 33 й о =. ~ со о 3О й,. О О 3 Ф л о о 3. О 'Ф аа о 'о „~. о х о Ф Ф Ф о" с ы х х ы 3" х Ф : М М о .„ Ф ~ о Ф' О. Ф о й СО СО м = о а х о .3 3.
о « с,й ос со о .й ы о х .О. О .й «3 Р ы с ° 'Л ы о « 33 о о Ф О сй О Сс Ф а ы ы х о « х а Б. ы 'о о О 3. Е Сс сс Ф Ос ф й= .8. О3 3 о о 33 о 2 Ф х о « « 3 Л Ос Ос О. со о Я" о о о о О3 Ф о х » о 2 Ф О. о о О Х о о 3 Ф о о о Ф 2 « Ф ы о О. 3. о ы н « ,й со о Сс Ф М о 33 « Е: 33 33 йс Ф « сс 3 ы Л О о сй 3 «\3 Ф Ф 33 «о О Ф й ° 3 о ы 3 3" о ~ й о о 33 сй а о « о Ф ао ы Ф О. ОС Бо о о сй о ф й о~ о Ос Сс й' О Ф о« о о о о о И х ! С-с=с~ х о ! х и-о ы о о о о о 3 х Ф Сс О. 3 С!3 ы Л а Ф 3 о о о Ф а о ы а ОС сс Ю О о О.
« О о « Ф хй й ы Йй«3 Л«Ф и" 2 203 Задачи Задача 19.46. На основе ретросинтетического анализа предложитс структуры пред~нсственников (или их синтетических эквивалентов) в синтезе следующих целевых молекул. + а) СНзСНз СН СНзСН(СНз)з 1 ОН ОН б) ~> — СН ' х ОСНз г) б-метил-5-гептен-2-ол ОН Задача 19.47. Покажите структуры предшественников (среди которых имеются металло- органические реагеиты), которые должны быть применены на последних стадиях синтеза следующих лекарств. ОН а) СНзСНз — С вЂ” Сиа СН мепарфинол (мягкое снотворное средсзпао) СН, СНз б) (С4Нз)зС вЂ” СН вЂ” Х ) дифепанол (средсизво лроптв катал) ОН ОН С=СН местранол (комбинированный пераральный кантрацептпе) в) СН О Задача 19А8. 2-Гептанон — одно из соединений, ответственных за запах некоторых сортов сыра.
Проведите ретросинтетический анализ синтеза 2-гептанона. Укажите предшественников на каждой стадии. Задача 19.49. Определите строение соединения С4НзО, которое в ИК-спектре имеет интенсивную полосу поглощения при 1725 см ', а в спектре ПМР— три резонансных сигнала: Ь, 1,12 м.д. (триплет, ЗН), бз 2,15 м.д. (синглет, ЗН) и 8 2,66 м.д. (квадруплет, 2Н). Задача 19.51. В области 200-400 нм соединение А имеет две полосы поглощения: Л, „„,236 нм (е, !2000) и Л „„„,314 нм (ез 20), а соединение Б — одну полосу поглощения Л„„„280 нм (е 15), Соотнесите данные УФ-спектров соединений А и Б со структурами 2-пентанона и 3-пентен-2-она.
Какие электронные переходы возможны в каждом случае? Задача 19.50. Установите структуру соединения С4НяО, которое в ИК-спектре имеет интенсивную полосу поглощения при 1738 см ', а в спектре ПМР содержит три резонансных сигнала: Ь, 1,24 м.д. (дублет, 6Н), 8 3,01 м.д.
(мультиплет, 1Н) и Ь 9,5 м.д. (дублет, 1Н). л о Ю х О < С~ 4 о, х > О Ф Е о о о о о о ~> л о х х х Й ~~4 Е о х о о Х о Ш М Ш О нх М о3 оЖ В: нн ~о Бх жо ~)О ж'" ы~ ~ Ш ~< йо ~с О ож Р Щ 3~ ~О» ххх х Исх охи х о О. т а у х о х х х о х о х Я о о ххх х %~о о о о'с х с о оо" ~ ~о х Р~х х х о н оо Моа с. с с д, х х о с сох х н о сох о х х - о х с >,х о со.х л -о~ с х аале Соа о о сй д ~.~ о с оРо х,.х о х ах х о Х х с дю к о н х о о~ т х сД х М схх о охх ах ох л ~0 о дн- ох о М д ж о аоо л о огас Я х =а: Ф оох дос ххГ о с х но о х н с с Ф х 0 х л о х х м о %цх х д) о х о х о с х Я о Д о с о х о х х Ы х я о м а он ~о н, о о" а о= с о о х лх ОФ,, й м ~х о Мс о х х а а о о с Ф о н о х н о „-" х с о о .
о х х Я й ой о Л х сл. о о х н о о н х лй л о о х х х о х о х В .~. х о о х д~ х цр >, н о х х ~0 Х о х й х с х с х М я х х И ао о И х о у М о О. С~ 2 хю о о о х х Ю о с с М с ~' о. Я с х л х о о н оО о х х о л ххо х ххо х о ~0 х сох хо ххн о о „с х лой х х н о*с хха я -9.
сох ох 2 мхх Х 0 х х р Ю ххс - о х д х х о хо х х с К х О д о х с оо о о х о с. Я ~ о ю х о ~р х х х л сз х х ~'о о ххо х о цхо со' х *х о „ о д о х о ~) Ф о „- х .Я с х х х х й с х х х Ф х д х ° х х х о ас Ф:с о о о х о Ф О. к~ с н х х ~ а >,Ю Е о о Е я х х о ао о о" х о н х ~ й л м х о с' с о л о с о о с х х х о х х л с йМ о х о х о х о х о о х х о й о х ~0 х й х о ~, х х 0 н 0 ~' а о х ах ,с.
