Диссертация (1155374), страница 19

Файл №1155374 Диссертация (Эпоксиизоиндоло[1,2-a]азациклоалканы. Синтез и трансформации) 19 страницаДиссертация (1155374) страница 192019-09-142019-09-14СтудИзба

Эпоксиизоиндоло[1,2-a]азациклоалканы. Синтез и трансформации

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 19)

C13H17NO2 вычислено C 71.21; H 7.81; N 6.39 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1622 (NCO)см-1; 1Н ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ (м. д.) 5.98 (1H, д, J3 Furyl,4 Furyl = 3.0 Гц, H-3 Furyl), 5.86 (1H, д,J4 Furyl,3 Furyl = 3.0 Гц, Н-4 Furyl), 5.76-5.69 (1H, м, CH=CH2), 5.09 (1H, дк, JCH=CH2, CH=CH2 = 1.5 Гц,JCH=CH2, CH=CH2 = 10.1 Гц, CH=CH2cis), 5.03 (1H, дк, J CH=CH2, CH=CH2 = 1.5 Гц, J CH=CH2, CH=CH2 = 17.2Гц, CH=CH2trans), 4.02 (1H, дд, J6.5А = 7.1 Гц, J6.5В = 15.2 Гц, H-6), 3.62-3.58 (1H, м, CН2CH=CH2), 3.11-3.03 (1H, м, CН2-CH=CH2), 2.78-2.71 (1H, м, Н-3А), 2.59-2.68 (1H, м, Н-3В), 2.512.30 (2H, м, Н-5), 1.74-1.65 (2H, м, Н-4); 2.17 (3H, c, CH3); 13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м.

д.)168.3, 151.7, 133.4, 106.1, 98.9, 96.0, 54.3, 51.0, 49.6, 39.9, 35.9, 23.8, 13.6; ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70эB) 219 [M]+ (12), 204 (1), 176 (6), 148 (8), 136 (19), 122 (32), 108 (100), 95 (14), 81 (19), 79 (25),77 (22), 65 (13), 55 (44), 41 (54).1-Аллил-7-(5-метилфуран-2-ил)азепан-2-он (43в).0.76 г, 55 %, бледно-коричневое масло; Rf 0.38 (этилацетат/гексан (1:2)); [Найдено: C 71.75; H7.99; N 6.24.

C14H19NO2 вычислено C 72.07; H 8.21; N 6.00 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1644 (NCO)см-1; 1Н ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ (м. д.) 5.91 (1Н, д, J4 Furyl,3 Furyl = 3.0 Гц, Н-4 Furyl), 5.85 (1Н, д,J3 Furyl,4 Furyl = 3.0 Гц, Н-3 Furyl), 5.82-5.78 (1Н, м, CH=CH2), 5.18-5.04 (1Н, м, CH=CH2), 4.69-4.59(1Н, м, CH=CH2), 4.57 (1Н, т, J7,6A = J7,6B = 4.6, Н-7), 4.56-4.54 (1Н, м, CН2-CH=CH2), 3.20-3.27(1Н, дд, JCН2-CH=CH2,CH=CH2 = 7.6 Гц, JCН2-CH=CH2,CH=CH2 = 15.4 Гц, CН2-CH=CH2), 2.40-2.50 (2Н, м,Н-3), 2.30-2.38 (2Н, м, Н-6), 2.24 (3H, с, СН3), 2.07-2.19 (1H, м, Н-4A), 2.00-2.06 (1H, м, Н-4B),1.61-1.72 (1H, м, H-5A), 1.32-1.35 (1H, м, H-5B);13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м. д.) 172.9,153.9, 150.7, 141.6, 117.1, 116.4, 109.2, 59.1, 43.3, 36.7, 27.2, 23.8, 19.2, 17.9; ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70132эB) 233 [M]+ (10), 190 (16), 162 (18), 150 (10), 136 (32), 122 (90), 109 (21), 95 (15), 93 (15), 91 (32),79 (11), 70 (25), 69 (50), 55 (34), 41 (25).6-(Фуран-2-ил)-1-(проп-2-ин-1-ил)пиперидин-2-он (44б).0.91 г, 75 %, коричневое масло; Rf 0.44 (этилацетат/гексан (1:2)); [Найдено: C 71.07; H 6.39; N6.97.

