Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 57
Текст из файла (страница 57)
(Примечание.=Еще не разработано правило длп обозначения асимметрии в положении 23; но надо иметь в виду, что а и )) по отнопгению к этому положению нсярнемлемы.) тривиальное извилине; системз«ические иззиепие — пуедппчтмтельиее. Эстрои Альдостерои 170-Эстрадиол 1Уа-Эстрадиол Эстрнол Андростерон Тестостерон Прогестерон Кортикостсран Дезоксикартнкостерон ** (для 11-лезоксисоедннення) Кортизон (для свободного 17, 21-диола) Ко тнзол для 11()-гндроксипроизводного, соответствующего кортизону) ООН СН,ОН ! С=О СН, С=О Н за,143-Аггдрос тли-1!и-клрботюьля кислоте (систематически) или бсь14( Дга-Эткегюзяя кислоте Пркеилльио). 5(рйилростяи-17а-карбо- иовая кислота (системьтически) или М),17и-нтиегкме» кислота (триеиельиО) О ОН бб-гилроксиирегк-4-еи.3,20.дион Пи,ш,2!-Тригидржсиирегядея3,20 аяои (оредоочтительиое клевание) (Эшмортизол) ОН Н 1гб-гидроксии.ллор- акдрост )-еи.вои" 3,15о,1 П)-Трипмроксиястрм-!,ЗД10ртряегь! 1-оя Гб,17и-премгмь1г-от 53,!7а-Прегиея СООН СО ОН 1со-Холестерол * (1оо-Холесх-5-еи Х) ол) 17и.грлрокси-13и,14Р еюгрост-1-еи Ч ои (!Х) н 5и-Аядростеи-173-кербояояае кислоте (скстемлтически) шЗи би-Эт~мгюеея «колотя(триеиалыю) зя.Аидростеи-17р-кербоиолск кислота (системлтически) идти 53-Этиекоелк кислота (триеиельио) прдвнлд помпикллтрры стпроидов )прас геш Если тривиальные названия, перечисленные в этом правиле, используются в статье (рукописи), то для каждого соединения хотя бы один раз должно быть дано систематическое название.
Эти тривиальные названия ие слЕдует использовать в качестве основы для наименования производных или стереонзомеров. Примеры: 4.3 — Соединения (Ч111) и (1Х), рля которых предпочтительнее систематические названия, альтернативно могут быть названы соответственно бр-этианавой кислотой и бес-этиановой кислотой. * (нлзеаяяе лрсобраеояеио я соотяетстеии с руссиим алфеоитом; я оригинале 0-сыаго-173-!1удгоку-, — прим, лерееодчымм.) правила номенклатуры стероидов гниде мш Правило б-б 5.1 — Обращение (инверсию) конфигурации в узлах соединения колец и/или в положении 17 стероида с принятым названием следует обозначать, используя символы (префиксы) а н р (см. правило 8-2); каждоьгу из этих символов должен предшествовать номер положения атома (атомов) углерода, у которого произошло обращение.
Прилерыг Правило 3-6 б.! — (а) Удаление (элиминирование) ме)илеиовой группы из алкнла следует обозначать префаксом нор-. (Ь) Префиксу нор- во всех слу гаях должен предшествовать помер удаленного атома углерода. (с) В сомнительных случаях номер перед префиксом нор- должен быть возможно большим. * 1В соотеетстоми с 1ьореиияшимся е русской термяяологии: !ои-Холестсрии.— Прим. исрсеодшиюе.) Примерит ! С=О н 24-Нор-ьй.холли 18.норпрегн-сев-а,ягдион (ИЬНорпрогестерон) з ) сн — СООН СООН нс 2ЗНар ЛР-холлнавлв кислоте 18,19-Динар.за-прегнвн- 20-кврбоиоввв кислота А-Гама за-видроствн нс А-Нор П-Нор нс Нзс НООС НООС н,с 2,з-секо.5п-халестви-2,з-хиоовя кислота * 2,8-сокола-хахестеи Р-Гама Р-Днгома и~авила номннкллткры стьроидов (прдс (ову Правило б-7 7Д вЂ” Уменьшение, или увеличение колец можно обозначать префиксами иор- или гомо-, соответственно, перед которыми ставится заглавная буква, обозначающая измененное колько.
правила ноыснклдткры стнроидов гордо ызг 7.2 — При уменьшении колец сохраняется нумерация искодиого стеронда н „лько удаляется наибольший номер (илн номера) уменьшенного цикла, но пе „мерв узловых атомов в местах соединения колец. Пример: н (Х) А-Нор-5п-хидроствн 7.3 — При расширении колец к наибольшему номеру увеличенного кольца (но не к номеру узлового атома) добавляется бунва а (и Ь н т. д., понеобходимостя); такой указатель придается последнему периферийному атому углерода в порядке нумерации увеличенного кольца. Примеры: НО 8.Гидрокси Р-двгамовстрв-1,8,5(10).
