Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Том 2) (1113396), страница 39
Текст из файла (страница 39)
В СССР А. П. Терентьевым с сотрудниками (!98! г,) была предложена систгмати>гскоя нол>гнклитури, основанная на строгом едином прянцнпе и позволяющая однозначно называть любое органическое соеднненве. Однако этз номенклатура, вследствие довольно значительного отличия от обычных привычных химикам названий, не являетсн общепринятой.
Ниже дана краткая характервстпка различных номенклатурных систем. Тривиальные названия не вытекают яз каких-либо единых систематических принципов номенклатуры; они не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ. выделепяе вх из природных продуктов, путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная кислота, винный спирт, бензол, ванялип, стрептоцид). Многие соединения названы по имени ученого, открывшего их (кетон Михлера, углеводород Чичябабина и т.
п.). Однако и некоторые тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду метана асс нааваиня углеводородов, начиная от Сь являются систематическими — корни их производятся от греческих числительных, и все они имеют общее окончание -ин (пентан, гексан, гептаи) н т. д. (ср. стр. 306); названия же первых четырех представитепей этого ряда (метан, этан, прокан, бутан) — тривиальные, так как корни их не образованы по какой-либо системе, однако и этв названия имсют общее для ряда метана окончание -ан, Такие 270 НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕИИЙ названия по номенклатуре !ОРАС обозначаются как лолутригиалгные нли лалугистематическиг (зеш)-!Нт!а) и аеш)-з!з!ешгйс).
Рациональная и другие упомянутые номенклатуры построены нз принципах >шучной снстематнкн органических соединений нозгониг соединения должно отражать его химическое строение. По рациональной номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают нлзвгппе наиболее оростого (чаше всего первого) Члена данного гомолошшеского ряда. Все остальные соединения рассматривают как производные этого простейшего гомалога, образованвые замещением в нем атомов водорода углеводородными яли иными разнкаламп, атомами нлн атомными труппами По Женевской номенклатуре ( р 283) веского соединения является название нормального углеводорода, содержащего та же число атомов углероха, что н наиболее длинная углеродная цепь в называемом соединении.
Приставки (префиксы) в окончания (суффиксы) показывают наличие в этой главной пепи боконых цепей (углеводородных радикалов), функциональных групп, нефункциональных заместителей и кратных связей; при этом цифрами обозначают положение боковых цепей, групп нли кратных связей в главной углеродной цепи, а греческими (иногда латинскими) числвтельными— число одинаковых замеща>ощнх групп вли кратных связей". Поря док пер еч есле пня в общем женевсиом названии соединения названий и обозначений всех этвх групп и кратных связей определяется нх условным старшиншзом по отношению друг ь другу (см. стр.
272). Названия углеводородных радикалов помеща>от перед корнем слова (т. е. перед названием главной цепи), а обозначения кратных связей — после корня. Функцианольнььки группами в производных углеводородов называются группы атомов типа [С) — А — Н, где А в атом или группа атомов кислорода, серы, азота (но не углерода); к функциональным группаы относят и карбоннльную груш>у (С)=О. Символ утлерола в квадратных скобках указывает, что углерод, несущий функцию, считгщся частью углеролного скелета.
Разлйчэют кислород-(нли серу-)содержащие и азотсадержашие функциональные группы. В общем названии соединения по Женевской номенклатуре обозначения кислород-(или серу-)содержащих функциональных групп ставятсн в конце слова (после корня нли обозначения кратной связи), а азотсодержаших — в начале слова (перед корнем илн перед назвапнямн радикалов). К н>л)>ункционильньт заместителям относят галогены, нитрата-( — НО), нитра-( — НО,), азидо-( †)ч)л) группы; они не сапер>хат атомов водорода; нх обозначения в женевском названии помешают перед наааанинми азотсодержащих функциональных групп нлн перед названиями радикалов, а если эти последние отсутствуют — перед корнеы слова.
В общем названии соединении вначале указываются младшие„ затем старшие группы. Нумерация углеродных атомов в главной цепи соедвнения определяется также услоанылч старшинством замешающих групп или кратных связей и их расположением по атношени>о к одному нлн другому кониу этой цепи, Прн этом углеводородные радикалы являются старшил>и по отношению к кратным связям н к пругнм заместителям (при одинаковом положении двух Радикалов по отношению к концам главной цепв старшим является радикал с меньшим числом углеродных атомов) Таким образом, в продуктах замещения углеводородов сохраняется нумерация, принятая для углеводородов. Названия углеводородных и других радикалов см.
