Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 58
Текст из файла (страница 58)
Такой префикс образуется отнятием двух последних букв от названия альдоэы с соответствующей конфигурацией, пишется со строчной буквы и набирается курсивом. В названии его помещают в конце, непосредственно перед префиксом, указывюощим число атомов углерода в цепи. функция находится при Т„ ОН 1 Х вЂ” С вЂ” Т 1 Н О-глицеро- ь-глицеро- ОН ОН - ОН ОН 1 1 1 1 Х вЂ” С вЂ” С вЂ” Т Х вЂ” С вЂ” СН» — С вЂ” Т 1 1 1 Н Н Н Н Н Н 1 1 Х вЂ” С вЂ” С вЂ” Т 1 1 ОН ОН е-эритро- ОН Н 1 Х вЂ” С вЂ” С вЂ” Т 1 1 Н ОН и-эритро- Н ОН 1 1 Х вЂ” С вЂ” С вЂ” Т 1 1 ОН Н и "галакто" и-глюко- ОН Н 1 1 1 НОСН,— С вЂ” С вЂ” С вЂ” С— 1 1 1 1 ОН ОН Н ОН О-глюка-Пентагндрокснпентил Примеры.
В приведенных формулах главная Н 1 Х вЂ” С вЂ” Т 1 ОН и-трео- Н Н ОН 1 1 1 Х вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” Т 1 1 1 ОН ОН Н и-арабино- Н ОНОН Н 1 1 1 Х вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” Т 1 1 1 1 ОН Н Н ОН е-трео- Н ОНН 1 1 1 Х вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” Т 1 1 1 ОН Н ОН и ксило Н НОНН 1 1 1 Х вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” Т 1 1 1 1 ОН ОН Н ОН ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ зиачающий число углеродных атомов в цепи, перед которым, в свою очередь, ставится префикс, обозначающий конфигурацию группы асимметрических центров (см. правило 6). Кетозы с карбоиильной группой не нри втором углеродном атоме называют, вводя соответствующий цифровой указатель, определяющий положение карбонила; его ставят непосредственно перед префиксом, обозначающим число атомов углерода в цепи.
Сахар, одновременно являющийся и альдозой и кетозой, называют, заменяя в названии альдозы (формально являющейся основой этого соединения) конечное «а» суффиксом -улова, перед которым ставят цифровой указатель положения кетонной группы; кроме того добавляется соответствующий конфигурационный префикс. Кетозы с двумя кетонными корбонильными грулнами называют, применяя суффикс -диулоза; перед ним ставится префикс. обозначавший число атомов в углеродиой цепи, перед которым, в свою очередь, Врмещаются цифровые указатели полоясення карбонильных групп и префикс, обозначающий конфигурацию группы асимметрических центров (см.
правило й). Примеры: (а) Допустимые укоренившиеся тривиальные названия. Олрруктаза для О-арабино-гексулозы; и-Попкова длн и-рябо-гексулозы; п-Сарбоза для и-ксило-гексулозы; и-Тагатоза для и-никео-гексулозы и соответствующие названия для ь-форм; Седогептулоза для п-альгро-гептулоэы. (6) Названия, которые ие могут быть использованы, так как они не соответствуют структуре веществ: Глицерулоза (для 1, З-дигидрокси-2-пропаиона).
и-Эритрулоза или и-Треулоза (для и-глицеро-тетрулоэы); О-Арабинулоэа нли О-Рибулоза (лля и-эритро-пентулозы); и-Ликсулоза или и-Ксилулоза (для О грев-лентуловы) и соответствующие названия для е-форм. СН,ОН 1 С=О 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 СН,ОН СН,ОН 1 С=О 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 Н вЂ” С вЂ” ОН СН ОН СН,ОН 1 НΠ— С вЂ” Н 1 С=О 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 СН,ОН СН,ОН 1 С=О 1 НΠ— С вЂ” Н 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 НΠ— С вЂ” Н 1 НΠ— С вЂ” Н 1 СН,ОН 23 эак. 1гтэ Правило 7 — Кегозы с карбонильэой группой у углеродного атома 2 называют, нсяользуя окончи~не (суффикс) -улова; перед ним ставится префикс, обо- и-глицера- Тетрулоза ' О-эритро- Пеитулоза О-арабино- 3-гексулоэа е-глюко- Гептулоза ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ сн=о с=о 1 но — с — н 1 н — С вЂ” ОН но — с — н 1 но — с н 1 сн,он 1."глюгго- Гептозулоза (обычное название: е-Глюкогеитозои) СН=О С=О 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 Н вЂ” С вЂ” ОН СН ОН О-лрперо- Пентозулоэа (обычное название: О-Арабинозон) (г) СН ОН 1 С=О 1 НΠ— С вЂ” Н 1 С=О 1 Н вЂ” С вЂ” ОН СН,ОН О-ерго- 2,4-Гексодиу лоза (но не О-глрео-3,5- Гексодиулоза) Правило 8 — Когда спиртовая гидроксильиая группа моносахарнда заме щена атомом водорала соединение называют, помещая (через дефис) перед названием сахара соответствующий цифровой указатель места замещения и прн.
