Диссертация (1150036), страница 29
Текст из файла (страница 29)
127. – P. 14560.[154] Tsang, W.C.P. Palladium-catalyzed method for the synthesis of carbazoles via tandem C−Hfunctionalization and C−N bond formation / W.C.P. Tsang, R.H. Munday, G. Brasche, N. Zheng, S.L.Buchwald // J. Org. Chem. – 2008. – Vol. 73. – P.
7603.[155] Brasche, G. C-H Functionalization/C-N bond formation: copper-catalyzed synthesis ofbenzimidazoles from amidines / G. Brasche, S.L. Buchwald // Angew. Chem. Int. Ed. – 2008. – Vol.47. – P. 1932.[156] Органикум – Москва: Изд-во Мир, 1992. – т. 2. – C. 115.[157] McElvain, S.M. Further observations on the alcoholysis of diethyl diiminomalonatemonohydrochloride. Some new pyrimidines / S.M. McElvain, B.E. Tate // J.
Am. Chem. Soc. – 1951.– Vol. 73. – P. 2760.[158] Еремеев, А.В. Синтез 2-амино-1-азиринов при их реакции с карбоновыми кислотами /А.В. Еремеев, И.П. Пискунова, Р.С. Элькинсон // ХГС. – 1985. – № 8. – С. 1202.[159] Manikowski, A. Facile and versatile room temperature synthesis of N,N-disubstitutedcyanoacetamides from malonic ester chloride / A. Manikowski, Z.
Kolarska // Synth. Commun.− 2009.– Vol. 39. – P. 3621.[160] Lichao, M. An efficient synthesis of 2-aminothiophenes via the Gewald reaction catalyzed by anN-methylpiperazine-functionalized polyacrylonitrile fiber / M. Lichao, L. Guowei, T. Minli, X.Changzhu, Y. Liwei, Zh. Wenqin // Synthesis. – 2013. – Vol. 45. – P. 45.[161] Troschutz, R. Synthese von 5H-Pyrido[2,3-c]-2-benzazepinen / L. Grun, R. Troschutz // Archivder Pharmazie. – 1994. – Vol. 327. – № 4. – P. 225.165[162] Vignaroli, G. Exploring the chemical space around the privileged pyrazolo[3,4-d]pyrimidinescaffold: toward novel allosteric inhibitors of T315I-mutated Abl / G.Vignaroli, M.
Mencarelli, D.Sementa, E. Crespan, M. Kissova, G. Maga, S. Schenone, M. Radi, M. Botta // ACS CombinatorialScience. – 2014. – Vol. 16 – № 4. – P. 168.[163] Santilli, A.A. Thieno[2,3-d]pyrimidines. I. A new method for the preparation of esters andamides of thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids / A.A. Santilli, D.H. Kim and S.V. Wanser // J.Heterocyclic Chem. − 1971.− Vol. 8. – № 3. − P.445.[164] Clarck, J. Heterocyclic studies.
Part XXXIX. Ring cleavage of some pyrimidine derivatives inalkali / J. Clark, B. Parvizi, R. Colman. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. – 1976. – Vol. 1. – P.1004.[165]Boeckman,R.K.Jr.TheDess-Martinperiodinane:1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one / R.K.
Boeckman Jr., P. Shao, J.J. Mullins // Org. Synth. – 2000. – Vol. 77. –P. 141.[166] Pausacker, K.H. 18. The oxidation of glycols by aryl iodosoacetates. A kinetic study / K.H.Pausacker // J. Chem. Soc. – 1953. – № 0. – P. 107.[167] Radhacrishna, A.S. New method for direct conversion of amides to amines / A.S. Radhakrishna,M.E. Parham, R.M. Riggs, G.M. Loudon // J. Org.
Chem. – 1979. – Vol. 44. – № 10. – P. 1746.[168] Yan, W. Synthesis of β-amino acid derivatives via copper-catalyzed asymmetric 1,4-reduction ofβ-(acylamino)acrylates / W. Yan, Q. Sh.-Bin, W. Fei-Fei, Zh. Xi-Chang, Li Min, W. Jing, Ch. AlbertS. C. // Org. Let. – 2011. – Vol. 13. – № 7. – P.
