Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 332
Текст из файла (страница 332)
пл. 165 ]С, ( — )-3. устойчив при нагревании до 100 'С в течение 24 ч. Окисляется до бензальцегида или бензойнай к-ты. ( — )-Э. рапемизуется при нагр. (168 — 195 'С) в щелочном спиртовом р-[70. Рацемат э[литра-Э.— бесцв. кристаллы; т. пл, 76-78 С, т. кип. 135 С/12 мм рг. стц раста. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензеле, хлороформе; образует гидрохлорид с т, пл. 188-190 'С. СингезиРован (+)-Э, с [и)[!" +65' (С!Н5ОН). (з-)-Псеццозфедрин — бесцв. кристаллы; т. пл.
118,2 'С, [п)о -52' (С,Н ОН); хоРошо Раств, в атанале, бензоле, хУже— в диатиловом эфире, плохо — в воде; образует гидрохлорид с т. пл. 182 'С и [п)бл -62,1' (Н70). Синтезирован (+)-псещоэфедрин с [иф +52' (С2Н,ОН). Биогенетич. предшественник Э.— фенилаланин. Разрабатаны разл. способы селективного определения Э. и псевдоэфедрири, напр. по величине уд. оптич. вращения. Гидрохлорид Э. обнаруживают по цветной р-ции с СцЯО« и ]5(аОН. В пром-сти (-)-Э.
получают микробиол. синтезом или чаще извлекают из растит. сырья горячей водой. Содержание суммы алкалоидов в хвойнике — от 0,5 до 2,0%, причем 70 — 90% этой смеси составляет ( — )-3. По стрйению н фармахслогич. действию Э. близок к препаратам группы ацрензлина и яющется эдреномнметич. ср-вом, В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др, а!лергич. заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачхов, при отравлениях снотворными и наркотиками. Э. оказывает возбуждающее действие на центр. нервную систему. ЛДю 100 мг/хг (мыши, внугривенно). Лнн: а«эра«линос Ф.С, Кур»укол А.Г., 65ар»елозин» раею. тсееллм «ллааоиэн н нл нрннененне л»еаллюе, таас, 1980; Ол та на ааол Ю.А., Бноортснн«сосал лиьеа, М., 1987.
А Н. Ицр ие»е. ЭФИРНОЕ ЧИСЛО, масса КОН (в мг), необходнмаз для омыления всех сложных эфиров, содержащихся в 1 г ор!. в-ва. Характерщует аодержание в в-ве с)!ажных эфиров. Равно разности мелгду пиеиеиил числом и кислотным числам. Для сложных эфиров, не содержащих свободных харбоксильных !рупп, Э. ч. совпадает а числом омыления.
При определении Э. ч. в образце предварительно нейтрализуют свободные к-ты, после чего проводят омыление кипячением с 0,5 или 0,1 н. спиртовым р-ром КОН. Избьггок щелочи озтитровывают р-ром НС1 в присутствии фенолфталеина, п-нафталфтацеина или смеси крезолового красного и тимолового синего. Если реакционная смесь окрашивается при нагр., что часто наблюдается в алучае жиров и масел, проводят потенциометрич. титрование. Использование гищзазина при омылении иногда способствует обесцвечиванию р-ра, делая возможным визуальное определение конечной тачки титрования.
Э. ч. рассчитывают по ф-ле: 28,05(У2 — Ч!) Э.ч.= и где (72 и )е! — объемы (в мл) 0,5 н. р-ра НС1, пошедшие на титрование соотв. в холостом опьпе н в опыте с пробой; ив навесха в-ва (в г). 1002 50б ЭФИРНЫЕ Э. м, известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, ках косметнч, и лекарств. средства, при бальзамировании. Бнол. роль Э.и. окончательно не вьыснены. Синтез их происходит в особых хлетхох рнзл. органов растений. Предполагается, что Э.м. защищают рнсгения от паразитов, привлекают насекомых для опыления, уменьшают теплоогднчу и др. СВОЙСТВА ИЕЕОТОРЬ)Х ЭФИРНЫХ МАСЕЛ Рэсгеорнмссгь, отяошснне объема мэсзэ к абьему этэваза (конвевтрэявэ этенозэ) Меода (е акобксх укеээво насеяно реевы«в) (а>ао сред Выход к сырью, % Освоение комдовевты Анрнае (Асаны ас1еююэ) 0,945-0,970 0,979Ю,99 $ 0,842-0,850 0,995-1,042 1,500-1,508 1,55-1,56 1,47~3,476 1,5! 4-1,536 1:30 (90%) 1: (0,>-од> 1: (7-8) (90%) 3;1,4 (70%> 1-3,5 От су до +30 От Одо-2 От «.94 дю +99 Аэеров', квс(ара, юныены, кэмфсн, сескистсрысны Анеюэ (80-90%), мствэхэвиозс (до!о%>, в й д д Ламонев ( 90%), зегевэзь (0,9- з2%> Ззгеноз (52-Воз%), оынмен (10- 16%к эняэдаоз (10-16%), кздэн ыы ПО- и%>, «втек ыьр (б- 8%), меыагхаиесоз (за 6%) Лввэашэдстэг (32-44%), заменен (18-30%), завезаоз (12-15%), бергенссы (5-6%) Сссзаисрыены (гз.
