Г. Кхельдт - Биохимия растений (1134230), страница 14
Текст из файла (страница 14)
Блапу1аря искусстг~сгии~хб собору, количесч во и1ксичных ити несъедобных 16.2. Алкалоиды объединяют обширную группу вторичных метаболитов на основе гетероциклов Алквлоилы иргипислсжгп к ~рупие вгоричиых 1б 2 Алкалоиды обаединяюг обширную группу вторичных гиетаболитов на основе гетероциклов 325 Лизин Орнигин Аслартат нн - ° Кониин П н нл ~ н'н~ Нико~ни Гк лны н з2е 16 Вторичные метаболиты вгяполняют в растениях прежде всего экологические функции со времен Клеопатры, которая использояа.пз экстракты.
содержащие атропин, для то~о чтобы расширил зрачки и придать глазам прпвлскагсльныи блеск. При помощи хинина, хинол1п1г1вого алкалоида и ~ коры Стг)юла о~з (ггтгз!гхч прои ~растак~гдето в Южной Америке. испанские завоеватели лсчилп ма:шрию'. Изохинолпиовый алкслоид морфин используе ~сз1 16.3. Некоторые растения для защиты от животных используют синильную кислоту Поскольку синильная кислота (Е$СХ) подавлясг действие цигг>хром оксидазы на конечноп ставни дыхательной цепи и является но~иным ()ззздел 5.5), г~кгззгз )О'Рвссх раститсль- !6.4. Некоторые растения при повреждении выделяют летучие горчичные масла 327 л ! Сахар О -С- й Цианогеннгхй гликозид с ' ' он ° .
Сахар Лмнгдал ...,,...,.„„, „„„„,,Н,х х.,рчН а Сн,он НО н он ~'с!ч н, „ но З2В 16. Вторичные метаболиты выполняют в растениях прежде всего экологические функции СООН н — с — г4н. сна СН; О жгн ~ликоигд глюкобрассииин ~рис. !6.3), прслшсстиснником кгпорсио являстся триии1фан. При гг1дролигс ~лк1кобрассииина тиоглюкозидазой образуется краине нестабильньш продукт, когорыи в свгио очсрсдь послс псрсгруппировки и оглслсния сульфатного фрагмснта прсврашасгся в изоцианат — основнои компонент гор- СООН н — с-.нн сн СН, сн Догголнительная литерагура З~В Г)е 1.псв, И, Вг Ргегге, В ТЬе сеП апд г)еге!оргпсш(а! Ью)ору оГ арга!спг) Ь|гиупШсв!в 'Ггслп)а Р)аш Вс! 5, !68 123(2000) Рзсслшл Р.
3. А!ва)о)г) Ьговуп(Ьсив ш !)1зпи: В)осЬспгги(гу, сеВ Ь!гг)оау. пю!есо!аг гсвгг1аВоп, апг) шс(зЬоЬс епаппесг(ггр ггр)гЬсз()опв. Аппо Ксп Р1апг )г!гучо! Р!аш Чо! Вю! 52, 29 66 (200!). Рап!.!'. Г)., )!з(сЬсг. Р. Е 3ау)ог,.). Р.Г ор ггаиг(Ь гппЫр)е епеш)ев Лп ггггевгзпогг оГ гпо)ссаг(вг апг) есо1о))!сгг! рсгзресьее. Ггепг)в Р!ап( Вс! 3, 220 226 (2000). РесЬап, !., СОЬсп, А.,И!!)гзгглпИ( Р., ВгггЬс, Г). В !гьес( Гесс!!гга пюЬГЬаев а пшене р!ап( рго(саве (Ьа( г)гагггр(в гле ренпор1гк пшглв о! сз(егр!!!агв Ргос "~а((Асад Всг Г)ВЛ 99,!33!9 .!3323 (2002).
332 17. Изопреноиды — обширная группа вюричнык метаболитт~в растении.. ГражЛЕН 11ООЕЛЕВСКОИ ~ПзЕМИЕй ПО ХИМИИ В 1939 Г. СЗн устаз~говил, по изопрен является универсальной отру турнои елинпцеи.юя синтезабольигис пы г11зи1зг)лиых спелинг. нг!Й, вял кя!ая стернины. Кроме того, Леопольл Ружичка выдвинул теорию, в соопктствии с кгпорой гюе териеногглы (прои гволгзыг тсрпенов) должны син ~езиров пь мевглоната из г131гз-КоА является ключевои сталиси биосингеза изопреноилов, насколько это предположение верно лля растительных ь зензк — пока неясно. 1ве последовательнь|е реакпии фосфорилирования ьчевалоната, катали тируелгые лвумя различными линазалпк при вопят к фг>рмированггю нирофосфатного зфи- 333 17.1.
