Диссертация (1155374), страница 17

Файл №1155374 Диссертация (Эпоксиизоиндоло[1,2-a]азациклоалканы. Синтез и трансформации) 17 страницаДиссертация (1155374) страница 172019-09-142019-09-14СтудИзба

Эпоксиизоиндоло[1,2-a]азациклоалканы. Синтез и трансформации

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 17)

д.) 172.7 (2C), 137.4 (2C), 134.0 (2C),12279.2 (2C), 77.4, 77.2, 77.0, 66.9 (2C), 65.9 (2C), 54.6, 47.4, 39.6, 27.1 (2C), 14.3 (2C); Масс-спектр,m/z (ESI) 208 [M+H]+.(6aRS,8SR,10aSR,10bSR)-8-Метил-1,3,4,7,8,10b-гексагидро-2H-8,10a-эпоксипиридо[2,1a]изоиндол-6(6aH)-он (35еА).1.9 г, 44 %, белый порошок; Т. пл. 117-118 ºC (этилацетат); [Найдено: C, 71.31; H, 7.71; N, 6.50.C13H17NO2 вычислено C, 71.21; H, 7.81; N, 6.39 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1667 (NCO) cм-1; 1HЯМР (600 MГц, CDCl3) δ (м. д.) 5.95 (1H, д, J10,9 = 5.5 Гц, H-10), 5.88 (1H, д, J9,10 = 5.5 Гц, H-9),3.98-3.86 (1H, м, H-4A), 2.79 (1H, т, J10b,1A = J10b,1B = 12.8 Гц, H-10b), 2.13-2.11 (1H, м, H-4B),1.79-1.73 (1H, м, H-1A), 1.63-1.50 (5H, м, H-1B, H-3, H-6a, H-2A), 1.47 (3H, с, CH3), 1.44-1.37(3Н, м, H-2B, H-7);13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м.

д.) 155.5, 152.3, 151.0, 107.2, 105.0, 79.7,28.5 (2C), 28.4, 27.4, 25.5, 20.0, 13.6; Масс-спектр, m/z (ESI) 220 [M+H]+.(3RS,4aSR,11aRS,11bRS)-3-Метил-4,4a,7,8,9,10,11,11a-октагидро-3,11b-эпоксиазепино[2,1a]изоиндол-5(3H)-он(35жА),(3RS,4aSR,11aSR,11bSR)-3-метил-4,4a,7,8,9,10,11,11a-октагидро-3,11b-эпоксиазепино[2,1-a]изоиндол-5(3H)-он (35жБ).Смесь изомеров 35жА, 35жБ (76:24). 2.1 г, 44 %, белый порошок; Т. пл.

185-186 ºC (этилацетат);[Найдено: C, 72.18; H, 8.29; N, 5.92. C14H19NO2 вычислено C, 72.07; H, 8.21; N, 6.00 %]; ИКспектр, νмax (KBr) 1698 (NCO) cм-1; 1H ЯМР (600 MГц, CDCl3) δ (м. д.) (35жА) 6.43 (1H, д, J1,2 =5.9 Гц, H-1), 6.24 (1H, д, J2,1 = 5.9 Гц, H-2), 3.84-3.81 (1H, м, H-7А), 3.55-3.40 (1H, м, H-11а), 3.14(1H, дт, J7В,8A = 14.0 Гц, J7В,8B = 5.0 Гц, H-7В), 2.61 (1H, дд, J4А,4а = 3.3 Гц, J4А,4В = 11.7 Гц, H-4А),2.22-2.20 (1Н, м, H-11А), 2.06-1.95 (1Н, м, H-9А), 1.93 (1Н, дд, J4a,4A = 3.3 Гц, J4a,4B = 8.8 Гц, H4a), 1.90-1.71 (3H, м, H-9В, Н-8А, Н-10А), 1.66 (1H, дд, J4В,4а = 8.8 Гц, J4В,4А = 11.7 Гц, H-4В),1.63 (3H, с, CH3), 1.61-1.35 (2Н, м, H-8В, Н-11В); (35жБ ) 6.36 (1H, д, J1,2 = 5.9 Гц, H-1), 6.22 (1H,д, J2,1 = 5.9 Гц, H-2), 4.16 (1H, дд, J7А,8А = 3.7 Гц, J7А,8В = 7.0 Гц, H-7А), 3.83-3.78 (2H, м, H-7В, Н11а), 2.51 (1H, дд, J4А,4а = 3.3 Гц, J4А,4В = 11.7 Гц, H-4А), 2.22-2.20 (1Н, м, 11А), 2.06-1.95 (2Н, м,H-9А), 1.93 (1Н, дд, J4a,4A = 3.3 Гц, J4a,4В = 8.8 Гц, H-4a), 1.90-1.71 (3H, м, H-9В, Н-8А, Н-10А),1231.66 (1H, дд, J4В,4а = 8.8 Гц, J4В,4А = 11.7 Гц, H-4В), 1.63 (3H, с, CH3), 1.61-1.35 (2Н, м, H-8В, Н11В); 13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м.

