Диссертация (1139716), страница 24

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 24)

с, 1Ндругих протоновизомер,%123456782.197*4,57 (Z)8,03 (Е)11,79 (Е) 3,08-3,11 м [2Н, 2,15 (Е), 2,18 (Z) с (3Н, 6785n=05,01 (Е)8,20 (Z)11,82 (Z) S(CH)2]; 4,14-4,17 м СН3); 5,68 с (1Н, Н ); 7,43[2Н, S(CH)2]; 6,02- 7,45 м (3Наром); 7,69-7,72 м6,08 м (1Н, NCH)(2Наром)4,56 (Z)7,99 (Е)11,63 (Е) 3,09-3,14 м [2Н, 2,16 (Е), 2,19 (Z) с (3Н, 6792.198n=05,01 (Е)8,16 (Z)11,65 (Z) S(CH)2]; 4,15-4,21 м СН3); 3,80 с (3Н, 4аром-ОСН3);[2Н, S(CH)2]; 6,04- 5,69 с (1Н, Н5); 7,02 д (2Наром,36,10 м (1Н, NCH)J 8,6 Гц); 7,66 д (2Наром, 3J 8,6Гц)4,57 (Z)7,93 (Е)11,34 (Z) 3,08-3,14 м [2Н, 2,15(Е), 2,18(Z) с (3Н, 6-СН3);852.2035n=04,94 (Е)8,09 (Z)11,70 (Е) S(CH)2]; 4,15-4,21 м 5,68 с (1Н, Н ); 6,63–6,65 м[2Н, S(CH)2]; 6,00- (1Нфурф); 6,93 д (1Нфурф, 3J 3,36,12 м (1Н, NCH)Гц); 7,85 д (1Нфурф, 3J 3,0 Гц)4,57 (Z)7,98 (Е)11,64 (Е) 3,37-3,43 м [2Н, 2,18 (Е), 2,21 (Z) с (3Н, 6742.205n=15,01 (Е)8,15 (Z)11,66 (Z) S(CH)2]; 3,89-3,95 м СН3); 3,80 с (3Н, 4аром-ОСН3);[2Н, S(CH)2]; 6,27- 5,74 с (1Н, Н5); 7,01 д (2Наром,36,32 м (1Н, NCH)J 8,6 Гц); 7,66 д (2Наром, 3J 8,6(цис)Гц)4,56 (Z)7,90 (Е)11,47 (Е) 3,38-3,43 м [2Н, 2,18 с (3Н, 6-СН3); 2,96 с [6Н,832.2065n=14,99 (Е)8,05 (Z)11,54 (Z) S(CH)2]; 3,89-3,94 м N(СН3)2]; 5,74 с (1Н, Н ); 6,74[2Н, S(CH)2];д (2Наром, J 8,6 Гц);11941234511,43(ZʹZ, ЕʹZ)11,79(ZʹЕ, ЕʹЕ)67(1Н, 7,51 д (2Наром, J 8,6 Гц)86,26-6,32 мNCH) (цис)4,35-4,41 м [2Н, 2,20 с (3Н, 6-СН3); 5,78 с (1Н, Е'ЕʹʹЕ-42S(CH)2]; 4,84-4,90 м Н5); 7,45 м (3Наром); 7,72 м Z'ЕʹʹЕ-25[2Н, S(CH)2]; 5,64- (2Наром)Е'ЕʹʹZ-215,71 м (1Н, NCH)Z'ЕʹʹZ-122.210n=2-4,61 (Z)5,06 (Е)7,99 (ZʹЕ)8,06 (ЕʹЕ)8,19 (ZʹZ)8,23 (ЕʹZ)2.211n=2-4,59 (Z)5,03 (Е)2.212n=2-4,57 (Z)5,01 (Е)2.218n=02,16 (Е)2,20 (Z)4,69 (Z)5,04 (Е)2.220*n=02,25 (Е)2,29 (Z)4,69 (Z)5,04 (Е)2.221n=02,24 (Е)2,29 (Z)4,68 (Z)5,04 (Е)7,92 (ZʹЕ) 11,28(ZʹZ) 4,31-4,39 м [2Н, 2,20 (Е), 2,23 (Z) с (3Н, 6- Е'ЕʹʹЕ-537,99 (ЕʹЕ) 11,31(ЕʹZ) S(CH)2]; 4,84-4,91 м СН3); 3,80 с (3Н, 4аром-ОСН3); Z'ЕʹʹЕ-228,11 (ZʹZ)11,66[2Н, S(CH)2]; 5,65- 5,78 с (1Н, Н5); 7,01 д (2Наром, Е'ЕʹʹZ-1538,16 (ЕʹZ) (ZʹЕ, ЕʹЕ) 5,71 м (1Н, NCH)J 8,7 Гц); 7,67 д (2Наром, 3J 8,7 Z'ЕʹʹZ-10Гц)7,84 (ZʹЕ) 11,09(ZʹZ) 4,31-4,38 м [2Н, 2,19 с (3Н, 6-СН3); 2,95 с (3Н, Е'ЕʹʹЕ-457,91 (ЕʹЕ) 11,15(ЕʹZ) S(CH)2]; 4,84-4,91 м N-СН3); 2,98 с (3Н, N-СН3); Z'ЕʹʹЕ-308,02 (ZʹZ)11,49[2Н, S(CH)2]; 