Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 110
Текст из файла (страница 110)
а также ряда метанобразуюши» бактерии. Молекула витамина Вц состоит из трем частей' планарной, е основе которои лежит тетрапиррольное ядгю коррина, стабилизованное центральным «томам «обальта; перпегщикуляриой к неи нук еотидной» части. гюст!юсиной из рибг эы и у.б диметилбенэимидаэола и замкнутой э макроцикл через карГюксамиднмй атом анна тетрапиррольной группировки и метилпропандиол; и «ниенной части, котора» у «оферыен а В, заменена на вденоэильнмй остаток, соединенный с ато«юм цзбвльта шюбмчной кобальт-угле- родной связью. По своему строению коррин близок к порфнну, «оторый ле сит в основе структур теки ва;кнейши порфирино«ык коферментоц как тем гемоглобигю, «лорофилл» и и С и темы ннточо"".' р р ю и С «Гц рмое«паса«.
В та СН СН й Н СН, Н С к «е к к 3 СМ вЂ” СН СН Н=СН, Н С снг СН ! ! сн, сн, ! ! СН, СН, ! Сац: С!ОСН 682 Низ«емок» У««ризы б орегулнторь Витамин В,, или орете ая «испита, «первые зыделен» 1931 г. нз «ороыего молока. Обнаружен ан также в лгенском молоке, печени и многи» др>чпк жнкотиьш и растителышк продуктах; ошбеино богаты им дрожжи. По сюему строению орете зя кислота является 4 «арбоксиурэцилом. Вишюгическая роль витамин» В, связана с тем, что ои янляется важнейшим биосинтетичес«нм аредшестзенником ниримилиноаык ну«пептидов; нот(ыбность в нем человеческого аршин»ма д ольно велика: 1.
-1,5 г(сут. Обычно недостач«а а оротоеой кислоте, которая биосиюезируется ич аспарапгно ои «полеты. а организме челоеек» не ошуюается, Но К-соль прото ой кислоты широко используется х медицинской практик» при э«бел«э»пня, связанных с нарушениями белко ого обмена, дяя нормализ»ции функций печени, при инфарктак миокардь и друпш сердечно-сосудисты юболеэаниих, а так>к» пр» длителыюм применении стероидных гормонов и Лдя ус орени» апаптапни к гипоксинг «роме того, она я»ляется и еырагкенным анабояиком.
Вмшмнн В, (6-О-диметилглициноэый эфир Р-глюконоэой кислоты> открыт а 1950 г. и семенах различны» растений и назван па«гамаш» кислотой (от г(ыч. лат асс и уад 9, упп 1 супруга, супруг>, а позднее обнаружен э рисе. 1»югшкэк. б чыи и«имад О НН ~ э ° в Сн ОССН Н СН(СН,1г 1 С1 СНСО НН+ О Ойснг>г оло« Виалогичесиа» рпо пангамозой «ислоты связана с активацией процесса переноса кислорода и дыхательны« ферыенто», благодаря чему уесличиаается устайчизость человека н гкиеотных к кислорзд. маму голоданию. Она участаует ташке а реакцию метилироеани», являясь юиюром могильных групп при биосинтезе «елина, метил«ни», аареналина, креатина и стероидных горченев.
Этп ее с ойстко тесно связано с липотропным леистаием, т. е. способностью нормализовать жиро»ой обмен и прспитстаовпь отжикенню *елестерина на стенках сосудоа. Паигвмоаая кислота в»нде кильцие ои соли (пангамат «»лыжа> применяется при ишемической ба«саин с рдпа, »терес«лерззе, инфаркте миокарда, гепатите, стенокардии и часто рекламируется как средство прогна быстрого старения. Известна также способность паишмоеой «полоты о«азы»ать детаксицируююее действие при отрааленияк алкошлеы, арк и ка н н не«ото(изми лекарственными препаратами. Среди используемых з медицине синтетических аналогоа »из»мин» Вп наиболес иззестен »напор»печат диизсмронилзмина (»пироманий, нли РЛРА>. Строго гозоря, не доказано, что >жиган»»»я «ислотв «»ляется витамином, тэк «ак нснзеестны последстаи» гнпп-или авитами- наги В, на кврактер ее биологическою действия определенно у ат еет не р ва рнас т» го и .