1754.[169] Cen, W. A convenient synthesis of perfluoroalkylated enamines and vinyl phosphonates / W.Cen , Y. Ni, Y. Shen // J. Fluorine Chem. – 1995. – Vol. 73. – P. 161.[170] Ramtohul, Y.K. Direct C-Arylation of β-Enamino Esters and Ketones with Arynes / Y.K.Ramtohul, A. Chartrand // Org. Let. – 2007.
– Vol. 9. – P. 1029.[171] Gade, N.R. IBX mediated reaction of β-enamino esters with allylic alcohols: a one pot metal freedomino approach to functionalized pyridines / N.R. Gade, V. Devendram, M. Pal, J. Iqbal // Chem.Commun. – 2013. – Vol.49. – P. 7926.[172] Bagley M.C. Total synthesis of the thiopeptide promothiocin A / M.C. Bagley, K.E.Bashford,C.L. Hesketh, C.J. Moody // J. Am. Chem. Soc. – 2000. – Vol. 122. – P. 3301.[173] Taylor, E.C. Jr. Pyridine-1-oxides. I. Synthesis of some nicotinic acid derivatives / E.C.
TaylorJr., A.J. Crovetti // J. Org. Chem. – 1954. – Vol. 19. – № 10. – P. 1633.[174] Endicott, M.M. Quinazoline derivatives. I. The synthesis of 4-(4'-diethylamino-1'-methylbutylamino)-quinazoline (SN 11,534) and the corresponding 2-phenylquinazoline (SN 11,535) / M.M.Endicott, E. Wick, M.L. Mercury, M.L. Sherrill // J. Am. Chem. Soc. – 1946. – Vol. 68. – № 7. – P.1299.166[175] Packard, G. K.
Discovery and optimization of thieno[2,3-d]pyrimidines as B-Raf inhibitors / G.K. Packard, P. Papa, J.R. Riggs, P. Erdman, L. Tehrani, D. Robinson, R. Harris, G. Shevlin, S. PerrinNinkovic, R. Hilgraf, M.A. McCarrick, T. Tran, Y. Fleming, A. Bai, S. Richardson, J. Katz, Y. Tang,J. Leisten, M. Moghaddam, B. Cathers, D. Zhu, S. Sakata // Bioorg.
Med. Chem. Lett. – 2012. – Vol.22. – P. 747.1675.ПриложениеРентгеноструктурное исследование cоединения 23.КристаллвыращенизДМСО-d6прикомнатнойтемпературе,C12H15N3O4S (M = 297.33). Кристаллы триклинные, пространственнаягруппа Р–1, Т = 100 (2) К, a = 7.2111(10) Å, b = 8.9633(12) Å, c =11.2074(12) Å, α = 91.473(10)˚, β = 93.076(10)˚, γ = 112.864(13)˚, V =665.67(15) Å3, μ = 2.342 мм-1, Z = 2, dвыч = 1.488 г/см3, Rint = 0.1069, Rsigma= 0.1130. Параметры ячейки и набор экспериментальных отраженийизмерены на автоматическом дифрактометре Agilent TechnologiesSupernova Atlas diffractometer (монохроматическое излучение CuKα), сканирование в интервалеуглов 10.72˚ < 2θ < 139.9˚.
Всего измерено 5494 отражения, из них 2490 независимых с │Fo│ ≥4σF, R1 = 0.0789, ωR 2 = 0.2174. Все расчёты проведены по комплексу программ SHELXL – 97.Рентгеноструктурное исследование 4-гидроксипиридо[2,3-d]пиримидина.Кристалл выращен из метанола, бесцветные призмы, C8H7N2O2 (M = 163,16 - моногидрат).Кристаллы ромбические, пространственная группа pca21, T= 100(2) K; a = 22.0874(12) Å, b=4.5925(3) Å, c = 7.1033(3)Å, V= 720.54 (7) Å3; μ = 0.931 мм-1; Z = 4; dвыч 1.504 г/см3, Rint = 0.0426.Параметры ячейки и набор экспериментальных отражений измерены на автоматическомдифрактометре Agilent Technologies Supernova Atlas diffractometer (монохроматизированноеизлучение CuKα), сканирование в интервале углов 7.40 o < 2θ < 153.77o).