о х й - о х л с о х $ о о х х с х о о * о Х й с х ь х х х с оо ос а с х х х о о Е .8 .ях о д х х д с о х х Х а ,х х о а с ох х ас о х а х о с х о й о ж с о о х н х х о о х х х о О о х о о с х адхх хо оИ сх аоф ° о с со сх аох хнсоноЦ с х л с о х д х сЯ ох о с а х о 2~0 с й оо. ~о хссс 0 х о то 1 сосо со сх сдох о х о хохнся н о с хосхх Р Я Я рЬ ~Х~ЬДхох о х оо ~х-'00802 ххххс.~ а .схн о х о х с о х с о х о х л хц о л н " о с.
л х о х ~~ д н р~ х х с с х С Х 0 х л Х Х х о о о ~~ х х Я х о х хх . о х х о ох -<хсы ° х хо хс. И~со, сохсхс. х а с '- В Х 'Х ~ 0„ х х~ оххсхосдс л о х х с. о ~ ао с ж О '0 Х Х Ю х х н Ох 205 19.6. Природные хановы и процессы переноса злектронов в живой клетке О фумигатин (анншбнотнк) О фтиокол (антибиотик) О ализарин (краснл1ель) юглон (кратнпель) Многие природные хиноны являются красителями или физиологически активными соединениями.
О сн ОН ОСН, ОН О 4 О ~Ф: О витамин К (огнвтпопвен за нормалыюе свертывание крови) О ОН ОХУ 2 и х о о о й с > О. о х ж л й о М о сО сФ х =" .... .~ с Е о1. о=о!: х о о -о ! х сс ! сс о х о Е Ф ~3 ~о о Ф о,з (~ со М Ф Ф с сс о й сс о ' сс О Г ы е с х и о" о=о, :й о ,с с о М и о 6 2 л Ф д Р о о И М л О3 о й о со О...
СЗ ОЩ О о Х '8 о х 5 л с и сс л о а Д! о о Е с>4~.)'.;: е ~К а х 5 о =Р. л О О=', о „'5 Е й й Й М м Р Ф ° ~ мм ~ мФ о о м~~ Р й' ЖФ М ~м Ф ф ь4 ~о ЦЖ >ФЬЮ Рд, йм ООО>, й о с ~2Б мол" аале о ~ о о ~ ~о И о~~лО о" „,~ о,оа о О О а~ 2' ~ о а~ ц д ~~О~Оц с~ Фоа ж о со хх Ф о сс й; Я 'с ~ ~О~Я о ао о я о сс ~ л М о с,оооо фЦж~дыл о О Я о~о о ~~~аох Д ссс ~ о ~~ ссс ~~ о л ~ ° хя ° со Э ~~Я асс й оКБ" а О аоЯ~О~ от~~о 3 ~ ~,.
~, сМ ЕЗ~Щ~ Ф о а~ ~о ~ц Хол~~ О~ 3 О О й о сб сс о о о х о — о и с О х хи о — о ~ о й -Б 207 20.1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты Для многих наиболее известных карбоновых кислот часто используют тривиальные названия. В частности, их применяют для замещенных карбоновых кислот, обозначая положение заместителей буквами а, (з, у и т. д. НСООН муравьиная кислота СН,— СН,— СН,— СООН масляная кислота т р СНЗ-СН,-СН-СООН 1 сн изомасляная кислота а-метилмасляная кислота Названия кислот алициклического и гетероциклического рядов часто образуют путем прибавления к названию углеводорода или гетероарена суффикса -карбонооая кислота.
— СООН НООС СООН циклопропанкарбоновая кислота 1,4-циклогександикарбоновая кислота СООН Замещенные ароматические карбоновые кислоты бензольного и нафталинового рядов называют как производные бензойной и нафтойной кислот. СООН СООН СООН )х)О 2-хлорбензойная кислота СН3 ОН 3-иитро-4-хлор- бензойная кислота СН3 СООН уксусная кислота 3-пиридинкарбоновая (никотиновая) кислота 4-метилбензойная (л-толуиловая) кислота СООН С! СН вЂ” СН вЂ” СООН 3 СН3 0 а Вг — СН2 — СН2 СООН 0-бромпропионовая кислота 4-гидрокси- 1-нафтойная кислота Р' !х о х х и Ь и х Е Я х О с Л ы 2 О с с О О.
с х О 5 х ы д Ф О О ~О а М 2 О 5 М ы д ы О с Ю ы М Ж ! Я О Ч Х ОО. О О 5 Б с х~ О с й Ж о о ~ч Ф Ф Ф Ф Щ Ф о ! о ч о С.) оБ '! х о у о й о х м Й и Ф о Ф 2 о Ю ъ ч Б О=О ! Б 3 Х ы (~ сч ! К о -1 Ы ! х о .* ы ! М Ж О О с о ' о Ф о х ж Й о х оы Ф ч о о й с '* а х о а о о й с о О ОС „о х а ~~с осы ы с о О...~ о а ОД ы й а л дхиый х ~ с ,", ах ~,х 63 х й ал ~д оо' ы~х~ ЫООЫ аы Х О ох-"ж~ ~о с ~ ~Ф цр хоИО счГх й с „о $~О Ы СС5 х хх х ы си О ы О- О. О х осси Л О ам о О О! Х Ф О О О о !х О оО О ж ! Ос И 8 ы„*' О О"" О О о !! с х ' О О, с ж х И о !! О! ,Р с х ы О 4 х х ~~ а о х сс о х ~и ы о с Д Е и о х ы ы х о к с ы 2 а о е.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
