Диссертация (1150167), страница 12
Текст из файла (страница 12)
Бесцветное масло. 2t-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМРBr1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.22 7.34 (м, 7Н), 6.82 (д, J =8.7 Гц, 2H), 4.91 (дк, J = 8.9, 7.0 Гц, 1Н, СНСF3), 4.48 (д, J =2t8.9 Гц, 1Н, СНPh), 3.76 (с, 3H). Спектр ЯМР13С (125 MГц,CDCl3) δ, м. д.: 50.30 (к, J = 29.0 Гц, СHCF3), 52.89 (СHAr2), 55.19 (OCH3),123.92 (к, J = 277.0 Гц, СF3) D1+D2: 113.90, 114.13, 127.26, 127.30, 127.68,128.20, 128.51, 128.56, 128.71, 128.86, 129.56, 132.20, 132.60, 140.50, 140.90,158.79, 158.81.
Спектр ЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -67.47 (д, J = 7.0Гц). 2t-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.22 7.34 (м,7Н), 6.83 (д, J = 8.7 Гц, 2H), 4.90 (дк, J = 8.9, 7.0 Гц, 1Н, СНСF3), 4.51 (д, J =8.9 Гц, 1Н, СНPh), 3.78 (с, 3H). Спектр ЯМР13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.:50.63 (к, J = 29.0 Гц, СHCF3), 52.40 (СHAr2), 55.19 (OCH3), 123.94 (к, J = 277.0Гц, СF3). Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м.
д.: -67.72 (д, J = 7.0 Гц). MS(GC-MS, EI), m/z, (Irel., %) D1+D2: 360 [M+2]+ (10), 358 [M]+ (10), 197 (100),165 (15), 153(12). HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z: вычислено C16H15BrF3O[M+H]+ 359.0253, найдено 359.0255.852-Бром-3-(3,4-диметоксифенил)-3-фенил-1,1,1-трифторпропан 2u.ПолученкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иCF3D2(2RS/3SR). Желтое масло. 2u-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМР 1НBr(500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.25 7.35 (м, 5Н), 6.77 6.89 (м,3H), 4.92 (м, 1Н, СНСF3), 4.48 (д, J = 9.0 Гц, 1Н, СНPh), 3.86MeOOMe2u(с, 3H), 3.87 (с, 3H).
Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 50.19 (к, J = 28.6 Гц, СBr), 53.07 (СHPh), 55.81, 55.95, 123.92 (к, J = 277.5Гц, СF3). D1+D2: 111.05, 111.25, 111.35, 112.22, 120.04, 120.58, 127.26, 127.34,127.37, 127.67, 128.24, 128.55, 128.72, 132.61, 132.90, 140.31 140.68, 148.37,148.80, 149.02. Спектр ЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -67.56 (д, J = 6.4Гц). 2u-D2(2RS/3SR):1Н ЯМР (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.25 7.35 (м, 5Н),6.77 6.89 (м, 3H), 4.92 (м, 1Н, СНСF3), 4.48 (д, J = 9.0 Гц, 1Н, СНPh), 3.85 (с,6H). Спектр ЯМР13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 50.56 (к, J = 28.6 Гц, СBr),52.71 (СHPh), 55.81, 55.97, 123.89 (к, J = 277.5 Гц, СF3).
Спектр ЯМР 19F (470MГц, CDCl3) δ, м. д.: -67.65 (д, J = 6.4 Гц). HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z:вычислено C17H17BrF3O2 [M+H]+ 389.0359, найдено 389.0359.2-Бром-3-фенил-1,1,1-трифтор-3-(4-хлорфенил)-пропан 2v.ПолученкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)CF3D2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2v-D1(2RS/3RS):1Н ЯМР (500BrMГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.23 7.35 (м,9Н), 4.91 (м,1Н, СНСF3),4.54 (д, J = 9.0 Гц, 1Н, СНPh). Спектр ЯМРCl2vи13С (125 MГц,CDCl3) δ, м. д.: 49.85 (к, J = 29.4 Гц, СBRSF3), 52.57 (СHPh),123.80 (к, J = 277.5 Гц, СF3) D1+D2: 127.64, 127.67, 128.09, 128.23, 128.74,128.88, 128.96, 129.13, 129.88, 130.51, 133.36, 133.39, 138.63, 138.90, 139.66,140.07. Спектр ЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м.
д.: -67.76 (д, J = 6.8 Гц). 2v-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.23 7.35 (м, 9Н),4.91 (м, 1Н, СНСF3), 4.50 (д, J = 9.0 Гц, 1Н, СНPh). Спектр ЯМР13С (125MГц, CDCl3) δ, м. д.: 49.83 (к, J = 29.4 Гц, СBr), 52.97 (СHPh), 123.84 (к, J =86277.5 Гц, СF3). Спектр ЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -67.51 (д, J = 6.8Гц).
