Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 61
Текст из файла (страница 61)
1. Тетра-О-ацетил-и-глюко- гексоднальдоза бнс(диметилацеталь) Н. 1,2-О-Изопропилнден-п-п-мсило- пентоднальдо-1,4-фура нова СН=О Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н СН=О (е) СН(ОСН ) Н вЂ” С вЂ” ОСОСН ! СН,СОО -С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОСОСНз Н вЂ” С вЂ” ОСОСН, ! сн(осн ) СН=О НΠ— С вЂ” Н ! НΠ— С вЂ” Н ! НΠ— С вЂ” Н СН=О СН.=О ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СИ=О ! Н вЂ” С вЂ” О, с(сн,), Н вЂ” С вЂ” О но — с — н ! Н вЂ” С вЂ” О СИ=О прйвилй номенклйтлч ы углеводов Н вЂ” С вЂ” ОСН ! Н вЂ” С вЂ” О ~С(СН,), Н вЂ” С вЂ” О НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” О ! СН(ОСН), ПЕ Метил-2,3-0-изопропнлиден-п-о-гудо- гексодиальдо-1,5-пнранознд 6-днметилацеталь Правило 25 — Альдоновые кислоты, образованные из альдоз путем окисления только полуацетальиого илн альдегндного атома углерода в — СООН, могут быть названы путем замены окончания -оза в соответствующем названии альдозы окончанием -оновая кислота.
Хлорангндрнды этих кислот, амиды, сложные эфкры, лактоны (см. примечание к правнлу 28), нитрнлы, соли н т. п. называют как обычно принято. Примеры: (а) Допускаемые названия, укоренившиеся в практике: целлобяоновая кислота; лактобионовая кислота н мелибноновая кислота. (Ь) Метнлтетра-О-ацетнл-ыарабннонат, нлн метил-ь-арабинонат тетрацетат; Барий О-глюкоиат; Пента-0-ацетнл-О-гл(оконовая кислота, или О-гл(оконовая кислота пентаацетат; Пента-0-ацетнл-О-галактоновая кислота моногндрат, нлн О-галактоновая квслота пентаацетат моногндрат; О-Глюконо-1,4-лактон, илн О-глюконо-у-лактон; О-Глюкововый 1, 4.лактон, нлн О-глюконовый у-лактон; О-Глюконо-1, 5-лактон, илн О-глюконо-й-лактон; О-Глюконовый 1,б-лзктон, нли О-глюконовый 5-лангов; 2, 3, 4, 6-Тетра-0-метил-с.-льтранолактонн, или 2, 3, 4, б-тетра-0-метил-1.-альтроновый лак«он; 2-Амина-2-дезокси-О-глюконовая кислота.
Примеры, иллюстрирующие кол1бинацн(о правнл 11 н 25. Натрий О-глюконат б-(дигндрофосфат); Натрий О-глюнонат 6-(натрий гндрофосфат); Натрвй О-глюконат 6-(динатрий фосфат). Правило 26 — Если вторичная спиртовая группа альдоновой кислоты окнсляется в карбоннльную группу, образующееся соедпаенне называют присоеднняя окончания (суффикс) -улозоновая кислота к корню, указывающел(у чнсло атомов углерода в пепи, перед которым, в свою очередь, ставят соответствующнй цифровой( указатель положения кетонной фуякцвв (если он не 2; см. права.чо 7).
Конфигурация кислоты обозначается„кан указано а правиле 6. пРАВмлА ЛОменклАтуры углеВОдОВ Пу еИ. СООН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! С=О 1 СН ОН О-глицеро-3-Тетрулозоновая кислота с(-О-пдабипо-Гексулопнранозоновая кислота (обычное яазванне: 2-кето-О- гжоконовая кислота); ().О-пробило-Гексулопиранозоно-!,4-лактон; Метил-О-О-арпбило-гексулопнранозидоновая кислота; Метка-О-О-пробило-гексулофуранозндонамид( Этил(метал-з-О-нрабпно-гексулопнранозяд)онат; Натрий (зтнл-с(-п-пробино-гексулофуранознд)онат.
Правило 27 — урановые кислоты, образуемые нз альдоа, имеющих конечную ГРУППУ вЂ” 2 — СЙ ОН, путем окисления только этой группы до — СООН, называют, з еняя в соответствующем названни альдоэы онончанне -оза суфф к -урн«ам- оновая кислота. Полуацетальный вли альдегидный атом углерода обозначаетс я номером 1, а слог «ур» имеет значение «ю». Хлорангндриды урановых кнслот, амиды, сложные эфиры, лактоны (см. примечание к правилу 28), нитрилы, соли и т. п. называют как обычно. 17римерм( О-О-Маннопнрануроновая кислота; Тетра-0-ацетил+О-талопирануроновая кислота, илн ()-О-талопирануроповая кислот'а тетраацетат е; Метил+с-галактопирануронэт; Натрий О-е-глюкофурануронат; Этнл (тетра-0-бензоил-о»О-идофурануронат); З-О-Метил-а-п-рибофурануроно-5,2-лактон; О-О-Маннопирануроно-б, 2-лактон; 2-0-Этна+В-глюкопнрануроно-у-лактон; 2, 3, 4 Трн-0-ацетил-1-бром-1-дезокси-О-О-глюкуроновая кислота; О-о-Глюкопирануроновэя кислота 1-(дигидрофосфат), нли О-О-глюкопиранознлуроновая кислота дигидрофосфат ".