д.) 174.5 (2C), 141.0, 140.6, 133.7, 132.6, 92.8 (2C), 87.1(2C), 61.3, 61.0, 50.9, 49.4, 43.5, 43.4, 34.8, 34.5, 33.3, 30.9, 29.9, 29.3, 28.1, 27.4, 27.1, 27.0, 19.0,18.9; ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70 эB) 233 [M]+ (24), 205 (11), 190 (54), 176 (17), 150 (17), 136 (19), 108(25), 95 (28), 79 (34), 77 (33), 65 (17), 55 (100), 41 (55), 39 (31).(6aRS,8SR,10aSR,10bSR)-8-Метил-1,3,4,7,8,10b-гексагидро-8,10a-эпокси[1,4]оксазино[3,4a]изоиндол-6(6aH)-он (35зА).3.1 г, 71 %, бежевый порошок; Т.

пл. 114-115 ºC (этилацетат); [Найдено: C, 65.20; H, 6.74; N,6.14. C12H15NO3 вычислено C, 65.14; H, 6.83; N, 6.33 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1676 (N-C=O) cм1 1; H ЯМР (400 MГц, CDCl3) δ (м. д.) 6.37 (1H, д, J10,9 = 5.7 Гц, H-10), 6.20 (1H, д, J9,10 = 5.7 Гц,H-9), 4.10 (1H, дд, J4A,3A = 3.6 Гц, J4A,3B = 10.5 Гц, H-4A), 4.02 (1H, дд, J4B,3A = 7.2 Гц, J4B,3B = 11.5Гц, H-4B), 3.95 (1H, дд, J1A,1B = 3.3 Гц, J1A,10b = 11.6 Гц, H-1A), 3.90 (1H, дд, J1B,1A = 3.3 Гц, J1B,10b= 11.6 Гц, H-1B), 3.33 (1H, т, J10b,1B = J10b,1A = 11.6 Гц, H-10b), 3.37 (1Н, дт, J3A,4A = 3.6 Гц, J3A,4B =7.2 Гц, H-3A), 3.10-3.07 (1H, м, H-3B), 2.50 (1Н, дд, J6a,7B = 4.5 Гц, J6a,7A = 11.9 Гц, H-6а), 1.86(1H, дд, J7A,7B = 4.1 Гц, J7A,6a = 11.9 Гц, H-7A), 1.64 (1H, дд, J7B,7A = 4.1 Гц, J7B,6a = 4.5 Гц, H-7B),1.60 (3H, с, CH3); 13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м.

д.) 172.8, 141.0, 133.4, 89.4, 87.5, 65.8, 54.9,51.1, 45.0, 39.6, 33.2, 18.8; Масс-спектр, m/z (ESI) 222 [M+H]+.(6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bSR)-8-Метил-7-фенил-1,3,4,7,8,10b-гексагидро-2H-8,10aэпоксипиридо[2,1-a]изоиндол-6(6aH)-он(36еА),(6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-8-метил-7-фенил-1,3,4,7,8,10b-гексагидро-2H-8,10a-эпоксипиридо[2,1-a]изоиндол-6(6aH)-он (36еБ).Смесь изомеров 36еА, 36еБ (26:74).

