Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 105
Текст из файла (страница 105)
>898 гт. Г. Гольдпгмндтом, а синтез осушестнлен в ! 909 гт А. Пикте. Вбльшая 'есть мировой потребности в папвзерине удовлетаоряетсв сейчас за счет химического синтеза. Среди синтетических визжи он папваернна наиболее широко известны нп-шп» и дибазол. Наркотин (его СНО О ОНО О Н 1 ОСН* ОСН. и» * мщг р ю Синтетические аналыгетики В настоящее время получены многие синтетичесэие наркотические а алыетики, часто в десятки и сотни раз превосходящие пп активности морфии. Среди Дш! широко иавествн лидол, «вляю~цийс» произнодным пзоникотянпвои кислоты )струк урнпе скодстао его с марфина очевидно); лицол примернп в )О рвз слабее морф«на, но значиттльн менее токсичен.
В СССР И Н. Назаровым создан аналогнчныи препарат — - промедол, уступающий морфину по активы сти тольки в 2--4 раза. В медипиш находит применены также низентил, ерит, фенадони феитанил;последний активнее морфина )ОО 400 р з. З с уж гаев б и ж зоции . Он несколько ьинее активен, чем морфин, но реже вы зывэет леклрстшннуш зависныость. Сред анальгетнюю большую и аа ную группу составляют ненаркотичес ис ееш с, кпторые обычно обладакп про.:иволоспалительнмм и гкаропонижаюшим действием и не иэзышют привык» ния или лекарственнон зависимости. Главным их представителем «влнется аспирин, или вцетилселицилава» кислот».
Аспирин снижает те пературу, уменылает местнпе воспаление и широко попользуется лля обезболивании. Механизм пу биолшического лействия, пп всей вероятности. связан с тормоукением синтеза простагландинов )с с. Ууб). Симу салициловую кислоту. ее На-соль. О НСН, 3, О,,Я СН вЂ” СН вЂ” н)СН ) Н а. л,к сн, Л в а. СН СНС.Н,НН и — С вЂ” СНоСН НО Н Н СН НСНСН г снсн,— !~~~ 2~ п )аш 0 е Ошу —.Утзу), ь.
'и у" лг" у'" л СН, солермание в анин составляет 2 — )2 .,', строение уствнпвл но У. Г. Перхиным, Р. Робинсоном и В. М Родионовым) применяется как средствО От кашля и испОльзуется в «ачестае сырья лля синюха других пенных лекарственных средств. меч»позы« эфир и амид применншт в мцеипине для лечения острых и х(юинческн» ревматических шболееаний, артритов и подегрм. гу г и сн НгС и ! — СН5О и Группа кокаина юэ ршмш) нзв» г ни Ншэ зтзе), вгшм э * шл )пш г- у мте- Кокаин нарвцу с другими родственными алкалоидамн, садер«ится в листьяк «окаигюаого куста ю кно.американсеого рнстения Егугйгоху1оп соса 1., !рис.
344). кот рос в иного»шее врем» с ' культиеируегс» ис только в Южнон Америке, нп и а Шрн-двине, Индии, Юпз-Восточной Азин, Африке. а также а закавказских субтропиках СССР. Впервые этот алкалпид был выделен из листьев «ока н Назван эритрокснлином„а в кристаллическом виде получен а )ВОВ г. К. Пима»ем Кокан» является представичелем большой группы алкалоид в, в основу «оторых входит бицнклическии скелет тропанв. Лот» лерами синге» «окэнна осупгествлен еше в 1909 г. Р. Внльштеттером, его относительная и абсолютная конфигурации установлены талька в 1933 г. Работами групп Г Фодора (Венпмя) и С.
П. Финдлея (США). При шдролизе кокаин дает бе«»юную кисжгту, метанол н экгонин (2-гид(юксн-у.карбокситропан). Последний получают обычно гнгцюлнзом смес» сооугствуюших «п«анну алкалоидов н легко преарашаки а наиболее ценный алке ланд группы — «окали одновременным мети лирошннем и бензонлнрошнием. Ко ин бл дзет щиы ло а ьюэ обезбо икаю ци деист.
( ре. р га вием и отнес тс к ес ние, пг лч К вЂ” чувствительность), Анестезирующее дейст ие кокан з первые было установлено и рекоменла а о влн медицинского применения русским фврмаколо ом В. К. Анрепом в )879 г. Ал алоид озавы ает прализующо. деиствие гп парасимоатическую (периферическую) нервную систему и мо ьет испг «зоват ся при зирургическик оперндинх глаз, носа. горла и в зубной практике. одна выс й с ости риме я тся довзльно редко й гСЬ~' с — осн Н-"-(-"~ — ) — Х -С вЂ” Аг к СН О *-ош Ч СН СН (СН ),О )н Нн 'щт С э (и Сз.) 3 ги с ю 'СН СН ОС ' СН СН ОС ( О н ...
а с н, Группа ауропнна Ск лет гроплна ле1кит в основе структур нагих других влка- л идов, из которых наиболее иыестнм атропнн, ги сциами ни скошг. ламин. В начин ХХ в. «окаин был ши)юко распространенным аркотикпм (ко«внииэм). Как и морфин, он выт наст сильнп ривыкание психическую зависимость, но явлений физическои абстиненции не прояктнет. Сейчас широксе прицеп ние в медицине нашли синтетические аналоги кокаина, обладающи более высокон анестетическои активностью и практически лишенные наркотичес«ик с ойстк Первым среди таких анап еав пказатся новокаин (прслшин!, введенныи в практику А. Зинхорном в !905 г. и валяющийся ганглиоблокатором Аналоги нмй му по стрпению паклин приблизитель о в (О раз активнее кокаина.
Мношчисленные истлею . ван яп казали,что анестезиофором «акэина «властен группироыш, косто«щах из арилкеш- в аминоалкильн й групп, соевинснньщ гетеро«томом, а самый простец из ме тных внестетнков — зто э ило ый эфир п-аминобензойнаи кислоты. С' йчаг широко применх«н такач боле» сложные го пруктуре азедннени», кек анилиц тримекаин и киналинпвое производное спвкаин;последний в 25 рэз акчие«ее «селина, но примерно во столько «е раз токсичнее. Атропин — с пжныр эфир тропина и рацемическоэ троновой (а-феннл-8- мьроксипропионоаой) ы речается в растениях семейства пасленовых (боцпасеае). особенно а красанке (А!гора Ьервбоппн) (рис. 3451, дурмане (Он1ш» чггаюопшгп) (р с 34б) и белене (Нупзсуагпнь шзег) (рнс.
347), в также в различим« видах бсоро)га, Мапбгэ«ога и ОнЬямэ. Алкэлаид был выделе» в 1833 г. вместе с нпически вкпгвным (левоэрашающим) гиосциамином. По всей вероятности, в растенинх содерлгится только пюсцнамии, а рзцеми акция входящего в не о асхат а троновой «полоты происходит в уело иях экстр»кипи. Гланным источни ом и асина- мина и атропин» «власы» ссдчас 5соробв с«гпюбсв, неправильно называемая *гшакаэской маню»гарни», и другие вилы скополии. Оснпвнод экл д в изучение структуры тропановы» алкалоидан внесла в «онце прошлого века группа Р бильцпеттера, первый синтез атропмна из тропина асуп(ествлен ми еюе в 190! г.
Изящный синтез само о тропина из янтарного дннльдегндз, ~»ем«амина и «цетона ыпплнен в !9!7 г. Р Робинспном 445 А «од ы , СН ~М, . м СМ СЗЧ !О сы см. с,, г„ Атропи«и пюсциами квл «с» типичнмми блок«тора и м холинпрецептороа. «Р Р г и . ( Р ч !» ) ! У ° Р У Г Р )(ля атропина и гиасцпвмина характерна высокая избирательность дейст»и» О и снилгзют тонус гладкой мускулатуры «елу. дочка-кишечного тракта. Ркелчного и мочевого иузьгрн, бронхо» и т. п. и применккпся при па»сины» и других болезнях, длн стимуляции сердегнои деятельности прв лече»ии инфзр тн миокарда.
