Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 44
Текст из файла (страница 44)
эссенций. Ф. к.— исходный продукт дгт синтеза фгиамииа; попользуется в синтезе бснзилпеницюшина (Ф. к, вводят в качестве предшественника в питат. среду при культивировании плесени Репюййппп сЬпзойепшп или Р, погагшп), а тахже в синтезе фенантрена по методу Пшорра (см. Пшорра синтез). Т. всп. 190 'С, т. носил. 543 'С.
ЛД,в 5 гlхг (хролики, перорально). Л. А Хебгбна ФКНИЛФКН(УЛЪ| (пгдроксибифенилы), мол. м. 170,2; бенце, кристаллы (см, табл.); раста. в орг. Р-рителах, не раста. в воде; перегоняются с водяным паром. ОН Ф. по хим. св-вам подобны фенстам. 2-Ф. при бромировании в присуг. СНзСООН прес' вращаетсз в смесь 3,5-дибром- и 3,4,5-три- С,Н, бром-2-гидроксибифенилов, при нитровании а в среде СН7СООН вЂ” в 3,5-динитропроизводное. 4-Ф. бромирусгся одним эквивалентом Вгг по положению 3, двумя эквивалентами — по положениям 3 и 5; при нитровании ХаХОг и Н,О, в среде СНзСООН обршует З-нитропронзводное. при следующих длинах волн Л (в нм): 462-465 07Н 1,2); 462 и 490-492 (РН 4,8 — 5,2); 512 — 514 (РН 8,4-9,0); 532 — 538 (РН 11,4-12,0); 556 — 558 (РН > 13,0).
Получают Ф, конденсацией тривцетохсипщрохинона (пирогаллола А) с бензкпьпепщом в водно-атанольной среде в присуг. Н2ЗО4. Ф.— рсагент для фотометрич, определения в водно-этанольных р-рах Ое(ТЧ) (1М НС1 Л 530 нм„б 4,0 10е), Зп((Ч) (0,1М НС1, Л 530 нм, е 3,5 10'), ТК1Ч) (РН 2 — 2,3, Л 540 нм, е 7,4 104), ЗЬ(Ш) (0,05М НгЗОе, Л 560 нм, в 3,4 ° 10е), ХЬ(Ч) (О,ЗМ Н ЗО, Л 510 нм, в 3,1 10'), Мо(Ч() (рН 1, Л 578 нм, а 4,9 10~). С ионами перечисленных металлов Ф. образует труднорастворимые в воде охрашенные хоюшексные соединения. Водно-этанольные р-ры последних стабилизируют защитными коллоидами (жслагин, гуммиарабик„поливиниловый спирт).
Чувствительность определение увеличивается (е достигает 101 и выше) при введении в вти р-ры ПАВ. Ф.— нсселехгивный рсагент, поэтому обычно либо предварительно отделяют определяемый алемент, либо примтюагт маскирующие агенты. Ф.— типичный представитель трипшрохсифлуоронов (охснхсантеновых красителей) — соединений обшей ф-лы 1.
Они представляют собой красные кристаллы, плавятся с разложением; не раста. в воде, этаноле, раста. в водно-спиртовык р-рах к-т и щелочей. Слабые х-ты; в водно-спиртовых р-рвх в зависимости от РН образуют 5 различно окрашенных форм. Анапопг Фг салицилфлуорон (1, К вЂ” 2-пшроксифенил), пропилфпуорон (1, К вЂ” пропил), 2-нитрофенилфпуорон (1, К— 2-нйтрофенил), 2,4-дисульфофенилфлуорон (1, К - 2,4-дисульфофейил). Применюстся для фотометрич.
определения 'П(1Ч), 2г((Ч), $Щ1Ч), Зп(1Ч), Ч(1Ч), ХЬ(Ч), Та(Ч), Вг(Ш), Мо(Ч(), аЧ(ЧЧ), с х-рыми образуют комплсхсные соединение, стабилизированные в водных р-рах зашитными холпоидами и ПАВ. Часто перечисленные металлы опрсдслюог в виде экстрыированных хлороформом разнолигандных хомппексных соед., лигандами в к-рых кроме трипщрохсифлуорона яюиются антипирин, диантипирилметан, Х-бензоил-Х-фенилпшрохсиламин и его аналоги. Тригидроксифпуороны используют татке для отдаленна, концентрирования (соосажйением) и последующего атомно-эмиссионного и регптенофлуо- ОН ОН рссцентного определения микро- НО О количеств Ое, РЗЭ, Та, ХЬ, Ег, Й(, Вг, вЧ и др. К трипшроксифпуоронам отно- Х Х сят тахже сосд.
общей ф-лы П, К обладающие аналогичными св-вами. Важнейшие представители; П гюглеин (П, Х = Н, К вЂ” 2-харбоксифенил), пирогапловый красный (П, Х = Н, К вЂ” 2-сульфофенил) и бромлирогааловый красный (П, Х = Вг, К вЂ” 2-сульфофенин). Они применвются в качестве ломил«ксонометрич. индихаторов и дзи фстометрич. определения А8(1), РЗЭ, Уг(ТЧ), Зп(1Ч), Мо(чзЧ) и др. Лева. Назаренко В,А» Антек»вне В.П., тгтакннйннрата М., 1973; Антек»вне В.П. (н др.1, «Ж. »дават.
аннан», 1984, з. 99, а. 7, с.!157 76; Антенавнч В П (ндр), «Ж неарг авива», 1966 т 31 в б, с; 1422-26. В, Ц Анвсзанва ФЕНИЛХЛОРСИЛАНЫ, соединения общей формулы (С6Н1)„31С1 Не „,гдстил=1 — З,топ=4.Бссцв.жидкости, за исключением трифенилхлорсилана (табл.). По хим, св-вам — типичные оргаиогавоггнсилонм. В отличие от алкилхлорсиланов, Ф.
более устойчивы к нагреванию (напр., РЬЗ1С1, не разлагается до 400 'С), связи Зг — С менее стойки х воздействию элехтроф. реагентов, пгдролитич. конденсация протехает с меньшей схоростью. Методы получения Ф, анапопччны методам получеюю оргвногапогенсютнов. Ф.— базовое исходное сырье для прона-ва олигомерных, полимерных и особенно сополммерных (азгкилфенилсилохсановых) продуктов.
Фенилтрихлорсилан, фенилдихлорсилан и дифенипдихлорсилан применяют в произ-ве полиапкилфенилсилоксановых связующих для термостоюгих конструкционных пластмасс и защитных антикоррозионных лвкокрасоч- 128 2012 обо 181,5П50 ж5/65 305,2ПВО 99-101Л 378/760' 1,324 1,524 1,212 1,524 1,520 1,222 1,582 !Лзу !Вы 2П,69 Феввпрвхлорсиюв Нзз>О, Фсввивпиарииаи НззЩС>, Фсвиаздорсваев РЬВДВ Су дмфсевщихиораиа» рь,з!С>, >Пфсаиллораию рь,инс! Трвфенввллоранаав Нз,з!С! 177,! 9 142,70 25329 г>в,бо г94,9о *т.. по-ш 'с.
Снгснту(нт 1П СН,'ВЗН С Р(Нз Нб/1' СН, РН12 П що' т., 'с (пнэохаорнд> т,'с бз <а>еы, град (ставок> Урево температурной зэлвсимосв дэалсюы парк !Вр (мм рт, сг >=А- В/Т та шературюй диапвон, К 171 158 1,037- 1,5103- 1,038 1,5105 1,030- 1,4970- 1,033 1,5010 1,010- 1,4га4- 1,013 1,4956 Хрюм розы Фруктов, зелсвн Фруглов, розы, актив Разы и фруктов Абржаса и разы Фармват (Н> 150,18 221 Аистат (С>гз> 164,21 232 195 0,964зз 1,5315' 187 0,952зо 15231 -3!д 187,5 0,953зз 1,5269 187 0,9561'з 1,5269 431,0 Проввват 178,23 (санд 0,987- 0,990 0,9810 1,4893- 1,4900 1484- 1,436 256-260 265-266 Ивбугврат 192,М (сн<сн,», Изовкырат 206,28 [Ср>,СН(ондз> От 331,65 до 460,90 8,24268 2461,51 2,46 10'з От 329,15 до 470,65 3,72693 2735,95 7 (П !Оз От 327,15 до 460Д5 3,8889 273535 От 340,65 да 460,55 8,4188 2543,67 3ЗО* Гиапнни и меда Балыави.
с истой розы 1,5498 ЦВО 24О,31 <сн с н,> Цвнвэмат 252,32 <сн снс и,> А В к,< дкю'с> Т. иа. 52 'С э Т. пв, 27-28 'С. 130 сВОЙсГВА некОтОРых ФенилхлОРсилАнОВ Мол. м. °; ' е мь' Т. кнп., дв ных покрытий, дифенилдихлорсилан — в произ-ве эластомеров и техн, хидкостей, трифенилхлорсилан — в произ-ве техн. жидкостей. Все хидкие Ф, вызывают рпщражение слизистых оболочек глаз, дыхат. Путей, нарушают нормальное фуюгционирование нервной системы, при попадании на коху м<яуг вызвать ожоги. Ф.— горючие в-ва; Фа содерхащие пщр!щсилильные группы 81Н, образуют с воздухом взрывоопасные смеси (предел взрываемости 0,8 — 77,5% по обьему).