Два различных пути оиосин1еза изопреноидов у высших растений о 0 СН вЂ” С вЂ” а — КоА е С̈́— С -я — Коа Ацетил-КоА 4 КоА-ЯН 334 17. Изопреноиды — обширная группа вторичных метабзот1итов растении. Н-С вЂ” О Пируват СЦ, ТР СН, à Π— -~ — ' ТРР С ОН СОО СОк 1-Дезскси-0-кснлулозо- 5-фосфаНООХР) ТРР С О Ф НО -С-Н Н.С ОН Рис. 17.3. биосинтез изопентенилпирофосфаза в пласгг~лах газьтернативныт1 или )-лезокси-В- КСИЛ)ЛОВ иб-фОх фен НЫП Г ВОХР) путь) 336 !7.
Изопреноиды — обширная группа вторичных мвтаболитов растений Н Н О 0 П Н .~, С--О .Р— 0 — Р— О' Агцеп1т1р О' О' .Р (Р— с — .А,.. О 0 Диме1нлвлл~ л- т Изопоен пироФосФа1 ФФ е Н 0-. Р- 0--Р--0'' 17 4 Многие соединения иа эФирных масел . гзроиэаоднь~е геранилпирофосфата 337 17.4. Многие соединения, входящие в состав эфирных масел, являются производными геранилпирофосфата Монгперпгны прелсгавляюз собои лосгатонг~о ггбгг~ггрнзю груггпу линейных гг гзиклияеских нггння нг1нх гн бг1аганнагн1иг~ из гаитян ~ъ Исхоаныч соеаинением лля синтеза гзсех мо ногерпенов яюгяезся гераггилпирофосфаг Ги аролиз геранилпирофосфата пргиюаит к обре зованию спирга гераниола (ргзс. 17.7), основного кочионеггга ргиового маслгк Герггнггол облалает характерным ипамзм светкесрезаннои герани. Е-:ели реакиия г илро игза соггргзгггзлглггется изоме- ЗЗЗ 17.
Изопреноиды — обширная группа вторичных метабопитов рве~ение .. .3 Рис. 17.9. Один из вариан!оа пил. ш гешш фарнезилпирофосфата. г"!ри отсутствии анугрнмолехулярных пегзс~ рушшроаоь даоиных саязси а шимсшеис гане С- ! зглеродного иона с одной и ! даоиных сая зей фарнезильной ~!епи мох ст привести к образоаанихз четь!рел различны л ирод! л ~оа 17.5. Фарнезилпирофосфат — предшесувснник биосинуеза сесквитерпенов 339 -о $',~'г, 2 молекулы фарнезиллирофосфала (С,) НАДФк м, м 2 ФФ у кт 340 17.
Изопреноиды — обширная группа аторичнык метаболитоа растения . / О ~ктистероилов (например, ~клизона), контролируганнил превршление ли пи~ки а куколку Поетание насекомыми-врелителяыи растении с повышенным сигпезом фитоэктистероиаов приволит к нарушениго пронесся окукливания и ~ ибели личинок. 17.6. Геранилгеранилпирофосфат — предгвественник биосинтеза фитогормонов, каротиноидов 341 Гвранипгеранилпирофосфат , о —.'р'- 1р и У ФФ 343 17.7.
Пренильные группы позволягот веществам проявллть липофильные свойства Геранилгеранил пирофосфат 3 НАДФН г ЗН 3 НАДФ 344 !7. Иаопреноидьь . обгдирная группа вторичных метаболитов растении.. участок из нссксльких аминокислот, связанный с цистсином, улазяется и!зеле пренилиронания тьетьзидазььй, а ьарбоксильная группа самого цистсина метилируется. Тнкььхь образом, белок с гановизся липид-ассоциироваьпьыми и прочно ьаякоривастся на лтсмбране. ! )о последним даььнь! ! црсни.ьврованнс белков у растении вероятно иггьаь т сьььььь жс вагант к! поль, по атому ь4, причем олигосахаридная цепочка, как правило, ратветнлена.
