Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 1 (1110090), страница 233
Текст из файла (страница 233)
Незначит. часть его окисляется до ретиноевой к-ты, к-рая поступает в кровоток, а осн. часть восстанавливается до ретинола.Последний зтерифицируется пальмитнповой иля др, высшими жирными к-тами н депонируется в печени. В реву.чьтате послед. гидролиза эфиров сноб. витамин секретяруется из печени в кровоток. Там он образует комплекс со спепифнч, ретиволсвязываюшим белком (мол, м, 22000), к-рый обеспечивает его солюбилизацию, защиту от окисления и напра- витАМИн З8З свойства сокдннкний.
входнщих в грьппь витамина л Мол м т „'С 1 Снелл«анне Рот«вол . Рву«нала Рстнноевас «.та Рспаоленстат Ретнн ела мышата т 64 61-64 181 57-58 гь-ж 286,46 гвьаз зеавз зг8,5 524,8 324-325 375 347 326 зг»-328 вленный перенос в ткани. Связанный ретннол в отличие от свободного не обладает мембранолитич, действием Саед. группы витамина А обладают разл. биол. активностью. Так, ретинол необходим для роста, дифференциации и сохранения ф-ций зпителиальных и костных тканей, а также для размножения (стимулирует образование спермы).
Ретиналь играет важную роль в механизме зрения, образуя с белком опсином зрительный пигмент родопсин. Ретиноевая к-та в !О раз активнее ретинола в клеточной лнфференцнации, но менее активна в процессах размножения. При недостатке витамина А в организме нарушается темновая адаптация, снижается сопротивляемость инфекц заболеваниям и др. Витамин А содержится исключительно в тканях животных.
Особенно богат им жир печени морских животных и рыб (20-30 мг в !00 мл). Его провитамины синтезируются растениями; больше всего цровитаминов содержитсй в моркови, сладком перце, зеленом луке и салате (1-!О мг в !00 г). Выделяют витамин А из прир. источников или синтезируют из б-ноиона. Применяют его (в т.ч. в виде ацетата и пальмнтата) для лечения иифекц. заболеваний, поражений кожи и слизистых оболочек, болезней органов пищеварения, глаз н др.
Суточная потребность взрослого человека 3300 МЕ (! МЕ соответствует активности 0,3 мкг ретинола или 0,344 мкг ретинолацетата), причем не менее 17» от всего кол-Ва должно поступать в организм в виде б-каротина. лн Основы енокнмнн, нер с слтл, т 3, м, 1981, с 1759-65, 1.отел к, кВьосмм ск Вьорь»в аскмь,!9ю, т, ое5, рв 1, р 33-91 г и сеем«сл с ВИТАМч)Н В„то же, что шнамнн. ВИТАМИН В,, то же, что рибафливин. ВИТАМЙН В», то же, что нанньаньенавая кнславю.
ВИТАМИН Вв, группа саед.-производных 2-метил-3-гидроксипириднна. В природе представлен тремя формами (витамерами)-пиридоксином, или пирядоксолом (ф-ла 1, К=СН ОН, К'= Н; т. ил. 62-64'С (с разя)], пиридоксалем НО .м~ СВ»ОК' (1, К = СНО, К'= Н; т. пл. оксима 225-226'С) и пиридоксамином (1, н,с ~74 К = СН»)ь(Н«, К' = Н; т. пл.
193-!93,5'СБ Все они раств. в воде 1 и зтаноле, плохо-в других орг. р-рителях. Устоичявы к деиствию О, а также прн нагр. в 5н. Н,ВО, НС1 или щелочах. Легко разрушаются под воздействием света в нейтральных и щелочных средах. Под лействием КМпО4 или Н»О, пиридоксин и пиридоксамин окисляются до пиридоксаля, Последний легко взаимод. с разл. реагентами на карбонильную группу: с аминами образует шиффовы основания (азометины), с 1,2- и 1,3-амииотиоламн (напрн цистеином, гомоцнстеииом) — производные тиазолилина. Прн взанмод. с )ЧН«ОН пвридоксаль образует окснм, гидрирование к-рого позволяет получить пиридоксамин 5'-Фосфорные эфиры витамеров м.б.
получены с помощью фосфорнлируюшнх агентов, напр. РОС)„метафосфорной и полнфосфорной к-т Прн этом в пирндоксине защищают гндрокснгруппы в положениях 3 и 4 (путем ВэаИМОД. С реагентами, образующими циклич. ацетали), в цирндоксале — формнльную группу (с помощью первичных аминов, образующих с витамером азомегнны, илн др. реагентов на карбонильную группу) Дигндрохлорид пиридоксамина фосфорилирус»ся преим, по гидрооксигруппе в положении 5' и не требует защиты др, гидроксигрупп. Образующийся при этом циридоксамин-5'-фосфат (ф-ла 1, 741 К = СН»ХН„К РО(ОН)«] пРевРащ. с хоРошим выходом в пиридоксаль-5'-фосфат !"1, К = СНО, К' = РО(ОН)»] при окислении кислородом в щелочной среде или в результате переаминироваиия при взаимод. с глиоксиловой к-той в присут.
Сог ь или Хьг'. При облучении р ров пиридоксина и пиридоксамнна УФ- светом наблюдается синяя флуоресценцня, пиридоксаля— голубая, к-рая при рН > 7 становится желтой. При рН 2,0 р-ры пиридоксина имеют максимум поглощения прн 292,5 нм; при рН 4,5 появляется новый максимум в области 327,5 нм, интенсивность к-рого растет со смещением рН к 6,75, что сопронождается исчезновением максимума нрн 292,5 нм и появлением второго максимума в области 256 нм. Внтамеры В образуют окрашенные продукты в присут.