5,65- 5,77 с (1Н, Н5); 6,74 д (2Наром, Е'ЕʹʹZ-1738,07 (ЕʹZ) (ZʹЕ, ЕʹЕ) 5,71 м (1Н, NCH)J 8,5 Гц); 7,49 д (2Наром, 3J 8,5 Z'ЕʹʹZ-8Гц)10,54 (Z) 3,09-3,14 м [2Н, 2,17 с (3Н, 6-СН3); 5,46 с (2Н,85510,73 (Е) S(CH)2]; 4,16-4,21 м NH2); 5,68 с (1Н, Н ); 6,57 д[2Н, S(CH)2]; 6,04- (2Наром, 3J 8,6 Гц); 7,54 д6,12 м (1Н, NCH)(2Наром, 3J 8,6 Гц)10,84 (Z) 3,08-3,11 м [2Н, 2,14 (Е), 2,16 (Z) с (3Н, 678511,09 (Е) S(CH)2]; 4,14-4,17 м СН3); 5,68 с (1Н, Н ); 7,61 д[2Н, S(CH)2]; 6,02- (2Наром, 3J 8,6 Гц); 7,72 (Z),6,10 м (1Н, NCH)7,77 (Е) д (2Наром, 3J 8,6 Гц)10,73 (Z) 3,08-3,11 м [2Н, 2,17 с (3Н, 6-СН3); 5,67 с (1Н,765310,98 (Е) S(CH)2]; 4,14-4,17 м Н ); 7,42 д (2Наром, J 8,5 Гц);[2Н, S(CH)2];7,63 д (2Наром, 3J 8,5 Гц)195123452.222n=02,21 (Е)2,25 (Z)4,84 (Z)4,96 (Е)-10,54 (Z)10,73 (Е)2.224n=12,28 (Е)2,31 (Z)4,73 (Z)5,08 (Е)-10,80 (Z)11,03 (Е)2.230n=22,29 (Е)2,32 (Z)4,74 (Z)5,09 (Е)-10,82 (Z)11,05 (Е)2.234n=22,28 (Е)2,31 (Z)4,74 (Z)5,09 (Е)-10,88 (Z)11,11 (Е)2.236n=01,89 (Е)1,91 (Z)4,76 (Z)4,86 (Е)-10,41 (Z)10,57 (Е)2.238n=11,88 (Е)1,90 (Z)4,79 (Z)4,86 (Е)-10,40 (Z)10,57 (Е)66,02-6,10 м (1Н,NCH)3,09-3,14 м [2Н,S(CH)2]; 4,16-4,21 м[2Н, S(CH)2]; 6,046,12 м (1Н, NCH)3,38-3,43 м [2Н,S(CH)2]; 3,90-3,95 м[2Н, S(CH)2]; 6,266,34 м (1Н, NCH)(цис)4,31-4,39 м [2Н,S(CH)2]; 4,84-4,91 м[2Н, S(CH)2]; 5,655,73 м (1Н, NCH)4,32-4,39 м [2Н,S(CH)2]; 4,84-4,91 м[2Н, S(CH)2]; 5,665,72 м (1Н, NCH)3,08-3,13 м [2Н,S(CH)2]; 4,14-4,20 м[2Н, S(CH)2]; 6,016,10 м (1Н, NCH)3,38-3,45 м [2Н,S(CH)2]; 3,88-3,95 м[2Н, S(CH)2]; 6,226,30 м (1Н, NCH)(цис)782,18 (Е), 2,20 (Z) с (3Н, 6СН3); 5,69 с (1Н, Н5); 7,958,11 м (2Наром); 8,15-8,28 м(2Наром)2,19 с (3Н, 6-СН3); 5,75 с (1Н,Н5); 7,42 м (3Наром); 7,83 д(2Наром, 3J 8,6 Гц)792,20 с (3Н, 6-СН3); 5,78 с (1Н,Н5); 7,43 м (3Наром); 7,82 д(2Наром, 3J 8,5 Гц)802,20 с (3Н, 6-СН3); 5,78 с (1Н,Н5); 7,49 д (2Наром, 3J 8,2 Гц);7,85 д (2Наром, 3J 8,2 Гц)801,94 (Z), 1,96 (Е) с (3Н, СН3);2,12 (Е), 2,14 (Z) с (3Н, 6СН3); 5,67 с (1Н, Н5)751,92 (Z), 1,94 (Е) с (3Н, СН3);2,10 с (3Н, 6-СН3); 5,69 с (1Н,Н5)778919612.240n=221,89(Е, Z)34,61 (Z)4,88 (Е)4-510,41 (Z)10,58 (Е)2.243n=1-4,58 (Z)4,88 (Е)-10,57 (Z)10,75 (Е)2.244n=2-4,59 (Z)4,90 (Е)-10,58 (Z)10,76 (Е)674,30-4,38 м [2Н, 1,94 (Z), 1,96 (Е) с (3Н, СН3);S(CH)2]; 4,82-4,88 м 2,16 (Е), 2,18 (Z) с (3Н, 6[2Н, S(CH)2]; 5,64- СН3); 5,75 с (1Н, Н5)5,70 м (1Н, NCH)3,38-3,42 м [2Н, 1,57 м (6Н, 3СН2); 2,15 с (3Н,S(CH)2]; 3,88-3,92 м 6-СН3); 2,24 уш.