триен-1уз-аи (Р-двгомовстрон) 7,4 — расщепление кольца с прибавлением атома водорода к каждой образующейся прн атом конечной группе" обозначается префиксом секо-; при атом нумерация исходного стероида сохраняется. Примерит !Суди иа нримервм к отому нрввнлу, отмеченимм ', здесь речь идет твнме о рвспыплении кольца с онислением обрвлующихси «овечимх групп. — прим. нерееодчикое.) ~'с соон соон но но 9,1О.С евохолестз.5,7,10(! Ог тризн-й)ол (Холекзльцнферел) З-Гиаржси-16,17-ссховсце- 1,3,5(10).три ей-1 6.17-дно в а я «ислота е (Л1аррианолован кислота "«) ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ * Содержание ТЛ вЂ” Если в пнклической системе дует применять ояса-аза-номенклатуру ний н нумерации. Пример: Номер правила 175-Гиарокси-4 оксаандрост.5.ен.З.а» Нрилезиеиие, скмаолы, рекомендуемые для иэображения сложных углеводов ..
° . ° 376 Е )Ог Редокци». правила воменкаатуры угленодов. перенод которых прнволитсн ниже, одобрены специальными комиссиями Американского и Английского химических обп)еств п опубликованм яня пракгкческого использования и, одиовреыекио, критического обсуждении. Хоти вти пРавила не нвляютсв официально йринятыл!и международным союзом чистой и прикладной химин )п)РАс).
они основаны на принятых правилах номенклатуры органических соелнвений ГСРАс 1957 и п)рйс 1265 и являются их частным раавнтнем. Термииологи» в соответствии с этими правилами в последние юды широко прииеннется в химической литературе. в том числе и в Руссков. ПеРевод с английского выполнен К. А, Антоновой, В, Н ВекслеРом и 3. Я. Хавнным по пУбликации в А Огй. СЬегпь И, Нл 2, 26! — 29! ПОЩ). Дп1ез о1 СагьоЪУбга(е Ношеос1а!пге.) ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ СТЕРОИДОВ )ОРАС 1вау стероида пстречвшгся гетероатомы, одела* с использованием стерондных нвзвв- * (См.
примечание * на стр. 347.— Дрим, переводчиков) *' Тривиальное название; систематическое название — предпочтительнее, (См. Номенклатуру ШРАС !957, правило В-4 (стр. 109! — Прим. иерееодшкое.) Оби)ие принципы 2, ! 3, Терыинология! нумерация цепи Символы О- и 1.- 5 О-рнд и ЫРид .....
„, 6 Конфигурационные группы (префикгы) 7 Кетозм; альлочо-котовы; лиулоэы 6 Дезоксйсахара 10. ! ) О производные сахаров П Слохгные эфиры 12 Названия классов 13. Простые эфиры.......... 14 Расстановка цифровык к буквевеых указателей фкксев 15. Аиомериые префиксы (в- и р-) 16. Применение дефисов в иазваинят 17. Ацнклвческие формы 18. Цккаическне формы 19.
Корень сглию 20. Гликознд 2!. Гликозил Н). Высшие сахара Ы. Альдитолы 24„Днальдоэы 25. Альдоновые кислоты Ж Кетокнслоты 27. Урововые кислоты 26. Гликозидм уроновых кислот 29. Альхаровые (сахарные) кнслоты 30 Ортоэфнрь! 31. Ацеталв (циклические) 32. Ацетали (ацнклические).
33. АнгилРилы (внугркмолехулвриь!е) 34. Ангилриды (ыежмолекуляриые) 35. Олигосахариды ЗЦ) 355 %7 порядок перечнсленн» пре- 358 359 ЗВ) 361 Йо 370 371 372 373 373 674 правила помвнкллтуры углвводов Приведенные ниже правила номенклатуры углеводов первоначально разработаны применительно к английскому языку. Естестяеино, что при использовании их на других языках могут потребоватьск некоторые незначительныс изменения, касающиеся, главным образом, окончаний слов '. Этими правилами рекомендуется пользоваться в тех случаях, когда необходимы систематические названия углеводов и их производных. Правило 1 — Номенклатура углеводов должна следоиать общим принципам номенклатуры органических соединений.
Правило 2 — В общепринятой терминологии должно быть как можно меньше изменений. Примечание.— Этот принцип изложен во введении к «Правилам номенклатуры органических соединений» Международного союза чистой и прикладной химии (Г!)РАС) **. Правило 3 — Названия альдоза или кггоза испол»ау!отея в смысле классификации веществ для обозначения соответствующего характера восстанавливающей, или потенциально восстанавливающей, группы моносахарида или его производного.