C12H13NO2 вычислено C 70.92; H 6.55; N 6.79 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1678 (NCO) см-1; 1НЯМР (600 МГц, CDCl3) δ (м. д.) 7.39 (1H, уш. д, J5 Furyl,4 Furyl = 2.0 Гц, H-5 Furyl), 6.34 (1H, дд, J4Furyl,5 Furyl= 2.0 Гц, J4 Furyl,3 Furyl = 3.3, H-4 Furyl), 6.22 (1H, уш. д, J3 Furyl,4 Furyl = 3.3 Гц, H-3 Furyl),4.94 (1Н, дд, JN-СН2,С≡СН = 2.5 Гц, JN-СН2, N-СН2 = 17.4 Гц, N-СН2), 4.91 (1H, т, J6.5А = J6.5В = 5.1 Гц,6-CH), 3.39 (1Н, дд, JN-СН2,С≡СН = 2.5 Гц, J N-СН2, N-СН2 = 17.4 Гц, N-СН2), 2.55-2.43 (2Н, м, H-3),2.18 (1Н, т, JС≡СН, N-СН2 = 2.5 Гц, С≡СН), 1.94-1.88 (2Н, м, H-4A, Н-5A), 1.77-1.70 (2Н, м, H-4B, H5B); 13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м.

д.) 170.1, 152.9, 142.5, 110.3, 108.0, 78.8, 71.7, 54.2, 33.9,32.2, 28.6, 18.1; ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70 эB) 203 [M]+ (6), 202 (16), 174 (11), 160 (1), 133 (20), 122(11), 106 (24), 94 (100), 77 (22), 66 (24), 55 (27), 39 (65).6-(5-Метилфуран-2-ил)-1-(проп-2-ин-1-ил)пиперидин-2-он (45б).0.92 г, 71 %, коричневое масло; Rf 0.39 (этилацетат/гексан (1:2)); [Найдено: C 72.02; H 6.83; N6.28. C13H15NO2 вычислено C 71.87; H 6.96; N 6.45 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1665 (NCO) см-1; 1НЯМР (600 МГц, CDCl3) δ (м.

д.) 6.09 (1H, д, J3 Furyl,4 Furyl = 3.0 Гц, H-3 Furyl), 5.91 (1H, д, J4 Furyl,3Furyl =3.0 Гц, H-4 Furyl), 4.92 (1Н, дд, JN-СН2; С≡СН = 2.5 Гц, JN-СН2, N-СН2 = 17.1 Гц, N-СН2), 4.81 (1H,т, J6,5А = J6,5В = 5.1 Гц, H-6), 1.75-1.70 (1Н, м, Н-3A), 3.41 (1Н, дд, JN-СН2; С≡СН = 2.5 Гц, JN-СН2, N-СН2= 17.1 Гц, N-СН2), 2.56-2.40 (3H, м, Н-3B, Н-5), 2.27 (3H, с, CH3), 2.20 (1Н, т, J = 2.5, С≡СН),2.11-2.06 (1Н, м, Н-4A), 1.94-1.91 (1Н, м, Н-4B);13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м.

д.) 170.2,152.3, 150.9, 108.8, 106.1, 79.0, 71.6, 54.3, 33.8, 32.2, 28.7, 18.2, 13.7; ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70 эB) 217[M]+ (9), 216 (27), 202 (7), 174 (28), 160 (12), 147 (43), 136 (19), 120 (94), 108 (100), 91 (41), 77(38), 65 (29), 55 (60), 43 (76), 39 (84).133Внутримолекулярное [4+2] циклоприсоединение в аллилпроизводных (3). Метод А. NАллилпроизводное 3 (2.4 ммоль) в о-ксилоле (10 мл) кипятят в течение 5 ч. После удалениярастворителя получают смесь изомеров.Метод Б.