MS (GC-MS, EI), m/z, (Irel., %) D1+D2: 362 [M]+ (8), 201 (100), 178 (10),165 (36). HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z: вычислено C15H12BrClF3 [M+H]+362.9758, найдено 362.9760.2-Бром-3-(метоксифенил)-1,1,1-трифтор-3-(4-хлорфенил)пропан 2w.ПолученMeOкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR). Желтое масло. 2w-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМР 1НCF3(500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.17 7.31 (м,6Н), 6.87 (д, J = 8.7BrClГц, 2H), 4.86 (м,1Н, СНСF3), 4.47 (д, J = 8.2 Гц, 1Н, СНAr),3.79 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 50.182w(к, J = 29.4 Гц, СHCF3), 51.81 (СHAr2), 55.22, D1+D2: 114.04, 114.24, 123.81(к, J = 277.5 Гц, СF3), 128.72, 128.76, 128.90, 129.03, 129.43, 129.71, 131.67,132.02, 133.19, 133.22, 138.98, 139.22, 158.94.
Спектр ЯМР19F (470 MГц,CDCl3) δ, м. д.: -67.55 (д, J = 6.3 Гц). MS (GC-MS, EI), m/z, (Irel., %) D1+D2:394 [M+2]+ (8), 392 [M]+ (6), 231 (100), 196 (7), 153(10). 2w-D2(2RS/3SR):Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.17 7.31 (м, 6Н), 6.83 (д, J = 8.7Гц, 2H), 4.87 (м, 1Н, СНСF3), 4.49 (д, J = 8.2 Гц, 1Н, СНAr), 3.77 (с, 3H).Спектр ЯМР13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 49.98 (к, J = 29.4 Гц, СHCF3),51.91 (СHAr2), 55.22 (OCH3). Спектр ЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -67.55 (д, J = 6.3 Гц). HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z: вычисленоC16H14ClBrF3О [M+H]+ 392.9863, найдено 359.0255.2-Бром-3,3-бис-(4-метоксифенил)-1,1,1-трифторпропан 2x.Желтое масло.
Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.23MeO(д, J = 8.7 Гц, 2Н), 7.20 (д, J = 8.6 Гц, 2Н), 6.86 (д, J = 8.7 Гц,CF3BrMeO2x2H), 6.82 (д, J = 8.6 Гц, 2H), 4.88 (дк, J = 9.0, 6.6 Гц, 1Н,СНСF3), 4.46 (д, J = 9.0 Гц, 1Н, СНPh), 3.78 (с, 3H), 3.76 (с,3H). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 50.78 (к, J =29.0 Гц, СHCF3), 51.72 (СHAr2), 55.00 (2OCH3), 113.89, 114.08, 123.95 (к, J =87277.0 Гц, СF3), 128.76, 129.39, 132.56, 132., 158.71.
Спектр ЯМР 19F (470 MГц,CDCl3) δ, м. д.: -63.22 (д, J = 6.6 Гц). MS (GC-MS, EI), m/z, (Irel., %): 390[M+2]+ (10), 388 [M]+ (10), 227 (100). HRMS (MALDI), m/z: вычисленоC17H17BrF3O2 [M+H]+ 389.0359, найдено 389.0358.2-Бром-3-(3,4-диметоксифенил)-3-(4-метоксифенил)-1,1,1-трифторпропан2y.ПолученMeOкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2y-D1(2RS/3RS): СпектрCF3BrMeOOMe2yЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.20 7.24 (м, 2Н), 6.75 6.87 (м, 5Н), 4.87 (м,1Н, СНСF3), 4.45 (д, J = 7.8 Гц, 1Н,СНAr2), 3.86 (с, 3H), 3.83 (с, 3H), 3.79 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С(125 MГц, CDCl3) δ, м.
д.: 50.75 (к, J = 29.0 Гц, СHCF3), 51.85(СHAr2), 55.17 (OCH3), 55.80 (OCH3), 55.91 (OCH3), D1+D2: 111.02, 111.18,111.26, 112.07, 112.34, 113.84, 114.06, 119.85, 120.33, 123.90 (к, J = 276.6 Гц,СF3), 128.73, 128.82, 129.42, 132.34, 132.65, 132.97, 133.21, 148.25, 148.77,148.96, 158.72. Спектр ЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -67.65 (д, J = 7.0Гц).
2y-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.20 7.24(м,2Н), 6.75 6.87 (м,5Н), 4.87 (м,1Н, СНСF3), 4.43 (д, J = 7.8 Гц, 1Н, СНAr2),3.86 (с, 3H), 3.84 (с, 3H), 3.77 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 50.70 (к, J = 29.0 Гц, СHCF3), 52.00 (СHAr2), 55.16 (OCH3), 55.78 (OCH3),55.92 (OCH3) Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -67.49 (д, J = 7.0 Гц).HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z: вычислено C18H19BrF3O3 [M+H]+ 419.0464,найдено 419.0467.3,3-Дифенил-1,1,1,2-тетрафторпропан 2z.Бесцветное масло.
Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.:CF37.24 7.34 (м, 10Н), 4.95 (ддк, J = 45.3, 6.7, 6.3 Гц, 1Н, СНF),F4.43 (дд, J = 21.6, 6.7 Гц, 1Н, СНPh). Спектр ЯМР 19F (470 MГц,2z88CDCl3) δ, м. д.: -70.48 (дд, J = 11.5, 6.3 Гц, CF3), -200.37 (ддк, J = 45.7, 21.6,11.5 Гц, CF). HRMS (MALDI), m/z: вычислено C15H13F4 [M+H]+ 269.0948,найдено 269.0950.3-(4-Метилфенил)-3-фенил-1,1,1,2-тетрафторпропан 2za.ПолученкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иCF 3D2(2RS/3SR).
Бесцветное масло. 2za-D1(2RS/3RS): СпектрFЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.12 7.32 (м, 9Н), 5.37(ддк, J = 45.4, 6.7, 6.1 Гц, 1Н, СНF), 4.38 (дд, J = 21.4, 6.7 Гц,Me2za1Н, СНPh), 2.31 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ,м. д.: 29.71 (CH3), 50.21 (д, J = 19.6 Гц, СHPh), 89.81 (дк, J = 190.0, 31.7 Гц,CF), (D1+D2): 124.00 (кд, J = 281.0, 26.3Гц, CF3), 127.29, 127.39, 127.99,128.08, 128.59, 128.67, 128.74, 128.86, 129.33, 129.56, 134.90, 135.86, 135.90,137.06, 137.18, 138.18. Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -76.32 (дд, J= 11.7, 6.1 Гц), -200.09 (ддк, J = 45.4, 21.4, 11.7 Гц, F). 2za-D2(2RS/3SR):1НЯМР (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.12 7.32 (м, 9Н), 5.37 (ддк, J = 45.4, 6.7, 6.1Гц, 1Н, СНF), 4.38 (дд, J = 21.4, 6.7 Гц, 1Н, СНPh), 2.32 (с, 3H).
13С ЯМР (125MГц, CDCl3) δ, м. д.: 29.67 (CH3), 50.21 (д, J = 19.6 Гц, СHPh), 89.8 (дк, J =190.0, 31.7 Гц, CF). 19F ЯМР (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -76.34 (дд, J = 11.7, 6.1Гц), -200.44 (ддк, J = 45.4, 21.4, 11.7 Гц, F). HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z:вычислено C16H15F4 [M+H]+ 283.1104, найдено 283.1105.3-Фенил-1,1,1,2 -тетрафтор-3-(4-хлорфенил)-пропан 2zb.ПолученClкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иCF3D2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2zb-D1(2RS/3RS): СпектрFЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.25 7.36 (м, 9Н), 4.99 (д2zbквинтетов, J = 45.2, 6.1 Гц, 1Н, СНF), 4.42 (дд, J = 22.4, 6.1 Гц,1Н, СНPh). Спектр ЯМР13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 49.82(д, J = 19.2 Гц, СHPh), 89.45 (дк, J = 190.9, 32.1 Гц, CF), 122.48 (кд, J = 280.8,26.8 Гц, CF3), (D1+D2): 127.61, 127.67, 127.98, 128.69, 128.75, 128.78, 129.01,89129.07, 129.47, 130.26, 133.39, 133.47, 136.25, 137.35, 138.47, 138.50.
СпектрЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -76.21 (дд, J = 11.4, 6.1 Гц), -137.34 (ддк, J= 45.2, 22.4, 11.4 Гц, F). 2zb-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3)δ, м. д.: 7.25 7.36 (м, 9Н), 4.99 (д.квинтетов, J = 45.2, 6.1 Гц, 1Н, СНF), 4.42(дд, J = 22.4, 6.1 Гц, 1Н, СНPh). Спектр ЯМР13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.:(выбранные сигналы) 49.67 (д, J = 19.2 Гц, СHPh), 89.56 (дк, J = 190.9, 32.1Гц, CF), 122.51 (кд, J = 280.8, 26.8 Гц, CF3).
Спектр ЯМР19F (470 MГц,CDCl3) δ, м. д.: -76.33 (дд, J = 11.4, 6.1 Гц), -138.13 (ддк, J = 45.2, 22.4, 11.4Гц, F). MS (GC-MS, EI), m/z, (Irel., %) D1+D2: 302 [M]+ (27), 201 (100), 165(72), 82 (16.7). HRMS (MALDI), (D1+D2) m/z: вычислено C15H12ClF4 [M+H]+303.0558, найдено 303.0560.3-(4-Метоксифенил)-1,1,1,2-тетрафтор-3-(4-хлорфенил)-пропан 2zc.ПолученMeOкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR).