Диссертация (1154461), страница 11
Текст из файла (страница 11)
Для алифатическихсоединений известны заслоненные и заторможенные конформации; для циклическихсоединений – конформации кресла и ванны.91Молекулы, не обладающие плоскостью симметрии, называются хиральными.«Хиральность» означает, что два предмета представляют собой зеркальные изображения.Простейший случай хиральности – наличие в молекуле центра хиральности, которым можетслужить атом углерода, азота и др., содержащий четыре различных заместителя. Наличиецентра хиральности еще не свидельствует о проявлении хиральности у молекулы в целом.Например, молекула, имеющая два центра хиральности, может обладать плоскостьюсимметрии и поэтому быть ахиральной.Было замечено, что некоторые энантиомеры в жидком или растворенном состояниивращают плоскость поляризованного света.
Соединения, которые изменяют плоскостьполяризации, называют оптически активными. Они существуют в виде двух оптическихизомеров: один из них вращает плоскость поляризации вправо, а другой – на тот же угол, новлево. Для обозначения этих вращений используют знаки (+) и (–) или d и l, которые ставятперед формулой оптического изомера (например, известны d и l стереоизомеры метадона).Смесь, состоящая из равных количеств левого и правого изомеров, носит названиерацемическая смесь.Оптические изомеры различаются не только знаком вращения, но и расположениемзаместителей у ассиметрического атома углерода, то есть конфигурацией. Принято, чтооптически активные соединения, у которых гидроксил в проекционной формуле находитсясправа от ассиметрического атома углерода, относится к D-ряду, а слева – к L-ряду.
Знакивращения не имеют прямой связи с конфигурацией.92Этот вид изомерии может быть только у соединений с двойной связью.51различаются физическими и химическими свойствами. Но даже одинаковыефизические и химические свойства не свидетельствуют об аналогичнойбиологической активности изомеров.В организме реакции протекают с участием биокатализаторов – ферментов.Ферменты состоят из молекул α-аминокислот, которые чувствительны кхиральности взаимодействующих веществ.
При этом процессы, протекающие ворганизме, являются стереоспецифичными, поскольку в реакцию вовлекаютсяопределенныестереоизомерыстереохимическииопределенныерезультатомпродукты.реакцииТакимявляютсяобразом,такжеодинизэнантиомеров может проявлять биологическое действие, в то время как другойэнантиомер не активен или оказывает противоположное действие.Крометого,веществапроявляютфармакологическийэффектпривзаимодействии с рецепторами клетки. Для этого необходимо, чтобы молекулаимела такую конфигурацию, которая позволяла бы наиболее полно связыватьсяс рецептором.
Изменение конфигурации на противоположную, как правило,снижает степень связывания и ослабляет биологическое действие. Вместе с темотметим, что полученные синтетическим путем органические соединения,содержащие центры хиральности, содержат равное количество энантиомеров,т.е. рацемат. В обычных условиях химическим путем нельзя получить отдельныйэнантиомер в индивидуальном виде, так как обычные синтетические реакции неявляются стереоселективными93.Подводя итог анализу понятия изомеры, в том числе стереоизомеры,соотношению их химических, физических и фармакологических свойств, ещеразотметимнеобходимостьупотреблениявнормативныхдокументахспециальных терминов, не допускающих различного подхода к толкованиюнорм. Тем более, что в рамках такого рода документов это возможно.
Например,в Списках Конвенции 1971 г. отсутствует позиция «изомеры», а все возможныеизомеры перечисленных веществ, которые подлежат контролю, также включеныв Списки.Наличие в Списке І Перечня позиции «эфиры сложные и простыенаркотических средств и психотропных веществ» также требует рассмотрения.93Тюкавкина,Н.А., Бауков, Ю.И. Биоорганическая химия: учебник. – М., 1991.
с. 80.52Необходимость исключения из примечания к Перечню данной позиции авторыобосновывают тем, что понятие «эфир сложный и простой» подразумеваетвещество, иное по химической структуре. И химическая структура названныхвеществ в полной мере не гарантирует, что они будут проявлять психоактивноедействие94.Действительно, эфиры простые и сложные отличаются по химическомусоставу и структуре от наркотических средств и психотропных веществ, изкоторыхониобразованы,и,соответственно,могутинепроявлятьпсихофизиологических свойств95. В молекулах простых эфиров два углеродныхрадикала связаны между собой кислородным «мостиком». Сложные эфиры – этопроизводные органических кислот, в которых атом водорода карбоксильнойгруппы замещен на углеводородный радикал 96 .