N-Аллилпроизводные 3 (2.4 ммоль) в ацетонитриле (6 мл) подвергаютмикроволновому облучению (230-250 °C, 10-13 бар) в течение 30 мин в микроволновой печи.После удаления растворителя получают смесь изомеров.(6aRS,8RS,10aRS,10bRS)-1,2,3,6,6a,7,8,10b-Октагидро-4H-8,10a-эпоксипиридо[2,1a]изоиндол-4-он(46Aб),(6aRS,8RS,10aRS,10bSR)-1,2,3,6,6a,7,8,10b-октагидро-4H-8,10a-эпоксипиридо[2,1-a]изоиндол-4-он (46Бб).Смесь изомеров 42б/46Аб/46Бб (19:21:60). Жёлтое масло; [Найдено: C 70.37; H 7.61; N 6.43.C12H15NO2 вычислено C 70.22; H 7.37; N 6.78 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1654 (NCO) см-1; 1НЯМР (600 МГц, CDCl3) δ (м. д.) (46Аб) 6.41 (1Н, д.

д, J9,8 = 1.5 Гц = 5.9 Гц, Н-9), 6.31 (1Н, д, J10,9= 5.9 Гц, Н-10), 5.05 (1Н, дд, J8,9 = 1.5 Гц, J8,7 = 6.2 Гц, Н-8), 3.93 (1Н, дд, J10b,1A = 3.3 Гц, J10b,1B =11.0 Гц, Н-10b), 3.78 (1Н, дд, J6А,6а = 9.4 Гц, J6А,6B = 12.3 Гц, Н-6А), 3.28 (1Н, дд, J6B,6a = 8.1 Гц,J6B,6A = 12.3 Гц, Н-6B), 2.46-2.15 (2Н, м, H-3), 2.05-1.95 (3Н, м, H-2A, H-1), 1.85-1.68 (3H, м, H2B, H-7A, Н-6a) 1.61 (1Н, дд, J7,8 = 6.2 Гц, J7,6a = 11.6 Гц, H-7B); (46Бб) 6.36 (1Н, дд, J9,8 = 1.7 Гц,J9,10 = 5.9 Гц, Н-9); 6.12 (1Н, д, J10,9 = 5.9 Гц, Н-10), 4.98 (1Н, дд, J8,9 = 1.7 Гц, J8,7=6.2 Гц, Н-8),4.47 (1Н, дд, J6А,6а = 9.4 Гц, J6А,6B = 12.3 Гц, Н-6А), 3.72 (1Н, дд, J10b,1A = 3.3 Гц, J10b,1B = 11.0 Гц,Н-10b), 3.18 (1Н, дд, J6B,6a = 8.1 Гц, J6B,6A = 12.3 Гц, Н-6B), 2.46-2.15 (2Н, м, H-3), 2.05-1.95 (3Н,м, H-2A, H-1), 1.85-1.68 (3H, м, H-2B, H-7A, Н-6a), 1.36 (1Н, дд, J7,8 = 6.2 Гц, J7,6a = 11.6 Гц, H7B); 13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м. д.) (отнесение сигналов к конкретным атомам углеродавыполнено на основании совокупности двумерных корреляционных спектров: COSY 1H-1H,COSY 1H-13C, HMBC, NOESY) (46Аб) 169.5 (С-4), 138.3 (С-9), 132.7 (С-10), 96.2 (С-10a), 79.7(С-8), 58.7 (С-10b), 50.6 (С-6); 39.0 (С-6a), 33.4 (С-7), 31.0 (С-3), 23.8 (С-1), 20.9 (С-2); (46Бб)168.2 (С-4), 137.1 (С-9), 132.8 (С-10), 99.2 (С-10a), 80.1 (С-8), 58.9 (С-10b), 49.4 (С-6), 41.0 (С6a), 32.0 (С-7), 30.2 (С-3), 26.1 (С-1), 20.2 (С-2); ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70 эB) 205 [M]+, 146 (2), 133(4), 106 (7), 94 (24), 79 (11), 77 (16), 55 (25), 42 (29), 39 (100).134(6aRS,8RS,10aRS,10bRS)-8-Mетил-1,2,3,6,6a,7,8,10b-октагидро-4H-8,10a-эпоксипиридо[2,1a]изоиндол-4-он (46Ав), (6aRS,8RS,10aSR,10bRS)-8-метил-1,2,3,6,6a,7,8,10b-октагидро-4H8,10a-эпоксипиридо[2,1-a]изоиндол-4-он (46Бв).Смесь изомеров 43б/46Ав/46Бв (55:13:32).

