Диссертация (1150036), страница 25
Текст из файла (страница 25)
Т.пл. 281−283 оС (разл.).Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д., (J,Гц), ДМСО-d6: 1.38 (т, 3Н, CO2CH2CH3, J = 7.1), 2.72 (с, 3Н, SCH3), 3.994.04 (м, 2Н, CH2-CH2), 4.36 (к, 3Н, CO2CH2CH3, J = 7.1), 4.43-4.48 (м, 2Н,CH2-CH2), 7.87 (д, 1Н, H1, J = 9.1), 8.45 (дд, 1Н, H2, J = 9.1, 2.8), 8.96 (уш.с,1Н, NH), 9.34 (д, 1Н, H4, J = 2.8). Спектр ЯМР 13С, δ, м. д., (J, Гц), CF3CO2H:14.8, 15.7, 47.1, 49.3, 67.7, 87.1, 103.2, 121.7, 124.2, 124.7, 133.6, 144.3, 147.0, 148.8, 152.5, 158.3,158.8, 166.5, 175.8. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено дляC19H16N6О4S [M+Н]+425.1027, найдено 425.1039.Хроматографическийанализсоединений13с,13dи15aпроводилидляихтрифторацетатов на обращено-фазовых сорбентах, так как соответствующие свободныеоснованиясовершеннонерастворяются втрадиционных растворителях,тогдакактрифторацетатные соли этих соединений, напротив, хорошо растворимы в ацетонитриле иДМСО.1524.Список литературы[1] Ян, С.Ф.
Циклоконденсация 5-нитро-2-фторбензальдегида с амидинами / С.Ф. Ян, Д.В.Дарьин, П.С.Лобанов, А.А.Потехин // ХГС. – 2008. − №. 4. – С. 585.[2] Бакулина, О.Ю. Реакция этил-3,3-диаминоакрилатас о-хлоркетонами пиримидинового ряда.Синтез пиридо[4,3-d]пиримидинови 6Н-1,3,6,7-тетраазафеналенов / О. Ю.
Бакулина, Е. М.Игумнова, Д. В. Дарьин, П. С. Лобанов // ХГС. − 2013.− № 3.− C. 501.[3] Bakulina, O.Yu New transformations of 2-methylthio-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde.Synthesis of condensed azines / O.Yu. Bakulina, A.Yu.
Ivanov, D.V. Dar’in, P.S. Lobanov // Mend.Commun. − 2014. – Vol. 24. – P. 163.[4]Bakulina,O.YuSynthesisofnovelperi-fusedheterocyclicsystemsdpyrimido[4,5,6-de][1,8]naphthyridines, based on interaction of 4,6-dichloro-2-methylthiopyrimidine-5-carbaldehydewith geminal enediamines / O.Yu. Bakulina, A.Yu. Ivanov, D.V. Dar’in, P.S. Lobanov // Tetrahedron.– 2014. – Vol. 70. – P. 7900.[5] Chizhova, M.E. Facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of 4,6dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde with β-substituted β-aminoacrylic esters / M.E.Chizhova, O.Yu. Bakulina, A.Yu.
Ivanov, D.V. Dar’in, P.S. Lobanov // Tetrahedron. – 2015. – Vol.71. – P. 6196.[6] Бакулина, О.Ю. Взаимодействие ендиаминов с 4-хлорпиридопиримидинами. Cинтез периконденсированных пиримидо[4,5,6-de]нафтиридинов / О.Ю. Бакулина // Материалы Уральскогонаучного форума «Современные проблемы органической химии». 08-12 июня 2014,Екатеринбург.
