Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 113
Текст из файла (страница 113)
нс сн ) н нс сн нс (гтез, )946! Ириродные дитерпенг дь~ цен с икарст енине препараты, например про иаовирусиыб препар» манпол; некгпорые из ник, как и сссквитсрпе . нп (флексибилнд). Нелавг о установлено (Д . Колл~. Аастрадия. )984). что дитер. ~мн ЕН-45, пролунируемыи маг им ораллом Сашб на о(бпгк вы г счеавмаз ц нтр циа л. я Лру~ к аидов корал лок ч о позволяет ему вытеснять ик нз зоны оби виня. ,ь л ге К группе дитерпеноидов относя ся и некоторые природгпп алка лоиды аконита (акоии ин, атизнн и др.) л лг ш" "гю л ~ОСЬГ СН О ' С)(ОС,Н сиСн и г ОСОСН нО и ОСН ОСн О ь)я™ фу Трнтеру)шны НШ«о ал Г, врг«а бнарегг,. гар Э и довольно ело)кные в структурном агноцмнин природные терпены построены из 6 нзапреноаых единиц. Трнтсргены седермктся е большинстве растении «вк в скобою ам мзде, та~ и в виде гликазидов [сапанины).
Среди тритерпс о, абнаруиеннм в иаатнык ор зниэмах, в первую очеред следует упомвнугь скэален и лвиастерин. а такгке ритерпеиы морских беспазаогючны . Строение мнопгх тритерпенаа было установлено благ дари исслегшши ям Уй Ру «ичк . О. Егера (Шв йцар«н). К. Бла»а, К.
Писа«сан (США) др Нга Смг Ё н.с СН ОА Н,С СН !Н«рока распространенные прнршиые тритераены представляют собой производные «ласса амиринов, или алеананод Гликоэиды а припав входят в состав юннзируккце о активного начала гкеньшсня н лиманник» китайского. Бахчевые культуры содермат бга|ьшую группу (во 56 соелииений) тритерпенов [известных под общим названием «укурбитацинм), облалзюшнх горы им, неприятным якутам.
7 Т 'Т Тетратерпены )Ке тые и красные сигментм растении и мивотнмх пре»стаи лают гобой в основном гетрам:росны. Благо»яра работам швейцаре«их у ен к Л. Цеямайстсра, О. Ислера. П Картер» они были оалробно изуче ы и некоторые нз иих сиитезированы Среди тстратерпенов наиболее известны вратным (про нтимииы А) (см. с. 670), «сантофиллы. ликепины и ксантины, используемые и а честве раситслеа в пищевой промышленности. сг.. ""% .
н.е Д Рмс 101 Ц шр (р шэз). Политерпены К тер снам зтои группы относятся такие приролные соснине ния, квн каучук (Н с), 4шмииэопрен), гуттаперча \ р .1, 4по линзопрен) и полипрсиолы )е их ) Я,.л с ф (таа) — Нт»), Шк е * р- 'ГЗЮ- 5000 „, рк,м«еи, 3 — 5 е 0 Г Н зко о ну,«р е бнаре у. юр Стероиды К сюрпндам амюситсй возымея группа биала пьески важных соединений, е асио е структуры о ор лежит скелет пер идрак клапан анафснангрена. Среди стероидов - папахам гормоны.
ссрде ые тли азиды. л елчнме «полоты, еитамн ы, алкзлонды, регуляторы раста растении. Сатин физиологически активньж о дикий сгероидна о тина, иаюсдюие применены» Е медицинскОй прах тиьс, получмиы а настоян(ее арами синтсти«вски. Хи ин стероидов од а из «лассических нцпранлений биаергани вской химии Оюе на зло стераиды берут ат стырина -- влицикли сс~ их липидояедабны«веществ природ«опт араисхождег ин. Кви нранило, стерн иы предстагюяюг собой кристалг:ические аднеатамнме спирты. аынеленнме из иеамылае ай фракции лннидов.
Разли ают заастернны (из лиаотных), фитостсрииы (из растении), микосгерины (нз ~ рябов! и стернин микраоргвнизмаж Наиболее известный среди стеринае . - колестерин, сапер каюийся почти во всех тканях живот иа о организма. Особенно много халестерина в централь«си и пе(жфери ее«он нсрвиык системах, ножном сале.
почках и т. пч тю юзыааемые желчные камни иногда на 90 состоят из холестерищ (от греч ю«ц желчь и гггр о . твердый), Метаболизм колестгрина играет южную роль е организме - при гикатарых папыагическнх отклонениях. например при атеросклерозе, «о естерин откладывается на степках кровеносных сосудон. Мнопг «алестерина содсргкится в молоке, слива нем масле, яичном «е т е. ~з в юч ~г е и С в мч з г н н сн СН, сн, НО НО СНт НО Практическан зна имссть природных «аучукоа общеизвестна. Полипрснолы же обнаружены и изучены сравнительно недавно Окаюлась, что ани иг)тают существенную раль в бносннтезе пелисахаридпн клеточных стенок, являясь мембранаактианымн учасникзми транспорта углеводон ссн 29 2. М О 2 «,а н А О ф" —;:;.." .ф' —, фЭ вЂ”;;.-..
С~Э-,,=-.—.-. 22 н 2 СН,СОСН Н' н ": 2 ~ННН~Н 2 С*,С Э Н,222 * 22Н СН 2 С сннс.сн сн, „ С2'. С О Н С н лУСн. сн с 2 СН ОСН нс н ''.н 2 2СССЕ, НН Н "Н Н 2СН3, й о 2 22222 1 „22 1 2 СН 2 н 2 2сссн„ 2 С22СН 2* .4У ~Й = .С~.~' —:. но Среди )щугих стсриноа следует угюмннуть сти~ мастерин, имеющих расгнтель юе происхождение О,алнбарсние соевые бобы). а за же ыцелсннын иэдрожж«иэргостерин предшественник итамина О Холестерин открыт й( Э. Ш нрс е н 1315 г. Как уста онлено и настонще«времн, биосинтез хо:естерина роходнт тем же оснг ными пути и что и биосинтез тр тер снов (с с. б93).
