Нуклеофильное раскрытие донорно-акцепторных циклопропанов азид-ионом в синтезе N-гетероциклов (1105641), страница 18

Файл №1105641 Нуклеофильное раскрытие донорно-акцепторных циклопропанов азид-ионом в синтезе N-гетероциклов (Нуклеофильное раскрытие донорно-акцепторных циклопропанов азид-ионом в синтезе N-гетероциклов) 18 страницаНуклеофильное раскрытие донорно-акцепторных циклопропанов азид-ионом в синтезе N-гетероциклов (1105641) страница 182019-03-142019-03-14СтудИзба

Нуклеофильное раскрытие донорно-акцепторных циклопропанов азид-ионом в синтезе N-гетероциклов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 18)

Найдено: C, 52.38; Н, 5.59; N, 11.52.112Диметиловый эфир [(3E)-2-азидо-4-фенилбут-3-ен-1-ил]малоновой кислоты (2.12l)Азид 2.12l был получен в реакции 2.4l (385 мг, 1.31 ммоль) с NaN3 иEt3NHCl (100 C, 2 ч). Выход 365 мг (80%); жёлтое масло; Rf = 0.65(диэтиловый эфир : петролейный эфир; 1:1).ЯМР 1Н (CDCl3, 600 МГц)  = 2.20 (ддд, 2J 14.2, 3J 8.5, 3J 6.4 Гц, 1H, CH2), 2.26 (ддд, 2J 14.2, 3J8.1, 3J 5.9 Гц, 1H, CH2), 3.60 (дд, 3J 8.1, 3J 6.4 Гц, 1H, CH), 3.752 (с, 3H, CH3O), 3.754 (с, 3H,CH3O), 4.14 (ддд, 3J 8.5 Гц, 3J 8.1 Гц, 3J 5.9 Гц, 1H, CHN3), 6.08 (дд, 3J 15.8 Гц, 3J 8.1 Гц, 1H,CH=), 6.64 (д, 3J 15.8 Гц, 1H, CH=), 7.27–7.44 (м, 5H, Ar).ЯМР 13С (CDCl3, 150 МГц)  = 33.7 (1JСН 133 Гц, CH2), 48.4 (1JСН 133 Гц, CH), 52.7 (1JСН 148 Гц,2×CH3O), 62.5 (1JСН 143 Гц, CHN3), 125.5 (CH=), 126.7 (2×CH, Ar), 128.4 (CH, Ar), 128.7 (2×СH,Ar), 134.4 (CH=), 135.6 (С, Ar), 169.20 (CO2Me), 169.24 (CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 3040, 2965, 2130, 1750, 1735, 1500, 1460, 1440, 1350, 1320, 1260, 1165, 1125,1070, 1035, 980, 765, 710.МАЛДИ: m/z = 326 [M + Na]+ (326 вычислено для С15Н17N3NaO4).Вычислено (%) для С15Н17N3O4: C, 59.40; H, 5.65; N, 13.85.

Найдено: C, 59.42; Н, 5.51; N, 13.80.Диметиловый эфир 2-[2-азидо-2-(4-нитрофенил)этил]малоновой кислоты (2.12m)Азид 2.12m был получен в реакции 2.4m (200 мг, 0.72 ммоль) с NaN3 иEt3NHCl (85 C, 24 ч). Выход 134 мг (58%); жёлтое масло; Rf = 0.31(этилацетат : петролейный эфир; 1:3).ЯМР 1H (CDCl3, 600 МГц)  = 2.32 (ддд, 2J 14.3, 3J 9.4, 3J 5.8 Гц, 1H, CH2), 2.33 (ддд, 2J 14.3, 3J8.6, 3J 4.9 Гц, 1H, CH2), 3.58 (дд, 3J 8.6, 3J 5.8 Гц, 1H, CH), 3.75 (с, 3H, CH3O), 3.79 (с, 3H, CH3O),4.72 (дд, 3J 9.4, 3J = 4.9 Гц, 1H, CHN3), 7.53 (д, 3J 8.7 Гц, 2H, Ar), 8.28 (д, 3J 8.7 Гц, 2H, Ar).ЯМР 13C (CDCl3, 150 МГц)  = 35.4 (1JСН 133 Гц, CH2), 48.3 (1JСН 130 Гц, CH), 52.9 (1JСН 148 Гц,2×CH3O), 63.1 (1JСН 143 Гц, CHN3), 124.3 (2×CH, Ar), 127.7 (2×CH, Ar), 145.9 (C, Ar), 148.0 (C,Ar), 169.9 (2×CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 2970, 2130, 1735, 1610, 1530, 1445, 1350, 1290, 1220, 1190, 1145, 1120, 1065,1030, 995, 975, 930, 905, 870, 790, 760, 745, 710.МСВР: m/z = 345.0803 [M + Na]+ (345.0806 вычислено для C13H14N4NaO6).113Диметиловый эфир 2-{2-азидо-2-[4-(метоксикарбонил)фенил]этил}малоновой кислоты(2.12n)Азид 2.12n был получен в реакции 2.4n (252 мг, 0.86 ммоль) с NaN3 иEt3NHCl (85 C, 24 ч).