Сборник тезисов, стр. 89.[7] Бакулина, О.Ю. Реакция 2-метилсульфанил-4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида сенаминами. Синтез производных 7H-[1,3,4,7]-тетраазафеналена / О.Ю. Бакулина // МатериалыII Всероссийской студенческой конференции с международным участием «Химия и химическоеобразование XXI века». Санкт-Петербург, Россия. 15–17 апреля 2013. Сборник тезисов, с. 21.[8] Bakulina, O.Yu Synthesis of novel peri-fused heterocyclic systems - pyrimido[4,5,6-de][1,8] and[1,6]naphthyridines, based on interaction of 2,6-dichloro-2-methylthiopyrimidine-5-carbaldehyde witheneamines / O.Yu Bakulina // Материалы 6-й Международной конференции молодых ученых“Органическая Химия Сегодня” InterCYS-2014; 23-25 Сентября 2014 г.[9]Бакулина,О.Ю.Циклоконденсацияэтил-3,3-диаминоакрилатас5-ацил-4,6-дихлорпиримидинами.
Синтез производных 1Н-[1,4,6,9]тетраазафеналена / О.Ю. Бакулина //Материалы VI Всероссийской конференции молодых учёных, аспирантов и студентов смеждународным участием «Менделеев 2012». Санкт-Петербург, Россия. 3–6 апреля 2012.Сборник тезисов, с. 11–13 (в электронной версии сборника).153[10]Бакулина,О.Ю.дихлорпиримидинами.Циклоконденсацияэтил-3,3-диаминоакрилатас5-ацетил-4,6-Образование новых конденсированных трициклическихструктур /О.Ю.
Бакулина // Материалы V Всероссийской конференции студентов и аспирантов «Химия всовременном мире». Санкт-Петербург, Россия. 18–21 апреля 2011. Сборник тезисов, с. 315–317.[11] Mezheritskii, V.V. Peri-annulated heterocyclic systems. Part I / V.V. Mezheritskii, V.V.Tkachenko // Advances in heterocyclic chemistry. – 2007. – Vol. 95. – P. 1.[12] Mezheritskii, V.V.
Synthesis of peri-annulated heterocyclic systems / Mezheritskii, V.V.;Tkachenko, V.V. // Advances in heterocyclic chemistry. – 1990. – Vol. 51. – P. 1.[13] de Aguiar, A. Ueber einige Abkoemmlinge des α- und β-diamidonaphtalins / A. de Aguiar // Ber.Dtsch. Chem. Ges. – 1874. – № 7. – P. 309.[14] Meinwald, J. Single-atom peri-bridged naphthalenes. 2.
Synthesis, crystal structure, and reactionsof naphtho[1,8-bc]thiete derivatives / J. Meinwald, S. Knapp, S.K. Obendorf, R.E. Hughes // J. Am.Chem. Soc. – 1976. – Vol. 98.– P. 6643.[15] Tsutomu, M. Naphtho[1,8-b,c]phosphete and 1,2-diphospha-acenaphthene from the reaction of1,8-dilithionaphthalene with RPCl2 / M. Tsutomu, N.Tooru, M. Katsuhiko //Angew. Chem., Int. Ed.Engl. – 2002.
– Vol. 41. – P. 3897.[16] Hergel, A. Synthesis and reactivity of a naphtho[l,8-bc]boret / A. Hergel, H. Pritzkow, W. Siebert//Angew. Chem., Int. Ed. Engl. – 1994. – Vol. 33. – P. 1247.[17] Yang, L. S. Single-atom peri-bridged naphthalenes; 1,1-dialkylnaphtho[1,8-bc]siletes / L.S.Yang, H. Shechter, // J. Chem. Soc., Chem. Commun. – 1976. – P.775a.[18] Tinga, M. A. G. M. Cyclic 1,8-napththalenediyl compounds containing group 14 hetero atoms /M.A.G.M.
Tinga, G.J.H. Buisman, G. Schat, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, W.J.J. Smeets, A.L.Spek // Journal of Organometallic Chemistry. – 1994. – Vol. 484 – P.137.[19] Neidlein, R. Eine einfache Synthese substituierter Thiapseudo-phenalenone / R. Neidlein, G.Schaefer // Arch.Pharm. – 1981. – Vol. 314. – P. 91.[20] Campaigne, E.