Устанпв. шипе строения холестсрина потребовало свыше сто егия работь пегих поколемий и ов и бы о закон юна лишь в 1934 гс окан чательно гюнт ерждено хи ическим синтезом холестерина, явим шим я ап им из пер ых полнык син' своа ае цеста сте(юидной цриродьх осущестнлениым Р. Б Взанорлам в 1931 г Н эио оге у Р б орест .л ор Попоеые гормоны ауд)вылцадеюрд Эг'г Ва:кней и е среди сг роидн х щр г но жснсние (эстрогсны, шстзгтны) и мужские (анщюггнм) гюловые шрмог,м, необхо. димые цла иормальн го развитии и функционировании полоны ощэнов. Развития вторичных половых признаке» и цродолжс ин зни. '3 т(ю сны сбьелиняют ~ руину оронзводнык циклопентаиоокта.
гмлрофенантрена. имеющих ароматн еское олы» А. Впервые эстрогеныоб аруж ны Б Зонмхом (Гер анна) амо'к бсременнмх женщин в 1927 г Позднее в 1929 1932 п. А, Бутенандт (Германия) вьщслил в ристлллическа состоянии гор он, назшниый им астроном (от ан~л. оежшк - генка). и устэновил е~о строение. В этот же период Е А. Дерзи (США) выдштил два дру их астро. гена эстрнол и .ютралиал. Впоследствии было установлено, что наиболее актмвным нз «их являетси эстрааиол. Зстрон и дру ие астро е ы используюгси длн ечения полоиои недпстато ности, при к. имактери ескик расстроистаах, гипертонии.
онколшических и друпгх заболеваниях. Интересно, что астро сны содержатс» ц в растениях "кокосовых ор юзх, пв тках ины и т. п. Псраын полный синтез эстрона асушестняен в )94В г Г. Аннером и К Мншером ППвейцария). В настоящее аре н дяя едицинскик целей астро сны получают е промышленник условияк кимищскнм синтезом. Простой синг*э эстрона был предложен И.
В. Торным )СССР. )99)). )05 :="-- .сУ вЂ”- си,о (Я П .М ° ° р а-Си Сгерзидные гормон, известные гюд названием эндрогены )от греч. и я)ю! мужской, г "ц' — образоеыаать), наряду с елн пнем на эндокринную систему чело ека, обладают сильным анабюл»- скин эффекте . Ик недостаток приводит к нарушениям азотистого ф сф рною б е оя. а рофии скелстнои мускулатуры и )гругим расстройсммм.
В )93! ц А. Бутенагщт нз мо и человека выделил первый анлрогеи. назаэимый им аидростероном Позднее е )935 гдц яакко )Гера ) яз., что.то «дикси ся метаболитом, а истинн й мугкскон поповен ормон тестостерон, содгрялощйся е тестикулак. Внедение такик зр опон )или просто пересадка сема ников) «асгрироээнным пезуш ам приаодит к носстаиогмеиию аторнчнык погоеык пр зявкон отрзстан1т гребешок и баролк». они о ь начинают прояалять половую актниность.
Низ«О Оле гв р а 6 ор та тор в «(й ш мм)гд у (р.(евт) в г:«т т Ив* Ф Н ОН СН Н Н Н ) вж и, СН н 1 Оы СН Н чы Сн Н Н й СН ОН 1 Н Н Н НО Первые синтетические рабаты в области вндрогенон ныпал ил )ОЗ4 г. УЬ Ру кивка (Швейцария). Ему улалос иолу ить высакавктивиый 17«-мет лтестостеран . первый искусе« енныи пзрмон, ширака используемый насчамгцее ор«мя н «ам.спю орально~о анпр гена, не разругваемо а фермента и желудочно-ки ге нога тракта.
Промышл«нно«получение выдра|снам ка воти« лекарств«иных преааратаи асугцесп я«гс» нв асио е зстичиага синтеза из рироднаго стераидшна алкаландв соласоднна или а пикапа однапз из сапоиниов - диосгенина. Гесгвгены стероидные гармоньь снязвкные с функп ей ниникод в «отарых накодятсн грвафоны гж» рыси, наполненные фол ликулярной жидкостью. С наступлением палоаои зр«ласти этн пузырьки псе «пенна лопаются.
Осе болсдаи ицекяетку (о у иция). Остен амс» часть фа.ли улы разрастается. образует так называемое желтое тело (с грвз !шецгп), пр дставляюнтге собой жмма рода железу анутрсннен секр«цг . кап ран ссхрамвст' на вротмэшнии беременности и прздуцирует арман арогестерои Этот ор. ман обнару ен в (йуй г. В. йй Аллена (СП)А), а строение е о установлена А. Бутенаилтам 1934 г, встюгным синтезам нз стип«астерина. Прагестерон, в также е а ф * и а н й ь 6 уо-пр пн щиол пр«пнтствуют саз)мнению но ых ниц«клеток; анн ызывакп изменения слизистой обола «и матки„оадг.отваливая ее имплантации сплсдат оре «ицсклетки, и предупреждают пр жденременные рады Нзвссген ряд сиигетнч свих аиалоша прагзстерсн», прсявляющнк аналоги ную активн сть Характерным свойством этих .Нкарст еннык препаратов является спас збнас ь аказыють терапевтическое деиствие при псрзрально применен и.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
