Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 56
Текст из файла (страница 56)
Лльтернатнвио можно счнтатвв чта при написании формул в основе должна быть самая длинная из возможных углеводородная цепь. Конфигурационные взаимоотношения гидроксилнзина в настоящее времн окончательно ие подтверждены, но вэомеры'могут быть представлены н названы следующим образом: СООН СООН ! ! Н Н вЂ” С вЂ” Н н с — нн, ! (СН,), (сн,), ! ! НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН ! ! СН (чн СН,Н)», зритро-5-Гидрокси-ь,-лизин аритро-5-Гидрокси-ов-лизнн (предполагается для формы белкового происхшкдения) СООН СООН ! ! Н,н — С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” )чн, ! ! (СН,) (СН,), ! ! Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н ! СН,НН, СН,НН, трао-5-Гидрокси-ьв-лизин ° трао 5-Гндроксн-Ов-лизнк (предполагается для аллогидрокси-ь-лизина) дополнение к пилвиллм иоменкллтивы пвиводных Аминокислот Четыре цистатяоиина могут быть изображены и названы следующим оорааом: тРЕО-Ов-Ыиетаткакик треп-ьв-((истатионнн (соответствует ь-цистеину н югомоцистеину; иначе ь-Нистатнонв1н) эритра-Ов-Бистатионин ври тра-ьв-Ыистатнонни (соответствует !.-цнстеину и о-гомоцистеину; иначе ь-Аллоцнстатионнн) Следует отметить, что для ь-цнстатионииа а-аминогруппы пишутся в гранврасположенин па отношению друг к другу, но для выявления конфигурации более длинной цепи формула мажет быть повернута на )ВО' в плоскости чертежа.
сс-Ллвинокислоты с тремя центрами асимметрии могут быть изображены и названы так, как это показана для четырех возможных 3,4-дигидрокси-ь-глутамннавьж кислот. Один иэ рацемнческнх дяастереомеров'этога соелннения был синтезирован н аминокислота этого состава была обнаружена в ряде высших растения. СООН ! Нви-С-Н ! СН ! 8 ! <сн,), ! н — с — нн, ! СООН СОО)! ! н,н-с-н ! сн, ! Я ! (СНв)в ! н,н — с-н ! СООН СООН ! Н вЂ” С вЂ” )4Н ! сн ! 8 ! (СНв)в ! Нвн-С-Н ! СООН СООН г! — С вЂ” ')ч Н ! сн ! $ ! (СН,), ! Н вЂ” С вЂ” вв Н, ! СООН прлвмлл моменкллтуры природных Аминокислот )прлс )от) прибило-3.4-Дигидрокси"ь-глутаминовая кислота рибо-3,4-Дигидрокси- 1в-глутаминовая кислота ксило-3,4-Дигидрокси- )ь-глутаминовая кислота ликсо-3,4-Дигидрокси- )в-глутаминовая кислота Нз зтих соединений первое н третье относятся к ьл-ряду, а второе н четвертое к пе-ряду.
Надо отметить, что атом углерода, несущий аминогруппу, находится в положении 2 и в ьь-соединениях аминогруппа пишется слева. Относительное расположение гпдроксильпых групп в положениях 3 н 4 !.,-изомеров сахраняетсн так же к в сахарах соответствующих названий, в которых гндроксильная группа в положении 2 пишется слева. 2, 6-Диамнио-3-гидроксипимелнновые кислоты ьь-ряда могут быть изображены и названы как похазано ниже. Рацемические диастереомеры зтого соедиисния были снитезированы и вх конфигурационные отношения установлены. рибо-!.ь-2,6-Днами- пробило-ьь-2.6-Ди- но-3-гндракси- амина-3-гидрокси- памелнновая пимелииовая кислота кислота ксило-);-2,6-Пи- анино-3-гидрокси- пнмелнновая кислота лик«о-!.ю2,6-Ди- амино-3-гидрокси- пимелиновая кислота СООН 1 Нтн-С-Н 1 НΠ— С вЂ” Н 1 (СНт)т 1 Н,Н-С-Н 1 СООН соон 1 Н,Н вЂ” С вЂ” Н 1 но — с — н 1 но — с — и 1 соон СООН 1 Н,Н-С-Н 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 НΠ— С-Н 1 СООН СООН 1 н,н — с — он 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 (сн,), 1 Н вЂ” С вЂ” )))Н 1 СООН соон 1 Н2Н вЂ” С вЂ” Н 1 н †с врон 1 и — с — он 1 соон СООН Нтх — С вЂ” Н 1 НΠ— С вЂ” Н 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 СООН СООН 1 н,р)-с — н 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 (СНт)2 1 н,р)-с-н 1 СООН СООН 1 н,н-с-н 1 НΠ— С вЂ” Н 1 (сн ) Н вЂ” С вЂ” 1чн 1 СООН прдвилд номенкллтурв1 стероидов 1()рдс рйбу 1прннятю коюкссней пе ноненнлетуре в бколегнческей хнмнк Междунеродкого союье честей н пркнледней хкннн) Правило 8-1 Нумерация атомов в стероидак производится как показано в формуле (1).