При этом их химическиесвойства таковы, что сложные эфиры и непредельные простые эфиры легкогидролизуются в водной среде. Простые предельные эфиры не гидролизуются,однаколегкоразлагаютсядоступнымихимическимисоединениямисобразованием солей.Заметим также, что позиция «эфиры, сложные и простые наркотическихсредств и психотропных веществ» относится к Списку Ι Перечня. То есть,оборот этих веществ на территории РФ запрещен, как запрещен и оборот технаркотических средств и психотропных веществ, от структуры которых этиэфиры производны.Таким образом, эфиры сложные и простые наркотических средств ипсихотропных веществ в кустарных условиях легко могут быть использованыдля получения наркотически активных компонентов. При этом отсутствиерассматриваемой позиции в Перечне может привести к широкому оборотуданных веществ с целью избежания ответственности.Подводя итог порядку формирования Перечня наркотических средств,психотропных веществ и их прекурсоров, следует отметить его несовершенство.В законотворческой деятельности и в правоприменении важны ясность и94Табаков, А.В.
Указ раб.С точки зрения химии, эфирами называются кислородсодержащие органическиесоединения, в молекулах которых две атомные группировки (органические или однаорганическая, а вторая неорганическая) связаны между собой через атом кислорода.96Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. пособие. – М., 2003, с. 228-229.9553точность использованных в законе понятий и терминов, а также единообразие ихтолкования. Обеспечить терминологическое единство возможно с учетомследующих положений:1.
Формирование Перечня наркотических средств, психотропных веществи их прекурсоров должно осуществляться в соответствии с единым подходом кобозначению веществ. Под веществом должно подразумеваться определенноехимическое соединение. Во избежание разночтений его следует обозначать всоответствии с систематической номенклатурой IUPAC (обязательный элемент),в качестве дублирующих наименований могут быть указаны международныенепатентованные названия (факультативный элемент).2. Вслучаеневозможностиобозначениявеществапосредствомсистематической номенклатуры IUPAC (если вещество растительное илиприродное и активный ингредиент не может быть выделен), в Перечне должноприсутствовать определение вещества с четким указанием на признаки, егохарактеризующие, и активный компонент, присутствие которого определяетотнесение вещества к наркотическим или психотропным97.3.
Из списков Перечня должны быть исключены наименования, нехарактеризующие состав вещества98.4. Если к наркотическим средствам или психотропным веществамотносятся лекарственные препараты, их обозначение должно содержать указаниена качественный и количественный состав препарата и контролируемыелекарственные формы.5. Позиция изомеры, в том числе стереоизомеры (если таковыеопределенно не исключены), наркотических средств и психотропных веществдолжна быть исключена из Перечня ввиду отсутствия конкретности, а всевозможные изомеры должны быть включены в Перечень индивидуально.Позицией стереоизомеры может быть расширено понятие какого-либо изконкретных веществ при наличии данных о наличии психоактивных свойств.6.97Список прекурсоров должен включать все возможные вещества,Например, «Каннабис» означает верхушки растения каннабис с цветами или плодами(за исключением семян и листьев, если они не сопровождаются верхушками), содержащиететрагидроканнабинол.98Например, указывающие на способ изготовления, но не характеризующие состав.54используемые в изготовлении наркотических средств и психотропных веществ,несмотря на возможность одновременного включения данных средств и веществв другие списки, предусматривающие более строгие меры контроля.При этом сокращение Списков Перечня возможно посредством исключениявсех дублирующих наименований.
Так, из Списка І следует исключитьнаименование кустарно изготовленных препаратов из эфедрина, оставивметамфетамин и эфедрон, поскольку данные наркотические средства отнесены ктаковым в силу содержания одних и тех же компонентов.В ФЗ №3-ФЗ от 12.01.1998 г. указано, что порядок внесения изменений идополнений в Перечень устанавливается Правительством РФ, постановлениемПравительства РФ № 681 от 30.06.1998 г. установлено, что внесение измененийи дополнений в указанный перечень осуществляется по представлениюфедерального органа исполнительной власти в области здравоохранениясовместно с федеральным органом исполнительной власти по контролю заоборотом наркотических средств и психотропных веществ.Анализправотворческойдеятельностиуполномоченныхведомствпоказывает, что сложились два пути возможного внесения изменений идополненийвнормативныеакты,определяющиеконтролируемостьнаркотических средств и психотропных веществ.Во-первых, с учетом международных обязательств РФ вещество должнобыть внесено в Перечень наркотических средств, если соответствующиеизменения внесены в Списки наркотических средств «Единой конвенции онаркотических средствах 1961года».Ст.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