Выход 175 мг (61%); бесцветное масло; Rf = 0.35(этилацетат : петролейный эфир; 1:3).ЯМР 1H (CDCl3, 600 МГц)  = 2.32 (ддд, 2J 14.4, 3J 8.5, 3J 6.5 Гц, 1H, CH2 ), 2.33 (ддд, 2J 14.4, 3J7.9, 3J 6.0 Гц, 1H, CH2), 3.55 (дд, 3J 7.9, 3J 6.5 Гц, 1H, CH), 3.74 (с, 3H, CH3O), 3.77 (с, 3H, CH3O),3.93 (с, 3H, CH3O), 4.63 (дд, 3J 8.5, 3J 6.0 Гц, 1H, CHN3), 7.41 (д, 3J 8.4 Гц, 2H, Ar), 8.07 (д, 3J 8.4Гц, 2H, Ar).ЯМР 13C (CDCl3, 150 МГц)  = 35.3 (1JСН 134 Гц, CH2), 48.5 (1JСН 133 Гц, CH), 52.2 (1JСН 147 Гц,CH3O), 52.8 (1JСН 148 Гц, 2×CH3O), 63.5 (1JСН 144 Гц, CHN3), 126.9 (2×CH, Ar), 130.3 (2×CH, Ar),130.5 (C, Ar), 143.5 (C, Ar), 166.5 (CO2Me), 169.02 (CO2Me), 169.06 (CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 2970, 2125, 1730, 1615, 1580, 1440, 1340, 1320, 1290, 1230, 1200, 1190, 1165,1145, 1120, 1075, 1030, 975, 940, 905, 870, 840, 800, 785, 770, 720.МСВР: m/z = 358.1006 [M + Na]+ (358.1010 вычислено для C15H17N3NaO6).Диметиловый эфир 2-[2-азидо-2-(4-цианофенил)этил]малоновой кислоты (2.12o)Азид 2.12о был получен в реакции 2.4о (259 мг, 1 ммоль) с NaN3 иEt3NHCl (100 C, 4 ч).

Выход 159 мг (53%); бесцветное масло; Rf = 0.75(этилацетат : петролейный эфир; 1:1).ЯМР 1H (CDCl3, 600 МГц)  = 2.26 (ддд, 2J 14.3, 3J 9.3, 3J 5.9 Гц, 1H, CH2 ), 2.31 (ддд, 2J 14.3, 3J8.4, 3J 5.1 Гц, 1H, CH2), 3.55 (дд, 3J 8.4, 3J 5.9 Гц, 1H, CH), 3.73 (с, 3H, CH3O), 3.76 (с, 3H, CH3O),4.65 (дд, 3J 9.3, 3J 5.1 Гц, 1H, CHN3), 7.45 (уш. д, 3J 8.4 Гц, 2H, Ar), 7.69 (уш. д, 3J 8.4 Гц, 2H, Ar).ЯМР 13C (CDCl3, 150 МГц)  = 35.3 (1JСН 133 Гц, CH2), 48.4 (1JСН 132 Гц, CH), 52.9 (1JСН 148 Гц,2×CH3O), 63.3 (1JСН 143 Гц, CHN3), 112.6 (CN), 118.2 (C, Ar), 127.6 (2×CH, Ar), 132.8 (2×CH, Ar),144.0 (C, Ar), 168.9 (2×CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 2970, 2250, 2130, 1745, 1615, 1520, 1445, 1340, 1320, 1260, 1195, 1170, 1110,1075, 1030, 980, 870, 850.МСВР: m/z = 303.1088 [M + H]+ (303.1088 вычислено для C14H15N4O4).114Диметиловый эфир 2-[2-азидо-2-(пиридин-3-ил)этил]малоновой кислоты (2.12p)Азид 2.12р был получен в реакции 2.4р (235 мг, 1 ммоль) с NaN3 и Et3NHCl(100 C, 4 ч).

