Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 1 (1110090), страница 235
Текст из файла (страница 235)
Избыточное наступление Са + и Р с пищей подавляет синтез 1,25-(ОН),-0,, т.к. при этом его предшест- венник 254ОН).0» превраш. в почках в 24,25-(ОН),-0», к-рый стимулирует всасыванне Са и Р в кишечнике так же эффективно, как 1,25-(ОН)»-0, и одновременно стимули- рует остеогенез я минерализацию костной ткани. Оси. патоморфологич.
следствие недостаточности вита- мина 0 — нарушение минервлизации костной ткани. Биол. активность О, и О» для человека и большинства животных одинакова. Исключение — куры н нек-рые виды южноамери- канских человекообразных обезьян, для к-рых О» в песк. раз активнее, чем О,. Биол, активность вигамина 0 измеряется в междуна- родных (интернациональиых) единицах (МЕ), 1 МЕ со- ответствует антпрахитич. активности 0,025 мкг эрго- или холекальциферола.
Содержание 0 и 0 в продуктах пита- ния невелико, напр в печени быка н сливочном масле со- отв 0,4 и 0,4-3,2 МЕГг, исключение — жир печени трески и тунца, в к-рых этих витаминов содержится ссотв 50-350 и 40000-60000 МЕ(мл. Добавляя значит. кол-ва витамина 0 в рацион с.-х. животных, можно существенно повысить его содержание в мясе и др продуктах. Потребность человека в витамине О, составляющая 400 МЕ (!О мкг) в сут, при достаточной и регулярной инсоля- ции обеспечивается фотохим синтезом О» в коже Нлруше- ние синтеза 1,25-дигидроксикальциферолов в почках вслед- ствие заболеваний †причи ренальных остеодистрофий С генетич, дефектом синтеза этих соед. связан врожденный рахит, не подцаюшийся лечению обычными дозами О, и О, Для профилактики и лечения этой болезни, а также ре- нальных остеодистрофлй наряду с препаратами 1,25-ди! цл- роксихолекальциферола используют также его синтетич.
аналог- 1а-гидроксихолекальциферол. В лозах, существенно превышающих физиол. потреб- ность, 08 и О» высокотоксичны Оии вызывают развитие 0-гипервйтамийоза с гиперкальциемией и кальцификацпсй внутр. органов и тканей, что ведет к необратимым наруше- ниям их ф-ции и в наиб.
тя;келых случаях-к летальному исходу. ОН сн ОН Нз НО сн, СН, .А,С~ ! 8 ° з' З' !' 8 О' И И' Ис Н !оно« И К К СН« а- !анврарол Иг Н! К И СН» !)-!8«вжзал И" Н;К мй'= СН» Т-!а«афсрал И К" Н!К СНз В- ганафсрол Витамин Е содержится гл. обр. в липопротеииовых мембранах клеток и субклеточиых органелл, где локализован благодаря межмол. взаимод с неиасыш жирными к-тами.
Его биол. активность основана на способности образовывать устойчивые своб. радикалы в результате отшеплення атома Н от гидроксильпой группы. Эти радикалы могут вступать во взаимод со сноб. радикалами, участвующими в образовании орг. цероксидов. Тем самым витамин Е предотвращает окисление ненасыш. липидов и предохраняет от разрушения биол, мембраны При недостатке витамина Е возникают бесплодие, мышечная дистрофия, иекроз печени и др. свойства токофкролов и некоторых их эфиров Мол м Т пл, 'С змвкс нзг («)Ц Саспмзсннс 430,7 2,5-3,5 4щу о сц,з 26 5-27.5 4~8 О «Токофсрол 292 + 0,32' (зтвнал) гш 284-285 + О 25' 285,5 («лараформ) ОД.
«-Т кофсрол О-к-То к офсрнлвистст ОД. «.Та«офсрнлспсгвт Биол. активность 0,1 а-токоферола составляет 40% от активности О-а-токоферола, а ()-, Т- и б-токоферолов— ссотв 20-30, 1О и 1% Из пищ. продуктов витамином Е наиб. богаты растит. масла, особенно кукурузное (40-80 мг 748 В иром-сги зргостерин нс, извлекают эксгракцней из дрожжей, 7 дегидрохоле- С стерни синтезируют из холестерина бромироваиием его эфира в положение 7 с послед. дегидробромиро- Й 24,25 (ОН) р ванием.