Правило 26 — Если гликозидный радикал (см. правило 20 н 21) глнкозида альдоаы имеет конечную группу — СН«ОН и если эта группа гликозида окисляется в карбоксильную группу, продукт можно назвать добавив к окончэпню -эид в названии исходного гликозида суффикс -урононая кислота. Гликозидный полуапетальный углеродный атом обозначается номером 1, а слог «ур» имеет значенае «ю».
Хлорангндриды кислот, амиды, сложные эфиры, лактоны (см. П р н и е ч ан я е), ннтрилы. соля н т. п. называ(от как обычно. ч 15 ау«акой ввывчеекой литературе вввввввк »того типа ойыч1ю пвюут твк: гетр«вне. твт р О-тввопврввуровавой ко«коты; 1-(ввгвврофосфвт! о-О-гвюковкрввугоковой ввеве«ы пвв Аигвхрофаафву и-О-гвюкопирввовпвурововой кпеппгы (ер, примеч«иве "' к правилу 11. стр, ззз. — прим. переводчика«.1 24 зв . (гуз СООН С О Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н ! СН ОН е-т)мо-Пентулозоновая кислота СООН ! С=О НΠ— С вЂ” Н И С вЂ” ОН Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН,ОН О-арпбино-Гексулоэоновая кислота ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ Н р и м е ч а н и е.
— Если необходимо отличить сложноэфириую алкилы!ую группу от алкила в позуацетальиой группе гликозида урановой кислоты, используются круглые скобки. В варе цифровых указателей, обозначающих атомы углерода, участвующие в образовании лактоиного кольца, первой ставится цифра относящаяся к карбопильному атому углерода. ! Н вЂ” С вЂ” О ОСН ),Х Н вЂ” С вЂ” О СН, ! Н С ОСОСНь ! Н вЂ” С вЂ” ОСОСН, ! СН,О (п) О-Рибоза 1.2-(метилортоацетат) 3,4-дизцетат. [си, примечания х правилам 12 [стр. 557) и 24 [стр.
зб!). — прим. лириладчииол.) "[по стирай герихиолагии — сахарль~е лиилогм, см. тлхжо прим редактора х ирл нилу С-472.! !атр. 227),— Прим лереиадчикоо.) 370 Примерь! ': Метил-сг-и-маннопнранозидуроновая кислота; Этил(три-О-бензоил-м-О-идофуранозидуроновая кислота)! Метил-а-п-глюкопиранозидуроно-б, 3-лактон(или у-лзктои); Этна-3-О-атил+с-глюкопиранозидуроио-б,й-дантон (или б-лактон); Этил(метил-()-ь-галактопиранозид)уронзт; Натрий (борнил-!х-О-глюкофуранозид)уроиат; Бутка(пропил(три-О-ацетил-()-О-талопиранозид))уронат! метил(атил-2, 3, 4-три-О-метил-п-о-галактознд)уроиат, Правило 29 в Дикарбоновые кислоты сахаров (альдаровые кислоты) оо, образующиеся при окислении в альдозах обоих конечных атомов углерода, называют заменяя в соответствующем названии альдозы окончание -оза суффиксом -аровая кислота.
Примеры! (а) Допускаются, укоренившиеся в практике, названия: дексгро-Винная кислота для ь-треаровой кислоты; мезо-Винная кислота для эрнтраровой кислоты; (Л) Названия, для которых необходимы символы о- или 1.-: треаровая кислота, арабинаровая кислота, глюкаровая кислота ил, идарован. кисдота; маннаровая кислота ** и талароваи кислота. (с) Названии, применяемые без О- и !.-! эритраровая кислота, рибавовая кислота, кснларовая кислота,алларовая кислота, и галактаровая кислота "*. Названия мезоформ могут быть с успехом использованы с символами О- н ь- для наименования их производных. которые в результате замещения стали оптически активными (см, правило 235). (4[) Равноценные названия: Ликсаровая кислота и арабинаровая кислота; ь-Гуларовая кислота и О-гл!окаровая кислота; Таларовая кислота и альтраровая уислота.
Правило 39 — Гликозиды, имеющие структуру ортоэфиров, называют как ортоэфиры, причем углеводная группа помещается в названии на первом месте. Примеры: ПРАВИЛА НОМВНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ етить, что это соединение можно так же назвать в соответствии Следуе~ отметить, с правилом 31 как 3,4 дн-О-ацетнл-1. 2-О-([-метоксиэтилнден)-О-рибозу. Такая редставляетсн более удобной лля точного наименования следующего системз представля т соединения: (Л) СН4ОСОСНз СН 3.4.6-Три-О-ацетил-1,2-0-(1-хзорзтил!щен)-и-О-глюкоза Н р и м е ч а н и е. — В обоих примерах соединения содержат асимметрический (о мечен звездочкой) н поэтому для ннх возможны две формы.