Выход 230 мг (83%); желтоватое масло; Rf = 0.68 (этилацетат).ЯМР 1Н (CDCl3, 600 МГц)  = 2.30–2.38 (м, 2H, CH2), 3.54–3.58 (м, 1H, CH),3.74 (с, 3H, CH3O), 3.76 (с, 3H, CH3O), 4.62 (дд, 3J 7.6, 3J 7.1 Гц, 1H, CHN3), 7.35 (дд, 3J 7.9, 3J 4.8Гц, 1H, Py), 7.68 (ддд, 3J 7.9, 4J 2.3, 4J 1.6 Гц, 1H, Py), 8.58 (д, 4J 2.3 Гц, 1H, Py), 8.61 (дд, 3J 4.8,4J 1.6 Гц, 1H, Py).ЯМР 13С (CDCl3, 150 МГц)  = 35.2 (1JСН 134 Гц, CH2), 48.5 (1JСН 133 Гц, CH), 52.7 (1JСН 148 Гц,2×CH3O), 61.6 (1JСН 144 Гц, CHN3), 123.8 (CH, Py), 134.2 (CH, Py), 134.3 (С, Py), 148.5 (СH, Py),150.2 (СH, Py), 168.87 (CO2Me), 168.91 (CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 2970, 2125, 1755, 1740, 1590, 1440, 1350, 1325, 1280, 1260, 1210, 1165, 1070.МАЛДИ: m/z = 301 [M + Na]+ (301 вычислено для С12Н14N4O4Na).Вычислено (%) для С12Н14N4O4: C, 51.80; H, 5.07; N, 20.13. Найдено: C, 51.85; Н, 5.11; N, 20.07.Диметиловыйэфир(2S)-2-[2-азидо-2-(пиридин-3-ил)этил]малоновойкислоты ((S)-2.12p) был получен по аналогичной методике из (R)-2.12р (470мг, 2 ммоль).

[α]D25 = -54.3 (c 1.16, MeOH); er 76:24.Диметиловый эфир 2-[2-азидо-2-(1-оксидопиридин-3-ил)этил]малоновой кислоты (2.12q)Азид 2.12q был получен в реакции 2.4q (251 мг, 1 ммоль) с NaN3 и Et3NHCl(100 C, 2 ч). Выход 179 мг (61%); коричневое масло; Rf = 0.19 (метанол :этилацетат; 1:15).ЯМР 1Н (CDCl3, 600 МГц)  = 2.19 (ддд, 2J 14.3, 3J 9.4, 3J 5.9 Гц, 1H, CH2), 2.25 (ддд, 2J 14.3, 3J8.4, 3J 4.9 Гц, 1H, CH2), 3.50 (дд, 3J 8.4, 3J 5.9 Гц, 1H, CH), 3.67 (с, 3H, CH3O), 3.70 (с, 3H, CH3O),4.54 (дд, 3J 9.4, 3J 4.9 Гц, 1H, CHN3), 7.19 (уш.

д, 3J 7.8 Гц, 1H, Py), 7.26 (дд, 3J 7.8, 3J 6.4 Гц, 1H,Py), 8.11 (уш. д, 3J 6.4 Гц, 1H, Py), 8.18 (уш. с, 1H, Py).ЯМР 13С (CDCl3, 150 МГц)  = 34.8 (1JСН 134 Гц, CH2), 48.0 (1JСН 133 Гц, CH), 52.7 (1JСН 148 Гц,2×CH3O), 60.5 (1JСН 144 Гц, CHN3), 123.7 (CH, Py), 126.1 (CH, Py), 137.7 (СH, Py), 138.6 (C, Py),138.9 (CH, Py), 168.5 (2×CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 2980, 2950, 2130, 1755, 1735, 1610, 1490, 1450, 1345, 1310, 1280, 1210, 1170,1025, 925, 810, 745.МСВР: m/z = 295.1037 [M + H]+ (295.1037 вычислено для С12Н15N4O5).115Диметиловый эфир 2-[2-азидо-2-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)этил]малоновой кислоты (2.12r)Азид 2.12r был получен в реакции 2.4r (178 мг, 0.75 ммоль) с NaN3 иEt3NHCl (70 C, 3 ч).