Кальциферолы по- лучают облучением прови- СН, тамниов УФ-светом в орг. р-рителе. Лим Спнрвчов В Б, в «и Внтвминм. М„!974, с 89-124, Якимович Р И„квмннпитвминов О,К„ 1978, Вс«спзсзсг И„Р(сплгекдо«10, в «н рсппспм, Наппопг чпкмис, 3 Аа), Ве 3, и 1, жопе, 1974, 8 Од-327. хо!ало А чг чнвпнп О ас св)смм ьовгомкйс мамы ьоппапс, н ч 1979 В Б Ссср« м ВИТАМИН Е, группа прир. соед.-производных токола (см ф-лу) Светло-желтые вязкие жидкости (см табл.); не раста. в воде, хорошо раств, в хлороформе, эфире, гексане, петролейном эфире, хуже — в ацетоне и этаноле. Р-ры интенсивно флуоресцируют (максимум возбуждения 205 им, излучения -320 — 340 нм).
Усгойчявы к действию минер. к-т и р-ров щелочей. При взаимод, с О, и др. окислителями превраш. в хиионы (значительно более стойки к окислению сложные эфиры витамина). Разлагаются при облучении УФ-светом В атмосфере инертного газа стабильны при негр ло 100'С. Важнейшие саед, группы витамина Е: токоферолы и токотриенолы; последние значительно менее активиМ чем токоферолы, и отличаются от ннх тремя двойными связями в положениях 3', 7' и 11'.
Все асимметрич. центры молекул прир. токоферолов (положения 2, 4' и 8') имеют И-конфигурацщо. в 100 8), подсолнечное (40-70мг), хлопковое (50 — 100 мг) и масло нз пшеничных зародышей (100-400 мг) Витамин Е выделяют из растит. Масел. п-Токоферол синтезируют конденсацией метилзамешенных н-гидрохинона с фнтолом СН8 [СН(СНз)(СНз)313С(СНз)=СНСНзОН или изофитолом СН, [СН(СН3)(СНз)з)СОН(СН,)СН=СН, Применяют витамин Е в виде и-токоферилацетата лля лечения мышечной дистрофии, при угрозе выкидыша, нарушении ф-ций половых желез и дро а также как антиоксидант пиш, продуктов.
Рекомендуемая ыорма потребления, принятая в СССР, 15 МЕ/сут (1 МЕ соответствует активыости 1 мг О,1 а-токоферилацетата). Лиаз Бсрезоаекий В М, Химии иизамшша, 2 азл„м, 1973, Шатерии«ос В А, а ка Вишмиим, М, 1974, с 125-50, Слирисес В Б, Матуеис Н И, Броаштсйи Л М, е аи Экслсримеиталоиа» «нтшшиолоти минск, 1979 с 18 57, 1с1сз О, Втоьасьет О,т!алисе ! реи!озьеьс тз!ашшс, 8!а!кь-н т, 198х 8 !28-51 В Б Стрессе ВИТАМИН Н, то же, что биовин. ВИТАМИН К, группа саед.-производных 1,4-нафтохииона (ф-ла 1), стимулирующих свертынание крови О й' сн сн йк 1 8019)а и йи О й!е Витамин К, [фитоменаднон, филлохинон, 2-метил-3- фитнл-1,4-нафтохинон; ф-ла 1, К = СН,СН=ССН,(СН,СН,СН,СНСН,),СИ~3 — вязкая желтая зкидкость; т. пл. — 20'С, т.
кнп. 115-145'С!00002 мм рт. ст.; нкпо 1,5263; [а!зро + 8,0' (хлороформ); хорошо раста. в петролейном эфире, хлороформе, ылохо-в этаиоле, не раста. в воде. 2з „243, 249, 261, 270 н 325 нм. В боковой пепи молекулы атомы 7 и 11 (считая от цякла) имеют й-конфигурацыго; заместители у двойной связы занимают транс-положение. Витамин К, неустойчив к действию к-т, р-ров щелочей, О, и Уцасвета. При вэаимод.
со спиртовым р-ром щелочи образует темью-фиолетовые продукты, к-рые постепенно становятся темно-коричневымн. В природе встречается преим. в зеленых частях растений. Синтетич. витамин К, ([п)бо — 0,4') представляет собой смесь цис- н транс-изомеров в соотношении 3:7 (биол. актнвыостью обладает только транс-изомер).