сгавку (префикс) дезоксн-*. Конфигурацию сахара, если это необходимо, обо значают как указано в правиле 6. П р и и е чан не.— Сохраня1отся укоренившиеся тривиальные названия: иФукоза (6-дезакси-О-галактоза) и 1.-Рамиоза (б-дезокси4.-маиноза). ' !В ачглийачам аригииала дааиси-Иеаку-11 ам, арвмччаииа ' иа атр, 1э1. — прим марв а а исаа.1 СН ОН 1 С=О 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 С=О 1 СН ОН глпцгро- 2,4-Пенто- лиулоза СН,ОН 1 С=О 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 С=О 1 СН,ОН лрперо- 2,5-Гексо- диулоза СН=О 1 НΠ— С вЂ” Н 1 С=О 1 Н вЂ” С вЂ” ОН Н вЂ” С вЂ” ОН 1 СН ОН и-арабпмоГексоз-3-улова сн 1 С=О 1 Н вЂ” С вЂ” ОСОСН, 1 СН,СОΠ— С вЂ” Н 1 СН,СОΠ— С вЂ” Н 1 Н вЂ” С вЂ” ОСОСН 1 С=О 1 сн Тетра-О-ацетил- 1,8-дидезоксиагалакео-2,7-окто- диулоза ИРАВнлА нОменклАтуры уГлеВОдОВ Примеры: 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 СН 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 Н вЂ” С вЂ” О— СН Он 3 Деэокси-п.п-рибо.гексопираноза (см.
правила 16 ц 18), 2-Дезокси-и-эритро-пентоза (2-деэокси-п-арабииоэа, или как обычно называют, 2-деэокси-и-рнбоза; оба название неточны); 4-Дезоксн-и-глицеро-пентулофураноза (см. правила 15 и 18); 6-Деэокси-и-силоо-ексозаа; 6-Дезоксн-1, 2-О-изопропилиден. ()-ь-идофураноза; 2,6-Дидезокси-З-О-метил-()-п-дикса-гексопираноза; 2-Амина-2-дезокси-пл пгалзктопираноза (обычное название: О-галактозамин); 2-Амина-2-левекен-и-и-глюкопираноза (обычное иазвание1 п-глюкоэамин); 2-Ацетамидо-2-деэокси-п-и-гл1аяппвраиоза1 2-Бром-2-деэокси-а-и-глюкопираноза; 6-Дезокси-б-нолчнсп-галактопираноза. Правило 9 — Когда замешен атом водорода в спиртовой гидроксильной группе углевода, непосредственно перел названием заместителя через дефис ста- вят заглавну1о (прописную) букву О (кислорол; набирают курсивом).
В слу- чае нескольких одинаковых заместителей указатель О. не повторяют, Те же принципы применяют при замещении у азота и серы (указатели !У н 5). (Во избежание возможной неясности может быть использован указатель С в для обозначения замещения у углерода.) Примеры: СНч ОСОСаНч Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н 1 НΠ— С Н Н Н ОНН 1 1 1 1 1 Н вЂ” С вЂ” ОН СН,ОСН,— С вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” С,н, 1 1 1 1 1 ОН ОН Н ОН 1,6-Ди-О-бензоил- 5-О-Метил-1-фенил-О-глюкогалактитол ' пентнтол ч [В саатвататвив с уиареиичшимся в русский димичасиай тармчиалагии саасабам иаи менаваиви миагаатамиич спиртов атн иачааиии следует араабрааааать тви: 1.б-Ди-О-банзю иигалаитит и ьо-мстил-1.4миал-п.гчюча-ачитит (ср правило гэ и примечание и наму; стр.
ээз». — прим, иегч.аадчииаа,1 прлвилй номенклйту~ы углеводов пРАВилА нОменклАтуры уГлеВОдОВ ОСН Н 2,3,4-Три-О-метил-]]-п-арабипоза СН=О ] СН ОН НΠ— С вЂ” Н ) 1 СН,— С-ОН Н вЂ” С вЂ” ОН ! 1 НΠ— С вЂ” Н С,Н,— С вЂ” ОН ) НΠ— С вЂ” Н НΠ— С вЂ” Н ! СН ОН СН ОН 2-Метил-ь-арабииитол э 4-Этил-$ -галактоза 2-Дезокси-2-(Аг-метилацетамило) н»-ь-глюкопирапоза; 3,4-Ди-с-метил-2-0-метил-п-о-глюкофурвпоза. Правило 19 — Когда атом водорода спиртовой гийроксильиой группы угле. вода (см.
правило 9) замещев другим атомом или группой, название исходиого соединения можно использовать как основу названия звмещепиого производиого. При этом префикс, обозначающий заиестителгь ставится впереди п пишется слитно с этим пазваиием-основой. П р и меча п ие — см, правило 16. Прпнерыг 2, 3. 4, 6-Тетра-О-метил-с(-О-глюкоза; Гекса-0-ацетилгалактитол э; Г]сита-О-пропиоиил (]-О-галактопираиоза.
