Диссертация (1150389), страница 15

Файл №1150389 Диссертация (Реакции азометиниминов, нитронов, нитрилоксидов с замещенными N-винилпирролами и индолами) 15 страницаДиссертация (1150389) страница 152019-06-292019-06-29СтудИзба

Реакции азометиниминов, нитронов, нитрилоксидов с замещенными N-винилпирролами и индолами

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 15)

д. (100 МГц, CDCl3): 34.9 ушир. (СН2), 47.0 ушир. (СН2), 47.6ушир. (СН2), 55.3 (СН3), 63.2 (СН), 66.9 (СН), 109.3 (СН), 110.2 (СН), 114.4 (2СН), 117.9(СН), 127.3 (СН), 128.4 (СН), 128.6 (2СН), 129.0 (СН), 129.9 (СН), 132.9 (С), 135.1 (С),159.8 (С), 169.5 ушир (С).HRMS (ESI): найдено 374.1861. С23Н23N3O2. Для (M+Н)+ вычислено 374.1863.Пиразол-1-он (27f'). Выход 66 мг (18%). Светло-бежевый порошок.Т. пл.

124-126 °С. Rf 0.66 (2% MeOH/CH2Cl2).ИК-спектр (KBr), ν, см-1: 2975, 2943, 1723, 1514 c, 1330, 1245 c, 1172,711. Спектр ЯМР 1H, δH, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.34-2.42 м (1Н,СН2), 2.60-2.76 м (2Н, СН2), 2.89-2.96 м (1Н, СН2), 2.98-3.05 м (1Н,CH2), 3.50-3.60 м (1Н, CH2 + 1Н, СН), 3.82 с (3Н, СН3), 6.16-6.17 м(1Нпиррол.), 6.25 дд (1Н, СН, J 8.1, 5.6 Гц), 6.32-6.34 м (1Нпиррол.), 6.90-6.92 м (2Наром.), 7.327.35 м (3Наром., 1Нпиррол.), 7.41-7.45 м (2Наром.), 7.53-7.55 м (2Наром.).

Спектр ЯМР 13C, δС, м.д. (100 МГц, CDCl3): 30.4 (СН2), 45.0 (СН2), 48.0 (СН2), 55.3 (СН3), 64.9 (СН), 70.0 (СН),109.1 (СН), 109.9 (СН), 114.3 (2СН), 118.7 (СН), 127.3 (СН), 128.6 (2СН), 128.7 (С), 128.8(2СН), 129.6 (2СН), 132.8 (С), 134.5 (С), 159.8 (С), 174.9 (С).HRMS (ESI): найдено 374.1863. С23Н23N3O2. Для (M+Н)+ вычислено 374.1863.rac-(5S,7S)-иrac-(5R,7S)-7-(2-фенил-1Н-пиррол-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1Н,5Н-пиразоло[1,2-a]-пиразол-1-оны (27g) и (27g'). Получены из 220 мг (1.3 ммоль) N-винилпиррола 1b и 200 мг (1 ммоль) азометинимина 5с.Пиразол-1-он (27g) Выход 82 мг (22%).

Белый порошок. Т.пл. 152153 °С. Rf 0.39 (2% MeOH/CH2Cl2).ИК-спектр (KBr), ν, см-1: 3129, 2945, 1701 с, 1492, 1291, 1234, 1088,761, 702. Спектр ЯМР 1H, δH, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.53-2.77 м(4Н, СН2), 3.02-3.12 м (1Н, СН2), 3.30-3.35 м (1Н, СН2), 4.01-4.05 м(1Н, СН), 6.12-6.17 м (1Н, СН), 6.20-6.21 м (1Нпиррол.), 6.36-6.37 м(1Нпиррол.), 7.11-7.13 м (1Нпиррол.), 7.21-7.23 м (2Наром.), 7.33-7.37 м (3Наром.), 7.42-7.45 м91(2Наром.), 7.59-7.61 м (2Наром.).

Спектр ЯМР 13C, δС, м. д. (100 МГц, CDCl3): 35.7 ушир.(СН2), 47.6 ушир. (СН2), 48.9 ушир. (СН2), 62.7 (СН), 66.7 (СН), 109.4 (СН), 110.4 (СН),117.6 (СН), 127.4 (СН), 128.6 (2СН), 129.0 (2СН), 129.2 (2СН), 129.9 (2СН), 132.7 (С), 134.5(С), 135.3 (С), 167.5 ушир (С).HRMS (ESI): найдено 378.1363. С22Н20ClN3O. Для (M+Н)+ вычислено 378.1368.пиразол-1-он (27g'). Выход 95 мг (25%). Белый порошок. Т. пл. 193195 оС.