с (2Н, СН2);[2Н, S(CH)2]; 6,25- 2,39 уш. с (2Н, СН2); 5,73 с6,31 м (1Н, NCH)(1Н, Н5)(цис)4,31-4,37 м [2Н, 1,57 м (6Н, 3СН2); 2,16 с (3Н,S(CH)2]; 4,83-4,89 м 6-СН3); 2,24 уш. с (2Н, СН2);[2Н, S(CH)2]; 5,65- 2,39 уш. с (2Н, СН2); 5,75 с5,71 м (1Н, NCH)(1Н, Н5)8827175Примечание: * - рабочая частота 500 МГц.Таблица 2.45Данные ИК спектров ацилгидразонов, содержащих в ацетильной группе фрагменты 3-(тиетан-3-ил)-, 3-(1-оксотиетан-3ил)- и 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-2,4-диоксотетрагидропиримидин-1-илов№ соедиВалентные колебания, ν, см-1нения12243198 сл, 3067* ср (N-Н), 1712, 1664, 1657 с (С =О, С =О, С=О, С=N), 1615 с (С=С), 1438, 1409, 1299 с (δN-H,2.197С-N, δС-Н)3181 сл, 3084* ср (N-Н), 1716, 1663, 1654 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N), 1607 ср (С=С), 1419, 1411, 1388 ср (δN-H,2.198С-N, δС-Н), 1274, 1261 ср (С-О)3172 сл, 3053* ср (N-Н), 1734, 1678, 1646 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N), 1611 с (С=С), 1527, 1411 с (δN-H, С-N,2.199δС-Н)19712.2002.2012.2022.2032.2042.2052.2062.2092.2102.2112.2132.2152.2162.21723221 ср (О-Н, N-Н), 3057* ср (NН), 1712, 1664, 1657 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N), 1615 ср (С=С), 1438, 1409,1299 ср (δN-H, С-N, δС-Н)3224, 3068* ш (О-Н, N-Н), 1706, 1670, 1653 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N), 1623 ср (С=С), 1477, 1418, 1383, 1273ср (δN-H, С-N, δС-Н)3098* ср (N-Н), 1703, 1681, 1661, 1650 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1433, 1409 с (δN-H, С-N, δС-Н), 1527(νas), 1341 (νs) с (NO2)3196 сл, 3121 ср (N-Н), 1716, 1661, 1626 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1463, 1448, 1420, 1398 ср (δN-H, СN, δС-Н)3200 ср (N-Н), 1717, 1655, 1622 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1479, 1442, 1374 ср (δN-H, С-N, δС-Н), 1034 с(S=O)3182 сл, 3069* ср (N-Н), 1713, 1655, 1608 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1481, 1423, 1387 с (δN-H, С-N, δС-Н),1251 с (С-О), 1055 с (S=O)3199 сл, 3087* ср (N-Н), 1713, 1655, 1604 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1477, 1417, 1394 с (δN-H, С-N, δС-Н),1058 с (S=O)3196 сл, 3102* ср (N-Н), 1710, 1655, 1624 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1468, 1420, 1375 с (δN-H, С-N, δС-Н),1058 с (S=O)3392, 3257, 3194 сл (N-Н), 1709, 1691, 1660 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1456, 1393 с (δN-H, С-N, δС-Н),1331 (νas), 1130 (νs) с [S(=O)2]3384, 3238 ср, 3181 сл (N-Н), 1716, 1672, 1655 с (С2=О,С4=О, С=О, С=N), 1608 с (С=С), 1454, 1416 с (δN-H, СN, δС-Н), 1322 (νas), 1142 (νs) с [S(=O)2]3389 ср (О-Н, N-Н), 3200 сл (N-Н), 1700, 1642 с (С2=О,С4=О, С=О, С=N), 1558 с (С=С), 1488, 1414 с (δN-H, СN, δС-Н), 1308 (νas), 1141 (νs) с [S(=O)2]3386, 3261 ср (N-Н), 1716, 1665 с (С2=О,С4=О, С=О, С=N, С=С), 1423 с (δN-H, С-N, δС-Н), 1536 (νas), 1349 (νs)с (NO2), 1341 (νas), 1143 (νs) с [S(=O)2]3371, 3306, 3200 ср (N-Н), 1715, 1685, 1666, 1641 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N), 1558 с (С=С), 1420, 1400 ср (δNH, С-N, δС-Н), 1313 (νas), 1147 (νs) с [S(=O)2]3307 ср (N-Н), 1701, 1662, 1621 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1426, 1399, 1364 с (δN-H, С-N, δС-Н)19812.2182.2192.2202.2212.2222.2232.2242.2252.2272.2282.2302.2312.2322.2332.23423314, 3202 ср (N-Н), 1699, 1662, 1643, 1621 с (С =О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1518, 1438, 1394 ср (δN-H, С-N,δС-Н)3233 ш (О-Н, N-Н), 1713, 1654, 1624 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1513, 1433 ср (δN-H, С-N, δС-Н), 1248 ср(С-О)3191, 3075* сл (N-Н), 1715, 1661, 1627 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1435, 1417, 1364 ср (δN-H, С-N, δС-Н)3083* ср (N-Н), 1718, 1662, 1647, 1607 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1480, 1413, 1369 с (δN-H, С-N, δС-Н)3192 сл, 3081* ср (N-Н), 1718, 1662, 1627 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1444, 1411, 1391 с (δN-H, С-N, δСН), 1518 (νas), 1346 (νs) с (NO2)3447-3235 ш (О-Н, N-Н), 1713, 1671, 1654, 1624 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1487, 1455, 1425 с (δN-H, СN, δС-Н), 1273 с (С-О)3197, 3081* сл (N-Н), 1716, 1657, 1627 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1460, 1427, 1395 с (δN-H, С-N, δС-Н),1061 с (S=O)3324, 3215 ср (N-Н), 1709, 1655, 1614 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1466, 1447, 1397 с (δN-H, С-N, δС-Н),1052 с (S=O)3325 ср, 3211 сл (N-Н), 1702, 1656, 1615 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1464, 1438, 1392 с (δN-H, С-N, δС-Н),1053 с (S=O)3320 ср, 3214 сл (N-Н), 1701, 1649, 1621 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1475, 1437, 1392 с (δN-H, С-N, δС-Н),1052 с (S=O)3190 сл, 3086* ср (N-Н), 1719, 1673, 1641 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1462, 1421 с (δN-H, С-N, δС-Н), 1320(νas), 1146 (νs) с [S(=O)2]3475, 3377 ср (N-Н), 1717, 1675, 1649 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1462, 1390 с (δN-H, С-N, δС-Н), 1308(νas), 1151 (νs) с [S(=O)2]3375, 3268 ср, ш (О-Н, N-Н), 1709, 1662, 1624 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1443, 1392 ср (δN-H, С-N, δС-Н),1318 (νas), 1144 (νs) с [S(=O)2]3364, 3182 сл (N-Н), 1718, 1665, 1629 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1465, 1389 ср (δN-H, С-N, δС-Н), 1320(νas), 1132 (νs) с [S(=O)2]3325, 3189 сл (N-Н), 1717, 1664, 1629 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1488, 1389 ср (δN-H, С-N, δС-Н), 1320(νas), 1134 (νs) с [S(=O)2]219912.23523352, 3293 ср (N-Н), 1702, 1647, 1611 (С =О, С =О, С=О, С=N, С=С), 1513, 1387 с (δN-H, С-N, δС-Н), 1558(νas), 1351 (νs) с (NO2), 1319 (νas), 1145 (νs) с [S(=O)2]3197, 3091 ср (N-Н), 1718, 1663, 1624 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1442, 1409, 1399 с (δN-H, С-N, δС-Н)2.2363195, 3067 сл (N-Н), 1716, 1656 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1473, 1449, 1396 с (δN-H, С-N, δС-Н), 1061 с2.239(S=O)3191, 3079 сл (N-Н), 1717, 1660, 1630 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1451, 1416, 1391 ср (δN-H, С-N, δС-Н),2.2401317 (νas), 1141 (νs) с [S(=O)2]3191, 3069 сл (N-Н), 1718, 1677, 1664, 1656 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1436, 1392 с (δN-H, С-N, δС-Н)2.2423198, 3074 сл (N-Н), 1715, 1655, 1626 с (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1456, 1436 с (δN-H, С-N, δС-Н), 1044 с2.243(S=O)3192, 3082 сл (N-Н), 1717, 1661 (С2=О, С4=О, С=О, С=N, С=С), 1472, 1436, 1398 ср (δN-H, С-N, δС-Н), 13182.244(νas), 1147 (νs) с [S(=O)2]Примечание: - * перекрывание валентных колебаний ароматических С-Н связей и полосы валентных колебанийсвязи N-H гидразонного фрагмента.24200Спектры ЯМР13С соединений 2.198, 2.201, 2.206, 2.220, 2.233, 2.238также подтверждают образование ацилгидразонов: кроме сигналов атомов углерода 6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, тиетановых фрагментов в характерных областях наблюдаются сигнал в интервале 45,54-46,35 м.д., относящийся к атому СН2СО, и слабопольный сигнал в интервале 167,95-169,32 м.д.

Характеристики

Список файлов диссертации