Диссертация (1150167), страница 11

Файл №1150167 Диссертация (Гидроарилирование 1-арил-2-галоген-3,3,3-трифторпропенов аренами в трифторметансульфоновой кислоте CF3SO3H) 11 страницаДиссертация (1150167) страница 112019-06-292019-06-29СтудИзба

Гидроарилирование 1-арил-2-галоген-3,3,3-трифторпропенов аренами в трифторметансульфоновой кислоте CF3SO3H

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 11)

д.: -69.95 (д, J = 6.5 Гц). MS: m/z (Irel., %): 300[M+2]+ (4), 298 [M]+ (12), 181 (100), 165 (31), 89(7). 2k-D2(2RS/3SR): СпектрЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.06  7.37 (м, 9Н), 4.97 (дк, J = 8.7, 6.5 Гц,1Н СНСF3), 4.49 (д, J = 8.7 Гц, 1Н, СНPh), 2.34 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (125MГц, CDCl3) δ, м. д.: 20.94 (CH3), 52.76 (СHPh), 59.74 (к, J = 29.9 Гц, CCl),124.03 (к, J = 278.8 Гц, CF3). Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.07(д, J = 6.5 Гц). MS (GC-MS, EI), m/z, (Irel., %) D1+D2: 298 [M]+ (12), 181 (100),165 (31), 89(7).

HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z: вычислено C16H15ClF3 [M+H]+299.0809, найдено 299.0810.803-(4-Метилфенил)-3-(4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-хлорпропан 2l.ПолученMeкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2l-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМРCF31ClMeOН (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.11  7.24 (м, 6 Н), 6.86 (д, J =8.7 Гц, 2H), 4.91 (м, 1Н, СНСF3), 4.46 (д, J = 8.3 Гц, 1Н,13СНAr), 3.79 (с, 3H), 2.31 (с, 3H). Спектр ЯМР2lС (125 MГц,CDCl3) δ, м. д.: 20.96 (CH3), 51.61 (СHAr2), 55.17, 60.09 (к, J = 29.7 Гц, СCl),D1+D2: 113.88, 114.11, 124.02 (к, J = 278.8 Гц, СF3), 127.61, 128.34, 128.88,129.27, 129.41, 128.78, 131.68, 132.16, 136.85, 136.94, 136.97, 137.24, 158.73.Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м.

д.: -70.52 (д, J = 6.3 Гц). GC-MS: m/z(Irel., %): 328.2 [M]+ (11), 211.3 (100), 165.2 (9). 2l-D2(2RS/3SR):1Н ЯМР (500MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.11  7.24 (м, 6Н), 6.83 (д, J = 8.7 Гц, 2H), 4.89 (м, 1Н,СНСF3), 4.44 (д, J = 8.3 Гц, 1Н, СНAr), 3.77 (с, 3H), 2.33 (с, 3H). Спектр ЯМР13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 21.00 (CH3), 51.99 (СHAr2), 55.17 (OCH3), 59.92(к, J = 29.7 Гц, СCl). Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.34 (д, J =6.3 Гц).

HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z: вычисленоC17H17ClF3О [M+H]+329.0915, найдено 312.0260.3-(Фенил)-1,1,1-трифтор-2-хлор-3-(4-хлорфенил)пропан 2m.ПолученCF3ClCl2mкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2m-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМР1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.24  7.35 (м,9Н), 4.91 (дк, J =8.4, 6.8 Гц, 1Н, СНСF3), 4.52 (д, J = 8.4 Гц, 1Н, СНPh).

СпектрЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 52.07 (СHPh), 59.39 (к, J =30.2 Гц, СCl), 123.86 (к, J = 278.7 Гц, СF3). D1+D2: 127.61, 127.75, 128.51,128.72, 128.89, 128.96, 129.22, 130.12, 133.37, 137.76, 138.29, 138.94, 139.33.Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.61 (д, J = 6.8 Гц). GC-MS: m/z(Irel., %): 318 [M]+ (11), 201 (100), 165 (45), 83 (5).

2m-D2(2RS/3SR): СпектрЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.24  7.35 (м, 9Н), 4.91 (дк, J = 8.4, 6.8 Гц,1Н, СНСF3), 4.50 (д, J = 8.4 Гц, 1Н, СНPh,). Спектр ЯМР13С (125 MГц,81CDCl3) δ, м. д.: 52.46 (СHPh), 59.39 (к, J = 30.2 Гц, СCl), 123.86 (к, J = 278.7Гц, СF3). Спектр ЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.38 (д, J = 6.8 Гц).HRMS (MALDI) (D1+D2) m/z вычислено: C15H12Cl2F3 [M+H]+ 319.0263,найдено 312.0260.3-(4-Метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-хлор-3-(4-хлорфенил)-пропан 2n.ПолученMeOкаксмесьдиастереомеровиD1(2RS/3RS)D2(2RS/3SR).