Rf 0.67 (2% MeOH/CH2Cl2).ИК-спектр (KBr), ν, см-1: 3124, 2956, 1718 с, 1291, 1273, 1085, 826,761, 700. Спектр ЯМР 1H, δH, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.30-2.40 м(1Н, СН2), 2.60-2.77 м (2Н, СН2), 2.91-3.03 м (2Н, СН2), 3.54-3.63 м(2Н, СН2), 6.15-6.17 м (1Нпиррол.), 6.24-6.29 м (1Н, СН2), 6.31-6.33 м(1Нпиррол.), 7.28-7.29 м (1Нпиррол.), 7.32-7.35 м (5Наром.), 7.41-7.44 м(2Наром.), 7.51-7.54 м (2Наром.). Спектр ЯМР 13C, δС, м.

д. (100 МГц, CDCl3): 30.3 (СН2),45.2 (СН2), 48.1 (СН2), 64.9 (СН), 66.7 (СН), 109.2 (СН), 110.0 (СН), 118.6 (СН), 127.4 (СН),128.6 (2СН), 128.8 (2СН), 129.1 (2СН), 129.6 (2СН), 132.7 (С), 134.3 (С), 134.5 (С), 135.5(С), 174.8 (С).HRMS (ESI): найдено 378.1361. С22Н20ClN3O.

Для (M+Н)+ вычислено 378.1368.rac-(5S,7S)- и rac-(5R,7S)-5-(4-метилфенил)-7-(2-фенил-1Н-пиррол-1-ил)-1Н,5Нпиразоло[1,2-a]-пиразол-1-оны (27h) и (27h'). Получены из 220 мг (1.3 ммоль) Nвинилпиррола 1b и 188 мг (1 ммоль) азометинимина 5d.Пиразол-1-он (27h). Выход 136 мг (38%). Белый порошок. Т.

пл. 99101 оС. Rf 0.33 (2% MeOH/CH2Cl2).ИК-спектр (KBr), ν, см-1: 2831, 1683 c, 1415, 1384, 1284, 818, 764.Спектр ЯМР 1H, δH, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.35 c (CH 3), 2.40 м (1Н,СН2), 2.49-2.54 м (1Н, СН2), 2.64-2.69 м (1Н, СН2), 2.74-2.81 м (1Н,СН2), 3.06-3.16 м (1Н, CH2), 3.26-3.36 м (1Н, CH2), 4.05-4.11 м (1Н,СН), 6.17-6.20 м (1Н, СН, 1Нпиррол.), 6.35-6.36 м (1Нпиррол.), 7.12-7.18 м (1Нпиррол., 4Наром.),7.33-7.37 м (1Наром.), 7.42-7.46 м (2Наром.), 7.61-7.62 м (2Наром.).

Спектр ЯМР 13C, δС, м. д.(100 МГц, CDCl3): 21.1 (СН3), 35.2 ушир. (СН2), 47.1 ушир. (СН2), 47.8 ушир. (СН2), 63.1(СН), 67.2 (СН), 109.3 (СН), 110.2 (СН), 117.8 (СН), 127.3 (СН), 127.7 (СН), 128.6 (2СН),129.7 (2СН), 129.9 (2СН), 132.8 (С), 133.6 (С), 135.1 (С), 138.5 (С).HRMS (ESI): найдено 358.1907. С23Н23N3O. Для (M+Н)+ вычислено 358.1914.92пиразол-1-он (27h'). Выход 75 мг (21%). Белый порошок.

Т. пл. 182184 оС. Rf 0.56 (2% MeOH/CH2Cl2).ИК-спектр (KBr), ν, см-1: 2950, 1715 c, 1465, 1291, 1274, 1161, 1087,818. Спектр ЯМР 1H, δH, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.36 с (СН3), 2.392.43 м (1Н, СН2), 2.60-2.76 м (2Н, СН2), 2.91-2.98 м (1Н, СН2), 2.993.05 м (1Н, CH2), 3.52-3.61 м (1Н, CH2, 1Н, СН), 6.16-6.17 м(1Нпиррол.), 6.26 д.д (1Н, СН, J 8.1, 5.9 Гц), 6.32-6.33 м (1Нпиррол.), 7.17-7.19 м (2Наром.), 7.297.35 м (1Нпиррол., 3Наром.), 7.41-7.45 м (2Наром.), 7.53-7.55 м (2Наром.).