Ви в Н Он ~СНФ,Н СН,ССН СО $ О Ф в, Он О $ :йу нс. си Он Ф Ф* ЛФ Ф ! .4 $ СН,Оси ! ..н 1 ФОСй НО ~ — ОСН, О=Р О О <с нотч сн, сн Он СН к (СНВНСНСО '6 Вмтйммн С Низко оле у рн г' б арсу я ори нс О и с сн*си н. ! /~г' ~~ „, н О зО Он о.м. ве Вмуйммны (2 Заболев»ни» петен рахитам (ат греч, ра .г — спиннои «дебет!,:,' ммйаые апис»на в литеРатУРе а 1айу г., а и воине ХУ1Н е. стало 'з нцмстно, чта оно излечивается жи!юм печени рмб.
К 1924 г. быио.:1 таиж» усшноцюяо, что облучение ультрафиолетовым светам детей, ~-' страпаюгцих рахитом, предупреждает развитие болезни. Эти дан«вы:",' Витаммн С, изаестныи также пад наз анисы аскафинаной кислоты, антицинп ного и *нтнскарбутнога витамигюв, является, пол алуй. самим гюпулирнмм. Исследоиания. кот рыс пр цнринимали мгюпге врачи и ученью са иремег ибели ат пинг» а 1535 .
большей части морскон акспелиции ХС Картье на острове Ньюфаундленгь пглько и начале ХХ а. заверши мсь аыаелениеи витамина сначала иэ лимона (С. Цилмм, 19!8 1925!. а потам из «апусты, гщчпочечииков быка и сладкшо перца (А. Сент-<<ирки« 1928 19301. Затем. угке в 1933 г., егб строе ие била вы сиена Н. Каррером и а зпм я е голу подтверждено синтезами Т Реихштеаиа и Е Херста -- В. Хеуарсв. бит»мин С предстэывет собой у-лактон 2.3-д' идро-(.-гулонанои кислоты. Он солержит группировку реауктана ! -- С(ОН!-- С(ОН1- СО(, способ ую легко окислятьси с образованием дегидро-(.-аскарбиновои кислоты, и имеет довольно необычную цля у лешцаи С.конфигурацию хирэльнаго центра 5; нщ!юсиа отметитг что О-аскорбиновая «непота не талька не абладлет витаминными с»окот»»ми.
но и валяется а зи игамином' С. Главными природными источниками витамина С явля«пса оке. л ие а оп!и и фрукты, но цавально много еш и в ивотни ткана, та ьак бп ьшинстиа живо ут бисси ьтези ровать вгаг юпа мин. Ис«печении састаыяют толька некоторые юнцы, морские свинки, обезьяны и человек, ну»щающиися е шкеднеином поступлении Ю 25 мг ас«орбигюшй кислати. В промышленности 1.-»скорбинавую кислоту получают «ииическнм синтезам 1-Аскорбиновая кислота, будучи самым сильным мх.с анони гелем «иваго организм», уч смцет ео многнк биахимически процессах зра спорта электронов, а образующаяся при этом дшидра аскарбина а» кислопг легко «осте»ив»швзется абрвтгю специальной редуктазои Важными функциями аскарбн о ой полоты являемся метлболич скае расщеп ение тираэина и лизина и гидроксилнроиание остатков пралинэ в сост»и протогюллэг на до остатков идрокснвролигп, что необходимо для построения фибр л.
лнрнаг «аллагена <см. с. 2571. Она обеспечивает такяге гид роксилиравание дои»мина до пз» нейшега гормон» и ненрамединто ра норадрсгплина„участвует в обмен» лнпидав и ряде других реакции. В медицине скорбинавая кислота широка прнменяезтя не талька для лечения цинги, Но и нри г моррагических диазеш», ро-,! вате«ения». в там числе аизванны» лучевой болезнью, ряде инфек..; пнониык н пммунник забэлевании, яля нормализации лиаиднопг обмена при атеросклерощ, усиленном физическам и уме!вен!щи '„ мапряжении.