Бесцветное масло. 2n-D1(2RS/3RS): СпектрCF3ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.18  7.31 (м, 6Н),6,84 (д,ClJ = 8.7 Гц, 2H), 4.85 (м, 1Н, СНСF3), 4.48 (д, J = 8.1 Гц, 1Н),3.78 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 51.432nCl(СHAr), 55.22 (OCH3), 59.65 (к, J = 30.1 Гц, СCl), D1+D2: 114.04, 114.25,123.70 (к, J = 278.4 Гц, СF3), 128.71, 128.86, 128.91, 129.14, 129.76, 130.03,130.85, 131.38, 133.24, 138.13, 138.70, 158.93, 158.95 (Сarom).

Спектр ЯМР19F(470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.48 (д, J = 7.6 Гц). GC-MS: m/z (Irel., %): 348 [M]+(9.5), 231 (100), 196 (8), 153(14). 2n-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц,CDCl3) δ, м. д.: 7.18  7.31 (м, 6Н),6,87 (д, J = 8.7 Гц, 2H), 4.86 (м, 1Н,СНСF3), 4.47 (д, J = 8.1 Гц, 1Н), 3.79 (с, 3H). 13С ЯМР (125 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 51.35 (СHAr), 55.20 (OCH3), 59.75 (к, J = 30.1 Гц, СCl).

19F ЯМР (470 MГц,CDCl3) δ, м. д.:-70.47 (д, J = 7.6 Гц). HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z:вычислено C16H14Cl2F3O [M+H]+ 349.0368, найдено 312.0260.1,1,1-Трифтор-2-хлор-3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-дихлорфенил)-пропан 2o.ClПолученClкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR). Бесцветное масло 2o-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМРCF31Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.14  7.43 (м, 7Н), 4.83 (м, 1Н,ClСНСF3), 4.47 (д, J = 7.5 Гц, 1Н, СНAr). Спектр ЯМРCl2o13С (125MГц, CDCl3) δ, м. д.: 51.26 (СHAr), 59.01 (к, J = 31.0 Гц, СCl),123.63 (к, J = 279.0 Гц, СF3). D1+D2: 127.12, 127.70, 128.01, 128.64, 129.04,129.09, 129.25, 130.08, 130.54, 130.62, 130.78, 130.84, 131.16, 132.01, 132.82,82133.95, 136.51, 137.17, 138.86, 139.45 (Сarom).

Спектр ЯМР19F (470 MГц,CDCl3) δ, м. д.: -66.20 (д, J = 7.5 Гц). GC-MS: m/z (Irel., %):386 [M]+ (13), 269(100), 233 (15), 199 (59), 163 (10). 2o-D2 (2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц,CDCl3) δ, м. д.: 7.14  7.43 (м, 7Н), 4.83 (м, 1Н, СНСF3), 4.47 (д, J = 7.5 Гц, 1Н,СНAr). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 51.14 (СHAr), 59.01 (к, J =31.0 Гц, СCl), 123.63 (к, J = 279.0 Гц, СF3). Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3)δ, м. д.: -66.22 (д, J = 7.5 Гц).

HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z: вычисленоC15H10Cl4F3 [M+H]+ 386.9483, найдено 386.9484.3,3-Ди-(4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-хлорпропан 2p.Бесцветное масло. Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.:MeO7.24 (д, J = 8.6 Гц, 2H), 7.21 (д, J = 8.3 Гц, 2H), 6.86 (д, J = 8.6CF3Гц), 6.83 (д, J = 8.3 Гц), 4.86 (дк, J = 8.4, 5.9 Гц, 1Н, СНСF3),ClMeO4.45 (д, J = 8.4 Гц, 1Н, СНPh), 3.79 (с, 3H), 3.77 (с, 3H).Спектр ЯМР2p13С (125 MГц, CDCl3) δ, м.

д.: 51.26 (СHAr2),55.14 (OCH3), 55.18 (OCH3), 60.17 (к, J = 29.7 Гц, СHCF3), 113.90, 114.10,124.94 (к, J = 278.8 Гц, СF3), 128.85, 129.71, 131.78, 132.30, 158.71. СпектрЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.44 (д, J = 5.9 Гц). GC-MS: m/z (Irel., %):344 [M]+ (7), 227 (100), 212(6), 169(6), 113(10). HRMS (MALDI), m/z:вычислено C17H17ClF3O2 [M+H]+ 345.0864, найдено 345.0865.3-(3,4-Диметоксифенил)-3-(4-метоксифенил)-1,1,1-трифтор-2-хлорпропан2k.ПолученMeOMeOкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR). Бесцветное масло.

2к-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМРCF 31Cl5H), 4.85 (м, 1Н, СНСF3), 4.45 (д, J = 8.4 Гц, 1Н, СНAr2), 3.86OMe2qН (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.21  7.25 (м, 2Н), 6.77  6.90 (м,(с, 3H), 3.84 (с, 3H), 3.79 (с, 3H). Спектр ЯМР13С (125 MГц,CDCl3) δ, м. д.: 51.60 (СHAr2), 55.20, 55.82, 55.92, 60.15 (к, J =29.7 Гц, СCl), D1+D2: 111.02, 111.18, 111.35, 112.32, 113.86, 114.09, 119.90,83120.63, 123.97 (к, J = 278.8 Гц, СF3), 125.81, 128.83, 129.74, 131.51, 132.06,132.12, 132.72, 148.25, 148.80, 148.98, 158.73.

Спектр ЯМР19F (470 MГц,CDCl3) δ, м. д.: -70.55 (д, J = 6.4 Гц). 2к-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.21  7.25 (м, 2Н), 6.77  6.90 (м, 5H), 4.85 (м, 1Н,СНСF3), 4.43 (д, J = 8.4 Гц, 1Н, СНAr2), 3.86 (с, 3H), 3.83 (с, 3H), 3.77 (с, 3H).Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м.

д.: 51.42 (СHAr2), 55.18, 55.79, 55.92,60.13 (к, J = 29.7 Гц, СCl). Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.38(д, J = 6.4 Гц). HRMS (MALDI), m/z: вычисленоC18H19ClF3O3 [M+H]+375.0969 найдено 375.0973.2-Бром-3,3-дифенил-1,1,1-трифторпропан 2r.Бесцветное масло. Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.:CF37.22  7.35 (м, 10Н), 4.98 (дк, J = 9.0, 6.6 Гц, 1Н, СНСF3), 4.54 (д,BrJ = 9.0 Гц, 1Н, СНPh). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.:50.06 (к, J = 29.0 Гц, СHCF3), 53.57 (СHPh2), 123.94 (к, J = 277.02rГц, СF3), 127.37, 127.41, 127.77, 128.35, 128.67, 128.57, 128.75, 140.12, 140.58.Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м.

д.: -63.27 (д, J = 6.6 Гц). MS (GC-MS,EI), m/z, (Irel., %) D1+D2: 330 [M+2]+ (10), 328 [M]+ (10), 167 (100), 152 (15).HRMS (MALDI), m/z: вычислено C15H13BrF3 [M+H]+ 329.0147, найдено329.0149.2-Бром-3-(2,5-диметилфенил)-3-фенил-1,1,1-трифторпропан 2s.ПолученCF3Br2sкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2c-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМР1Н (400 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.24  7.31 (м,6Н), 6.92 7.02 (м,2H), 4.98 (м, 1Н, СНСF3), 4.71 (д, J = 9.2 Гц, 1Н, СНPh), 2.38(с, 3H), 2.30 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (100 MГц, CDCl3) δ, м.

д.:19.35, 21.35, 49.49 (СHPh), 50.31 (к, J = 29.2 Гц, СBr), 124.12 (к, J = 277.5 Гц,СF3). D1+D2: 126.43, 127.13, 127.18, 127.37, 127.84, 127.93, 128.40, 128.54,128.62, 128.69, 130.81, 130.93, 132.29, 133.04, 135.63, 138.51, 138.87, 138.97,84140.57.19F ЯМР (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -67.03 (д, J = 7.0 Гц).

2c-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (400 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.24  7.31 (м, 6Н),6.92 7.02 (м, 2H), 4.97 (м, 1Н, СНСF3), 4.77 (д, J = 9.2 Гц, 1Н, СНPh), 2.33 (с,3H), 2.31 (с, 3H). Спектр ЯМР13С (100 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 19.43, 21.22,49.97 (СHPh), 50.68 (к, J = 29.2 Гц, СBr), 124.12 (к, J = 277.5 Гц, СF3). СпектрЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -68.08 (д, J = 7.0 Гц). HRMS (MALDI)(D1+D2), m/z: вычислено C17H17BrF3 [M+H]+ 357.0460, найдено 357.0462.2-Бром -3-(4-метоксифенил)-3-фенил-1,1,1-трифторпропан 2t.ПолученMeOкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иCF3D2(2RS/3SR).

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

3,16 Mb

Материал

Гидроарилирование 1-арил-2-галоген-3,3,3-трифторпропенов аренами в трифторметансульфоновой кислоте CF3SO3H

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

СПбГУ

Список файлов диссертации

gidroarilirovanie-1-aril-2-galogen-333-triftorpropenov-arenami-v-triftormetansulfonovoj-kislote-cf3so3h.rar

Гидроарилирование 1-арил-2-галоген-3,3,3-трифторпропенов аренами в трифторметансульфоновой кислоте CF3SO3H

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.