В альдозак атом углерода, несущий альдегидиую функцию, обозначается номером 1; в кетозак — карбонильиый атом углерода должен быть обозначен возмо)кно более низким номером. Для обозначения числа атомов углерода в нормальной цепи используется одно из следующих названий: триоза, тетроза, пеитоза, гексоза, гептоза, октоза, ионоза и т. п. Правило 4 — Конфигурационная приналлежпость обозначается символами (префиксами) и н ь, которые в печати набираются латинскими заглавными буквами уменЬшенного размера '** и произносятся как «де» и «зль» (но не «декстро» и «лево»).
Такие символы ставятся непосредственно перед названием сахара и только если для него установлена конфигурационная связь с принятым за стандарт глицериновым альдегидом (см. правило 6). В принятом систематическом названии конфигурационный символ не следует опускать. Если необходимо указать знак оптического вращении при определенных условиях, зто 'можно сделать, добавив префиксы (дексгро) или (лево) з**з, набираемые курсивом, или знаки (+) или ( †). Рацемические формы обозначаются символами пи или (чс). Для определенных азомеров может быть использован префикс мела-. См.
примеры в правилах 23 и 24. Оримгры ««**1 П-Глюкоза, или о-(дексгро)-глюкоза, или и-(+)-глюкоза; С-Фруктоза, или п-(лево)-фрунктоза, или и-( — )-фруктоза; Р ь-Глюкоза или (ш)-глюкоза. Правило 6 — Углеводы, у которых асимметрический атом углерода с наибольшим порядковым номером в цепи имеет такую же конфигурацию как и-(декстро)-глицериновый альдегид, относятся и и-конфигурацнонивму ряду (од- правила иомвпклятрры рглвводов яака, см. правило 22); углеводы, имеющие противоположную конфигурацию, относятся к ь.ряду.
Абсолютная конфигурация и-(декстро)-глицеринового альдсгида следующая: При меч а и не. — О способах двухмерного изображения конфигурации углеводов см. С]!сап. Епрь г]еьз, 26, 1623 (!948). В тех случаях, когда молекулы имеют более одного конфигурационного центра, формулы можно писать и горизонтально; при этом во изменение правил Фишера веркнюю ориентирующую группу (углерод 1) располагают справа. При интерпретации конфигурации написанной таким образом формулы ее следует повернуть в плоскости чертежа так, чтобы углерод 1 оказался сверху. Н Н ОНН 5 !5 (З ]З (2 1 НОСН2 — С вЂ” С вЂ” 'С вЂ” С вЂ” СН ! ! ! ! ОНОН Н ОНО и-Глюкоза Правило 6 — Конфигурация группы последовательно расположенных, но пе обязательно смежных, асимметрических атомов углерода (например СНОН, СНОСНи СНОАс илн Снннз), содержащей от одного до четырех таких ' г' атомов, обозначается одним нз следующих префиксов: Чпсзз зснымзгрхчзсзхх атомов угз«рззз п р«биксы 1 СН=О 2! и — С вЂ” Он з! НΠ— С вЂ” Н з! Н вЂ” С вЂ” ОН 5! сн,он 1 СООН 2! НΠ— С вЂ” Н НΠ— С вЂ” Н ч! Н вЂ” С вЂ” ОН 5! СН ОН и 1 Сн ОН 2! С=О НΠ— С вЂ” Н 4! Н вЂ” С вЂ” ОН 5! НΠ— С вЂ” Н сн,он 1 СН,ОН 2! с(зс,н,), НΠ— С вЂ” Н ч( Н вЂ” С вЂ” ОН 5! НΠ— С вЂ” Н 5] сн,он 331 (Лрк переходе тзкпз нзызнезпп з«зде.
гхе зтп зпзыпыкп, зх«сены, пп тзк, чтпбм зз нарушалась сястемзтпчппсть прззпз. — Прим. пер«зздчпхпз.) '*!Сы. стр. (5 и !!у. — Прим ззрзгппчпы!в.) * ' [Сы. прпыечзпкз к правилу ад-2.! хоп«их»»туры змпиоххслпт, стр. ЗЮ,— Прим. язрззад«пхпз.] з'"' (в русской терыпхпзогни пбсзизчепкп (декгтро) и [зззп) хп спх пзр пеупетребптезьпы. Вызстз знзкпз (-(-) и ( †) длз пбозпзчепхх знак» зпткческогз зрзшзхпх хкоглз ппшут ззтппсзпе строчпь!е (зурсзззм) буквы д (от дзхмп) и ! (т !ечп) — з скобках ззп бзз схобпх. Например; П-(д)-гзюхазз; П-(!)«йрушпзз, — Приз« пзрззпдчмхпз.] одни два три четыре глицероаритро-, тргоарабино-, гиксов ридо-, ксилоалло-, альтроч галакто-, глюко-, гуло-, идо-, минно-, тило- ПРАВИЛА НОМЕНКЛАГУРЫ УГЛЕВОДОВ Каждый из этих префиксов должен быть обозначен символом и- или например, и-гало; юманно-.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
