Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Том 2) (1113396), страница 44
Текст из файла (страница 44)
58. Определив начало нумерации, прочие атомы кольца нумеруют подряд таким образом, чтобы наименьшие номера получилв те, которые непосредственно связаны с атомами-заместителями наименьшего атомного веса. При тождественности двух атомов, связанных с хш)ьцам, абрашиот внимание на другие атомы и группы. В случае, когда имеется несколько боковых цепей, наименьшие номера надо придавать тем, которые содержат только один атом углерода, а из них — тем, которые образованы из группы СНл посредствам замещения меньшего числа атомов водорода.
В случае равенства по перечисленным признакам преимушество имеют группы меньшего молекулярного веса Цепи с несколькими атомами углерода следует классифицировать аиалогнчпым абразоы: С! )л о !гы"!л СНлОН СН Н,ОН СН плтпл-лтплаплп-патра.баалап. клрбппазлл-1,2,6,3 «палата !лажа глажу)л1Ьу1аху-ппга- Ьппзапл.слгЬап)ппе-1,2,6,3! 69. Когда одна н та же эамещающая группа повторяется несколько рвв, .
нумерацию начинают от одной из замещающих групп и ведут в таком направлении, чтобы остальные группы получили возможно меньшие номера: лпппалппетллбепзая.4,1,Э ]По Тимапу: номеиклАтуРА ОРРАнических соединений сн Нл ~1)з Нл но не ОН ОН лимстлл-т,2-бссзенол-4 С другой стороны: НОН мстлл-Г-мстизол З-Зсгпсоол З В последнем примере Тиман исходит из неправильного положения, что старше та группа, которая имеет меньший молекулярный вес. По духу и букве настоящих правил метилол доли<си получить меньший номер, чем оксигруппа, так как в нем с кольпом связан атом меньшего атомного веса.] 60. Если два ароматических кольца стюдипены непосредственной связью или через атомный мостик, атомы менее слохсного кольца нумеруются цифрами со знаком штрих с'лг 61. Обсуждение номенклатуры веществ, содержащих ненасыщенные циклические структуры, откладывается до опубликования статьи Армстронга по этому предмету.
62. Комиссия приглашает редакторов крупных химических журналов согла- ситься относительно применения настоящих постановлений. НРАвилА льежскои номенклАтуры" (Номсихлзттрл оргллочсских сослиомпщ Ысжлуоароллого союза химии — 1ЫС 1ЗЮ) 1. Общие положения 1. Вводится возможно меньше изменений в общепринятую номенклатуру, 2. Ныне рассматривается только номенклатура соединений известного строения. Номенклатура соединений неизвестного строения будет рассмотрена позднее. 3. Точная форма слов, окончаний и т, и., предписываемая правилами, должна быть приведена в соответствие с особенностями каждого языка специаль« ными подкомитетами. П.
Углеводороды 4, В названиях насыщенных углеводородов применяется окончание -ан; углеводороды с открытой цепью носят групповое название алланы. Б. Для первых четырех нормальных насыщенных углеводородов сохраняют. ся принятые ныне наименования (метаги этан, пропан, бутан). Названия нормальных насыщенных углеводородов, содержащих более четырех атомов углерода, образуют из греческих или латинских числительных. 6. Углеводороды с разветвленнойг цепью рассматривают как производные нормальных углеводородов; наименованне их строится из названия наиболее длинной непрерывной цепи атомов углерода, находящейся в их молекуле, с добавлением названий боковых цепей.
При наличии лвух цепей одинаковой длины или, если это дает более простое наименование, за основную цепь принимают ту, в которой имеется наибольшее число разветвлений. 7. При наличии нескольких боковых цепей порядок перечисления их в названии отвечает степени их сложности. Более сложной считается цепь, имеющан наибольшее число вторичных н третичных атомов. Можно перечислять цепи н в алфавитном порядке. 6.
Для построения названий ненасыщенных углеводородов с открытой цепью использутот названия соответствующих насыщенных углеводородов, заменяя окончание -аи в случае одной двойной связи на -еи; прн двух двойных связях применяется окончание -диан и т. д. Этам углеводородам присваиваются групповые названия плкзлы, алхпдиалы, алкпгриены и т.
д. Прилгеры: пропен, гексен и т. д. 9. Названия углеводородов с тройной углерод-углеропной связью образуют из названий соответствующих насыщенных углеволородов с заменой окончания -ан на -ин, -диин и т. дл их групповое название алкины. Например: пронин, гептин и т. д. 1О.
Если в главной цепи одновременно имеются двойные и тройные связи. то в названиях таких углеводородов применяют окончание -екии, -доении и т, д. гго г р г НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 11 Названия насыщенных моноцнклических углеводородов образуют из на. звания соответствующего насыщенного углеводорода с добавлением префикса цикла« Групповое вх название циклоилхоны.
12. Для построения названий ненасыщенных ионоцнклнческнх углеводородов применяютс яются правила 6 — 10. Однако для частично насыщенных ароматических полициклических соединений применяется префикс р -, р и д ре шествует префикс ди-, три-, гетра- н т. п. Напрнчер днгидроантрацен. 13, Ароматические соединения обозначаются окончанием - р в остальном сваи обычные наименования. Вместо бензеп (бензол) можно приме- Н!. Основные гетероцнклические соединения 14. Об .