Benzo[b]thiophene derivatives. XIV. Derivatives of naphtho[1,8-c]thiophene (1) /E. Campaigne, D.R.Knapp // J. Heterocycl.Chem. – 1970. – Vol. 7. – P. 107.[21] Royer, G. Benzofuran. XXXIV. Competition between the heterocycle and the homocycle,observed in the succinoylation of benzofurans and the cyclodehydration of various alkanoylsubstituted benzofuran derivatives / G. Royer, G. Menichi, J.P. Buissen, M.H. Habart, A. Cheutin,M.L. Desvoye // Bull. Soc.
Chim. Fr. – 1967. – P. 2405.[22] Neidlein, R. Heterocyclic 12-α- and 14-α-systems. 7. Synthesis of 3-hydroxypseudophenalenonesand 3,5-di(alkoxy)pseudophenalenium salts / R. Neidlein, M.H. Salzl // Journal of Chemical Research,Synopses. –1977. – Vol. 5. – P. 118.154[23] Щербаков, С.В. Новый метод пери-аннелирования тиофенового кольца к производным 1Hперимидина и 1,2,3-триазафеналена / С.В. Щербаков, Д.А.
Лобач, А.В. Аксенов // ХГС – 2014. –№ 2. – С. 327.[24] Межерицкий, В.В Химия 1,8-замещенных нафталинов. VIII. Синтез замещенныхбенз[c,d]индолов / В.В. Межерицкий, А.Л. Пикус, Л.Г. Миняева, Г.Н. Дорофеенко // ЖОрХ. –1981. – № 9. – С. 1998.[25] Межерицкий, В.В Химия 1,8-замещенных нафталинов. XVII. Синтез и гетероциклизацияпери-ацетиламинозамещенных нафтальдегидов/ В.В.
Межерицкий, Л.Г. Миняева // ЖОрХ. –1986. – № 11. – С. 2394.[26] Патент Ger. Offen Pat. 2 120989 / Harnish, H. // CA 88– 1978. – 2. – 635. – 693.[27] Патент Ger. Offen Pat. 2 112424 / Harnish, H. // CA 88 – 1978. – 2. – 700. – 649.[28] Rule, H.G. The preparation of naphthastyril from 8-bromo-1-naphthoic acid / H.G. Rule, R.R.H.Brow // J. Chem. Soc. – 1934.
– P. 137.[29] Dalvi, S.S. New dyes from naphthostyril-5-carboxylic acid: synthesis of 6,12-anthanthrenedione3,4,9,10-tetracarboxylicdiimides,naphthostyril-5,6-dicarboximidesand1-amino-4-arylaminonaphthalene-5,8-dicarboxylic bislactams / S.S. Dalvi, S. Seshardi // Indian J.
Chem. – 1985.– Vol. 24. – P. 377.[30 ] Патент German Patent 2649167 / H. Schwander, C. Zickendrahl, L. Gudlielmetti // Chem. Abstr.– 1977. – Vol. 87 – P. 84729.[31]Лисицын,В.Н.Превращениегалогенсодержащихароматическихсоединенийвприсутствии органического основания. IX. Замещение брома в 1,8- и 1,2-бромнафтойныхкислотах при взаимодействии с некоторыми растворами аминов / В.Н.
Лисицин, Л.А. Диденко// ЖОрХ. – 1969. – № 3. – С.479.[32] Aksenov, A.V. A new method for pyrrole peri-annulation: synthesis of 1H-1,5,7triazacyclopenta[c,d]phenalenes from 1H-perimidines / A.V. Aksenov, A.S. Lyakhovenko, A.V.Andrienko, I.I. Levina // Tetrahedron Letters. – 2010. – Vol. 51.– P. 2406.[33] Межерицкий, В.В. Пери-аминокетоны аценафтенового и аценафтиленового ряда/ В.В.Межерицкий, А.Н.
Антонов, А.А. Милов, К.А. Лысенко // ЖОрХ. – 2010. – № 6. – С. 850.[34] Sun, X.-X. Synthesis and characterization of pyrazoleanthrone derivatives as Aurora A kinaseinhibitors / X.-X. Sun, T. Sun, T.-Y. Wang, Y. Zhang, H.-J. Liu, Q. Wang, G.-J. Niu, W. Liu, H.-G.Zhou, C. Yang // Chem. Res. Chin. Univ. – 2013. – Vol.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