2.0 г, 34 %, бесцветный порошок; Т. пл. 114-115 ºC(этилацетат); [Найдено: C, 77.20; H, 7.24; N, 4.82. C19H21NO2 вычислено C, 77.26; H, 7.17; N, 4.74%]; ИК спектр, νмax (KBr) 1680 (NCO) cм-1; 1H ЯМР (400 MГц, CDCl3) δ (м. д.) 36еА 7.26-7.12124(5H, м, Н-Ph), 6.66 (1H, д, J10,9 = 5.5 Гц, H-10), 6.12 (1H, д, J9,10 = 5.5 Гц, H-9), 4.22-4.19 (1H, м, H10b), 3.70 (1H, д, J7,6a = 12.4 Гц, H-7), 3.34 (1H, д, J6a,7 = 12.4 Гц, H-6a), 2.81-2.67 (2H, м, H-4),2.08-2.02 (1H, м, H-1A), 1.97-1.93 (1Н, м, H-1В), 1.84-1.81 (1Н, м, H-3А), 1.70-1.64(1H, м, H-3В),1.55 (3Н, с, CH3), 1.46-1.40 (2Н, м, Н-2); 36еБ 7.26-7.12 (5H, м, Н-Ph), 6.62 (1H, д, J10,9 = 5.5 Гц,H-10), 6.09 (1H, д, J9,10 = 5.5 Гц, H-9), 4.22-4.19 (1H, м, H-10b), 3.92 (1H, д, J7,6a = 12.4 Гц, H-7),3.32 (1H, д, J6a,7 = 12.4 Гц, H-6a), 2.81-2.67 (2H, м, H-4), 2.08-2.02 (1H, м, H-1A), 1.97-1.93 (1Н, м,H-1В), 1.84-1.81 (1Н, м, H-3А), 1.70-1.64 (1H, м, H-3В), 1.55 (3Н, с, CH3), 1.46-1.40 (2Н, м, Н-2);13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м.

д.) 172.4, 171.3, 139.3 (2C), 139.1, 138.9, 134.4, 132.9, 128.2(2C), 128.1 (C2), 128.1, 126.9 (2C), 91.6, 91.5, 90.4, 90.2, 59.7, 59.2, 57.2, 57.1, 52.7, 52.7, 40.5,40.0, 27.9 (2C), 25.2 (2C), 24.5, 24.1, 24.0, 23.1 (2C), 17.7 (2C); ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70 эB) 295 [M]+(31), 252 (50), 204 (18), 164 (32), 131 (83), 103 (100), 77 (78), 43 (37).(6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bSR)-8-Метил-7-фенил-1,3,4,7,8,10b-гексагидро-8,10aэпокси[1,4]оксазино[3,4-a]изоиндол-6(6aH)-он (36зА).2.1 г, 35 %, бесцветные иглы; Т. пл. 109-110 ºC (этилацетат); [Найдено: C, 72.55; H, 6.32; N, 4.80.C18H19NO3 вычислено C, 72.71; H, 6.44; N, 4.71 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1667 (NCO) cм-1; 1HЯМР (400 MГц, CDCl3) δ (м.

д.) 7.27-7.21 (3H, м, Н-Ph), 7.12 (2H, д, J2Ph,3Ph = 7.4, J6Ph,5Ph = 7.4 Гц,H-2(6) Ph), 6.64 (1H, д, J10,9 = 5.8 Гц, H-10), 6.08 (1H, д, J9,10 = 5.8 Гц, H-9), 4.17 (1H, дд, J4A,3A =4.1 Гц, J4A,3B = 9.9 Гц, H-4A), 4.08 (1H, дд, J1A,1B = 2.5 Гц, J1A,10b = 11.6 Гц, H-1A), 3.99 (1H, дд,J4B,3B = 4.1 Гц, J4B,3A = 14.0 Гц, H-4B), 3.95 (1H, дд, J1B,1A = 2.5 Гц, J1B,10b = 11.6 Гц, H-1B), 3.59(1Н, т, J10b,1A = J10b,1B = 11.6 Гц, H-10b), 3.45-3.41 (1Н, м, H-3А), 3.30 (1H, д, J6a,7 = 3.7 Гц, H-6a),3.07-3.03 (1Н, м, Н-3В), 2.83 (1H, д, J7,6а = 3.7 Гц, H-7), 1.54 (3H, с, CH3); 13C ЯМР (100.6 MГц,CDCl3) δ (м. д.) 172.2 , 139.6, 138.7, 134.0, 128.3 (2C), 128.2 (2C), 127.1, 90.9, 90.0, 67.0, 66.0, 59.4, 54.9, 52.1, 39.8, 17.7; ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70 эB) 297 [M]+ (53), 254 (17), 206 (12), 166 (38), 131(100), 122 (28), 108 (28),103 (84), 102 (23), 77 (52), 53 (15), 51 (17), 43 (16).125(2E)-1-[2-(5-Метилфуран-2-ил)пирролидин-1-ил]-3-фенилпроп-2-ен-1-oн (36дА, 36дБ).Смесь ротамеров 36дА, 36дБ (72:28).

