Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 55
Текст из файла (страница 55)
Пример ыг ь-Треонин, 1.-Изалейцин — для аминокислот белкового происхождения, которые имеют тривиальные названии; о-Треонин, о-Иаалейцин — для их энантиомеров. Для замешенных произввдных: Гидрокси-ь-пролин: Гндрокси-оь-глутаминовая кислота; 5-Гидрокси.г.-лизин. 6.2 — Второй диастереомер, обладаивций ь;конфигурацией у а-углеродиого атома отмечают с помощью приставки (префикса) алло. в сочетании с символом ь-. Его энантиомер обозначают приставкой алло- в сочетании с символом о-. Если название полностью тривиальное, 1.- или о- помешают перед приставкой алло-, которую, в свою очередь, ставят перед названием-основой; но в названиях, содержащих одну или более цриставак, обозначающих замещение, алло- ставится перел этими приставками, а ь- или о-помещаются, как указано в АА-6.!. Примеры: 1..Аллотреоиин, о-Аллотреонип; ь-Аллоизолейцин; о-Аллоизолейции — для пар зиантиомеров диастереомерных аминокислот белкового происхождении, которые имеют тривиальные названия.
Аллогидрокси-г.-пролин, Аллогндрокси-о-пролин; Аллогидрокси-ь-лизин, Аллогпдрокси-о-лизин и аналогично для знантиомерав диастереомеров, которые называют как производные аминокислот, имеющих тривиальные названия. Если обозначается положение замешаюшей группы, названия принимают вид: Алло-4-гндрокси-г.-пролии, Алло-5-гидрокси-ь-лизин. Систематические названия принимают вид: Алла-3-гидрокси-ь-2-аминомасляная кислота (для ь-Аллотреанина), Алло-4-гидрокси-ь-2-Пирралидннкарбоновая кислота (для Аллогидрокси-ь-пролииа). 6.3 вЂ Д диастереамерных а-аминокислот, не встречающихся в природе, на которые называют, рассматривая их как производные природных аминокислот с тривиальнымн иазваниямн, выбор между символами ь- и о- делают (1) по результатам прямой корреляции с веществами известной конфигурации, или (2) экспериментально по результатам нзучеиия биолапгческнх свойств, изменении оптической активности в зависимости от изменения условий опыта, либо на основании и того н другого.
Прибавление приставки алла- к названию пары энантиомеров одного из диастереомеров делаются на основе эксперимента, по возможности, в соответствии с принципами, изложенными в АА-6.1. Символы ь- и о- также ставятся в соответствии с АА-6.1. Примеры: Из четырех теоретически возможных оптически активных изомеров гидроксиаспарагиновой кислоты два должны при восстановлении давать Ь-аспарагиновую кислоту и являются, следовательно, гидрокси-ь-аспарагииовой кислотой н 330 пилвнлл номинкл*тниы пинэодных лыинокмслот гнило гют аллогидрокси-ь-аспарагиновой кислотой, причем выбор этих двух обозначений делают экспериментально.
в зависимости от обстоятельств. Соответствующие знантномеры обозначают символом о-. Правнло АА-7 Соли и производные аминокислот, в там числе и пептиды, обозначаются с помощью символов ь- и о- для выражения конфигурационной принадлежности а-углеродного атома, или атомов, причем соответствующая буква ставится перед иаэвзниелз соединения-основы или ега радикала. В остальном соблюдаются все прочие правила номенклатуры. Примеры: ь-Гистидин моногидрохлорид моногидрат; медь ь-аспартат; о-орнитин дигидрохлорид; ацетил.г.-триптофаи; диэтил-о-глутамат; 3-гидракси-оь-глутаминовая кислота; ь-лейцил-ь-валин; глицил-оь-лейцин. Названия, в которых приставки (префиксы) связаны с аминокислотными конфигурациями, производится аналогична; например, для о-пистатиоиина: Б-(о-2-Амина-2-карбоксиэтил)-о-гомоцистенн. Если название содержит один нли более префиксов, обозначающих замещенне и требуется указать как конфигурацию, так и положение замещения, применяется настоящее Правило, причем используется та же форма, что и в названиях природных соединений.
Примеры: 3.Фенил-ь-алании; 4-гидрокси-з.-пролин; 3,5-дииод-ь-тирозин; 3,5-дибром-ь-тирозин, б-гидракси-ь-лизин. В биохимии, однако, этн четыре вещества, поскольку положениезаместителей в них общеизвестно, как исключение называют следующим образом: ь-фенилаланин; ь-гидракснпролин; ь-динодитироэин и ь-гидроксилизин.
Правнло АА-8 Если тривиальное название относится к саелиненню, в котором имеется две группиоовки а-амннокарбоновои кислоты с неодинаковыми по длине углерод- ными цепями, то обозначение конфигурации дается по а-углероднаму атому меньшей из двух цепей. Примеры: о-Цистатианин — для Я-(о-2-амина-2-карбоксиэтил]-о-гомопистеина. 1.-Аллоцистатиоиин — для Я-(ь.й-амико-2-карбоксиэтил)-о-гамацистеииа. Однако без серьезных иа то оснований вводить новые трчвнальные названия нс следует.
Правило АА-й Слове неактивный(ая) или символ (ш) применяется для обозначения оптически недеятельных аминокислот н их производных, когда имеется два или более асимметрических центра, но стерическая причина неактивности не известна. а так же для неактивной формы аминокислоты, для которой описана активная форма с неопределенной конфигурационной принадлежностью. Примерьц Неактивная 3-гидраксиглутаминовая кислота; (~)-Гидрокситриптофан.