Правило 11 — Сложный эфир„ обрвзовапиый из сахара или из его производного, за счет одной или нескольких спиртовых гидроксильпых групп, можно назвать, поместив после названия сахара (раздельио) соответствующие цифровые указатели положеиия эфирной группы, и затем (через дефис) название эфира как пропзвадиого кислоты. Примеры **: п»О-Глюкопираиоза 3-ацетат; Метил ($-О-твлофуряиозид *ьэ 2-бензоат.
П р и и е ч а п и е. — Названия О-ацильиых производных углеводов могут быть образованы либо по этому способу, либо как указано в правиле 9. ' ]В саатвэтстэяя с уяаряяявшямся в русской хямячасяай тярмяяалагяи способом яэя мьяаэяияя мяагаэтамянх спиртов этя яээээияя слаяуег праабрээаээть тэя: 2-Ма»ил-$.-ара бяяят) гикс»-О-эцчтцигэяэятят (ср. ярээяяа 22 я црямечэяяа х нему; стр. 565).— прим. ае рээадчииая.] ** [В русский яятчрэтуря яээяэяя» атаги тяяэ абычиа пишут я абрэтяам парядяч, э мнчяяа, яяэчэия яээээяяч эфмря, э »этан яэявэяиа сахара (э родительном цэлэнэ): 3-эцчтэт а-О-гяюкацирэяаэы; 2-ачяэаят метмя-Р-О-тяиафуряяаэидэ.
пар»хая ияэвэяий, рекамеядуамнй я правиле 11, обычна ясцаиьэуется яря састэээеияи уяэээтаячй, таблиц я т. а.— Прим.яэриаадчияая,[ "'[См. ярямачэяяе я ар»»илу 12 (стр. 257), — Прим, иэреаадшагаэ,] Пр рг (а) Эфиры одиоосповиых карбоиовых кислот. (1) а-О-ГлюкопиРаиозв чпептаацетат; Пеита-О-вцетил-п-ц-глюкопиРа1$оза.
(2) ]]-ь-Маииопираиуроиовая кислота 2-бензоат; 2-0-Беищэил-6-ь-ьгаииопирапуроиовая кислота. (3) 2-Ацетамидотетра-О-ацетил-2-дезокси-ц-глюкопираиоза. (Ь) Эфиры сульфоиовых кислот. ([) ' Метил-р-О-галактозид 2, 3. 4 триацетат 6 метаисульфоиат; Метил-2, 3, 4- три-О-ацстил-6-0-(метилсульфоиил)-р-ц-галактозид. (2)" Метил-а-О-глюкопираиозид 6-п-толуеисульфоиат; Метил-6-0-(л-толилсульфопил)-н-о-гл1окопираиозид. (с) Эфи))ы азотной кислоты. (]) Метил р-О-галактопираиозид 6-нитрат; метил-6-0-витра-]]-О-гзлвктопираиозид.
(2) О-Маинитол ], бдииитрат; [, 6 ди-0-витра-О-маипитол **. (3)* Метил-4,6-0этилилеи-]]-о-глюкозид 2,3-дииитрат; мегил-4,60-этилиден-2, 3-ди-0-витра-]$-О-глюкозид. (4) Эфиры миоп)осиовиых кислот обыкновенно называют по правилу 11 (см. правило 23). (1) р-О-ГЛЮКОПИрапаэа 6-(ЛптпдрафОСфат) я"'. (2) п»О.Гл1окофурапоза 6-(лииатрий фосфат) ***. (3) и-О-Глюкопирапоза 6-(беизилгидрофосфат) *"э. (4) сг-О-Глюкопирцоозв 6-(бепзилметилфосфат).
Правило 12 — Названия классов (за исключением иазваиия «амип»), такие как ацеталгь спиРт, аигидРид, эфиР, гликозид, кетов, сУльфид, ксилозид и т. п., каждое из которых само по себе ие является ивзваинем опрепелеииого вещества. пишутся отдельными словами "'*я. Примеры: (]-О-Идоза 2, 3, 4, 6-тетранети)ювый эфир. Метилиып-маииопираиозид ч***. Этих-]]- ь-ксилофурапозид э***.
Ди-О-фруктопираиоза 1,2': 2,!сдиангидрид (см. правило 34). Правило 13 — В иазваииях простых эфиров миогоатомиых спиртов илп их производных, если их называют как эфиры, вначале указывается название спирта-основы, затем следует название соответству<ощего радикала (или радикалов), преобразованное в прилагательное, и в копие ставится слово чэфир». Примеч а и ив, — Термин «эфир» ие применим к соепппепиям, которые образоваиы эамещеиием атома водорода полуацетальиой гидроиспльиай группы восстаиавливв1ощего (гликозидпого) атома углерода. [См, «яне ирямачэяиа и ярэяяэу 12, — Прим. яэргаадчииаэ.] *' [В саатэетстэяя с иряцятым э Русский химяччсиай тэрмяяаяагяя сцасабам яэямаяавэяяя мяагаятамянх сяяртаэ; О-Мэяяцт ),з-дяиятр»$1 (.з-дя О.шпра-О-мэяяят (см.