Выход 149 мг (71%); жёлтое масло; Rf = 0.33(диэтиловый эфир : петролейный эфир; 1:1).ЯМР 1Н (CDCl3, 600 МГц)  = 2.49 (ддд, 2J 14.2, 3J 7.6, 3J 6.5 Гц, 1H, CH2), 2.53 (ддд, 2J 14.2, 3J8.5, 3J 6.7 Гц, 1H, CH2), 3.61–3.64 (м, 1H, CH), 3.64 (с, 3H, CH3N), 3.75 (с, 3H, CH3O), 3.76 (с, 3H,CH3O), 4.44 (дд, 3J 8.5, 3J 6.5 Гц, 1H, CHN3), 6.09–6.10 (м, 1H, Ar), 6.21–6.22 (м, 1H, Ar), 6.64–6.65 (м, 1H, Ar).ЯМР 13С (CDCl3, 150 МГц)  = 32.4 (1JСН 133 Гц, CH2), 33.8 (1JСН 139 Гц, CH3N), 48.8 (1JСН 133Гц, CH), 52.7 (1JСН 148 Гц, 2×CH3O), 55.6 (1JСН 144 Гц, CHN3), 107.0 (CH, Ar), 108.3 (CH, Ar),124.0 (СH, Ar), 127.9 (С, Ar), 169.0 (CO2Me), 169.2 (CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 3020, 2965, 2120, 1750, 1740, 1495, 1440, 1310, 1280, 1255, 1220, 1165, 1100,1040, 1070, 735.МСВР: m/z = 303.1057 [M + Na]+ (303.1064 вычислено для С12Н16N4NaO4).Диметиловый эфир 2-[2-азидо-2-(фуран-2-ил)этил]малоновой кислоты (2.12s)Азид 2.12s был получен в реакции 2.4s (300 мг, 1.34 ммоль) с NaN3 иEt3NHCl (100 C, 4 ч).

Выход 267 мг (75%); жёлтое масло; Rf = 0.60(диэтиловый эфир : петролейный эфир; 1:1).ЯМР 1H (CDCl3, 600 МГц)  = 2.39–2.47 (м, 2H, CH2), 3.53–3.55 (м, 1H, CH), 3.72 (с, 3H, CH3O),3.73 (с, 3H, CH3O), 4.55 (дд, 3J 7.9, 3J 6.9 Гц, 1H, CHN3), 6.33 (дд, 3J 3.3, 4J 0.8 Гц, 1H, Fu), 6.35(дд, 3J 3.3, 3J 1.8 Гц, 1H, Fu), 7.41 (дд, 3J 1.8, 4J 0.8 Гц, 1H, Fu).ЯМР 13C (CDCl3, 150 МГц)  = 31.7 (1JСН 133 Гц, CH2), 48.4 (1JСН 138 Гц, CH), 52.7 (1JСН 148 Гц,2×CH3O), 56.6 (1JСН 146 Гц, CHN3), 108.4 (CH, Fu), 110.3 (CH, Fu), 143.2 (CH, Fu), 151.0 (C, Fu),168.97 (CO2Me), 169.04 (CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 2985, 2130, 1745, 1510, 1445, 1330, 1280, 1250, 1210, 1165, 1110, 1070, 1030,980, 960, 940, 895, 830, 760, 680.МАЛДИ: m/z = 290 [M + Na]+ (290 вычислено для C11H13N3NaO5).МСВР: m/z = 290.0747 [M + Na]+ (290.0747 вычислено для C11H13N3NaO5).116Диэтиловый эфир 2-[2-азидо-2-(фуран-2-ил)этил]малоновой кислоты (2.12t)Азид 2.12t был получен в реакции 2.4t (200 мг, 0.79 ммоль) с NaN3 и Et3NHCl(100 C, 10 ч).

