Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 60
Текст из файла (страница 60)
Примеры: ! ! СН ОН СН,ОН а-о-Глюкопираноза Метил-а-о-глюкопиранозпд Метил-2-амина-2-дезокси-а-о-глюкопиранозид. Правила 21 — Если от циклической формы альдозы или кетоэы отнята полуацетальдая гядроксильиая группа — остаток представляет собой гликоэильныа радикал (гликофуранозил, гликопирапозил, гликосептанозил). Его называют, заменяя конечную «а» в названии соответствующего сахара окончанием -ил, П р и и е ч а н и е.
— Гликозилокси-раднкал идентичен глнкозидному радикалу (см. правило 20). Примеры: ! Н вЂ” С вЂ” Вг ! СНэСОО С Н С НэСОО С Н ! Н вЂ” С вЂ” ОСОСН» ! Н вЂ” С вЂ” Π—— ! СНз ОСОСН» Тетра-О-ацетил-а-о-маннопиранозилбромид эв [В арвгввээв эдэсь гаварвтсз, эта вззвэввэ ээээээ влв эрвэ» пишется рази«льва с а«э«в»май «эсэъы ив»взвив глэкаэвдэ. Иа кэк умэ указано в примечании к во»визу 1э (стр. Ху( в Русскам »зыка привита с«в»в«в в»аз««в»в вэзвэввй «лквв- вэв эрвэгэввазвдав.
— прим. «эрэваг«и«авз [В арвгввздэ -вврзваэвд брамвд. -аврэвазвл взациэвэт, -аэрзвазвл твацвэвэт эвшугсв ррздвдзиа, авдиева таму, кэк в звглмйекам «зыка врвввта раздав»за« ввавсэввв нзэвавив, иэпрммэр, мвтвд брамвд, мэзвз вэацвэвэт, мэтвд твацвэвзт. В русскам взывв укор«мидас» «заткав вэавсэввэ названий та«ага тввэ, поэтому ава принято в арв аэрэвадэ изстатциэ прэввэ номенклатуры углэвадав. См. ар«виза С.мл вам«и«э»туры ГОРАС 12(б и аримэчэввв к нему (стр.
147 †1). — Прим, э«реваз«иков.[ ! Н вЂ” С вЂ” О(Н! ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” О— ! Н вЂ” С вЂ” О! СН ! Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” О— прдвнла иомвнклдтуры углвводов сс-и-Глюкопираиозилдигидрофосфат (илн сс-и-Гл1окопираиоэа 1-(дпгидрофосфат)). !3-и-Глюкопиранозилуроновая кислота бензоат (или 1-О-бензоил-()-и-глюкопирануронозан кислота) (см.
правило 27). и-Рибозиламин 5-дигидрофосфат )т'-Метил-б.о-метил б-ь-талофуранознламин. йг-фенин-и-п-глюкопиранозиламин. йг-алыГлюкопиранозилгидроксиламив. Правило 22 — Моносахарид, содержащий более четырех конфигурационных асимметрических атомов углерода, называют, добавляя к корню, указывающему число атомов углерода в цепи, префиксы (два или боаее), обознача1ощне конфигурации групп асимметрических атомов и окончания -оза — для альдоэы н -улоза — для кетоэы. Используемые конфигурационные префиксы даны в правиле 6. Для альдоэ и 2-кетоз ряд асимметрических атомов углерода разделяют на участки, начиная с участка из четырех таких атомов включа1ощего асимметрический атом, ближайший к функциональной группе (см.
ниже). Префиксы, обозначающие общую конфигурацию каждого участка, в названии перечисляются в обратном порядке, начиная с относящегося к участку наиболее удаленному от углерода 1 и переходя по цепи к асимметрическому атому, ближайшему к углероду 1. При наименовании аномерпых циклических форм такого рода альдоз и 2-кетов аномерный символ (см. правило 16) помещается непосредственно перед конфигурационным префиксом участка цепи асимметрических атомов углерода, ближайшего к функциональной группе, который имеет один или более атомов, включенных в кольцо.
ПреФиксы, которые нужно нснольвоввть Участки цепи; Пор«юк «еричисленкы Число всимметричсс«ид «гомо» углерода в иыы 5 один нз 4С+ +один из 1С один из 4С+ + олин из 2С один из 4С+ +один из ЗС два из 4С один из 1С+ +один иэ 4С один из 2С + +один из 4С один из ЗС+ +один из 4С два из 4С Сн. сиосл1 '* ив сч1« Зби Збй Н вЂ” С вЂ” )ЧСО ! Н вЂ” С вЂ” ОСОСНь СН,СОΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОСОСН, ! Н вЂ” С вЂ” О ! СН вЂ” ОСОСН, Тетра-О-ацетил-а-о-глюкопираиозилизоцианат ч Н вЂ” С вЂ” Зс)ч) ! Н С ОСОСН3 ! СНдСОΠ— С Н ! Н вЂ” С вЂ” ОСОСН ! — с~~ —— ! СН,— ОСОСН Тетра-О-ацетил-а-и-глюкопнранозилтиоцианат в прдвмлд номенклатуры угл вводов 17 родолжепив прв(гиксы.