)ликотилирование происходит в антьогьлызхьаьи ьеском ретикулуме при участии лолихолов (рис. )7.)Х). ДьиньхОЛ слузктп тат)заикой тьзьь си!петя с!!О!хной олигосахаридной структуры, и только после окоььчания биосинтсга она переносится на пь! остаток ась!!)п(нина вбслкь кп. пп д.... Дог1олнигвльная литература 345 казалпгирустся набором ферментов с высокой ности — фитогорчонгл) псрсходятвггсггкгггвнукз сгепснью специфи ~носггг. СРсрыснтьг обычно Форму и откладываются в вакуолях. Ло спх пор локализованы в пласп1лах, цитоплазме и ми- остается под вопросом возможность реутилилн золондриях, сам процесс синтеза четко сплани- ции изопреноилов в растительгзом гэгнаггггзьге, рован и проходит в сзро|о определенных ком- посколькунекон1рысструкгуры отличаются попартхгенгах: кроме гг~го, синзез и накопление вьппсннойстабильносгькх бгзльшоеколичеспю изопреноиггогг ыцгс всгоо гзростргигствснно ран изопрс|нзидов можню обнаружигь в осгагках 34В !7.
Изопроноиг(ы - Обширная гругша вторичнгзх метаболитов растений... !осип, В А., АпсЬогс1ог(иу, Т 3., Мопюп. К К., Рип, К..'~. Тве с!Тесы оГ йоргене ои (Ье ргорегпсз оГаргписЬ !Ь)(а);О!(!с Зг!с( рбгнрбгп!г(у!с)гг10ие (грозопзст ! !а!л Вю! 1,602 606(!999). ! Оеаи, В.А., МОП ОИ, К. К, !гГ1(ОПГа)а МГ Ь ВЮСЬЕГГ1В(Гу ап(! РЬ)вго!осу оГ Го!гаг йоргене ргог!ис(ипи Ъешй Р!ап( Вы 5. 477-4((! (20006 ВзссЬспии, 3. С.. Роиасг, С. ЬЬ Сгешша поргсшиг1 ппегппи Вшсисе 277, !786 !769(!997), Яшгве(. Т Т., ЪеЬ. В !чгргепс егпкмоп Ггои1 раш(ю Аипи Кеъ Р!аи( Р)про! Е'!ап( Мо! Вю! 52, 406 436 (200!).
Тгарр, Ь,, Списан, К, !)е(шигсе ггаш Ькюпг!гсч~ ~п сош(сга. Аипи Кег Р(,ии РЬ(мо! Р!аги Ыо! Вю! 52, Фенилпропаноиды — компоненты клеточной стенки и предшественники 1Б. Фенилпропаноиды -. компоненты клетоннои стенки и предшественники вторичных.. )8.2 Биосинтез фенолов с участием монооксигеназ 349 соон ооон н с нн н--с-! н с нн с-н -а НАДсР' + К-СН,-ОН Я Н,О лроксилирование, рис. )Я.4) осуилсствлягот монооксигсназы при участии ~сма цитохрома!',„„ в качестве санта свя ил ванна О: НАЛгРН ! Н' ! К-СН, ) О, -~ 18. Фенилпропаноиды -- компоненты клеточной стенки и преда~естненники агоричнык СООН Н- С грана-Ксричная кисло~а С Н 18 2. Биосинтез Фенолов с участием монооксигеназ лара-Кумароаал кислота СН вЂ” СН--С ОН г Т НО ОН 4 умбеллиферон (7-гидроксикукаарикв н;О (6.3. Пот1имеризация фенит1прог1аноидов 353 вин «инте тирустся ич монолигиолов — паракухгаровогтх ситпгпотго~о и копифсрилового спиртов (рис.
!)(.7). Об!ят:тованис линн>лигнолов прои«холит га счет воссггокнысния карбоксиль нгях групп соот1т«чсгттуюших кислот ло спиртов. Восстановленг1« карбоксильной группы лпракумаровои кислоты 11АДгР1-( (см. рис. !Я.7) лог ни лля противооиухолсвои терапии. Лрктиге- нин и трахеологин (лтпнаны тропических лиан) преллягакп применять в качестве противовирус- ных пр«~ ~кратов при лечении (71! ИЛа. Лигнин образуетсю при саободнорадикальной полимеризации пппичнппнгнх) дхннипппппннпип 354 'д Ог 'у, нгО нгс — Он нс Е НгС вЂ” ОН нс НгС ОН нс НгС ОН нс. к л (сн сн ",,:," ~';~ .к..Л,. Г1 18.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