Спектр ЯМР 13C, δС, м.д. (100 МГц, CDCl3): 21.2 (СН3), 30.4 (СН2), 45.1 (СН2), 48.0 (СН2), 64.9 (СН), 70.3 (СН),109.1 (СН), 109.9 (СН), 118.7 (СН), 127.3 (СН), 127.5 (2СН), 128.5 (2СН), 129.5 (2СН),129.6 (2СН), 132.7 (С), 133.8 (С), 134.5 (С), 138.4 (С), 174.9 (С).HRMS (ESI): найдено 358.1912. С23Н23N3O. Для (M+Н)+ вычислено 358.1914.rac-(5S,7S)-иrac-(5R,7S)-7-(2-(тиофен-2-ил)-1Н-пиррол-1-ил)-5-фенил-1Н,5Н-пиразоло[1,2-a]-пиразол-1-оны (27i) и (27i'). Получены из 228 мг (1.3 ммоль) Nвинилпиррола 1c и 174 мг (1 ммоль) азометинимина 5а.Пиразол-1-он (27i). Выход 108 мг (31%).

Белый порошок. Т. пл. 122124 °С. Rf 0.18 (2% MeOH/CH2Cl2).ИК-спектр (KBr), ν, см-1: 3118, 1682 c, 1434, 1398, 1312, 1127, 718.Спектр ЯМР 1H, δH, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.32-2.47 м ушир. (1Н,СН2), 2.47-2.59 м (1Н, СН2), 2.74-2.79 м (1Н, СН2), 2.85-2.97 м (1Н,СН2), 3.08-3.20 м (1Н, СН2), 3.26-3.38 м (1Н, СН2), 4.13-4.16 м (1Н,СН), 6.29-6.37 м (1Н, СН, 2Нпиррл.), 7.10-7.21 м (1Нпиррол., 1Нтиен.), 7.25-7.46 м (5Наром.,2Нтиен.). Спектр ЯМР 13C, δС, м. д. (100 МГц, CDCl3): 34.9 (СН2), 47.0 (СН2), 47.9 (СН2),63.0 (СН), 67.3 (СН), 110.1 (СН), 111.2 (СН), 118.5 (СН), 125.9 (СН), 126.8 (С), 127.6 (СН),127.7 (СН), 127.8 (2СН), 128.7 (СН), 129.0 (2СН), 133.8 (С), 136.6 (С).HRMS (ESI): найдено 350.1325.

С20Н19N3OS. Для (M+Н)+ вычислено 350.1322.пиразол-1-он (27i'). Выход 64 мг (18%). Светло-бежевый порошок. Т.пл. 176-179 оС. Rf 0.50 (2% MeOH/CH2Cl2).ИК-спектр (KBr), ν, см-1: 2953, 1716 c, 1284, 1274, 1240, 1093. СпектрЯМР 1H, δH, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.41 д.д.д (1Н, СН2, J 13.4, 10.9,5.7 Гц), 2.61-2.79 м (2Н, СН2), 3.01-3.08 м (2Н, СН2), 3.56-3.54 м (1Н,СН, 1Н, CH2), 6.26-6.27 м (1Нпиррол.), 6.29-6.30 м (1Нпиррол.), 6.38 д.д(1Н, СН, J 8.1, 5.8 Гц), 7.10-7.12 м (1Нпиррол.), 7.29-7.43 м (3Нтиен.

+ 5Наром.). Спектр ЯМР13C, δС, м. д. (100 МГц, CDCl3): 30.1 (СН2), 45.0 (СН2), 48.1 (СН2), 64.9 (СН), 70.4 (СН),93109.84 (СН), 110.9 (СН), 119.2 (СН), 125.7 (СН), 126.1 (С), 127.2 (СН), 127.5 (2СН), 127.6(СН), 128.6 (СН), 128.9 (2СН), 133.8 (С), 137.0 (С), 175.2 (С).HRMS (ESI): найдено 350.1311.