Его синтезируют алкнлированием моноацетата 2-метил-1,4-нафтогидрохнноыа (получают из 2-метыл-1,4-нафтохинона) изофитолом или фнтолом в рисут. катализатора (к-т Льюиса или алюмоснликатов) с послед. омылением ацильной группы и окислением до хинона. Витамины группы Кз (менахиноыы; ф-ла 1, К = [СНзСН=С(СНз)СН,1„Н, где н = 1 — 13; хлоробиумхинон, й = СИ=С(С~8)[СНзСНзСН=С(СНз))аСН3)-по физ.-хим. св-вам подобны вятамину К,. Синтезируются микроорп!ыизмами. У человека я животйых присутствует гл. обр. один из меыахннов-фарнахинои (н = 6, т пл 53,5'С), в к-рый могут превращаться все др.
внтамеры Витамин К, (менадион, 2-метил-1,4-нафтохинон; ф-ла 1, й = Н) — синтетич. продукт. Лимонно-желтые крясталлы (т, пл. 106'С); раста в орг. р-рителях, плохо-в воде. При взаимод с Уйаз32Оз образует в и к а с о л (П; т. пл. 154-1 57'С, раста. в воде), обладающий биол. активностью витамина К Известны я др синтетнч.
саед, обладающие св.вами витамина К (см. табл]. Витачнн К-кофермент в р-циях 7-карбокснлирования остатков глутаминовой к-ты в предшестаеынике протромбина н в нек-рых др неактивных формах факторов свертывания крови с образованием остатков 7-карбоксигтутаминовой к-ты. В результате соответствующие участки молекул белков-пгпедшествеиииков приобретают способность связывать Са ' и подвергаться а«тивацни с образованием 749 25 ВИТАМИНЫ 387 некопн ые синтетические аовны витамина к Эазмсппсли с В.зш Ш т .
с Бигамии к и! „и !58 !59 к, он !мсаалиоз! к, он МН, НС3 к, ОН он Низ Нщ 280 НН, НС1 РЮ ын, на юо н н сн, сиз сиз н активных факторов свертывания крови, в частности протромбииа Витамин К участвует также в у-карбоксилировании остатков глутаминовой к-ты в нек-рых Са-связывающих белках, в частности в остекальцине. Активность саед труппы витамина К выражают в т. ыаз фитоменадионовых эквивалентах; один такой эквивалент соответствует активности 1 мг или 1 мкг фитоменадиона. Нанб активен витамин К .
Из пищ. продуктов витамином К нанб богаты шпинат (0,04 мг)г сухой массы), цветная и белокочанная капуста (0,008-0,032 мг/г8 томаты (0,004 — 0,008 мг/г) Вследствие достаточно широкого распространения витамина К в пищ, продуктах и синтеза его микрофлорой кишечника, недостаточность этого витамина у человека встречается относительно редко.
В лечебных целях из всех форм витамина К применяют только витамин К, и реже внкасол (при кровоточивостн, связанной с пониж, содержанием в крови протромбина) Суточная потребность взрослого человека в витамине К составляет ориентировочно 0,2-0,3 мг фитоменадиона Лм Бсрезоеский В М Химик ситашзиоа 2 изл, М, !973 Н Л Голубки е ВИТАМИН РР, то же, что ниацим ВИТАМИН Оз то же, что метиаиинметилсулафонийхлорид. ВИТАМИНЫ (от лат. т1а-жизнь), низкомол орг. соединения разл хим. природы, необходимые для осуществления жизненно важных биохим. и физиол процессов в живых организмах Организм человека и животных не синтезирует В.
или синтезирует в недостаточном кол-ве и поэтому должеы получать ях в готовом виде с пищей. В. обладают исключительно высокой бнол активностью и требуются организму в очень небольших кол-вах' от песк. Мкг до песк. мг в деыь. Классификация н намет!латура. Известно ок 20 саед, к-рые могут быть отнесены к В Различают водорастаорнмые и жирорастворнмые В. К первым относят еивамин С, витамины группы В (виамин, или витамин Вм рибофлаиин, нли витамин Вз, витамин Ве, витамин В„), фалации, нанвавеноиую кислоту и биатин К жирорастворнмым В относят иивамии А, витамин 23, иивамин Е. Наряду с В, необходимость к-рых для человека н животных бесспорно установлена, в пище содержатся биологически активные в-ва, дефицит к-рых не приводит к обнаруживаемым нарушениям в организме или к-рые по своим ф-цням ближе не к В, а к лругим незаменимым пищ в-иач (незаменимым аминокислотам, полиненасыщ жирным к-там) Эти в-ва наз вя тамии оподобными К ним обычно относят биофлаианаиды, холин, инозиты.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