Никаких рекомендаций для различия этих форм в настоящее р в емя ие предложено. П авила 31 — 11иклическне ацетали, образующиеся при взаимодействии у глеравило — ик волов с альдегидав!и или коганами, можно называть по пр в у, р п авил 9, п именяя в качестве префиксов названия двухвалеитнык радикалов (см. правило А-4.1 номенклатуры ПОРРАС 1967 ').
При наличии более одной циклической ацетальной ф , естоположение ацетальных групп точно известно, пары соотвего афюким знаству)оп!их цифровых указателей отделяются каким-нибудь типографю ком **. Примеры! 111. 1,2-О-Изопропилидеи-а-о-глюкофураиоза! [Ч. 4,6-О-Этилиден-п-п-глюкопнраноза; ' [Стр. 51. — Прим. лирииодиихол) * [В ирлиилах )ПРАС употребляется двоеточие и ьто сохранено лри лароооде; л рус ехкх илдаиких для втой цели лиагдл лслользуим точку с залитой. — прим. лерьюдчихаа.) * ' ' [В соогиотстоии с арииитым л русской химической тормииолагии способом влимавоиллил ииопмтомимх «ииртоо: 1. 24-О-Матилеиксилит; Ы. 1,3: 45Дл-О-иетллои-О.маиилт (ср.
ирллило 23 и примечание к нему: «тр М5).— Прим, лареаодчиьол.) 371 СН,ОН ! Н вЂ” С вЂ” О— ! НΠ— С вЂ” Н СН, ! Н вЂ” С вЂ” О— ! СН,ОН 1. 2.4-0-Метнленкснлнтол '*о — Π— СН, — Π— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” О— ! Н вЂ” С вЂ” ОН СН ! СН О— П. 1.3: 4.6-Дн-О-метнлеи-н-маннитол"** ПРАВНЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ Ч, 1, 2: 3, 4-Бис-0-(1-метилпропплнден) -и-О-кснлоэа; у1 Метил-4, 6-0-бензнлнден-а-О-глюкопяранозид; ьтн, !. 2-0- (2-Хлор атил иден) -а-О-глюкофура нога; т)»П. 1,2-0-(»-Хлорзтилиден)-и-о-глюкопираноза триацетат. Прн меча ни е.— Следует отметить, что в примерах от Пу по НП! включительно карбоинльный углерод альдегида нли кетона, прореагировавшего с сахором, в образававвпеввся соединении становятся новым асимметрическим центром, В Ч имеются два таких новых центра. В этих правилах не сделана по.
пытка дать номенклатуру для различия соответствующих цзомеров. Правило 32 — Прн наименовании ацеталей, образуемых спиртами (илн тиолами) и карбаяильной группой ациклнческих форм альков илн кетов, в начале ставятся название сахара, затем название соответствующего радикала (нлн радикалов) н в конце елово «ацеталь» («днтиоацеталь»). Производные, содержащие полуацетальную фувкцню, называют аналогично. 8С,Н Н вЂ” С~я ! ОСН Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н 1 Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН,ОН О-Глюкоза днэтнлмонотиоацеталь ЗС«НВ Н вЂ” С 'ОСН Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН,ОН О-Глюкоза Б-бутик-О-метил-монатиоацеталь * * »В русс«па зят«рзтурз т«ВО«О )юАВ всз»ВВВС!я Вцзтззсв ОбычпО шстзззяются В Об ратном порядке: зпзчззс — яззззяяе рздякзлоз, затем сзозо зцстззья ( Азтяпзцстззь ) и з кпяце — Вззззяпс сззврз (в рокятезьзом пзлюсс); В«пример: лязтиззцетзль О-глюкпВы: Аизтипизтяозцетззь Ою)руятпзы; б-сутям-О-мстизмпзотипзцегззь Р-глюкозы (ср приме.
чзззс " к Врззязу и, стр. ззб). †пр, псргзодтияоз.! 372 Примеры:" СН(осзнз)т ! Н С вЂ” О!! ! НО С Н ! Н С вЂ” ОН ! Н С вЂ” Он СН,ОН О-Глюкоза днэтилацетальз СН ОН ! С(ОС,Н,), ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН,ОН и-Фруктоза днэтнлацеталь СН(ЗС,Н,), ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С-ОН ! СН ОН О-Глюкоза днзтнлдитио- ацеталь СН Он с(ЗС,!»,), ! НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН Он О-Фруктоза лнэтилднтноацеталь з ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ Примечание.— В паследннх четырех нз приведенных выше прнмеров угле лсродный атом 1 является асимметрическим и оозможны две формы. Никаких рекомендаций по нх днфференияацнн в настоящее время не сделано. Правнло 33 — Впутримолекулярный ангидрид, образувашнйвся прн выделении элементов иоды за счет двух гидрокснльных групп молекулы моносахарида (альдозы нли кетоэы), называют, помещая (через дефис) перед названием сахара префикс ангндра-; перед ням (через дефис) ставят пару цифровых указателей, определяющих положенне гвдрокснльных групп, участвовавших в образования ангидрида.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
