Диссертация (1150167), страница 10
Текст из файла (страница 10)
HRMS (MALDI): (D1+D2) m/z вычислено C16H15ClF3[M+H]+ 299.0809, найдено 299.0811.3-(2,4-Диметилфенил)-3-фенил-1,1,1-трифтор-2-хлорпропан (2c).ПолученMeкаксмесьдиастереомеровиD1(2RS/3RS)CF 3D2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2c-D1- (2RS/3RS): СпектрClЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.23 7.35 (м, 5Н), 7.08 7.11 (м, 3H), 4.92 4.98 (м, 1Н, СНСF3), 4.46 (д, J = 8.8 Гц, 1Н,Me2cСНPh), 2.24 (с, 3H), 2.22 (с, 3H). Спектр ЯМР13С (125 MГц,CDCl3) δ, м.
д.: 19.30, 19.85, 52.82 (CHPh), 59.83 (к, J = 29.7 Гц, CHCF3),124.04 (к, J = 278.8Гц, СF3); D1+D2: 125.07, 125.62, 127.23, 127.30, 127.82,128.51, 128.61, 128.73, 129.13, 129.83, 129.92, 129.95, 135.71, 135.76, 136.80,136.95, 137.04, 137.28, 139.83, 140.18. Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м.д.: -70.41 (д, J = 6.4 Гц). 2c-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ,м. д.: 7.23 7.35 (м, 5Н), 7.08 7.11 (м, 3H), 4.92 4.98 (м,1Н, СНСF3), 4.44(д, J = 8.8 Гц, 1Н, СНPh), 2.26 (с, 3H), 2.24 (с, 3H).
Спектр ЯМР 13С (125 MГц,CDCl3) δ, м. д.: (выбранные сигналы) 19.34 (CH3), 19.89 (CH3), 52.96 (CHPh),59.73 (к, J = 29.7 Гц, CHCF3), 124.04 (к, J = 278.8Гц, СF3). Спектр ЯМР19F(470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.39 (д, J = 6.4 Гц). HRMS (MALDI): (D1+D2) m/zвычислено C17H17ClF3 [M+H]+ 313.0966, найдено 313.0968.3-(2,4-Диметилфенил)-3-фенил-1,1,1-трифтор-2-хлорпропан (2d).ПолученCF3ClMeMe2dкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2d-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМР1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.31 7.35 (м, 4Н), 6.88 6.96 (м,4H), 4.92 4.98 (м, 1Н, СНСF3), 4.45 (д, J = 9.5 Гц, 1Н, СНPh),2.32 (с, 3H), 2.29 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ,76м.
д.: 21.33, 52.94 (СHAr2), 59.83 (к, J = 29.9 Гц, СHCF3,), 124.05 (к, J = 278.8Гц, СF3), D1+D2: 125.61, 126.19, 127.26, 127.34, 127.88, 128.49, 128.56, 128.73,128.98, 129.07, 137.96, 138.08, 138.24, 139.53, 139.68, 139.75, 140.01. СпектрЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м.
д.: -70.58 (д, J = 6.9 Гц). 2d-D2(2RS/3SR):Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.31 7.35 (м, 4Н), 6.88 6.96(м,4H), 4.92 4.98 (м, 1Н, СНСF3), 4.42 (д, J = 9.5 Гц, 1Н, СНPh), 2.32 (с, 3H,CH3). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: (выбранные сигналы) 21.38(CH3), 53.43 (СHAr2), 59.71 (к, J = 29.9 Гц, СHCF3), 124.04 (к, J = 278.8 Гц,СF3). Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.34 (д, J = 6.9 Гц). HRMS(MALDI): (D1+D2) m/z вычислено C17H17ClF3 [M+H]+ 313.0966, найдено313.0966.3-(2,5-Диметилфенил)-3-фенил-1,1,1-трифтор-2-хлорпропан 2e.ПолученCF3MeClMe2eкаксмесьдиастереомеровиD1(2RS/3RS)D2(2RS/3SR). Бесцветное масло.
2e-D1(2RS/3RS): СпектрЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.22 7.33 (м, 5Н), 6.96 7.05 (м, 2H), 4.96 (дк, J =9.6, 5.8 Гц, 1Н), 4.69 (д, J = 9.6 Гц,1Н), 2.40 (с, 3H), 2.32 (с, 3H). Спектр ЯМР13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.:19.36 (CH3), 21.33 (CH3), 49.01 (СHAr2), 59.91 (к, J = 29.9 Гц, СHCF3), 124.15(к, J = 278.8 Гц, СF3), D1+D2: 126.72, 127.18, 127.25, 127.36, 127.85, 127.95,128.36, 128.62, 128.08, 130.85, 130.94, 132.41, 133.29, 135.59, 135.69, 137.93,138.31, 138.55, 139.09. Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м.
