Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 1 (1110090), страница 234
Текст из файла (страница 234)
к-тах, феноле, ДМСО, не раста. в др. орг. р-рителях; ),м 278, 361, 525, 550 нм. Хнз Группа СХ н остаток 5,6-диметил- 3 беизнмидазолилрнботида занимает Хдт !з 1 в молекуле аксиальное положение Х по отношению к корриновому цир) клу. Цианокобаламин разрушается сн, о под действием окислителей, восста«' 1 повителей и света. Его водные р-ры устойчивы при рн 4,0 — 7,0. 21 Группа СХ легко замещается др; ОН ОН лигандами, нанр. ОН, ХО„ЯО«, СНз. Образующиеся производные под действием иона СХ вновь прсвращ, в цианокобаламин. Применяют этот витамер для лечения нек-рых видов злокачеств.
малокровия, разл заболеваний печени, лучевой болезни и др. Суточная потребность взрослого человека 1-2 мкг. Его hолный хим синтез был осуществлен Р. Вудвордом в 1972 Витамеры В,з синтезируются почти исключительно милроорганизмами, особенно актиномицетами в синезелевыми водорослями. Они найдены практически во всех животных тканях; наиб. богаты ими печень, почки и личный желток. Человек и животные обычно обеспечивают себя витамином В,з в результате потребления продуктов питания животного происхождения и продуцирования его микрофло- 743 -е,-Н зе,еН (о! соон ! СООН рой пнщеварит.
тракта. Его иром. произ-во основано на микробиол. синтезе с использованием пропионовокисльп и метанообразуюших бактерий, способных продудировать до 3 мг витамина на ! л ферментативной среды. В прир. источниках нстречаются т, наз. псевдовитамины В,«, к-рые вместо 5,6-диметилбензимидазола содержат в молекуле др.
пуриновые основания (апенин, 2-метиладенив или ях дезаминированиые производные). Эти в-ва-ростовые факторы для нек-рых микроорганизмоа Они ие облалают витаминной активностью для человека и животвьп. Ла««ворс«о«акая В м„Х«мнн антамаюа 2 нза„м, 1973, Позы«пака«АА.А„« кн Внхамнны, М, 1974, с 264-3Е!. Арешкнная Л, В««аман Вм а а«сотном арганнзме, М„1976, Вароб«еаа Л Н„Прапноноаокнсные бактернн н абршоаансе антаынна В, М.
1976, Хилл Х А О„» «а Неорга. ««ссекал блохам«А лер а «нгл„м„1978, т 2, с 523-98, Рта!1 ! м, !«опалы СЬМПП1«У а! Ытал«Ш Вм, ! -Н Ч, 1972. Ршедп«Ь ж, Чнамм Вм Пад таган«ем Со«тшоие, Зшпб, 1975, Набе««ап«РНРС. н «н Соьа1мпп« Н Ч„!97Х Р 21-73, Чнанна В з ад ЬУ В 2«бав!«3« РнедПСЬ, В 1979, В, М. Ьу О Повяла т 1-2 Н Ч ПП я ! Позн« аа ВИТАМ!((!Н Ва, то же, что фолпцин. ВИТАМИН С, группа соед -производных 1 гулоновой к-ты, обладающих противоцинготной активностью. Важнейпшег Ь-аскорбиновая к-та (7-лактон 2,3-дегидро-1 гулоновой к-ты; ф-ла 1)-мол.
м 176,12; бесиа. кристаллы; т. пл. !90-192'С (с разл.); (а)озп + 23' (концентрация 1,6 г в 100 мл воды); хорошо раста, в воде (27,4%А хуже-в спир. тв (4,6%), ПЛОХΠ— В ГЛИцЕрИНЕ И ацЕтОНЕ; рКо 4,17 И 11,57; 2 245 (РН< 7) и 265 им (рН>7) н дегядроаскорбиновая к-та (7-лактон 2,3-дикето-1 гулоновой к-ты; П)-мол. м 174,12; бесцв. кристаллы; т. пл 237 — 240'С (с разл); (а)~о~ + 55'; раста. в воде. Аскорбиновая к-та устойчива в сухом виде в темноте. В водных р-рах, особенно в щелочной среде, быстро окисляется обратимо до дегидроаскорбиновой к-ты (окислит.- восстановит, потенциал + 0,058 В) и далее необратимо до 2,3-дикетогулоновой (П1), а затем до щавелевой к-т (1)7): ОН ОН ОН Н— Н О «.е.«Н« ! сн он сн он СООН О О О С ! НОСН О НСОН ! ! СН ОН НОСН ! 8 сн он В Аскорбиновая к-та — восстановитель.