которые нужно нспольвоввть Участки «еии: Порядок «чречислениы Число исимметрвчесиих «томов углерод« в «вон 9 10 Лрплгеры: ! ~но — с н ! ! Н вЂ” С вЂ” ОН ~ ! сн,он П. Метил-2-дезокси-1.-глицероа-г.-гула-октопирапозид и СН ОН ! С=О СН,ОН 1. о-глицеро-и-глюко- Гептоза НΠ— С вЂ” Н ( ! НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! ! сн,он П!. Мотях Ь-Эрнтрп-6-Гы галпкто октопиранозид и сн,он 1Тг. и-эритрочлглюно-Нонулоза ° (см нрнмечлнне к правилу 1т. стр. збг.-палл« лереиодчидол.1 СН=О ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН СН30 — С вЂ” Н 1 Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н НΠ— С вЂ” Н '! Н вЂ” С вЂ” 0— ! два из 4С+ +один пз 1С дза из 4С+ +один из 2С два из 4С+ +один из ЗС, и т.
д. один пэ 1С!- +два из 4С один из 2С+ +два из 4С один из ЗС + +два иэ 4С. н т. д ! СН О вЂ” С вЂ” Н сн ! НΠ— С вЂ” Н ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” О— ! НΠ— С вЂ” Н НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н НΠ— С вЂ” Н ! пидвилд номенклдтуиы углеводов Для других кетов ряд асимметрических атомов углерода аналоги шо разделяют нз участки, считая первой группу из трек (а если есть — из четырех) асимметрических атомов углерода с наибольшими номерами, которые находятся ближе всего к функциональной группе. Примеры: СН ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН Н вЂ” С вЂ” ОН ! Сн Он Ч.
и-ксило-О-эримра- 4-Октулоза СН ОН Ч1. и-ксила-и-ридо-5-Нанулоза или шрибо-шксила-5-Ноиулаза Для циклических окисиых форм кетаэ (иного строения нежели 2-кетозы) непосредственно перед окончанием названия (-фураноэа, -фураноэид и т. д.), когда это необходимо, помещается пара цифровых указателей, определяющих два углеродных атома, которые соединяет кнглоролиый мостик,причем указатель, относящийся к потенциальной кетонной группе, помещаетси первым. Если потенциальнаи кетаиная группа окисной формы находится в середине цепи, вномерный углеродный атом должен, как обычно, находиться в верхней части вертикально ориентированной цепи, и нумерацию ведут вниз в направлении к гидроксильио* группе, участвующей в образовании кольца.
Примеры: Н ! Н э з! ! 2! СН,О С вЂ” С ) — С вЂ” СН,ОН ! ! ! ОН! ОН Н С вЂ” ) — сн,он НΠ— С вЂ” Н ОН б! НΠ— С-Н 7! Н вЂ” С вЂ” О— з! СН,О Ч!1. Метил-5-О-глюка-О-глицера- 3-октулосе(шанозид С=О ! Н вЂ” С вЂ” О1.! ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН Сн Π— С .! ,! н — с — он э! НΠ— С.— Н б! Н вЂ” С вЂ” ОИ ,! н — с — он СН,ОН Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! С=О ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! з! Н вЂ” С вЂ” Он 9! СН ОН Ч!Н. Метил 5ппнанна-О-зришро- 4-нануло-4.7-фураиозид НРАВИВА нОменклАтуРы уГлеВОдОВ н~ онн н он! он он з (! ! 3! 2! ! НΠ— С вЂ” С вЂ” ) — С вЂ” С вЂ” СН,ОН НО вЂ С вЂ С вЂ ) — ~ — С вЂ” С вЂ” 'СН,ОН ! Н ОН ОН ! ! Н Н ( оа Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н 7! Сн, з! Н вЂ” С вЂ” ОН 9! Н вЂ” С вЂ” О— в! Н вЂ” С вЂ” ОН 9! Н вЂ” С вЂ” О— та! НΠ— С вЂ” Н П! Сн ОН Х.
н-ь-шила-и-гула-6-Ундекуло- 6.9-фураноза !а! сн он 1Х. 7-Деэокси-6-О-ирлбино).-рибо-5-декуло-5,9-пираиоза П р им еч а ни е. — Сахара, в которых карбонильиая группа находится по отношению к асимметрическим атомам углерода в середине цепи, подобии альдитолам (правило 23) и диальдозам (яравила 24)> некоторые из вих представляют собой л>езоформьс названия которых пишутся беэ символов о и ла а некоторые имеют два одинаково правильных названия (см. пример Ч!).