простуде. е таиже а химиотерапии рака позвали и е!930- -1912 гг Ф. Аскью и А. В нлаусу аолуч ть в своик (р р ш йн« О и д дуэльный витамин О (зргакальциферал> из аблучеинаш прови. амина .- зргастериия. Г. Брокман е 1936 г. еыл л более универсальный природный витамин О, (кслека ациферал> из гкир» печени тунца, а А Виндаус получил его а том л с году фотаизомеризациеи проантамина — 7 дегидрокалестерииа. Строение иитаминаа ОУ и О, было установлено А.
Виилаусом и Дж. Хеялбраном н 193б 1937 гг. и падт ерждена рен тенаструктуриым ана иком (Д. Хадгккин, 1937>. В астоягцсе ерема изаеспю ешс четыре витамина руины О (О.— О,>, на ик актиен мть значительно ниже. сн„ сн шг,лр ° ы ч,а,р, СН СН Ороантамин витамине Π— 7-регидрохолестерин нрисугстаует а кожных покроаах лицей, н для его п(пэрагцеии» в «олекальцифсрал достаточно солнечного облучения, тая что суточная потреб- несть «зрослаго чегюаека (7 — 12 мкг> штка удавлетьоряется.
У дсшй суточная паза витамина Р состакляет 12 — -25 мкг, н при гила-или авитаминозе необходима поступление литамина с жирам печени рыб, тле епз сапер:китс» больше всего, или со сливочным маслам, молокам, яйцамн. В лечебных целях ернгодсн также анта- $ н н,с сн н тд р е» т е о, 1 .Шэр ше р 2С22-1р лэ Ч Е Р Нзшг алеу ры био» улягоры Вмтйммны) Е Витамин Е. или и-токоферол (от греч.
ахо — роды и лат. рдега — наситш, был открыт кзк антистерильний фактор. Отсут стэне витамина наруашет у креи гюрмальнсе развитие плаца (самки) н сперматогснеэ (самцы); впервые оч был выделен а чистом виде Г Эщщан нз ззрадыщей пшеницы в 1936 г. Строение нит»- мина Е установлено в 1937 г., а «времй синтез описан О. Даррграм е 1935 г. Известна еще несколько еитамигюв Е (такафсрола, или метил»колов), имеющнк меньшее количество метильных груни в ароматическом ядре, и их аналогов токотриенолов с ненас щеннпй Вековой цепью, но все оии проявляют знвчительыг меньшую биалоснческую активность, чем п-таксферол. Токофералы синтезируются толька в растениях.
Они содергкатся главным образом в семенах (зернах пшеницы и риса) маслах Оюдсол ечнам, кукуй)шагом. хлопковом, сое ом. рисовом, каногпяном, пальмовом н др.), а также а зеленых часгяк растений (салат, шпинат>. У эси отпил недостаток такоферола приводит нО ( и н ! . сн, Сг.' Сгн сн..с. сн мнн О (синтетический витамин О), вторый готовится из эргостерина, получаемого обычно иэ дрожжей или в качестве побочного продузта »рана адствв антибиотиков, Витамины О широко применягстся а животноводстве, но дл» некоторых животин» и птиц, например цыплят-бройлерна, витамин От малснктиаен н непригоден «ак нишавая добавка.
В организме человека витамины О регулируют всасы ание Са'' в кишечнике. гамеостаз Са ' в крови (лля этопг существует сложная система из нескольких белков. гормонов. ДТР, Ха ' и фас. фата) и метаболизм Са~" и фосфата, приводящий к построению нормальной костной и атчэстм мышечгюй ткани.
Большинство функций витамины Р выполняют, анна», ги сами, а в анде окислен. н к метвболитон 35-гилроксикэльциферала, 1и-гидрокси алекальциферола, 1п,35-дигщцю(ссихалекальцифсролв н .др. Зт» метаба. литм, откритые Г. ле Лука в!969- — 197! гт.. абтадают значи елыю более высокой биолопгческой «ктивнестью. чем исходные витамины, и вроянляют все свойства истинных стероидг ык гормона».
вплоть до таад чю ик рецепторы расположены в клеючнм» ядрак, з вырабэтываемие из витаминов От н О, количества метаболигоа строго контролируются в зависимости от урзаня Са'' и витаминов О в крови и ат лругн» потребностей организма. йигег нны в н<шж*> х н н,-к сс . с ° е. Сон (( ис только к бесплодию, но и к гюражению миокарда и других мышечим» тканей, сосудистой и нервной систем.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