ГеС!» и реактива Фолина. Эти р-ции, а также спектральные характеристики витамеров используют для их количеств. определения и качеств, обнаружения. Витамин В синтезируют многочисл, виды мнкрооргани»мов и растения Из пищ. продуктов им нвиб. богаты (по сумме витамеров) зеленый перец (81,2 мкг)г), сухие дрожжи (46,2 мкг(г), печень рогатого скота (38 мкг/г) и зерна пшеницы (14,6 мкг)г). Механизм действия витамина Ва связан с его превраш. в организме в каталитически активную (коферментную) форму — пнрндоксаль-5чфосфат. Биосинтез последнего осуществляется в одну стадию путем фосфорилирования пиридоксаля с помощью АТФ в присут. фермента пиридоксалькиназы яли в две стадии-фосфорилнрованием с помощью АТФ пиридоксина и пиридоксамина (фермент такой же, как в пе вой р-цяи) с послед, окислением пиридоксин-5'-формата (ф-ла 1, К = СН»ОН, К' = РО (ОН),] и пиридоксамян-5-фосбх8та в пиридоксаль-5чфосфат специфич.
оксидазой. В основе каталитич. активности пнридоксаль-5ь фосфата лежит способность его формилъной группы образовывать с ц-аминокислотами азометнны (см. Асларшань алтнналтрансфераза) Избирательность этой р-цни и высокая скорость превращ. промежут. кофермент-субстратных комплексов с образованием конечною продукта опрелеляются структурой активных центров ферментов.
Р-цни, в к-рых участвует коферментная форма витамина Ве, играют важную роль в регуляции процессов, связанных с обменом а- аминокислот, белхов, нуклеиновых к-т, жиров и др. Прем. способы получения пиридоксина и пиридоксаль-5Ч фосфата (лек. формы витамина В ) основаны на синтезе из алифатич. предшественников (напрс из амида циануксусной к-ты и 1-метокси-2,4-диоксопентана) пирядннового гетероцикла с соответствующими функц, группами в положениях 4 и 5, а также метильяой группой в положении 2 и на р.ции Дильса — Альдера оксазолов с дненофилами. Применяют витамин Вв для лечения токсикозов беременных, нек-рых видов злокачественного малокровия, заболеваияй нервной системы, себорейного дерматита и др.
Суточная потребность взрослого человека 2-2,5 мг. .7 н Флорснтьев В Л, а вн Кофермента, М,!973, с 219-37. 1'ар«- венкова Е В„в кн Внтамнньк М, 1974, с 236-63, Букнн Ю В, в кн Эко осрнмснтсльнсл внтамннолопьк, Манок 1979, е. 385-4Ш Ю В Бу м ВИТАМИН В„(кобаламины), группа саед.-производных коррина (ф-ла 1), предотвращающих развитие злокачеств анемии и дегенеративные изменения нервной ткани Механизм действия таких саед, (витамеров) связан с участием их коферментных форм (кобамидных кофермента в) в ферментативных рциях.
Оксикобаламин (П, К ОН)-фиолетово-красные кристаллы; т. пл. 300'С (с разл.); (а]ьсо» в от — 15 до — 20', )оьм, 270-277, 352, 500 н 530 нм Одна из основных форм витамина В,», в виде к-рой он транспортируется белками крови (транскобаламином П и кобалофилинами) и депонируется в организме. Легко превращ в др формы витамина В,г. 5ЭДезоксиаденозилкобаламин 15'-цАВь», кофермент В,», ф-ла П, К вЂ” 5-диэоксиаденозил (П!)] — красные кристаллы; йм, 260, 315, 340, 375 и 522 нм. Коферментная форма витамина Впр Необходям для функционирова- 742 384 ВИТАМИН ння метплмалонил-КоА — мутазьь катализируюшей изомеризацию метилмалоновой к-ты в янтарную. Эта р.ция-заключит. этап при окислении жирньп к-т с нечетным числом атомов углерода или с разветвленной структурой, боковой цепочки холестерина, углеродного скелета нек-рых ц-аминокислот (напр., валина, треонина).
1 Метилкобаламин (Снз-Вп; ф-ла 11, й СНз) — в организме находится в меньших кол-вах, чем др прир. формы витамина В,з. Выполняет ф-ции кофермента 5-метилтетрагидроптсроил- 1. - глута мат; 1. - гомоцистеив -8- метилтравсферазы, катализирующей ресивтез метвонина из гомоцистеина путем переноса на наго метильной группы от 1Ч'-метнлтетрагилрофолиевой к-ты. Н2ХОССН2СН2 ~н СН« с Н СОХН2 СН7СН,СОХН7 Н нс н Н2ХОСН2С Н сн сн, , Снснсо ! СН, ' 7 т "Нт СН, О Х «СН« СН«СНΠ— Р— О СН О НО Н Н Н НОСНт О Н Ц и а но ко б а л а м и н (11, й = СХ! — лек. форма витамина Вз ы не встречающаяся в природе. Кристаллич. в-во рубиново-красного цвета, мол м. 1355,5, выше 200'С постепенно разлагается, не плавясь до 320'С; (п)«зз 3 — 59,9'! Раста. в воде (1,252 прн 25 'С), низших спиртах и алифатич.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