д.: -69.92 (д, J= 5.8 Гц). 2e-D2 (2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.22 7.33 (м, 5Н), 6.96 7.05 (м, 2H), 4.97 (дк, J = 9.6, 5.8 Гц, 1Н, СНСF3), 4.78 (д, J= 9.6 Гц, 1Н, СНPh), 2.40 (с, 3H), 2.34 (с, 3H). Спектр ЯМР13С (125 MГц,CDCl3) δ, м. д.: (выбранные сигналы) 19.40 (CH3), 21.22 (CH3), 47.69 (СHAr2),60.10 (к, J = 29.9 Гц, СHCF3), 124.17 (к, J = 278.8 Гц, СF3). Спектр ЯМР19F(470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.95 (д, J = 5.8 Гц). HRMS (MALDI): (D1+D2) m/zвычислено C17H17ClF3 [M+H]+ 313.0966, найдено 313.0965.773-(2,4,5-Триметилфенил)-3-фенил-1,1,1-трифтор- 2-хлорпропан 2f в смесис 1-(2,3,5-триметилфенил)-1-фенил-1,1,1-трифтор-2-хлорпропаном 2g.PhCF3ClMeMeMe2fПолученкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2f-D1(2RS/3RS): СпектрЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м.
д.: 7.22 7.31 (м, 6Н), 6.93(м, 1H), 4.96 (м, 1Н, СНСF3), 4.74 (д, J = 9.6 Гц, 1Н, СНPh),2.31 (с, 3H), 2.29 (с, 3H), 2.21 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 19.17 (CH3), 19.21 (CH3), 19.70 (CH3), 48.78 (СHAr2), 60.10 (к, J = 29.7 Гц,СHCF3,), 124.20 (к, J = 278.8 Гц, СF3,), D1+D2: 127.08, 127.27, 127.81, 128.36,128.53, 128.62, 128.97, 129.92, 132.34, 132.37, 132.68, 133.56, 134.18, 134.24,135.29, 135.40, 135.48, 135.79, 138.88, 139.44. Спектр ЯМР19F (470 MГц,CDCl3) δ, м. д.: -69.93 (д, J = 6.4 Гц).
2f-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.22 7.31 (м, 6Н), 6.92 (м, 1H), 4.97 (м, 1Н, СНСF3),4.65 (д, J = 9.6 Гц, 1Н, СНPh), 2.30 (с, 3H), 2.25 (с, 3H), 2.19 (с, 3H). СпектрЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: (выбранные сигналы) 19.17 (CH3), 19.21(CH3), 19.58 (CH3), 47.53 (СHAr2), 60.03 (к, J = 29.7 Гц, СHCF3), 124.17 (к, J =278.8 Гц, СF3). Спектр ЯМР19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.90 (д, J = 6.4Гц). MS (GC-MS, EI), m/z, (Irel., %) D1+D2: 326 [M]+ (21), 209 (100), 194 (20),179 (22), 165 (7). HRMS (MALDI): (D1+D2) m/z вычисленоC18H19ClF3[M+H]+ 327.1122, найдено 327.1119.3-Фенил-1,1,1-трифтор-2-хлор-3-(3,4-дихлорфенил)-пропан 2h.ПолученClCl2hкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иCF3D2(2RS/3SR).
Бесцветное масло. 2h-D1(2RS/3RS): СпектрClЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.28 7.42 (м, 7Н), 7.15 7.20 (м, 1H), 4.90 (дк, J = 8.4, 6.4 Гц, 1Н, СНСF3), 4.50 (д, 1Н,J = 8.4 Гц, СНPh). Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.:-70.67 (д, J = 6.4 Гц). GС-MS: m/z (Irel., %) D1+D2: 352 [M]+ (14), 235 (100), 200(20), 179 (21), 165 (70). 2h-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ,м. д.: 7.28 7.42 (м,7Н), 7.15 7.20 (м,1H), 4.89 (дк, J = 8.4, 6.4 Гц, 1Н), 4.4678(д, J = 8.4 Гц, 1Н). Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м.
д.: -70.40 (д, J = 8.4Гц). MS (GC-MS, EI), m/z, (Irel., %) D1+D2: 352 [M]+ (14), 235 (100), 200 (20),179 (21), 165 (70). HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z: вычислено C15H11Cl3F3[M+H]+ 352.9873, найдено 352.9872.3-(4-Метоксифенил)-3-фенил-1,1,1-трифтор-2-хлорпропан 2i.ПолученMeOкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иCF 3D2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2i-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМРCl1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.22 7.34 (м, 7Н), 6.84 (д, J =8.7 Гц, 2H), 4.90 (дк, J =8.6, 6.0 Гц, 1Н, СНСF3), 4.47 (д, J =2i8.6 Гц, 1Н, СНPh), 3.77 (с, 3H). Спектр ЯМР13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.:52.41 (СHPh), 55.19 (OCH3), 59.82 (к, J = 29.6 Гц, CClCF3), 114.15, 124.01 (к, J= 278.6 Гц, СF3); D1+D2:127.26, 127.28, 127.76, 128.47, 128.55, 128.72, 128.94,129.85, 131,41, 131.88, 139.81, 140.20, 158.78.
Спектр ЯМР19F (470 MГц,CDCl3) δ, м. д.: -70.35 (д, J = 6.0 Гц). 2i-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.22 7.34 (м, 7Н), 6.87 (д, J = 8.7 Гц, 2H), 4.90 (дк, J=8.6, 6.0 Гц, 1Н, СНСF3), 4.49 (д, J = 8.6 Гц, 1Н, СНPh), 3.79 (с, 3H). СпектрЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: (выбранные сигналы) 51.95 (СHPh), 55.19(OCH3), 59.82 (к, J = 29.6 Гц, CClCF3), 113.91, 124.01 (к, J = 278.6 Гц, СF3).Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.58 (д, J = 6.0 Гц). MS (GC-MS,EI), m/z, (Irel., %) D1+D2: 314 [M]+ (11), 197 (100), 165 (14), 153(13). HRMS(MALDI) (D1+D2), m/z: вычислено C16H15ClF3O [M+H]+ 315.0758, найдено315.0756.3-(3,4-Диметоксифенил)-3-фенил-1,1,1-трифтор-2-хлорпропан 2j.ПолученMeOMeO2jкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иCF 3D2(2RS/3SR). Бесцветное масло. 2j-D1(2RS/3RS): СпектрClЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м.
д.: 7.31 7.34 (м, 4Н), 6.78 6.89 (м, 3H), 4.91 (м, 1Н, СНСF3), 4.47 (д, J = 8.4 Гц, 1Н,СНPh), 3.86 (с, 3H), 3.84 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.:7952.59 (СHAr2), 55.80 (OCH3), 55.93 (OCH3), 59.81 (к, CHCl, J = 29.9 Гц),123.95 (к, СF3, J = 278.8 Гц), D1+D2: 111.06, 111.26, 111.45, 112.48, 120.09,120.88, 127.32, 127.35, 127.75, 128.52, 129.72, 131.75, 132.33, 139.58, 140.01,148.37, 148.82, 149.03. Спектр ЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м. д.: -70.44 (д, J= 6.8 Гц).
2j-D2(2RS/3SR): Спектр ЯМР 1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.31 7.34 (м, 4Н), 6.78 6.89 (м, 3H), 4.92 (м, 1Н, СНСF3), 4.48 (д, J = 8.4 Гц, 1Н,СНPh), 3.86 (с, 3H), 3.84 (с, 3H). Спектр ЯМР 13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.:(выбранные сигналы) 52.28 (СHAr2), 55.78 (OCH3), 55.92 (OCH3), 59.99 (к, J =29.9 Гц, CHCl), 123.95 (к, СF3, J = 278.8 Гц). Спектр ЯМР19F (470 MГц,CDCl3) δ, м. д.: -70.49 (д, J = 6.8Гц). HRMS (MALDI) (D1+D2), m/z:вычислено C17H17ClF3O2 [M+H]+ 345.0864, найдено 345.0867.3-(3-Метилфенил)-3-фенил-1,1,1-трифтор-2-хлорпропан 2k.ПолученCF3ClкаксмесьдиастереомеровD1(2RS/3RS)иD2(2RS/3SR).
Бесцветное масло. 2k-D1(2RS/3RS): Спектр ЯМР1Н (500 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 7.06 7.37 (м, 9Н), 4.98 (дк, J =8.7, 6.5 Гц, 1Н СНСF3), 4.53 (д, J = 8.7 Гц, 1Н, СНPh), 2.36 (с,Me 2k3H). Спектр ЯМР13С (125 MГц, CDCl3) δ, м. д.: 20.98 (CH3),52.28 (СHPh), 59.72 (к, J = 29.9 Гц, CCl), 124.03 (к, J = 278.8 Гц, CF3);(D1+D2): 124.82, 125.40, 127.31, 127.38, 127.88, 128.15, 128.19, 128.45, 128.53,129.62, 128.75, 129.42, 138.23, 138.43, 139.50, 139.58, 139.79, 139.93. СпектрЯМР 19F (470 MГц, CDCl3) δ, м.