Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 43
Текст из файла (страница 43)
Лрупее способы полупения: взаимод. соответствующих др»бромоемзолов с водным )з(Нз в присуг. СпЗ04 при 175 — 1 80 'С (а-Ф.) и 180-190 С (и-Ф.); восстановление и-нитроанилина на Сп — Мо-катализаторе в присут. небольших кол-в )5)Н~С! или СН5СООН. Ф.— реагенты в произ-ве кубовых красителей (а-Ф.), азохрасителей (м-Ф.), сернистьи, прямых и дисперсных красителей (и-Ф.); соли Ф.— проявиющие в-ва в черно-белой н цветной фотографии. м- и и-Ф. используют в произ-ве полиамидов, полиуретанов, в качестве антиохсидантов и антиозонантов пластмасс и эластомеров, опюрдителей зпоксидных смол (м-Ф.), для окрашивания волос н меха (и-Ф.), как реагенты для обнаружения моносахаридов (м-Ф.), хлора, брома, озона (и-Ф.). Ф.— токсичны; неблагоприятно действуют на почки, печень, изменяют состав крови, вмзывают респираторные заболеаанив и дерматиты.
ПДК в воздухе рабочей зоны для а-, м- н и-Ф. соотв. 0,5, 0,1 и 0,05 мг/мз; лля и-Ф. ЛД50 133,4 мг/кг (хрысы, перорально). Ниж. КПВ для о-Ф. 10,4 гlм'. Т, всп. для и-Ф. 155,5 'С. Линзе Обмок ерпакзеекег кампо, пер. е зпгн., г. 3, М., 1982, е. 183, 220- эи кпь-Оаппег екеуоьрояа 3 еб., о. 2, м т., 1978, р. 348-54. С. И Диденко. ФКНИЛИЗОЦИАНАТз СбН5Х = С = О, мол.
м. 119,12, бесцв. жидкость с резким зайахом; т. пл. — 32,3 'С, т. кип. 161,7 'С, 48 'С/1 0 мм рт. сг:, з/246 1,0956; лзро 1,5368; давление пара 4,5 102 Па (30 'С); АН 105 кЛж/кг, Ь//и 323 кДж/кг (165 'С); Ср 1,51 к,Лж/(кг К) (200 'С); !» 7,52 1Ом Кл м. Хорошо раста. в большинсгве апротонных р-ритглей. 124 Ф. обладает св-вами ароматич. нтоцианагдоа, При взаимод. со спиртами образ)ет соответствующие кристаллич. фенилуретаны С6Н»ХСООК, под действием воды разлагается: С,Н,ХСО+ Н,Π— [С,Н,ХНСООН) — СбН~2+ СО,. С аммиаком Ф.
образует Х-фенилмочевину, с анилином— Х,Х-дифенилмочевину, с диметиламином — Х,Х-диметил-Х'- фенилмочевину (гербицид н); С6Н,Х = С О ь + ХН(СНз)2 С6Н»ХНСО (СНз)2 При взаимен. с карбоновыми х-тами превращается в смешанный ангидрид, х-рый может распадаться до симметричного анпщрида и анйлиню С6Н»Н-С-О+КСООН вЂ” ~-С,Н»ННСООСОК вЂ” — ~ ясоон — 2- С,Н,ХН, + КСООСОК При действии Н2ЗО4 Ф.
превращается в сульфаннловую х ту С6Н»ХСО + Н2ЗО4 [С6Н»ХНСОЗОзН[ л-ХНзС6Н»ЗОзН. С галогенами дает днгвлогенпроизводные, к-рые при нагр. перегруппировываются в смесь оргно- и лара- замещенных Фл И=С=О ~.мы — С=О хз ~ ~ г О [[ Г~ьг'Ь»НС Х ~ р»СО ид НСО 90-95 'С + + НХ Х Х Х Х=С1, Вг Гицрироввние Ф. в присуг.
Х1 при 190 'С приводит к смеси анилнна, Х-метиланилина, дифснилмочевины, СН4 и С(~; Ъ|А[Н4 восстанавливает Ф, до Х-метиланилина (выход 70-90%). В присуг. триалхилфосфинов при 10 'С Ф. образует димер, в присуг. оснований (СНзСООК, СНзОХа, ХазСОз и др.) — гример.
Ф, в бензеле при 20 — 25 'С катализирует дегидратацию и декарбокснлнрование гидроксииминокислот в ннтрилы (выход более 90%): НОХ = СНС6Н4СООН С6Н»СХ + Ц СО2+ Н2О; в присуг. следов триэтиламина — депщрати»ню нитроалканов до ннтрилоксидов. В иром-сти Ф. получают фосгенированием анилина. Препарвгивно синтезируют обработкой фенилдиазонийхлорнца КОСХ в присут. Си или взанмод. дифенилмочевины с фосгсном в хлорнафталине (150 'С, выхоц 70-80%).
Ф, применяют в синтезе уретанов, дисперсных храснтелей, гербнцида фенурона, используют для идентификации спиртов, фенолов и др, щцроксисоединений. Т. всп. 51 'С, т. носил. 645 'С. Ршдрюкает слизистые оболочки дыхат. путей и паз. Лит.г Обшил органатсскаа химии, пер. с апта., т. 3, М., 19Ы, с. 654, 694; Горбатеако В.Иа Журавлев В.З., Самарай Л.И.,ИзопаанатзаМс. тсдм стпсза н физико-зннгнеакнс сиойатаа алют-, арнл- н гегсрнинзопдааа- , К., Грбу;»ЛЬ и В уморми,4 Аия., Вб 15, Нтыгсы, Шщ,з, 546.
С. Н Л 6 пх ФКНИЛЙН (2-фенил-1,3-индандион, ф-ла 1), мол. м. 222,24; бесцв. Или кремовые хрисгбллы; т. пл, 148-151 'С; практически не раста. в воде, плохо раста. в этаноле, диэтиловом эфире, хорошо — в бензоле, хлороформе, СС14. При стоянии на свету темнеет, под действием щелочных агентов приобретает красноватую окраску вследствие енолизации. Ф.
получают по схеме: О сн,соон 2 а О О 125 5 ФЕНИЛ ПРОПИЛ ОВЫЙ 67 СНСеН» Сцзпма Сан5 о Она О 1 Ф.— активный непрамой ангнхоа»увяну крови, приводит к нарушению образования прогромбина в печени и уменьшает содержание разл. ов свертывания крови, является антагонистом витамина К. Действует медленно и продвпкитсльно. Применяют Ф. при лечении тромбозов, тромбофлебитов и др. Л. Н.
Кабкае. Х-ФКНИЛНАФТИЛАМЙНЫ (энилинонафтйлины), мол. м. 219,26. Различают Х-феннл-1-нафтиламнн (ц-Ф., неозон А„ нонохс А) и Х-фенил-2-нафтиламин ([)-Фо нсозон Д, нонокс Д). Бесцв. кристаллы, для и- н [)-Ф. соотв. т. пл. 62-63 'С и 108 'С, т.хип. а ХНСеН» 224'С/12 мм рт.ст. и 236 ГС/15 мм г[» Рт. ст: АН, -8389 22 и з -8325,53 кйж/моль. Хорошо раста. в ди- м4 этиловом эфире, этаноле, бензеле, СНС15 (с глубей флуоресценцией); а-Ф. Раста. в воде (1,44 г в 100 мл при 25 'С), [1-Ф. не расгворяется.
По хим. сп-вам Ф.— типичные представители ароматич. пмимоа. Бронирование Ф. избытком Вгз вСНзСООН, ннтрование НХОз в СНзСООН при 95 — 100 'С идет по нафталиноэому ядру с образованием смеси соответствующих ди- и тетразамещенных производных; при сульфированни конц. Н,ЗО4 при 240 'С [1-Ф. Разлагается на 2-н и анилин. В иром-стн а-Ф. получают взаимод. анилина с 1-нафтиламином в ж»сухой фазе при 230 — 250 'С (хат. Ц нли и-толуолсуль~окнслота) илн в паровой фазе при нагр. смеси в-в до 800 С над гелем А),О,. [)-Ф. получают нагреванием анюп»на с 2-нафтолом при 180-200 'С (кат.
12, ЗО или Н230„). Лаб. способ получения 8-Ф.— кипячение 2-бромнафталина с ацетанилидом в ннтробензоле в присут. К,СОз, К| и сплавов Сп (гл. обр. бронзы), Ф.— антиоксиданты дця синтетич. каучуков, полиэтилена и полинзобупщсна ([)-Ф,); применяются в прон»-ве арилметановых красителей (гьФ.) и азокраснтелей для ацетатного шелка ([)-Ф.); 8-Ф.— реагент ддя определения атм. озона.
Ф.— умеренно тохсичны; вызывают дермагиты, способствуют превращению в оршниэые гемоглобина в метгемоглобин (к-Ф.), предно действ)и!7 на печень (З-Ф.). ПДК [1-Ф. в атм. ыхщухе 0,03 мг/мз Лита Д он алдс он Н., Химии н тхиолопт ао аинспнй ни[наинналого рада, пер. с тих., М, 1965; П!Ьпат'а Иасуыорайс, 4 Аип., Вб 17, Зэс!ийтт— М т., 1979, 5.
107! КмЫ-Ойптг епаус!арейа, 5 сб., и. 15, РЬ т., 1961, р. 726-27. Н. Н. Артаиоиаеа )оФКНИЛПРОПЙЛОВЪ|Й СПИРТ (З-фенилпропанол, гидрокоричный спирт), С Н,СН,СН,СН,ОН, мол. и. 136,19; бесцв. Жидкость со слабым запахом, найоминающим запах и»- ацинта; т. пл, — 18 'С, т. кнп. 237,5 'С; гг™ 1,007; л'„е 1,5278; давление пара 1,99 Па (20 'С); р-римость в 70%-ном этаноле 1:1, не раста.
в воде; производное: фенилуретан, т.пл. 48-49 'С. Содержится в сноб, виде и в виде эфиров в нех-рык прир. смолах и бальзамах, в корице, фруктах и эфирных маслах. Получают хаталитич. гидрированисм коричного альдеп»- да или конденсацией сгирола с СН2О и послед. гидрнрованием образующегося 4-фени!91,3-диоксана. Применяется (гл. обр. в виде эфиров) при составлении парфюмерных композиций (запах розы и гиацинта) и хнк промежуточный продукт в синтезе нск-рых фармицевтич. препаратов. Т.вен. 109 'С.
Л. А Игйбгиа 126 СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ Фкцилчзкцолов Пав»аванс фсннаиюа т. нв., ж т... 'с грязны г з 4» 59-66 77 165 267 зоб ЗОЗ-ЗОВ (с везгб * а 7 77 .10 за Ка .и. В иром-сги смесь 2- и 4-Ф.— побочный продукт в произ-ве фенола; выделяют их перегонкой с водяным паром из смолы, остающейся после отгонки фенола.
Синтезируют 2-Ф. нагреванием циклогсхсанона в присут. кислотных катализаторов при 120 'С с послед. парофазным катапитич, депщрированием (400 'С, Х1-Сг, Рг или Р11-А12Оз) образуюшегося циклогехсеннлциклогехсанона, а также хаталитич. изомеризацией дифенилового эфира (Ха, 200 'С)з 4-Ф. получают кипячением 4-фторфенола с бензолом в присуг. А1С17 или щелочной плавкой дифенил-4-сульфокислоты.
2-Ф.— антисептик для натуральной хожи, текстиля, древесины и бумапч, вспомогат. в-во при крашении дисперсными красителями; 4-Ф.— промежуг. продукт при синтезе неионогенных ПАВ. Т.всп. для 2-Ф, 132'С. Летг Швнааа'з насты»ране, 4 Анц, Вб 16, шева»на, 1979, З. 216. и. Н Арнавонсеа ФКНИЛФЛУОРОН (2,6,7-тригидрокси-9-фен ил-З(ЗН)- ксантенон; ф-ла 1, К вЂ” фенил), мол. м. 320,30; красно-ортскевые кристаллы, не раста. в воде, раста. в водно-спиртовых р-рах к-т и шслочей, ЛМФА.
Амфотерен; рХ,', 6 3 РК~ 102 рК~ 11,7; при рН < 1,2 прогони- рован по харбонильной группе Н (рКе 2,1). В спектрах поглоше- 1 ння наблюдаются максимумы 127 68 ФЕНИЛУК СУСНАЯ ФКНИЛУ7КСУСНАЯ КИСЛОТА (а-толуиловая х-та), С6Н,СН,СООН, мол. м. 136,15; блссшпгие иглы с запахом меда (в больших разведениях запах приобретает цветочный оттенок); т. пл, 77 — 78,5 'С, т. кип, 265,5 'С, 144,2-144,8 'С712 мм рт ст сг г46 1,228; нбо 1 450 — 1 454 рХ» 4,31 (вода, 25 'С); хорошо раста. в этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. Р-рнгслях, плохо — в воде (1,66 г в 100 г воды при 20 С).
Содержится в нек-рых эфирных маслах и табаке. В организме животных образуетсв из фенилапанина, после охислит. Разложсниа выводится из организма в виде солей фенилпировиноградной х-ты с аминохислотами. Получают Ф.к. пчдролизом С6Н1СНгСХ или каталитич. преврыцением С6Н1СН2С1 в С6Н1СНгСООК под действием СО и спиртов в присуг. алкоголятов щелочных металлов с ПОСЛЕД. П1ДРОЛИЗОМ. Ф.к. и се эфиры применяют при составлении парфюм, композиций и пиш.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