Жёлтое масло; [Найдено: C 71.53; H 8.13; N 6.64.C13H17NO2 вычислено C 71.21; H 7.81; N 6.39 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1661 (NCO) см-1; 1НЯМР (600 МГц, CDCl3) δ (м. д.) (46Ав) 6.36 (1Н, д, J10,9 = 5.6 Гц, Н-10), 6.30 (1Н, д, J9,10 = 5.6 Гц,Н-9), 3.82 (1Н, дд, J10b,1A = 3.5 Гц, J10b,1В = 11.1 Гц, Н-10b), 3.23 (1Н, дд, J6А,6b = 7.6 Гц, J6А,6В=15.1Гц, Н-6А), 2.54-2.41 (2Н, м, H-1A, H-3A), 2.34-2.28 (1Н, м, Н-6В), 2.07-1.98 (4Н, м, H-7A, Н-3B,Н-6a, H-1B), 1.96-1.89 (1Н, м, H-7B), 1.74-1.69 (1Н, м, H-2А), 1.64 (3Н, с, CH3), 1.49-1.53 (1Н, м,H-2B); (46Бв) 6.40 (1Н, д, J10,9 = 5.6 Гц, Н-10), 6.26 (1Н, д, J9,10 = 5.6 Гц, Н-9), 3.91 (1Н, дд, J10b,1A= 3.5 Гц, J10b,1В = 11.1 Гц, Н-10b), 3.82 (1Н, дд, J6А,6b = 7.6 Гц, J6А,6В = 15.1 Гц, Н-6А), 2.54-2.41(2Н, м, H-1A, H-3A), 2.34-2.28 (1Н, м, Н-6В), 2.07-1.98 (4Н, м, H-7A, Н-3B, Н-6a, H-1B), 1.961.89 (1Н, м, H-7B), 1.74-1.69 (1Н, м, H-2А), 1.64 (3Н, с, CH3), 1.49-1.53 (1Н, м, H-2B); 13C ЯМР(100.6 MГц, CDCl3) δ (м.

д.) 170.2, 169.6, 152.0, 141.6, 140.4, 133.3, 133.0, 117.0, 108.3, 106.3,88.3, 88.0, 59.2, 59.1, 47.8, 47.5, 44.4, 42.5, 32.1, 31.0, 28.7, 26.1, 20.9, 20.3, 19.3, 17.9; ГХ-МС, m/z(ЭУ, 70 эB) 219 [M]+ (12), 204 (19), 176 (6), 148 (8), 136 (19), 122 (32), 108 (100), 107 (40), 95 (14),81 (19), 79 (25), 77 (22), 65 (13), 56 (19), 55 (44), 41 (54).(3RS,4aRS,11aRS,11bRS)-3-Метил-3,4,4a,5,9,10,11,11a-октагидро-3,11b-эпоксиазепино[2,1a]изоиндол-7(8H)-он(46Аг),(3RS,4aRS,11aSR,11bSR)-3-метил-3,4,4a,5,9,10,11,11a-октагидро-3,11b-эпоксиазепино[2,1-a]изоиндол-7(8H)-он (46Бг).Смесь изомеров 43в/46Аг/46Бг (49/14/35).