С20Н19N3OS. Для (M+Н)+ вычислено 350.1322.rac-(5S,7S)- и rac-(5R,7S)-5-(4-метилфенил)-7-(2-(тиофен-2-ил)-1Н-пиррол-1-ил)1Н,5Н-пиразоло[1,2-a]-пиразол-1-оны (27j) и (27j'). Получены из 228 мг (1.3 ммоль) Nвинилпиррола 1c и 188 мг (1 ммоль) азометинимина 5d.Пиразол-1-он (27j). Выход 205 мг (56%). Светло-бежевый порошок.Т. пл. 101-105 оС.

Rf 0.33 (2% MeOH/CH2Cl2).ИК-спектр (KBr), ν, см-1: 2935, 1699 с, 1387, 1292, 1275, 1188, 1073,711, 692. Спектр ЯМР 1H, δH, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.23-2.42 м(3Н, СН3, 1Н, СН2), 2.45-2.51 м (1Н, СН2), 2.68-2.76 м (1Н, СН2), 2.832.90 м (1Н, СН2), 3.08-3.18 м (1Н, СН2), 3.26-3.34 м (1Н, СН2, J 9.1Гц), 4.10-4.16 м (1Н, СН), 6.28-6.36 м (1Н, СН, 2Нпиррол.), 7.11-7.20 м(1Нпиррол. + 3Нтиен.

+ 2Наром.), 7.32-7.34 м (2Наром.). Спектр ЯМР 13C, δС, м. д. (100 МГц,CDCl3): 21.2 (СН3), 34.8 (СН2), 46.9 (СН2), 63.1 (СН), 67.1 (СН), 110.0 (СН), 111.1 (СН),118.6 (СН), 125.8 (СН), 126.8 (С), 127.6 (2СН), 127.8 (СН), 129.7 (СН), 133.5 (С), 133.9 (С),138.6 (С).HRMS (ESI): найдено 364.1484. С21Н21N3OS. Для (M+Н)+ вычислено 364.1478.Пиразол-1-он (27j'). Выход 80 мг (22%).

Светло-бежевый порошок.Т.пл. 168-170 оС. Rf 0.37 (2% MeOH/CH2Cl2).ИК-спектр (KBr), ν, см-1: 2946, 1714 с, 1240, 1158, 1088, 818, 691.Спектр ЯМР 1H, δH, м.д. (400 МГц, CDCl3): 2.36 c (3H, CH3), 2.392.44 м (1Н, СН2), 2.60-2.78 м (2Н, СН2), 2.98-3.08 м (2Н, СН2), 3.543.61 м (1Н, СН + 1Н, CH2), 6.26-6.27 м (1Нпиррол.), 6.29-6.30 м(1Нпиррол.), 6.33-6.43 м (1Н, СН), 7.09-7.12 м (1Нпиррол.), 7.17-7.20 м (2Наром.), 7.29-7.32 м(3Нтиен.+2Наром.).

Спектр ЯМР 13C, δС, м. д. (100 МГц, CDCl3): 21.2 (СН3), 30.2 (СН2), 44.9(СН2), 48.0 (СН2), 64.9 (СН), 70.2 (СН), 109.8 (СН), 110.9 (СН), 119.3 (СН), 125.7 (СН),126.1 (С), 127.2 (СН), 127.5 (2СН), 127.6 (СН), 129.6 (2СН), 133.8 (2С), 138.4 (С), 175.3 (С).HRMS (ESI): найдено 364.1470.

С21Н21N3OS. Для (M+Н)+ вычислено 364.1478.rac-(5S,7S)-3,3-диметил-5-(4-метилфенил)-7-(4,5,6,7-Тетрагидро-1Ниндол-1-ил)-1Н,5Н-пиразоло[1,2-a]-пиразол-1-он (28a). Получен из191 мг (1.3 ммоль) N-винилпиррола 1a и 216 мг (1 ммоль)азометинимина 5е. Выход 160 мг (44%). Белый порошок. Т.пл. 170-172°С.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

6,63 Mb

Материал

Реакции азометиниминов, нитронов, нитрилоксидов с замещенными N-винилпирролами и индолами

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

СПбГУ

Список файлов диссертации

reakcii-azometiniminov-nitronov-nitriloksidov-s-zameschennymi-n-vinilpirrolami-i-indolami.rar

Реакции азометиниминов, нитронов, нитрилоксидов с замещенными N-винилпирролами и индолами

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.