Правило АА-16 радикалы аминокислот следует называть в соответствии с правилами номегшлзтуры органических соединений ц 1праэичо С-зм (стэ. З!91.— ПРим. леревсдччзак1 дополнение к пилвнллм номенкллтугы пРИРОдных Аминокислот Формулы двух пар знантиомеров следующие! СООН ! Н,Н вЂ” С вЂ” Н ! НΠ— С вЂ” Н ! СООН СООН ! Н вЂ” С вЂ” НН ! Н вЂ” С вЂ” ОН СООН Поскольку конфигурационные взаимоотношения обоих асимметрцческих центров гидроксипролина известны, его изомеры могут быть изображены и названы следующим образом: зритро-3-Гидрокси-Ра-аспарагнновая кислота (соответствует мело-винной кислоте) аритро-3-Гидрокси-ьх-зспарагиновая кислота (соответствует лгезо-винной кислоте) СООН ! Н вЂ” С вЂ” ((Н СООН ! ! НΠ— С вЂ” Н СООН СООН ! Н,Н вЂ” С-Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! ОООН СН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН,— трео-3-Гидрокси-Ра-аспарагиновая кислота (соответствует (+)-вииной кислоте! трео-3-Гилрокси-!.а-аспарагиновая кислота (соответствует ( †)-винной кислоте) аритро-4-Гидрокси-ь -пролин (белкового происхождения) аритро-4-Гидроксн-п,-прохин СООН ! Н вЂ” С вЂ” Н)4 ! СН, ! НΠ— С вЂ” Н ! СН трдо-4-! Нл)юксн-Рх-прохин 332 и~Авила номенкллтуиы пвииодных Аминокислот РПРАс 1юу дОполнение к ПРАвилАм номенклАтуРИ пРиРодных АминОкислот и Родственных соединении * Правило АА )!.
Наименование а-аминокислот с двумя или более центрами асимметрии. Названия п-аминокислот. в которых имеется два центра асимметрии и более и в которых к каждому асимметрическому атому углерода присоединен атом водорода, могут быть образованы с помощью символов и префиксов,применяемых для обозначения конфигурационных взаимоотношений в номенклатуре углеводов. Симвочы в виде заглавных бУхв Уменьшенного РазмеРа ьа или Р, ставЯт непосредственно перед названием принитой за основу п-аминокислоты, или ее радикала. Обязательно писать нижний индекс з, указывающий, что буквы ь. и Р- характериауют конфигурацию п-углеродного атома (атома углерода 2).
Префике, указывающий на родство с углеводом, выделяется курсивом. Примеры! В соответствии с правилоь! Фишера четыре оптически активные 3-гидроксиаспарагиновые кислоты могут быть изображены н названы следующим образом: !.,-Треонии был таким образом назван, чтобы подчеркнуть конфягурациопные взаимоотношения обоих асимметрических центров его молекулы. Его диастереаметр, который да сих нар нааыналн Ь,-Аллогреанином, можно соответственно назвать Ь»-ЭРитРонином. ' (Аддаядюн 1а „Ренан!ча ца!еа !аг 1ьа маюепс!а!та а! Па!та! Ащ1яа Асща анд ге. !ага! ань»1апсеаьь приводится на яубаяканян а д Оге. Сьею., нь № 3, ш! — юз 1!ззз!.
гда указана, чта дана»нага»анан кранаха АА-П одобрено Рядам комиссий, участкующнх а ныработке каманкхатуры ауганнчаскнх ааадннакнй, ка аща кахалнхся а сталин абсуыдання н аканчатаньна на включено а ярянятыа П!РАС Правила наманкаатузы природны» амннакнааат я радатнанных соединений. Даны яанрабный камманхаркй к ссыакн на арнгнканьные Рабаты, катарыа и переводе на ярнааяакы. — Прим нареаадаикав.! СООН ! НаН-С-Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН, ьа-Треоцин (белкового происхоукдения) СООН ! Н„Н-С-Н ! НΠ— С вЂ” Н СН» !.х-Эритронин (или ьа-Лллотреоиин) СООН ! — НН вЂ” С вЂ” Н ! СН, ! НΠ— С вЂ” Н ! СН, СООН ! НН вЂ” С вЂ” Н ! СН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН треб-4-Гидрокси-ьа-пролин (или Лллогидрокси-!.-пролин) СООН ! Н вЂ” С вЂ” ЫН ! НΠ— С вЂ” Н ! СН Ря-Треонин СООН ! Н вЂ” С вЂ” НН ! Н вЂ” С вЂ” ОН СН Ра-ЭРитРонин ПРАВНЛА ИОМЕНКЛАТРРЫ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ !ПРАС !НО нзолейцина: Аналогично длн четырех изомеров СООН ! Н,)ч' — С вЂ” Н ! н,с-с-н ! с,н зритро-в -Изолейцин (белкового происхождения) СООН ! Нвн — С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” СНв ! с,н, трео-!.в-Изолейцин (ила ь-Аллоизолейцин) СООН ! н — с — нн, ! Н вЂ” С вЂ” СН ! СвНв зритро-ов-Изолейции СООН ! Н вЂ” С вЂ” Нн, ! НЗС вЂ” С вЂ” Н СвНв трао-п,-Изолейцин Следует обратить внимание, что в приведенных формулах соблюдается принцип старшинства, согласно которому меньшая злкильная группа старше бо- лее сложной.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