Бежевое масло; [Найдено: C 72.35; H 7.94; N 6.34.C14H19NO2 вычислено C 72.07; H 8.21; N 6.00 %]; ИК спектр, νмax (KBr) 1661 (NCO) см-1; 1НЯМР (600 МГц, CDCl3) δ (м. д.) (46Аг) 5.91 (1Н, д, J1,2 = 5.7 Гц, Н-1), 5.85 (1Н, д, J2,1 = 5.7 Гц, Н2), 4.54 (1Н, дд, J11а,11А = 3.2 Гц, J11а,11В = 11.5 Гц, Н-11а), 3.22 (1Н, дд, J5A,4a = 7.1 Гц, J5A,5В = 15.1Гц, Н-5А), 2.53-2.31 (3Н, м, H-8, Н-5В), 2.24 (3Н, с, СН3), 2.16-2.11 (1Н, м, H-11А), 2.08-1.99135(1Н, м, H-9A), 1.98-1.88 (3Н, м, Н-11В, H-9B, Н-4а), 1.64-1.72 (2Н, м, H-10), 1.31-1.36 (1H, м, H4А), 1.25 (1Н, дд, J4B,4a = 7.2 Гц, J4B,4А = 11.1 Гц, H-4B); (46Бг) 5.90 (1Н, д, J1,2 = 5.7 Гц, Н-1), 5.85(1Н, д, J2,1 = 5.7 Гц, Н-2), 4.57 (1Н, дд, J11а,11А = 3.2 Гц, J11а,11В = 11.5 Гц, Н-11а), 2.53-2.31 (4Н, м,H-8, Н-5), 2.26 (3Н, с, СН3), 2.16-2.11 (1Н, м, H-11А), 2.08-1.99 (1Н, м, H-9А), 1.98-1.88 (3Н, м,Н-11В, H-9В, Н-4а), 1.64-1.72 (2Н, м, H-10), 1.31-1.36 (1H, м, H-4А), 1.21 (1Н, дд, J4B,4a = 7.2 Гц,J4B,4А = 11.1 Гц, H-4B);13C ЯМР (100.6 MГц, CDCl3) δ (м.

д.) 172.9, 170.3, 152.0, 151.7, 141.6,134.4, 133.0, 108.3, 106.2, 106.1, 106.0, 55.2, 54.3, 50.9, 47.5, 43.3, 41.9, 38.9, 32.7, 32.1, 31.0, 28.7,25.6, 24.5, 20.9, 20.3, 19.2, 13.7; ГХ-МС, m/z (ЭУ, 70 эB) 233 [M]+ (10), 190 (16), 162 (18), 150(10), 136 (32), 122 (90), 109 (21), 95 (15), 93 (15), 91 (32), 79 (11), 70 (25), 69 (50), 55 (34), 41 (25).136ВЫВОДЫ1.

Разработан метод синтеза α-фурилзамещённых насыщенных азагетероциклов, основанный напродуктах крупнотоннажного производства. Установлено влияние размера цикла на результатих взаимодействия с ангидридами карбоновых кислот.2. Показано, что α-фурилзамещённые циклические амины, имеющие шесть или более атомов вцикле,вступаютвреакциютандемногоацилирования/внутримолекулярного[4+2]-циклоприсоединения (IMDAF реакция) с ангидридами карбоновых кислот с образованиемсмеси экзо- и эндо-аддуктов Дильса-Альдера.3.

α-Фурилпирролидины реагируют с сильными диенофилами с образованием продуктоввнутримолекулярного [4+2] циклоприсоединения, растворение которых приводит к частичномураскрытиюоксабициклическогофрагмента.Реакциясослабымидиенофиламинесопровождается внутримолекулярным [4+2] циклоприсоединением.4.