3.8 г, 67 %, бесцветный порошок; Т. пл. 145-146 ºC(этилацетат); [Найдено: C, 76.71; H, 6.92; N, 4.91. C18H19NO2 вычислено C, 76.84; H, 6.81; N, 4.98%]; ИК спектр, νмax (KBr) 1768 (NCO) cм-1; 1H ЯМР (400 MГц, CDCl3) δ (м. д.) (36дА) 7.67 (1H,д, JCH=CHPh, CH=CHPh = 15.7 Гц, CH=CHPh), 7.44 (2H, д, J2Ph,3Ph = 6.6 Гц, J6Ph,5Ph = 6.6 Гц, H-2(6) Ph),7.38-7.30 (3H, м, H-Ph), 6.71 (1H, д, JCH=CHPh, CH=CHPh = 15.7 Гц, CH=CHPh), 6.01 (1H, д, J3 Fur,4 Fur =3.0 Гц, H-3 Fur), 5.87 (1H, д, J4 Fur,3 Fur = 3.0 Гц, H-4 Fur), 5.09 (1H, т, J2,3B = J2,3A = 4.1 Гц, H-2),3.79-3.75 (1Н, м, H-5A), 3.71-3.64 (1H, м, H-5B), 2.27 (3Н, с, CH3), 2.23-2.19 (2H, м, H-3), 2.171.95 (2H, м, H-4); (36дБ) 7.71 (1H, д, JCH=CHPh, CH=CHPh = 15.7 Гц, CH=CHPh), 7.53 (2H, д, J2Ph,3Ph =6.6 Гц, J6Ph,5Ph = 6.6 Гц, H-2 Ph, H-6 Ph), 7.38-7.30 (3H, м, H-5 Ph, H-4 Ph, H-3 Ph), 6.73 (1H, д,JCH=CHPh, CH=CHPh = 15.7 Гц, CH=CHPh), 6.06 (1H, д, J3 Fur,4 Fur = 3.3 Гц, H-3 Fur), 5.85 (1H, дд, J4 Fur,3Fur =3.3 Гц, H-4 Fur), 5.33 (1H, т, J2,3B = J2,3A = 4.1 Гц, H-2), 3.87-3.85 (1Н, м, H-5A), 3.71-3.64 (1H,м, H-5B), 2.24 (3Н, с, CH3), 2.23-2.19 (2H, м, H-3), 2.17-1.95 (2H, м, H-4);13C ЯМР (100.6 MГц,CDCl3) δ (м.

д.) (отнесение сигналов к конкретным атомам углерода выполнено на основаниисовокупности двумерных корреляционных спектров: COSY1H-1H, COSY 1H-13C, HMBC,NOESY) (36дА) 165.5 (NCO), 151.8 (C-2 Fur), 148.7 (C-5 Fur), 141.7 (CH=CHPh), 135.5 (C-1 Ph),131.4 (C-4 Ph), 129.2 (C-3(5) Ph), 127.9 (C-2(6) Ph), 119.2 (CH=CHPh), 107.4 (C-3 Fur), 106.3 (C-4Fur), 55.6 (C-2), 46.4 (C-5), 32.8 (C-3), 22.4 (C-4), 13.6 (CH3); (36дБ) 162.6 (NCO), 153.2 (C-2 Fur),150.8 (C-5 Fur), 142.4 (CH=CHPh), 133.8 (C-1 Ph), 131.4 (C-4 Ph), 128.8 (C-3(5) Ph), 128.7 (C-2(6)Ph), 119.2 (CH=CHPh), 107.1 (C-3 Fur), 106.2 (C-4 Fur), 54.5 (C-2), 46.9 (C-5), 30.4 (C-3), 22.6 (C4), 13.7 (CH3); ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70 эB) 281 [M]+ (7), 238 (8), 190 (10), 151 (19), 150 (38), 131(100), 103 (89), 102 (20), 79 (17), 77 (75), 53 (14), 51 (24), 43 (39).N-Аллилпроизводные 37е,з.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

6,23 Mb

Материал

Эпоксиизоиндоло[1,2-a]азациклоалканы. Синтез и трансформации

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

РУДН

Список файлов диссертации

jepoksiizoindolo12-aazacikloalkany.-sintez-i-transformacii.rar

Эпоксиизоиндоло[1,2-a]азациклоалканы

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.