Выход 183 мг (79%); бесцветное масло; Rf = 0.54 (диэтиловыйэфир : петролейный эфир; 1:1).ЯМР 1H (CDCl3, 600 МГц)  = 1.26 (т, 3J 7.1 Гц, 3H, CH3), 1.27 (т, 3J 7.1 Гц, 3H, CH3), 2.39–2.47(м, 2H, CH2), 3.50–3.52 (м, 1H, CH), 4.16–4.24 (м, 4H, 2×CH2O), 4.55–4.57 (м, 1H, CHN3), 6.35(дд, 3J 3.3, 4J 0.8 Гц, 1H, Fu), 6.36 (дд, 3J 3.3, 3J 1.8 Гц, 1H, Fu), 7.42 (дд, 3J 1.8, 4J 0.8 Гц, 1H, Fu).ЯМР 13C (CDCl3, 150 МГц)  = 14.0 (1JСН 127 Гц, 2×CH3), 31.6 (1JСН 134 Гц, CH2), 48.7 (1JСН 133Гц, CH), 56.6 (1JСН 144 Гц, CHN3), 61.8 (1JСН 149 Гц, 2×CH2O), 108.4 (CH, Fu), 110.3 (CH, Fu),143.2 (CH, Fu), 151.0 (C, Fu), 168.66 (CO2Me), 168.74 (CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 2995, 2130, 1740, 1510, 1475, 1460, 1395, 1375, 1320, 1270, 1240, 1185, 1160,1105, 1080, 1065, 1040, 1025, 935, 895, 870, 825, 805, 760, 690.МСВР: m/z = 318.1071 [M + Na]+ (318.1060 вычислено для C13H17N3NaO5).Диметиловый эфир 2-[2-азидо-2-(тиен-2-ил)этил]малоновой кислоты (2.12u)Азид 2.12u был получен в реакции 2.4u (480 мг, 2 ммоль) с NaN3 и Et3NHCl(100 C, 5 ч).

Выход 447 мг (79%); бесцветное масло; Rf = 0.46 (диэтиловыйэфир : петролейный эфир; 1:1).ЯМР 1H (CDCl3, 600 МГц)  = 2.41–2.44 (м, 2H, CH2), 3.57–3.59 (м, 1H, CH), 3.73 (с, 3H, CH3O),3.74 (с, 3H, CH3O), 4.80–4.83 (м, 1H, CHN3), 7.00 (дд, 3J 5.1, 3J 3.5 Гц, 1H, Th), 7.05 (дд, 3J 3.5, 4J0.7 Гц, 1H, Th), 7.32 (дд, 3J 5.1, 4J 1.2 Гц, 1H, Th).C ЯМР (CDCl3, 150 МГц)  = 35.5 (1JСН 133 Гц, CH2), 48.6 (1JСН 135 Гц, CH), 52.8 (1JСН 148 Гц,132×CH3O), 59.1 (1JСН 145 Гц, CHN3), 126.0 (CH, Th), 126.2 (CH, Th), 126.9 (CH, Th), 141.1 (C, Th)169.0 (CO2Me), 169.1 (CO2Me).ИК (плёнка, см-1) 3120, 3015, 2970, 2860, 2130, 1750, 1450, 1330, 1280, 1170, 1070, 1045, 975,930, 900, 870, 850, 720.МАЛДИ: m/z = 283 [M]- (вычислено для C11H13N3O4S).Вычислено (%) для C11H13N3O4S: C, 46.63; H, 4.63; N, 14.83.

Найдено: C, 46.59; H, 4.65; N, 14.90.117Диметиловый эфир 2-[2-азидо-2-(бензо[b]фуран-2-ил)этил]малоновой кислоты (2.12v)Азид 2.12v был получен в реакции 2.4v (129 мг, 0.47 ммоль) с NaN3 иEt3NHCl (100 C, 14 ч). Выход 105 мг (71%); жёлтое масло; Rf = 0.56(диэтиловый эфир : петролейный эфир; 1:1).ЯМР 1H (CDCl3, 600 МГц)  = 2.56 (ддд, 2J 14.3, 3J 8.8, 3J 6.6 Гц, 1H, CH2), 2.59 (ддд, 2J 14.3, 3J7.8, 3J 5.9 Гц, 1H, CH2), 3.65 (дд, 3J 7.8, 3J 6.6 Гц, 1H, CH), 3.77 (с, 3H, CH3O), 3.78 (с, 3H, CH3O),4.74 (дд, 3J 8.8, 3J 5.9 Гц, 1H, CHN3), 6.75 (с, 1H, Ar), 7.25–7.28 (м, 1H, Ar), 7.32–7.35 (м, 1H, Ar),7.51 (уш.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

9,28 Mb

Материал

Нуклеофильное раскрытие донорно-акцепторных циклопропанов азид-ионом в синтезе N-гетероциклов

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

МГУ им. Ломоносова

Список файлов диссертации

nukleofilnoe-raskrytie-donorno-akceptornyh-ciklopropanov-azid-ionom-v-sinteze-n-geterociklov.rar

Нуклеофильное раскрытие донорно-акцепторных циклопропанов азид-ионом в синтезе N-гетероциклов.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.