α-Фурилазетидины в условиях IMDAF реакции подвергаются лишь ацилированию по атомуазота.5. α-Фурилзамещённые лактамы, имеющие шесть или более атомов в цикле, вступают вреакцию тандемного ацилирования/ внутримолекулярного [4+2] циклоприсоединения саллилбромидом с образованием смеси экзо- и эндо-аддуктов Дильса-Альдера и раскрытыхпродуктов алкилирования по атому азота.6. Установлено, что пятичленные α-фурилзамещённые лактамы в условиях IMDAF реакцииподвергаются лишь алкилированию по атому азота.137ПРИЛОЖЕНИЕO5(4a)1342243N51O1112OCH3122.06130.69 0.698.07.57.06.51.006.05.55.01.241.823.463.443.423.331.404.126.126.044.974.904.113.534.104.084.071.897.271.231.221.126.24FZ3158-1.ESP2.673.42 0.064.54.0Chemical Shift (ppm)3.56.633.02.54.242.01.51.06.30.696.26.14.121.006.05.95.85.75.65.55.45.35.25.1Chemical Shift (ppm)5.02.674.94.84.74.64.54.44.34.24.14.03.91.821.403.333.463.443.421.243.531.891.231.22FZ3158-1.ESP1.122.066.44.976.046.120.696.54.904.114.104.084.076.24FZ3158-1.ESP3.423.50.066.633.02.52.04.241.51.0Chemical Shift (ppm)13877.4077.1976.98136128120112104968880Chemical Shift (ppm)726456484024.2823.1314431.9630.9815246.6046.27106.08105.52155.68155.63155.50155.3016054.99110.1752.41FZ5770-1.ESP322416CH3O1342251543(4д)N112O13O14CH32.2411.07 1.116.52.162.086.01.005.53.24 2.095.04.54.03.53.0Chemical Shift (ppm)3.392.50.001.902.023.543.543.473.454.934.876.015.935.925.912.455.845.843.733.66FZ3711.ESP4.372.01.51.00.501.076.36.26.16.04.874.936.015.935.925.915.845.84FZ3711.ESP1.115.91.005.85.75.65.55.4Chemical Shift (ppm)5.35.25.15.04.94.84.74.61392.243.63.53.393.43.33.23.13.02.92.82.72.6Chemical Shift (ppm)2.52.42.31.902.082.022.011.991.972.122.212.093.74.372.22.12.01.91.81.71.61.5136128120112104968880Chemical Shift (ppm)7264403224.2023.08482420.675631.9631.0846.5346.2414455.0954.84152106.26106.80106.01151.0052.40FZ5769-1.ESP13.593.877.3777.1676.953.92.452.163.244.03.473.453.543.543.703.733.66FZ3711.ESP16453622N(4б)O1513OO4CH33.7311.00 0.967.06.56.00.855.51.055.04.53.414.03.5Chemical Shift (ppm)1.123.01.192.51.262.00.002.182.161.801.791.791.681.651.621.601.471.451.432.862.842.823.423.753.724.045.437.290.937.53.466.126.126.327.35FZ3823-1.ESP4.991.51.00.501403.734.045.437.290.931.007.57.00.966.50.856.03.753.726.126.126.327.35FZ3823-1.ESP1.055.5Chemical Shift (ppm)5.04.53.414.01.122.91.192.82.72.62.52.42.32.22.1Chemical Shift (ppm)2.01.91.471.451.431.571.551.501.491.481.621.601.651.71.61.51.41.319.9052.7177.47152144136128120112104968880Chemical Shift (ppm)726456484027.3625.3040.59106.76141.40153.73156.414.991.877.2577.04141.67FZ6148-1 .ESP1601.681.26110.193.01.821.821.811.801.791.791.781.771.762.822.862.842.182.16FZ3823-1.ESP322416141(4е)Метил 2(RS)-(5-метилфуран-2-ил)пиперидин-1карбокси(4е).45362N113OO21314O15CH3514CH33.7110.887.06.56.05.55.04.54.281.270.704.03.5Chemical Shift (ppm)3.01.292.50.001.262.172.051.841.841.831.831.811.771.744.345.362.01.51.00.50-0.53.717.51.223.413.403.383.333.323.313.073.052.902.692.682.614.074.054.035.915.895.852.463.747.272.252.25FZ3446-1.ESP0.881.226.05.55.04.53.413.403.383.333.323.313.684.074.054.035.915.895.853.74FZ3446-1.ESP4.281.274.01.273.5Chemical