Кроме того, они уменьгпвкп секрецию различных «слез и тонус мышц глаз», по приводит к параличу вккомолвцни и используется при дивт ости е гшзных болеэмед. Мест юанеетеэнрующее дсиствие и илинние на центральную нервную систему у этик алкалоидав выражено слабее, чем у кокаина, но тем не менее они применяютсв при лечении пвркмнсониз а и птр авенир морфнном н другимн внял готика и и «шли омимстиками Скополамин был впервые выделен в 1888 г., строение его уста ппвлено только в !921- !923 и., а синтез осуществлен Г.фодоро линн в ! 955 г. По физиологическому действию этот алкююид близок атропину, но его влияние н» центральную нервную Систему эначи- а«ршэ, »к и мрщз- тели» иленее, и он часто применнетса как успок ива ющее сревство в псикиатрии. нарколо ии и при морок в болеэни (вкодит в состав таблеток Аэр и У и а о о е у Р б .Р ° У "'орм и "у л о ° У снрссАСН ) сн срон о снср„осн м ф н СВОСН;ОН Н.р.
-. осн, с н(с,н.) Ц НО~ОН НСОН О бр О О О О н сн, н '=(' й н н н н рр* В~ Я А СН Л А С Нб, Я: САРА б рб * Я С Н . А -НСН )~Н(СНЗ Н бн А, С,Н„В ..СНбСЙ,ВСНВ~РВ сснсн Он сн сн, ''мСНСНСЯВССнн ! 0 8 Р О И „р О%5 н О "'-( с,н, он~он,ЬСН, о снр ° яр АНАВНАНН В ВВ М рнрн) Н эао о е у, арн е б оре у уор с у а сн„е' н и:ум О ° а н. е' он ( ) Э у а бее) мниеа рнн ~ у а уе ,а „, нае н м н рам— е „е а н а <СНЭЕССНае а' О о * а ° ..сн,сцен»йсн,р, а' н НСН, О СН ОСнн С1 — Н' О ' ~ ОН.— С вЂ” СН.СН,СН, ! СН,ОС НН, Сп ' сн,сн: ~сн,~, ! н А, ~ а д о 3 <с,н„~:нс н' нс .
снсн,нк н лсд а лсд,,„„„„, „,д сн: Он н н н с' с [сн нсн, сн, ь'-~ .~н ь сно ~ ' нснн ц нн~ . 76н н и к н 1 о БгФ а сн, с н а н Г' О 9051 Группа никотина и з о опе у»яркие б орегулл оры Никотин — адин из самых известных елквлоидов табака (к1спцапа шьасщп, и, пшиа и друи1х видов) (рис. 349! предстввлвет собой жидкость с карактерны табачным (махорочным) запахом. йяервые ои был «ыделен в !323 г., строение его установлена в 1393 г.. а первый синтез осуществлен А.
Пикте в 1904 г. Как уже было отмечено, никотин и некоторые его производные з о щнглиоблоквторы, действующие на н-холннорецегпоры центральной и особенно периферической нервной системы, актиирул их в малых и угнетая в большик дозах. При остром отравлении никотином (для ммиюй его (.пм прн ввутривеннам введе ии составляет 0,3 мгукг) набвюдается тошнета, рвота, брахикврдиа, а э тем захикардян, судороги и угнетение (вплоть до останоеки) дыхания.
Никотин выделают а настоящее время из растений глав. ным образом лля еп! пкисленнл до никотиновой кислоты и синтезе препаратов на ее основе. а свм злквлонд находит ограниченное применение как инсектицид и зктопаразитоцид в ветеринарии. Г э я ( 6 то *1 г .мо в.г г ш и '.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