обр. сынртм в кетоым — еенвероз, ютнаан в вр.) Зиеноз (85-96%), ззгеыазэвегег О-3%), рн фя Аювсоэае нэ есме» (Ишрисйэ ешйюш) Авезивваэее (Сйыв э1эсзне) Батвэвкозае (Осыяшю ашвеэЬюшю) О,5-%7 0,3-0,7 Бергэматзае вэ корок (Сйям Ьегаааэ) 0,875-0,883 До 0,5 1,464-1,468 1«1 (90%) От +4 да +28 Виэвсроэос (освта$э атэввбсе) оды-Био 1,515-1,530 1: (0,5-2) (90%) >д-3 От +10 до +46 Гзоэдвчвас (Вязе!ба азуорйуйм, мэаазаирсьсе) Гсраывзое (Ре3мвалзш го зеив) ЦИ2-1,058* !Ззо->дзз 1; (1,2-2,5) ОтЮДдо-2 16-19 О,ВЫ-О,ЯЮ 1,4605-1,4690 1: О-з> По%> От -В до -12 0,1-0,15 Ивавнзшгшас (Сеювве обшвы) 0,945-0,975' 1$1 (90%) 1,501-1,509 От -Зб до -45 0,5-1 г 1,46~1,468 0,864-0,877 0,877-0,986 Кораэвдровгс (Саыэыбыюя сан тюз) Леивдозое 0«вшбвй тсш) Лемошуассоеос (СуюЬораз сашам) Лвмоввое (Сйюв Вшов) минос (меааэ рфеыса) 1:3 (70%) 0,9-1,2 От +9 до +12 1,457-1,47 0 О -Зд -Ы 1; 3 (70%) 0,6-1,1 1; (1,5-3) (70%) От -3 зю +1 0,879-0,901 1,4786-1,4846 02-0,5 1;3 (96%) 1$4 (70%) 0,850-0,859 О,ВЮ О,зсо 1,473-1,478 1,459-1,470 До О,б От+53 до +67 Нс менее -18 1 $(0,5-10) (90%) 1; (5-9) (90%) Цачуаззве (Ровшзшоы Равюх) Цветовое (Айве э$Ьй$се) 0,955-0,985 1,505-1,512 0,25-5 От -40 до -68 0,895-0,915 1,4690-1,4720 От -37 до -46 0,848-0,86!э 1,4530-1,4640 От -2,2 да -4,6 02-3 0,05-0,1 Роиэзе (Васа бэшееасзэ) Во есех саатноюсввш (90%) 1; (3-5) (70%) 1:1 (90%) 1: (1-2) (80%) Сэвгшоюе (зшюбюш а1- Ьшы) Фсшшшас сзэдкое (Роси.
сзйзв тн38ые) Ц«вронезеоеае (Сую%арабов ни%в) От -15 до -И 0,968-0,970 1,499-1,506 1,530-1,539 1,466-1,485 До б 3-6 0,960-0,980 0,889-0,906 От+!0 до +16 Гсрэнвы ( 30%), юиуовеяэюь (-30%), ефарм геранюэе, дзчровеззаэ, шпрээь, 2-меыэз-2- гасан-б-ов От-9 до-1В 1,2-2,4 1,455-1,470 Лннээвээвсгет (эо 75%), иаэыооа (эо 20%), взвеся, барыгах, камфора, т>йон, тсряевм Цявсаз (70-75%), днвокэрзсаэ (до 20%), згаеемаз (ас 5%), бугэвазь, ыевтсвазь, гексзвеэь (да 6%), тсрнснм Шсэфейвос (внт>ю эс3иеэ) 0,1-0,13 1: 0,5 (90%) От -4,5 да -ЗО 0,887-0,92) 1 Г (70%) От -3 да +1б 0,906-0,ИО 1,458-1,470 Зэкзаштсзас (Еюш>уран вайд ) 1,6-3 Используют Э.
ч. в анализе жиров, носков, эфирных масел и смол. Для пчелиного носка, напр., Э.ч. состав«иет бб — Бб, дня говяжьего жира — 185 — 190. Н. К Кушая ЭФИРНЫЕ МАСЛА, многокомпонентные смеси летучих орг, сосдо вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах. з. 62-63 'С т.. 217 'С. 'Тр ю ч. е рв вс '6Й эб'о. 1003 1йяровезви (38-46%), звюыооз (10-1ЗЬ), гсриывз (35-!8%), мснтоы н нэамеяю» (15-18%) Меыыоэый эфвр з-креэаэе (до !6%), энвшоаз (до 13,5%), мсншбеюоэт (до 9%), беювэшетэт (ао 25%), я:реввзэнеюг (ао 6%), исрнафвшеа (да 9%) Лнвээооз (65%), звнсэвюдсгэт, аннов, барыгах, тсраняеэс мврдся, зэкэнэзь Люаывсэвстэт (30-56%), ашехоо» Оо-гон>, р, р зев, зэеенеуааэ Цюуезь (75-85%), гсрэныоз ( 3%), верах (-1,5%), ыарыен ( 8,5%), 2-мспш-2-шысювб-ов ( 5%) Лымонев (за 90%), двтреэь (3-5%), тсршаы Ментах ( 50%), ынвон (20-25%), мштязздиш (4-10%), нввеоз ( 6%), тернаы Сссиатерысвазме аюнрты, бсюаег хеыгн, коувчный аэьипш Барннзэнстэт (32-$5%), барвссэ (3-5%), нанси, мврдеы, эюзгнсв Цсяуаыеэзоз (30-35%), гсрсыюд ( - 5%), верах, фсвыээаыагый спарт (40-50%) Сэвтэдоэ (-90%), сга эыегат ( 2%), гэвтезены Ансюэ ( 60%), фснхоы, энмовсы, мсыыхэзнкоэ По хим.
строению компоненты Э.м. относятся гл. обр. к монотерпенам и их производным (нинвны, хамфвн, лимонов, камфора и др.), к бициклич. н трициклич. сесхвюнерлвнам и их производным, а также к др, классам орг, саед., напр, азарон (1-(2,4,5-триметокснфенмч)-1-пропел], метилхавикол (1-аллил-4-метоксибензол). Э.м.— прозрачные бесцв, или окрашенные (желтые, зеленые, бурые) жидкости (табл.); плотность их, ках правило, меньше единицы; оптически ахтивны; не раста. в воде, хорошо раста, в малопалярных орг.
р-рителях; под дейсгвием света и кислорода воздуха быстро окисряются, изменяя цвет и запах. Называют Э. м., как правило, по видам растений, из к-рых их получают (розовое, ~ераниеное, лавандовое и т. д.), реже— по главному компоненту (камфорное, звгенольное, терпентинное). Эфиромасличнаа флора насчитывает ок. 3 тыс. видов растений (в России — от.. 1 тыс.), однако пром. значение имеют всепз 150 — 200 видов, большинство из к-рых произрастает в тропиках и субтропиках, лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней полосе.
Особенно бошты Э. м, мнопзчисленные виды семейств губоцветных (мята„лаванда, шалфей, базилит., пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр, юкгон и др.), Э. и. содержатая в листьях, стеблях, цветах, корнях, семенах, коре и древесине в сааб. состоянии или в виде гликазидов; содержание Э. м. колеблется в широких пределах; тж, цветы розы содержат 0,07-0,1% (по массе) Э.м., а почки гващики — 20-22%.
Содержание Э.м. зависит от почвы, хлиматич. условий, времени года, времени уборки и возраста растений. Наиб. кол-во Э. м. в растениях — в период цветения и созревания сеьын. Иногда в ходе развития растения состав масла меняется. Тж, главной составной частью кориандрового масла в период цветения растения яачяется дециловый альдепщ (до 80%), а эфирного масла из семян кориандра — линалоол (60-70%); масло из молодых зеленых частей нецвегущей мяты содержит много ментофурвна (З,б-диметил-4,5,6,7-тетрогидробензофуран), а в Э. м.
из цветущей маты епз почти нет. Длв выделения Э.м, используют сырое (зеленая масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни апра и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырье. Осн. методы извлечения Э. и; перепзнка с водяным паром, зксгракция легколетучими р-ригелями и прессование. Наиб. распространенный и простой метод — перегонка с водяным паром [гидродисгилляция). Смесь паров Э.ы. и воды конденсируют и отделяют т.наз. декантированное масло; дистилляционные воды перегоняют вторично (когсбируюг) либо обрабатывают жтивир, углем или лмхолетучими р-рителями. Для извлечения Э, м., компоненты к-рого разлагаются при гидродисгилляции, использунп зкстрагирование растит.
сырья легхолетучими р-рителями (петролейный эфир, бензол, зтанал, метиленхлорид и др.). Из зксгржта (т. наз, мисцелла) отгоняют р-ритгль сначала при атм. давлении, затем в вакууме и получмат воска- или мазеобразную массу (т. наз. конкрет); канкрет обрабатывают зтанолом, полученный р-р охлаждают до 16 — 18'С (иногда до 0 ьС) н отфильтровывают ог бапгастных в-в, при необходимости повторяя операцию песк. Раз, Масло, остающееся после удаления зтанола, наз, абсолютным или абсолю. Для получения смесей ароматич. в-в из пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверххритич. зкстракцию сжиженным СО,. Для извлечения Э.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