Всего измереноотражений 5275, из них 1395 независимых с |Fo| ≥ 4σF, R1 = 0.0514, ωR2 = 0.1453 . Все расчетыпроведены по комплексу программ SHELXL–97.168Рентгеноструктурное исследование соединения 5d. Кристалл выращен из ледяной уксуснойкислоты, желтые призмы, C26H31N7O9S (M = 617.64, 5d*3CH3COOH). Кристаллы триклинные,пространственная группа P-1, T= 100.01(10) K; a = 7.1032(3) Å, b= 13.6857(5) Å, c = 14.6233(4)Å, α = 84.364(3)°; β = 79.441(3)°; γ = 85.711(3)°; V= 1388.39(8) Å3; μ = 1.624 мм-1 ; Z = 2; dвыч1.477 г/см3. Параметры ячейки и набор экспериментальных отражений измерены наавтоматическомдифрактометреAgilentTechnologiesSupernovaAtlasdiffractometer(монохроматизированное излучение CuKα). Все расчеты проведены по комплексу программSHELXL–97.
Результаты РСА депонированы в Кембриджском банке структурных данных(CCDC 990121).Структура соединения 5d, некоторые углы и длины связей (Å):N(15)-C(11) 1.355(5), N(15)-C(3) 1.317(5), N(10)-C(3) 1.364(5), N(10)-C(8) 1.360(5), N(12)-C(5) 1.311(5), N(12)-C(14)1.386(4), N(9)-C(5) 1.345(5), N(9)-C(9) 1.374(4), C(13)-C(8) 1.438(5), C(13)-C(14) 1.414(5), C(1A)-C(9) 1.398 (5),C(1A)-C(11) 1.443(5), C(3)-C(6) 1.400(5); N(15)-C(3)-N(10) 117.4(3), N(9)-C(9)-C(1A) 124.3(3), N(12)-C(14)-C(13)117.4(3), C(5)-N(9)-C(9) 121.5(3), C(8)-N(10)-C(3) 123.9(3), C(2)-N(11)-C(7) 126.7(3), C(5)-N(12)-C(14) 117.0(3),C(5)-N(15)-C(11) 117.9(3), C(3)-C(6)-C(9) 116.6(3), C(3)-C(6)-C(14) 121.6(3).Рентгеноструктурное исследование соединения 9a.169Кристалл выращен из метанола, бесцветные призмы, С16Н21Cl2N5O13S (M = 594.34;9a*2HClO4*H2O).
Кристаллы моноклинные, пространственная группа p21/n, T= 100(2) K; a =8.29410(15) Å, b= 23.9149(4) Å, c = 12.10785(17) Å, β = 93.6642°; V= 2396.71(7) Å3; μ = 3.959мм-1; Z = 4; dвыч 1.647 г/см3, Rint = 0.0533. Параметры ячейки и набор экспериментальныхотражений измерены на автоматическом дифрактометре Agilent Technologies Supernova Atlasdiffractometer (монохроматизированное излучение CuKα), сканирование в интервале углов 7.40 o< 2θ < 153.77o). Всего измерено отражений 26400, из них 4528 независимых с |Fo| ≥ 4σF, R1 =0.064, ωR2 = 0.189. Все расчеты проведены по комплексу программ SHELXL–97.
РезультатыРСА депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC 957462).Структура соединения 9a, некоторые углы и длины связей (Å):N(4)-C(3a) 1.348(4), N(4)-C(5) 1.357(5), N(1)-C(9a) 1.358(4), N(1)-C(2) 1.364(4), N(7)-C(6a) 1.357(5), N(7)-C(8)1.368(5), N(3)-C(2) 1.310(4), N(3)-C(3a) 1.354(4), C(3a)-C(9b) 1.388(5), C(9a)-C(9) 1.400(5), C(9a)-C(9b) 1.411(5),C(9)-C(8) 1.429(5), C(9b)-C(6a) 1.401(5), C(6)-C(6a) 1.421(5), C(9a)-C(9b)-C(6a) 120.5(3), C(6a)-C(9b)-C(3a) 120.5(3),C(9a)-C(9b)-C(3a) 118.8(3).170Спектр HMBC пикрата 4e.Спектр HSQC-15N пикрата 4e.171Спектр HMBC-15N пикрата 4e.HMBC спектр соединения 4h в трифторуксусной кислоте.172HSQC спектр соединения 4h в трифторуксусной кислоте.HSQC-15N спектр соединения 4h в трифторуксусной кислоте.173HSQC-15N спектр соединения 13c в смеси CF3COOH-CD3CN.174.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