Shift (ppm)0.573.10.703.02.91.292.82.71.841.841.831.831.821.811.801.771.761.751.741.731.901.882.052.172.632.612.692.683.073.052.922.902.462.252.25FZ3446-1.ESP4.342.62.52.42.3Chemical Shift (ppm)5.362.22.12.01.91.81.71.61.51427.56.50.650.706.05.50.881.827.00.265.00.424.58.540.296.54.03.5Chemical Shift (ppm)0.653.710.876.0Chemical Shift (ppm)1.683.01.022.50.705.5560.56 2.362.048401.50.885.00.00FZ2725-1.ESP2.01640.880.870.851.791.781.761.70 1.581.531.49 1.521.481.471.45722.192.16121.7692.0036.4333.9833.5333.3830.6629.4324.5324.4523.3523.2822.6617.8217.6517.2244.8452.4952.1951.6351.3754.4056.1058.2158.1272.8672.5971.4671.2875.8085.2683.9883.66 83.2082.9981.7080.36153.5052.7352.6055.9455.46141.34110.09123.87123.46141.69141.16140.61153.44153.22152.10157.27157.06154.40172.06171.63109.95105.82105.62105.54104.15103.62101.71804.860.299688Chemical Shift (ppm)5.457.01043.523.493.50 3.473.423.313.413.27 3.403.163.143.112.862.862.832.802.7931126.126.04 6.116.036.026.016.00N4.104.094.084.064.194.174.134.11O11204.23 4.2126.336.336.321.82O1286.2834.8641366.7521445.45131526.8766.336.336.326.126.04 6.116.036.026.0117.317.51607.291686.7557.357.3576.877.311767.367.367.2952.8055.7974.8277.7877.5677.35POPLEVIN_262_13C-2.ESP32241.00.516(4в)4514O15CH3113.89FZ2725-1.ESP00.424.51437.57.0627114O0.936.51282N31.00 0.966.0120O155.51123CH3145.01044.59688Chemical Shift (ppm)0.851.054.03.5Chemical Shift (ppm)80(4ж)Метил3.413.072641.121.192.51.262.056481.524.9532.2229.7342.52FZ5210-1.ESP2.362.0401.0320.524.7929.2452.640.5628.7542.9052.90109.952.532.7553.1777.4277.2177.00105.701.020.0043.02.182.161.801.791.791.681.651.621.601.471.451.4351361.682.862.842.821443.461520.23105.18109.993.713.42FZ3823-1.ESP3.731603.53.753.726.32141.74141.694.04.046.126.12155.748.545.437.297.35155.95157.234.194.174.134.10 4.114.094.084.064.044.211.481.471.461.451.831.811.791.781.771.761.751.651.601.591.581.531.49 1.522.192.162.862.862.832.802.793.163.143.113.523.50 3.493.473.453.423.413.403.313.274.154.232.01FZ2725-1.ESP13.89Chemical Shift (ppm)1.524162(RS)-(5-метилфуран-2-ил)азепан-1-карбоксилат (4ж).15O16CH314.9901441.27 0.995.95.80.785.75.65.55.45.35.25.15.04.94.44.34.24.13.423.403.393.730.774.84.74.64.5Chemical Shift (ppm)0.454.03.93.81.06 2.593.71.083.63.53.43.32.246.04.044.535.865.853.665.835.825.903.613.743.69FZ3770-1.ESP2.52.30.342.22.12.0Chemical Shift (ppm)2.841.91.81.74.64 1.681.61441.41.311.301.313612812011252.901.21.11.01049688Chemical Shift (ppm)8072645648403228.7553.17105.18109.99155.74157.23155.951522.191.542.90141.74141.6977.4277.2177.00105.70109.95FZ5210-1.ESP1601.571.551.53 1.551.47 1.541.44 1.541.431.421.411.401.611.671.654.402.429.242.624.952.724.790.452.832.2229.732.932.753.042.522.933.152.640.412.282.262.922.922.902.902.882.872.852.842.812.802.451.591.59FZ3770-1.ESP2416145O12635N471013O1112O14(4г)O98CH33.76150.987.06.50.736.05.51.07 0.53 1.11 1.08 1.205.04.50.001.432.005.140.947.54.284.273.953.893.883.87 3.783.773.763.713.573.553.543.533.523.423.203.193.176.356.346.316.307.297.38FZ3769-1.ESP0.994.03.5Chemical