7)рааило 23 — Названия многоатомных спиртов (альдитолов) производятся от названий соответствующих альдоэ путем замены окончания (суффикса) -оэа окончанием -итало. Для миогоатомвых спиртов, ие явля>ощихся мезосоединениями, принадлежность к и- илн с-ряду определнется тел> же асимметрическил> атомам углерода, который определнет стернческую принадлежность сахаров. Примеры: (а)э Наэзаиня, дЛя КОтОрЫХ ИЕабкадИИЫ СИМВаЛЫ О- ИЛИ Ш> трснтаЛ, арабИ- интал, глюцитол, идитол, маннитол, рампитол и талитол. 4Ь)э Названия, применяемые беэ символов и- и (.н эритритал, рибптол, кснлитол, аллитол и галактитол.
Названия меэоформ могут Г>ыть с успехом использованы с символами О- или Ь. для наименования их производных, которые в результате замещения стали оптически активными: 2, 3-0-изопропилиден-О-ксилитол и 1, 2-О-беизилнден-ьглицеро-и-ида-гептитол (с) Целлобиитол,лактитал и меллибиитол, (б) Равноценные названия> и-Арабинитол и О-ликситол, и-Глюцитол и с-гулитол. и-Талитол и п-альтритол. ь (В ауаох й хаммчэохой теаммаомагам >хааэмэмм«ь ээзээммэ маогоэхомаых саэатоэ с родоэым охамчэмээм -мт.
Поэтому смотомэтэчесхао аэзээааэ, уотэмээхаэээмыэ этом арээмлом, аао аерээодэ аэ русский язык часто арэобрэзухп, ксаахьзуэ эмзсто окоэчэаээ -атол— окоачээмэ -эт, кэк аокэээао ниже (э скобках дээ срэээеммэ приведены, кэк смаоэммы смстомэтмчо«хйх мэзэээай, старые трмэиальмые эээээмаэ маагоэтоммых оамртоэ до сах аор эстрэчэющаэсм э д>пэрэтуре). (а) трээт (эрэтаэт), эрэбкимт (эрэбкт).
гаюммт (сарбмт). мдмт. мэмммт, Рэммэт м тамит; (79 эра>рот (мээоэрахрмт), Рабат (эдоэзт), ксилит, эхххт (эээодуэьяэт) м гэлэкгмт (думькят]. Одаэко тэхмэ мэзэээээ эыходэт мз общей омстэмы ээамзмаэээия гхдрохсахсодеажэщкх соедмэээмй, принятой э аомээххэтуре (ПРАС. Поэтому, э аэсгоэщем азаээоде э тоха>э вээде сохрэмемы аэзэээмэ э о>х>тэатсхээ» с тпебаээмхямй оэээмэа 22. = Пдам.
аерээобэмхао.! ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ УГЛЕВОДОВ СН,ОН Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН СН,ОН Эрнтритол сн,он ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! сн,он е-(лево)-Треитол; е-( — )-Треитол СН ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН Н вЂ” С вЂ” ОН ! Сн ОН О-глицеро-о-идо-Гептитол или О-глицгро-е-гула-Гептитол Щ Некоторые из высших миогоатомных спиртов представляют собой метог формы и их названия пишугсн без символов О- или е-; однако во избежание неясности следует добавлять префикс мего; СН,ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН СН,ОН мезо-глицеро-идо-Гептитол (з) СнтОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Сн ОН О-(демстро)-Треитол; о-(+)-Треитол СН,ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН СН ОН о-зритро-е-галакто-Октитол или о-треп-е-гула-Октитол СН ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” Он ! НΠ— С вЂ” Н ! НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН Н вЂ” С вЂ” ОН СН,ОН мезо-зритро-мампо-Октатол Правило 24 — Диальдегиды, образованные из зльдоз с конечной группой СН,ОН путем окислеяия этой группы только до — СНО, можно наэыватгч прибавляя окончание (суффикс) -диальдоаа к коРив, указывающему число атомов углерода в цепи и добавив префикс, характеризующий конфигурации асвмметрических углеродных атомов.
)урлмерьс г,-треп-Тетродиальдоза ридо-Пентодиальдоза р-глюка-Гексодкальдоза (Ь) Названия, для которых необходимы символы о- и еа треп-тетродиальдоза; алабгьчо-пентодиальдоза; глюка-гексодиальдоза; идогексодиальдоза; маяло-гексодиальдоэа и тало-гексодиальдоза. (с) Названия незоформ, используемые без и- и 1: (для ясности следует применять префикс мезо-): зригдо-тетродиальдоза; рибо-пентодиальдоаа; алло-гексодиальдоза и мгэо-галакго-гексодиальдоза. Названия мезоформ могут быть с успехом использованы с символами П- или ь- дли наименования их производных, которые в результате замещении стали оптически активными. (д) Равноценные названия: О-пробило-Певтодиальдоэа и и-ликсо-пентодиальдоза; и-ьиоко-Гексодиальдоэа и ь-гула-гексодиальдоза; в-гало-Гексодиальдоза и О-альтдо-гексодиальдеза.