Если один нли более атомов углерода, показанных в формуле (1), отсутствуют и используется стероидное название, нумерашш оставшейся части сохраняется. Правило $-2 Все названия, если зто возможно, должны включать специальные обозначения стереохимической конфигурации. Метильнзя группа в положении 1О располагается перед общей плоскостью тетрациклической системы (т. е. над плщ скостью чертежа), когда молекула ориентирована так, как показано формулой (1), В формулах пунктирной линией изображают связи атомов или групп присоединенных к ядру в и-конфигурации, т. е. когда атом нли группа располагается за общей плоскостью кольцевой сйстемы.
Сплошная линия (лучше жирная) обозначает ()-конфигурацию — когда атом или группа находится перед плоскостью. Если конфигурация одного из центров илн более пе известна, в нвзввш!и зто следует обозначать посредством греческой буквы (или букв) 3 («кои»), перед которой ставится соответствующий цифровой указатель (или указатели); в формулах связи групп с неопределенной конфигурацией показываются волнистой линией (см. примеры к правилу 8-3.4).
(перевод с ьнглпйского выполнен к. А. Антоновой н 3, Я, хевнннн по пуолкньпнн мевдуньродного союьь чистой к прккльдной химии !п)рлс)! Репин)те цппв ыг )ье мок~ее«!е)пге о! Аю)по Асыь, З)егоыь, уяею)пь ьпй Сьготепоыь. К Аю. Сьею, Зос., 22. 74 2), в«ж — з! !)зво).! 22 зьк. !272 337 пглвмлд номннкллтиры стнромдов нплс 1ыт Примеры: Правило $-3 3.1 — Родоначальный углеводород без метильных групп при С-10 и С-!3 называется гонон. е СН эсер»! 3 (181 б 8-оеигаеи Негра-1.3,5[10)-ариев Н 53-Гаваи СН 1)1 5о-Голах СН 3.2 — Углеводород с метильной группой у С-13 называетси эсгран. 55.!ЗЗ ЫЗ Прегаа-б 8 Н ариев.зв-ие.:-Эа.ол ба-л иарост-1-е»181-ол Н ба-Псграи З.З вЂ” Следу1ощие названия должны быть использованы для углеводородов (И) и (1И). Н й й Н Сп) Н Сп!) ОН 34 — Названия частично венасьпценных или ароматических стероидов пронзводат от названий насыщенных соединений, используя терминологию систематической номенклатуры, т.
е. посредством окончаний, выражающих ненасыщенность, а именно -ен и -ин. и бб-рид Н 5(1-Андростан с,н 5(1-Прегиан СН(СН )СН СН»СН 5()-Холан СН(СНа)снаСНЭСНеСН(СНа)а 5))-Холестан б -рад 5а-Андростан 5а-Прегнан 5а-Холан 5а-Холестан правила номнпклдттры стероидов !прас гыт 3 6 — В названия стероидов, содержащих трехчленное кольцо внутри структуры основного ядра, вводится префикс цикла- с соответствующими цифровымн указателями положений н стереохимическими обозначениями. Общее название такого рода соединений ииклогтероиды. ц сн!сн )сн снаСНаСН1спые П»54Линло.ба.холестаи«5-ол б,та-ниио.ба.халес та и.аа.ол 3.6 — (а) Название карданолид следует использовать для полностью насыщенной системы (1т) дигиталоидных лахтонов, в которой конфигурация у С-Ю такая же как в холестероле (см.
примеры к праиялу З-ЗЛ), т. е. как показанная н фншеровской проекции для С-20 в (1Ч). (Ь) Названия такие, как скард- 26(22)-енолнд» следует использовать для встречающихся в природе лактонов этого типа. (с) Названия «14,21-» н «16,21-зпокснкарданолнд» должны использоваться для соединений, содержащих соответственно 14, 21- к 16, 21-кислородиые мостики. Примеры е: О О О О НО (! Ч) бй-иву дзщчи 30,14 Дигидроксилр-гард-зб(хл)-скалив (Диггпаксигенин гч) О ! Нс НО Н (Т) 55-5 у(миома! 35,14.днгиэракшгз(Ьбуфэ- зо,пклиеноэнл (нуфэлип *) НО О й),5,1 1-три.