С р.рами щелочей образует еноляты, с хлорангидридами высших жирных к-тсложные эфиры, с катионами металлов (напр., Са'+, Мй'', Еезт)-комплексы. Под влиянием НС! преврапь в фурфурол Аскорбиновая к-та синтезируется всеми хлорофиллсодержащими растениями, пресмыкающимися н земноводными. Беспозвоночные, рыбы, высокоорганизованные виды птиц и нек-рые млеконнтаюшие (напр, человек, обезьяны, морские свинки, ряд летучих мышей) утратили способность к ее биосинтезу в результате потери в ходе эволюции способности этих ор!анизмов к синтезу ряда ферментов Биосинтез аскорбиновой к-тм происходит гл.
обр. из глюкозы (см. рис.) или галактозы. Дегидроаскорбиновая к-та образуется из аскорбиновой. Катаболизм аскорбиновой к-ты у человека и животных протекает с образованием тех же продуктов, что и при ее окислении. Витамин С необходим для построения межклеточного в-вв, регенерации и заживлсияя ткаиеК поддержания це- ВИТАМИН 385 лостыости стенок кровеносных сосудов, обеспечения нор. 84 — 86'С; [и]гпа от -ь!05' до +112' (абс, этанол).
В-во, мального гематологич. и иммунологич. статуса организма к-рос ранее называли витамином Рг,— смесь эргокальцифе. н его устойчивости к инфекции и стрессу. Биохим. меха- роли и др, стеринов. низмы его действия многообразны н до и Р -бесцв. соеде не конца не раскрыты. Витамин С участвует: ! в функционировании ферментов, катализи- НΠ— С вЂ” Н РУющих гилРоксилнРоеанне лизина н пРо- 1 поглощенна пРи 265 ым (бгал 1,8 !О ); лина, к-рос играет важную роль в образо- о НО С Н ви, чувствительны к действию света и кисло- ванан коллагена; в гидРоксилиРовании пс с Рода воздУха, особеыно пРи Ре собеыно п наг ванин. Слома биаснитева аскорбиновой «-ты иь глюкозы. ф -Π— С вЂ” Н ф ! СН ОН СООН СН ОН ОН ОН ОН О 110 О НОСН ) НОСН ! Н ОН СНгОН СН,ОН !..Гуланслвлсав О -Глевуропотьв п-са 2-Кс!асуво»оввк!св офамина с образованием при этом норадреналнна; в ме- Провнтамин холекальцифероболизме холестерина; в метаболизме катехоламинов ла-7-дегнлрохолестерин [1, Н ОН сгерондных гормонов; в предохранении от окислеыия К=СН(СН3)(СНг)гСН(СН3Ь' лттатиона и ЗН-групп белков; в восстановлении Реве в солержитса в коже челове- езь, обеспечивающем всасывание Ре в кишечнике; в ре- ка]; зргокалыгиферола-эрго- уляпии свободно-радикального окисления жирных кнс- стерны ~1* К = С ( 3ЛСНит НОСН сте ин 1, КтСН(СН )СНит от и лр.
е тся в ожжах,. П СН О У человека и животных содержание витамина С нанб. держится в прож г Ри НгОН высоко в налпочечниках, печени н головном мозге. Он на- действии УФ-свет про ействии УФ-света провитав о ганизме ! . Кенар!»ноева к-!в о тся в организме в сноб. виде, а также в ниле комплек- миыы превраш, в ор аыиз ов, напр. с белками, нуклеиновыми к-тами, биофлавонои- в прекальциферолы, или пре (ф- ), -Р лы, или витамины -ла П, из к-рых ами (т.
наз. аскорбигеыыЛ у растеыий особенно богаты образуются витамины Р в результате прототроушой ты. Со е жанне ви- перегруппировки, Н НО ОН Н ОН !лена!в д и г Г г я х с д этим витамином свеяше овощи и фРух л Р тамиыа С (мг на 100 г растения): в шиповнике (сухие плоды) 1200, в черной смородиые 200, в красном перце 250, в зеленом перце н петрушке 150, в клубнике 60, в цитрусовых 40-60, в белокочанной капусте 50.