Shift (ppm)3.02.52.01.51.00.505.147.296.304.284.276.316.356.347.38FZ3769-1.ESP0.940.987.06.0Chemical Shift (ppm)0.534.051.114.003.953.905.51.075.06.823.853.801.083.753.704.51.203.653.60Chemical Shift (ppm)3.553.193.173.203.423.573.563.553.543.533.523.733.723.713.703.693.673.773.763.823.813.803.803.783.893.883.873.873.954.084.074.064.124.11FZ3769-1.ESP4.100.736.53.767.50.993.503.453.403.353.303.253.203.1514677.3977.1876.971601521446O151361289688Chemical Shift (ppm)80726443.4452.8252.24564840322416(4з).O24710458.7761.85112(4з)Этил 3(RS)-(5-метилфуран-2-ил)морфолин-4-карбоксилат3135CH314O1411202NO125.79123.62129.07157.9422.98FZ6150-1.ESP8H3C1.261.006.05.55.06.49 0.574.55.934.01.853.51.693.0Chemical Shift (ppm)5.402.50.001.261.251.241.221.322.302.222.454.27 4.245.895.874.305.095.915.916.156.141.014.194.184.174.12 3.893.763.883.753.853.733.723.693.56 3.543.533.46 3.513.503.253.243.213.213.183.174.201.301.261.282.262FZ2925-1.ESP7.012.01.51.00.505.895.875.095.915.916.156.14FZ2925-1.ESP1.016.36.21.266.16.05.91.005.85.75.65.5Chemical Shift (ppm)5.45.35.25.15.04.94.81477.57.0FZ6301-1.JDF3.73372N14O15O0.756.51282136.0120O1.05 0.785.51125.01041.29 1.114.568.21100.00968880Chemical Shift (ppm)4.03.5Chemical Shift (ppm)2.892.921.38723.04.512.513.6661.793.014.7066.95FZ3431-1.ESP77.3577.1476.931.692.52.06456484.712.0401.5321.00.003.721360.491.881.871.851.721.701.551.63 1.551.541.541.411.531.341.331.311.293.6913.53.47 3.653.453.443.433.383.373.362.942.932.912.902.322.312.3081441.853.773.7565.933.903.905108.56106.224.05.085.075.061520.575.305.295.285.275.26151.66149.936.496.025.975.966.296.286.166.161606.407.45 7.337.294.194.274.245.40240.51.261.251.241.221.322.222.302.453.793.763.70 3.753.733.693.68 3.723.563.543.533.513.503.463.333.323.253.243.213.213.183.174.184.174.164.144.123.893.883.863.854.304.201.301.261.282.26FZ2925-1.ESP1.57.01Chemical Shift (ppm)1684(12)5416CH3155.6801481651601551501451401353.51306.61.40 1.381256.51206.41156.34.513.01101050.73 0.95 0.786.26.16.0Chemical Shift (ppm)1009590Chemical Shift (ppm)5.92.5Chemical Shift (ppm)855.8805.7755.64.712.070655.5605.4555043.446.748.482.926.81.0552.8252.2461.851.811.901.881.871.851.831.741.721.701.551.63 1.551.541.541.41 1.531.351.341.331.321.311.301.291.281.246.92.342.322.312.302.292.270.7569.90FZ6150-1.esp77.3977.1876.974.0107.867.02.952.942.932.912.902.892.833.737.1110.252.893.653.727.23.473.453.443.433.383.373.363.697.33.75FZ6301-1.JDF150.47157.94157.85156.11155.993.903.903.893.893.886.086.086.165.305.295.285.275.265.215.195.195.095.085.075.065.025.975.966.036.407.326.026.167.336.296.287.29FZ6301-1.JDF1.295.3451.291.50.98 1.115.25.1405.055.681.0353025149ЛИТЕРАТУРА1.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

6,23 Mb

Материал

Эпоксиизоиндоло[1,2-a]азациклоалканы. Синтез и трансформации

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

РУДН

Список файлов диссертации

jepoksiizoindolo12-aazacikloalkany.-sintez-i-transformacii.rar

Эпоксиизоиндоло[1,2-a]азациклоалканы

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.