ид(ю как-1 9 оксо- бб-кэйл-И)(22)-аполид (Строфэитидиа ьь) 3(3,5,14-три»клоак«и-!бакса Ч).12п-керл-тб(22)ешишл (1тп-Строфэитилин *, в также вшшстрофэнтилнн ч"") О О НО НО 3(3,5,Н-Тригндроксибббуфв-зб,кбдиеиалггд (Телопинабуфвгин *) 35,14-дигиэроксабуфа- 4.2а,рктрисиаенд [Снмтлэрегмгг ь) НО Н ч)-Гггдронси-14,2[-эпокси- Ч3,2аб-кэрдвкалид («Изшнгнтоксигене» *'е) 120,21-Знак«и-Щ-кэрхэволнэ правила поминку!Азины стирондов пплс !ыу ' (Здесь и во всех последующих приыерэх группа или группы ОН, в соответствии и сок с арввилвми 1ОРАС, обозначены префиксами гидрокси-, дигидрокси-, ри йдр к си- и т.
ру ой терминологии дла обазвэченив ОН укоренились пристэвки анси» днокси-, . д, См. Номенклзтуру Н)РАс !955, правила с-!а.з. табл. И! и прниечэние к ней"" нок и-, трнак" [стр. !23 в 125). — Прим. переводчиков.) "' Трнвиэльнос нэчвэние! снстемынческое незнание — арсдпочтгпелыгсе. "* Раисе !чгатреблявшсеса тривиальное название: теперь с«!с!эстен непрнемлемыи.
НРАВНЛА НОМИНКЛАТРРЫ СТЕРОИДОВ !НРАС Щэт 3П (и) Название бйфонодид используется для обозначения полностью нас!„щенной системы (тг) группы лактонов из морского лука и яда жаб, в которой конфигурация при С-20 такая же как в холестероле (см. примеры к правилу с-б.(), т.
е. как показанная в фищеровской проекции С-20 в формуле (У). (Ь) Нри наименовании ненасыщенных производных суффикс -аполид заменяетси суффиксом -енолпд. -адненолнд н т. дл такИм образом название «буфа-Ю,22-диенолид» следует применять для наименования встречающихся в природе ненасыщенных ллктонов Примеры: 3.8 — (а) Название слирастан применяется для обозначения вещества строения (т(1), в котором конфигурация при С-17 и С-20 такая же как в холестероле, в конфигурация при С-16 такая же как в сарсвсапогенипе, т. е. сс-Н в положении 17, сс-СНэ в положении 20 и сс-Н в положении 1б. (Ь) В формулах тривнвльиое плавание; систематическое название — прпппочтигельиее, привила иомпицлхти ы стп аидов )палс тем 2м 532Ч) Эту«стекл(ь2б-диод (Дигпиуесзусзппгеиии *) бр тдуспиргмтзпбрел '(Сзусзпсгеиип *) Примеры: Н 2Н Нз бп.22о-Фу рис тля-зр,2б-дипл (Дигидуетигпгеиип «) бгьтта-Спиупстамбйпл (Тигпгепии «) СН2 ОН Н Н СН-ОН' — С~ЪСН2С)4~~ 2Н Нзс ' Н С)4 СН ..Н ..Н СНэ Н Н НО бр,пф.спиростзи-б() сл (Сзусзсапегепии «) 53,24)-спер«стен бп,204,221-Фурпстеи.ЗРДб-пипл (Дигидупч тигпгепии «) ба-оурпстоашуеибй,томки (4-тигпгеиии *) ПРЛМЕРЫ1 5Р.Фууест-20(22).еи-эй,тб.пипл (Ф.Слусзпегеиии «) Правило 8-4 4.1 — Следующие тривиальные названия стероидиых гормонов и близких им родственных соединений сохраняются.
(вц] 55-Фурестам * Тпипизльипе иззпзиме; систематическое иазизпие — ппедппчтительиее. '* (в примгизле — деексикертикосгероп. см. прзиплп с-4!.! немсиилегурм 1црлс 1551 и примеч«кис к иену (стр. 151). — прим. перееппчплпе.) 343 правила номвикллтуры стввоидов марло зют конфигурации в положениях !6, 17 и 20 следует показывать пунктирными или сплошными жирными линиями связей в соответствии с правилом 8-2. (с) Конфигурация при С-22должнабытьохарактеризоваиа как а или )), причем это буквеи.
иое обозначение относится к направленшо связи, соединяющей С-22 с С-23. (Примечание.— Еще не разработано какое-либо правило для обозначения асимметрии в положении 23; но надо иметь в виду, что а и )) по отношению к этому положению неприемлемы.) 3.9 — (а) Название фуросгпл обозначает соединение строения (Ч(1), в котором конфигурация при С-17 и С-20 такая же как в холестероле, т. е.
а-Н н положении 17, а-СНз в положении 20 и а-Н в положении !6 соответственно правилу 8-2. (ь) В формулах конфнгурацн(о в положениях !б, 17 и 20 следует показывать пунктирными или сплошными жирными линиями по правилу $-2. (с) Конфигурацию прн С-22 следует характеризовзть как а или 0, при этом буквенное обозначение относится к направлению связи, соединяющей С-22 с С-23.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