на стр. 273 †2. Ниже (стр 272) приведена схема построення женевского названия слои. иота органического соединения ацнклнческого ряда, предложенная А. П. Те" (ВЯ >. Иг Стр. ТЗ> приведены наиболее употребительные приставки, обрлэолалные яз грече. екал я некоторых лгтллсллк члслительльж. НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ РАДИКАЛОВ «О Ой Ой зхалзлл .Офчхкз Н'05 ю-» ззэа- О» НО ьЭ) гэОчл Н а хх й х и Ф О «с Фй х н' и ах х йй О аа ЬФО хй хй "Ой Ех хй 'Ф й ОИ хй й йа ~Ф ОО Ка 2 -й йй яй ОЬ « О а ж к и Ф 3 ЛО- О(Э1 ь ах.ьнз' !э) 1-!О !Э1 О о шх йй О! О— й Ьз — ' ! О! Оа О Фа х н яй Фй х х ь л х жй аа х Х О. ° О Ц ь ОЕ йв й а й В я зх и О а ь Оа Фх ь й ЗО« а « хй ОО х -амизздхю 'НННН й Ф а йь й Фй -алихз -лизладьиз НОНН -ахилл -адхии 'ОН х Й х Ф х О й Ф х ь ь х -азадзл л ОМ -хах Г Азхпил Аззрил Авлда Аэимима Азиза см. Нзапрацзхлл СН, (Сыз), СН; (СН,СН,), СН— (1-этллйраалл) й сн,сн,сн,сн (сн,)- (1-меьнлбутхл) СНзСН,С (СНд,— сн, (сн,), сн4 С)й (СН,), О— З-Аллхл Амил этар-Аылл — ОС (СНФЧ Сов з,ч,б-(СНзОЬ С,Н; Нз— †Н=Н вЂ ННГ ЛН вЂ” Н1 — Н=К— -Н(О)=НСН,=СНСО— СН.СПИН.,СО- сн,=снсн -Фабр хп -даль 1Э к)аьф д Ала Ааахсх Ахрллил Алзхил Азлил трегл-Амлл Амллихем Амахси 272 зз з( ж о о о м ю в м м м ю ж ж м ы м м юы ою ь, мм ьл ж о ю Р И мо мм ю„ то о м ою з.
о ом с) ам м м м зэ ю ю м ж м м ю о о, э" о м ю И м НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ х й кйй ь И О О Вк Оьа 'а ОО О Ь«О. а г х х й 2 «их И -х ':"Ф й :й ОО» й х ай О.Х хй х Ф« «Оа х Ф 1 Фаа д кФ О Вх Ф Фх й ьхй йх айа О. ХЬ, О ФЫ ВХ й О.К х« «йхйа йа а йхй Ф Ф 9 эх О $ з х «йн Ф й О ь. О а ага Ф О Ф Ф хк «9 (Ф Х ХО й ОФК. 9 О Н х Фя й й $ ° й ~ з Н Ф "И О ба а йй «! Ф йййаЙ „„й а.,„". аа а «Вьем" «ййч -а.айий. й ьйх .О.Ф а. 3 аад .ОООО а. х! — В « Щ --аа НО юа«« я .В=. В ФЕ«> „„„ Ех х:з а л. и ь, хай Маа По Льежской номенклатуре (стр. 293) за основу названия, так же как и цо Женевской номенклатУРе, пРнннмаетса саман длиниаи УглеРоднаЯ цепь, но ацускаются и отклонения от зтога правила: если боковые радикалы в этой анимой длинной цепи оказываются сложнымв, за основу названии может быть выбрана и более короткая цепь так, чтобы боковые радикалы оказались более простыми. Главная углерадная цепь, согласно Льежскай номенклатуре, должна включать функциональную группу, даже если эта цепь и не является самой длинной; если функциональных групп несколько, главную цепь выбирают так, чтобы в ней оказалось наибольшее число функциональных групп.
Аналогично а главиув) цепь включаются и кратные связи. В то же время карбоксильную группу по Льежской номенклатуре иногда рассматривают как замегцающую функциональную группу, тогда как по Женевской номенклатуре углерод карбоксильной группы должен быть включен в счет атомов углерода цепи. Начало нумерации определяет прежде всего функциональная группа, зятем двойные и тройные связи н в последнюю очередь атомы и радикалы, обозначаемые приставками (отличие от Женевской номенклатуры) При наличии нескольких функциональных групп начало нумерации определяет главная функция (например, а оксиальдегидах — ачьдегиднав группа; в оксикислотах — карбокснльная группа). Номенклатура ШРАС 1957 (стр.
304). 1!оные правила, разработанные комиссией !П!РАС по номенклатуре органических соединений в период с !947 по 1957 гг« состоят из разделов; А Номенклатура углеводородов (ациклических, циклических, терпенои); В. Номенклатура основных гетероциклнческих систем. Правила ГОРАС 1%7 лзллютсл развитием и )ларздачаиием з ааиазлам Льажсхай иамэлхлзтуры. Зз аслану зцихлхчесхих гаэдилзлий лрллимлзтал абзэзтзльла азмзл ллилиэл углзрадлзл цепь, иа при этаы аадрабйа рззрзбатзлл аамзлхлзтурз бахазых дэазй — вармзльцых и разветвленных — и установлено стзршллатза рздлкзлаз ари ларе«валахии их з лззэлиил и арх аарглелеэии аарлдьз луыерзции зтаыаз главной цепи илл цлхлл.