Диссертация (1145442), страница 63
Текст из файла (страница 63)
Региоселективность циклоприсоединения лабильных циклических азометиниминовопределяется, в первую очередь, зарядовым контролем. Различная региоселективностьустановлена для присоединения стабильных N,N'- и C,N-циклических азометиниминов к Nарилитаконимидам.9. Диастереоселективность циклоприсоединения как лабильных, так и стабильных циклических азометиниминов к N-арилмалеимидам зависит от пространственных затруднений, создаваемых в переходном состоянии заместителями в азометинимине и в 1,3-диполярофиле.
Приэтом наибольшее влияние оказывают орто-заместители в арильных группах малеимида и азометинимина, а также заместители при центральном атоме азота азометинимина.2726. ЛИТЕРАТУРА[1]Jungheim L. N., Sigmund S. K. / 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Pyrazolidinium Ylideswith Acetylenes. Synthesis of a New Class of Antibacterial Agents // J.
Org. Chem., 1987, 52,4007-4013.2[]Ortega H., Ahmed S., Alper H. / Facile Regioselective Synthesis of Pyrazolo[5,1-a]isoquinolinesvia Ring-Opening Cyclization/Oxidation Reactions of Stable Aroyldiaziridines of 3,4Tetrahydroisoquinoline with Alkynes // Synthesis, 2007, 3683-3691.[3]von Konig A., Kampfer H., Brinckmann E. M., Heugebaert F. C. / Photographic light-sensitiveand heat developable material // US patent 3,933,507.
1976.4[]Godtfredsen W.O., Vangedal S. / The Reaction of Hydrazine with Cinnamic Acid Derivatives //Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1498-1509.[5]Grashey R. / Azomethine imines // in 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry, ed. Padwa A., JohnWiley & Sons. New York. 1984, Vol. 1, 733-817.[6]Родина Л. Л., Халикова А. В., Вержба О. А., Коробицына И. К. / Химия азометиниминов //Современные проблемы органической химии, под ред. Оглоблина К. А., изд-во ЛГУ, 1986,8, 135-171.[7]Rodina L.L., Kolberg A., Schulze B. / Stable Heterocyclic Five-membered Azomethine Imines:Azolium N-Imides, Triazolidinium and Pyrazolidinium Ylides // Heterocycles, 1998, 49, 587618.[8]Schantl J.G.
/ Diazene-Derived Cyclic Azomethine Imines // J. Heterocyclic. Chem., 2000, 37,541-550.9[]Schantl J.G. / Cyclic Azomethine Imines from Diazenes (Azo Compounds) // Adv. Heterocycl.Chem., 2010, 99, 185-207.[10]Zlotin S.G., Makhova N.N. / Ionic liquids as substrate-specific recoverable solvents and catalystsof regio-, stereo- and enantioselective organic reactions // Mendeleev Commun., 2010, 20, 63-71.[11]Махова Н.Н., Шевцов А.В., Петухова В.Ю.
/ Превращения диазиридинов и их конденсированных аналогов под действием электрофильных реагентов // Успехи химии, 2011,80(11), 1087-1118.[12]Radl S. / Bicyclic Systems with Two Bridgehead (Ring Junction) Nitrogen Atoms //Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, 2008, 12.10, 365-479.[13]Nájera C., Sansano J.M., Yus M.
/ 1,3-Dipolar cycloadditions of azomethine imines // Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 8596–8636.14[ ]Chuang T.-H., Sharpless K.B. / Applications of Aziridinium ions: Selective Syntheses of Pyrazolidin-3-ones and Pyrazolo[1,2-a]pyrazoles // Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1734-1743.273[15]Foroughifar N., Mobinikhaledi A. / A Convenient Synthesis of Azomethine Imines and TheirCycloaddition Reactions with Some Dipolarophiles // Asian Journal of Chemistry, 2002, 14(3-4),1441-1452.16[ ]Turk C., Svete J., Stanovnik B., Golič L., Golobič A., Selič L. / Unusual Reactions of 5,5Dimethyl-2-(indenyl-2)-3-pyrazolidinone with Acetylenedicarboxylates // Org. Lett., 2000, 2,423-424.[17]Bohrisch J., Faltz H., Patzel M., Liebscher J.
/ Optically Active 5-(Hydroxyalkyl)- and 5(Aminoalkyl)pyrazolidin-3-ones by Ring-Chain Transformation of α,-Unsaturated Lactones orLactams with Hydrazines // Liebigs Ann., 1996, 1581-1585.[18]Stanovnik B., Jelen B., Turk C., Zlicar M., Svete J. / 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoalkanesto Pyridazines. Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditon of Azomethine Imines Derived from Diazoalkane-Pyridazine Cycloadducts // J.
Heterocyclic Chem., 1998, 35, 1187-1204.19[ ]Schantl J.G., Rettenbacher A.S., Wurst K. / Azomethine Imines in Four- and Five-MemberedRings: Stable Cyclic Valence Isomers of an -(Phenyldiazenyl)ketocarbene // Angew. Chem. Int.Ed., 1998, 37, 2229-2231.[20]Dorn H., Kreher T. / A new type of highly polar 1,3-dipoles. Synthesis and chemistry ofthiocarbonyl-stabilized pyrazolidin-azomethineimines // Heterocycles, 1994, 38, 2171-2181.[21]Roussi F., Bonin M., Chiaroni A., Micouin L., Riche C., Husson H.-P. / Preparation and diastereoselective functionalization of a new chiral non racemic bicyclic hydrazinolactam // Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8081-8084.[22]Roussi F., Bonin M., Chiaroni A., Micouin L., Riche C., Husson H.-P. / Asymmetric 1,3-dipolarcycloadditions of a chiral non-racemic azomethine imine // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 37273730.[23]Chung F., Chauveau A., Seltki M., Bonin M., Micouin L.
/ Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of a chiral nonracemic glyoxylic azomethine imine // Tetrahedron Lett., 2004, 45,3127-3130.[24]Родина Л.Л., Лоркина А.В., Коробицына И.К. / Азометинимины на основе 4-фенил-1,2,4триазолин-3,5-диона и арилзамещенных диазометанов // ЖОрХ, 1982, 18(09), 1986-1993.25[ ]Theis W., Bethauser W., Regitz M.
/ Stabile Azomethinimin-Dipole aus Diazoverbindungen und3H-1,2,4-Triazol-3,5(4H)-dionen // Chem. Ber. 1985, 118(01), 28-41.[26]Izydore R.A., Chapman J.J., Mitchell J.A., Cummings R., Jones G.T., McIver C.D. / Reaction ofDiazoalkanes with 4-Substituted 1,2,4-Triazole-3,5(4H)-diones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II,1988, 1415-1422.274[27]Wilson R. M., Chantarasiri N. / The Condensation of Dicarbonyl Compounds with N-Phenyltriazolinedione-Dienone Ylides Derived from Phenols: The Facile Preparation of Novel QuinoneMethides // J . Am.
Chem. Soc., 1991, 113, 2301-2302.28[ ]Wilson R. M., Hengge A. C., Ataei A., Ho D. M. / Oxidative α Coupling of CarbonylCompounds via the Condensation of Acylated Triazolinedione Ylides with Enolates: A FacileSynthesis of Polyacylated Olefins // J. Am. Chem.
Soc., 1991, 113, 1240-1249.[29]Huisgen R., Temme R. / Isoquinolinium N-Arylimides and Electron-Deficient EthyleneDerivatives // Eur. J. Org. Chem. 1998, 387-401.30[ ]Bast K., Behrens M., Durst T., Grashey R., Huisgen R., Schiffer R., Temme R. / IsoquinoliniumN-Arylimides and Some Cycloadditions to Heterocumulenes // Eur. J. Org. Chem., 1998, 379385.[31]Greenwald R.B., Taylor E.C. / A New Route to Cyclic Azomethine Imides // J. Am. Chem. Soc.,1968, 90, 5272-5273.[32]Clavette C., Gan W., Bongers A., Markiewucz T., Toderian A., Gorelsky S., Beauchemin A. / ATunable Route for the Synthesis of Azomethine Imines and β‑Aminocarbonyl Compounds fromAlkenes // J. Am.
Chem. Soc., 2012, 134, 16111-16114.33[ ]Gan W., Moon P.J., Clavette C., Das Neves N., Markiewicz T., Toderian A.B., BeaucheminA.M. / Synthesis and Reactivity of Unsymmetrical Azomethine Imines Formed Using AlkeneAminocarbonylation // Org. Lett., 2013, 15, 1890-1893.[34]Jungheim L.N. / Bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents.
Synthesis of side chain analoguesof carbapenems PS-5 and thienamycin // Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1889-1892.[35]Panfil I., Urbańczyk-Lipkowska Z., Suwińska K., Solecka J., Chmielewski M. / Synthesis of pyrazolidinone analogs of β-lactam antibiotics // Tetrahedron, 2002, 58, 1199-1212.[36]Jungheim L. N., Boyd D. B., Indelicato J. M., Pasini C. E., Preston D. A., Alborn W. E.
Jr. /Synthesis, hydrolysis rates, supercomputer modeling, and antibacterial activity of bicyclic tetrahydropyridazinones // J. Med. Chem., 1991, 34, 1732-1739.[37]Сыроешкина Ю.С., Кузнецов В.В., Лысенко К.А., Махова Н.Н. / Внедрение сероуглеродаи нитрильной группы в диазиридиновый цикл 6-арил-1,5диазабицикло[3.1.0]гексанов вионных жидкостях, катализируемое Et2O·BF3 // Изв. Акад. Наук. Сер.
Хим., 2009, 362-375.[38]Syroeshkina Yu. S., Kachala V. V., Ovchinnikov I. V., Kuznetsov V. V., Nelyubina Yu. V., Lyssenko K. A., Makhova N. N. / Ionic-liquids-assisted reaction of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes with β-nitrostyrenes // Mendeleev Commun., 2009, 19, 276-278.[39]Pleshchev M.I., Epishina M.A., Kachala V.V., Kuznetsov V.V., Goloveshkin A.S., BushmarinovI.S., Makhova N.N. / Ionic liquid-promoted stereoselective [3 + 2] cycloaddition of 1-hetaryl-2nitroethenes to azomethine imines generated in situ // Mendeleev Commun., 2013, 23, 206-208.275[40]Naumov P., Ohashi Y. / Latent photochromism (pseudothermochromism) and photofatigue ofcrystalline 2-(2',4'-dinitrobenzyl)pyridine // J. Phys.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