Для Ф. ПДК 0,001 мг/мз. Лзиа ам. лрв ст. Креиммларс ммаесам соеаммеви. В. Н. Вмвлаюск ФКНИЛЭТИЛАМЙНЫ. В статье рассмотрены незнмещенные первичные Ф. Различают и-Ф (1-фенилэтиламин), существующий в вице (/3)- (ф-ла 1), (а>-энантиомеров (П) и рацемата, а тишке 3>-Ф, (2-фенилзтиламин) (Ш), п-Ф.— бесцв. кристаллы, 3>-Ф.— хидкосп, (табл.); 33-Ф.хорошо раста. в воде, зтаноле, днэтиловом эфире, р-римосгь рацемич. О-Ф.— 4,167 г в 100 г воды при 20 'С, По хим. св-вам Ф.— типичные первичные амины, С минер.
и орг, к-тами образуст соли, с вльдегцдами — основанив Шиффа, с цианатвми и тиоцианатэми — замешенные мочевины и тиомочевины; с сульфохлоридами — соответствующие амиды сульфокислот. Ф, ацилируются по Шоттвеа-Баумана реакнии с обрюованиеы )з(-замешенных амидов; Х-апкилироввние галоггнопроизводными низших углеводородов приво- СВОЙСТВА ФЕННЛЭТВЛАМИИОВ Пекыатсаэ (В>-а-Ф. (8>еоФ (3ЩааФУ (ЬФ. АЛ, 36,795 кцг/мель (33 'С>! Ч 1,66 мПа а (25 'С>.
еТ. пв. 32,5 'С. 'При 25 С. 129 ФЕНИЛ ЭТИЛОВЫЙ 69 дит к образованию аминов и четвертичных дммониевых оснований; под действием Н)з/Ог Ф, превращаются в соответствующие спирты с вьщелением >з>7 и НтО. Рацемич. Ф. получают взаимод. ацетофенона с формиатом аммония в присуг. ледяной СН СООН при 150 'С; восстановлением щелочного р-ра (1-нитроэтил)бензола Еп-пылью; гидрированием ацето/~знонохсима на >з(1-Ренед в этаноле при 85 С и давлении 7 Па либо ацетофенона на >з(1 в метанольном р-ре >з>нз при 105 'С и давлении 7 МПа (й)- и (Я)-и-Ф.
получают расщеплением рацемата при взаимод. его с оптически жтивными производными разл. природных саед. (винной, камфорной, хинной, яблочной к-томи и др.); (5)-а-Ф. образуется такхе при нагр. амида (а/-2-фенилпропионовой х-ты в водно-щелочном р-ре п<побромита натрия. 33-Ф. получают восстановлением бензилцивнида й>А>не в присуг. А1С13 либо его хаталитич, гидрированием в присуг. >Ч>-Ренея в жидком )З>нз или щелочном р-ре СН,ОН при 90-130'С и давлении 0,8 — 12 МПа; гидрироввнием 1,2-дибром-1-нитро-2-фенилзтана на Рд катализаторах в метаноле, взаимод. амида п(дрокоричной к-ты с щелочным р-ром гипобромита К и др.
Ф.— вюкные полупродухты тонкого орг. синтеза и синтеза физиолопечесхи жтивных в-в. В-Ф.— бжтерицид, репелленг против грызунов, Лля и-Ф. ЛЛН 400 мг/кг, ютя 8-Ф; 940 мг/кг (мыши, перорально). Лмым КЬЬ-4>азии еааусмреф», 3 еб., з. 15, М т., 1981, р. 775-76. С К. Сммрмое, С. С. Сммрмск 13.ФКНИЛЭТЙЛОВЫЙ СПИРТ (2-фенилзтэнол), СбН,СН2СНгОН, мол.
м. 122,17; бесцв. жидкость с нежным запахом розы; т. пл, — 27 'С, т. кип. 220-222 'С, 99— 99,5 'С/10 мм рт. Сгл с/аы 1,0202; лба 1,5325; давление пара 4,39 Па (20 'С); расгв. в пропиленгликоле, р-римосгь в 50%-ном этаноле 1: 2, в воде 1: 60; производные: фенилуретан, т. пл. 80 'С, нафтилуретан, т. Пл. 119 'С, 3,5-динитробензоат, т.