ые названия, окончания которых не соответствуют химичещепрннят ской функции вещества, изменяются в зависимости от особенна тей д Например (на англнйском и французском языках), окончание -о) заменяется окончапйеы -о1« (рутго! — ругго1е); окончание -але заменяется окончанием -аи 16.
Если азотсодержащне гетероцнклнческве соединения, а н нмсновавия которых не ок нч канчиваются на .ин, дают при ступенчатом гндрировании продукты г а акте а, этн пролукты могут быть последовательно обозначены дол н, пи олидин; оксабавлением окончаний -лн, -идин, например: пнррол, пирр нн, рр зол, оксазолнн. нча- 16. Для обозначения гетероатомов„входягцнх в цикл, нрименяется око нне '«а». Кислород, следовательно, обозначается окса, сера — гиа, азот — аза и т.
п. Буква «а» мажет быть пропущена перед гласной. Например: тиадназол, оксвдназол, тназнн, оксвзнп. С я ля гетероциклических соединений обпгепрннятьле наименования, названия можно также образовывать от наименования соот тот у щ их названия можно т те оатомов, оканчивающихся ц иклнческого соединения добавлением названий гет р на «а», например 2,7,9-трназафенантрен; 19. Простые функции 17, Соединепиямв с пр п остыми функциямн называются вещества, содержащие функцию тельно одного рода, хотя бы она была многократно повторена л ная ппв, 18.
Если н молекуле содержится только одна функциональная груп основную цепь вы нрают ь у б аю таким образом, пабы функциональная группа находилась в этой цепи. Если функционатьных групп несколько, то главную цепь выбирают таким образом, чтобы в ней оказалось максимальное число групп. !9. Г . " нп е соединения называются по наименованиям углеводоалогензамешенпы и ефикса, казываюродов, производнымн которых онн являются, с добавлением префи, у щего приооду и число атомов галогена. 20.
Названия спиртов н фенолов строятся из названия углеводорода, прог о ными которого онн являются, с добавление уфф ствни с правилом 1 сохраняются общепринятые назва и, - : ф , р н я, как-то: виол, к езол, нафтол и т. п. Это правило прим применимо и к гетероциклическим соеденениям, наарнмер хинолинол. в меж наименованием 21. В названиях многоатомвых спиртов или енолов ме ду и углеводорода и суффиксом вставляют частицы дич - р -, - р-ауич -г и-, -гетра- и т. д.
Щ ПРАВИЛА ЛЬЕЖСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ хх Слово люркапган в качестпе суффикса не применяется. Эта функция (5Н) обозначается суффиксом -гг«ал, 23. Простые эфиры рассматриваются как углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены алкаксигрулиамг«. Дпя СИмМЕтРичных эфиров может быть сохранена ныне принятая номенклатура.
Примерил метоксизтан1 метоксиметан, или метнловый эфир 24. Кислород, связанный с двумя атомамв утлерода одной и той же угле- родной цепи, обозначается префиксом эпок«и- в тек случаях, когда вещество нецелесообразно называть как циклическое соединение. Примерыг окись этилена — эпокснэтан; эпихлоргндрин — З-хлор-!,2-»поксипропан; окись тетраметилена — тетрагидрофуран — 1,4-эпокснбутан 261 Сульфиды, днсульфиды, сульфоксиды и сульфоны называют подобно простым эфирам с заменой слова окса соответственно на гио, дигиа, сульфинил, сульфанил. Примеры: СН» — ЯО,— С,Н« СН» 5 — С«Нг С»Нг 50 С«Н» иеген«у»»фен«негев ллетнннюнрепен 1Чяренллнеуньлзнннл)-буген 26.
Альдегиды обозначаются суффиксом -ол, добавляемым к названию углеводорода, производнымн которого овн являются. Тиоальдегиды — соответственно суф иксом -гиол. Ацеталн называются 1,1-диалкоксналканами. 7. Кетоны получаьот окончание -ол. Дикетоны, трикетоны, тиокетоиы обозначаются суффиксами -дион -грион -тини 28. Наименование кегнн сохраняется: сн )С=С=О С,Н« неге»фене»ветен 29. Для кислот сохраняется правило Женевской номенклатуры. Однако в тех ' случаях, когда применение этой ноыенклагуры неудобно, карбоксильную группу рассматривают как заместитель и наименование кислоты обраауют, добавляя и названию углеводорода окончание -карболовая кислота. 3(А Кислоты, в которых атом или атомы кислорода замещены атомом илн д« атомами серы, называются согласно Женевской номенклатуре.
Примеры: этантищщслота, тиоловая, твоновая, тиолтионовая. Рассматривая карбокснл как заместитель, их можно называть карбагиоьислогами. При заьгещенпн кислорода "'ОН-группы применяется суффикс -карбагиогааия, прн замещении кислорода ,:, С« О-группы — суффикс -карбогионоеал; прн замещении обоих атомов кисло. -'«рода — суффикс -карбодигио. 31. Для солей и сложных зфиров сохраняются принятые ныне правила, :: Например: бутаноат натрия, или натриевая соль бутановой кислоты; диэтил-1,2. '-"вгаидикарбоксилат, или диэтнловый эфир янтарной кислоты.