В иром-сти аскорбиновую к-ту получают из Р-глюкозы, к-рую каталитически гидрируют до Р-сорбита, последний мнкробнологически (с помощью АсеюЬас!ег впЬохус]апв) окисляют до 1 сорбозы. Ацетонированием последней получают 2,3,4,6-ди-О-иэопропилиден-1 сорбозу, которую окисляют в диацетон-2-кето-1 гулоновую кислоту. Из последней получают аскорбиновую кислоту (выход око° 505(Л Аскорбиновую к-ту применяют в медицине для лечения и профилактики авитаминозов (цинги) и гиповитамннозов. Потребность взрослых людей в витамине С колеблется в зависимости от возраста, пола и интенсявности труда от 48 до !08 мгусут.
Аскорбиновая к-та используется также как анпюксидант при произ-ве пищ жиров и фруктовых соков, для предотвращения образования в мясных н колбасных изделиях канцерогенных нитрозаминов нз нитратов, добавляемьух к этим продуктам для сохранения их прир. цвета, для витаминнзацин молока и молочных пролухтов и др. В аналит. химии аскорбиновая к-та применяется для определения окислителей [напра Ре(П1), Нй(П), ВггЦ методами титриметрни и Р, Мо, 8! и Ее(П]) с помощью фотометрич. анализа. Л»т.
Береговский В М, Химик витаминаи 2 иьл, М, 1973. Матусис и и„в кн витамины, пол рел м и смирнове, м, ш7с, о Зле-нс, васпоь м у, кап!сел е, «тнатсовапанаппоповт!97х 30,!972 р 1-су, ьеисп к чстт и с иь то!тпю ьсоюы тл тыка! го!ел»а! [-(а о], 1976 Л Я Конь С Г Лер» мо ВИТАМИН 0 (кальциферолы), группа прир. соед., обладающих антирахитич. действием.
важнейшие: эргокальциферол [витамин Рг; рис. 1; ф-ла П1, К= — СН(СН3)СН=-СНСН(СН3)СН(СН3)г]-мол. м. 396,7, т. нл. 115-1!8'С; [т]гро от 4 !03' до + !08' (абс. этанол); и холекальцнферол [витамин Рв! Рис. 1, П1, К= — СН(СНв)(СНг)вСН(СНг)г]-мол. м, 384,6, т.
пл. 745 23 Хтнт. ьнн т. ! СН, Рис 1 Снитеь кельн»баронов нь провнтамнвов Осн. ф-цня витамина Р-поддержание в организме постоянной концентрации Сале и Р, что нОн Ш осуществляется благодаря участию витамина в регуляции всасываыня этих элементов в кишечнике, мобилизации Са нз скелета путем рассасывания предобразованной костной ткани и реабсорбции Саг' и Р в почечных канальпах Витамины Р, и Рь всасываются в тонком кишечнике н поступают в печень, где подвергаются гилроксилирова. нню; при этом Рл (рнс. 2) превращ. в 25-гндрокснхолекальцнферол (25-ОН-Р,), а Р, — в 25-гндроксиэргокальцифероя (25-ОН-Р ) Это превраш, катализирует фермент 25-гнлроксилаза 25-гыдроксикальциферолы-осн. транспортная форма витамина Р в организме В плазме крови онн (как и др формы витамина) переносятся специфич.
транспортным белком-транскальциферином. В почках из 25-ОН-Рв образуются 1,25-(ОН),-Р3 н 24,25-(ОН) -Рь. Первое превращ. катализирует фермент Ги- сн ОН н, сн НО" 1)з НО9 гидро«сплава, второе-24- Н»Сра СН» гидроксила»а. Аналогично из 25-ОН-0» обра- н,с зуются 1,25-(ОН),-0» и 24,25-(ОН),-0«. Наиб активная форма О„ответственная за его ф-ции,— Й 1,25-(ОН)ж0, (его биол ! 25- ГОН) -О» активность в 10 раз сн превышает активность О»). НОВ) ОН Важнейшие регуляторы, актиВируюшие син- Р с 2 Осн пути мсзвголнзмв колсквльпи тез 1,25-(ОН),-0,: пара- ("' "' ('" тнреоидный гормон, эстрогены, пролактин, соматотропин и инсулин Уменьше- ние концентрации Саз ' в крови при его недостаточном по- ступлении извне или интенсивной утилизации усиливает се- крецию паратгормона, к-рый активирует в почках 1«-гид- роксилазу, в результате чего ускохпяется синтез 1,25-(ОН)з-0».
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
