Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 107
Текст из файла (страница 107)
Ал ело л Н , н Н (гэоч — !пю), Рт гщ * Рг О«Г В л г» гна Р вт"л М ОНО Ф 1 1 СН Омщ Н,С" СН. СН К ПР* м «.н Кофеин являет я типичны псикостимулятором, но он вззбу»- лает также сердечную деятельность, расширяет коро арине сосуды. увили ает даищтеяьную «кг впасть и днурсз.
Другие алкэлонды этой группы имеют аналогичную активность нп у тепфиллина, нэ пример, ггрепбл*дакн бронкплитическое и ам:тонное дейсц я. Меквнизм физиологической активности этик илкалпидое связан с угнетением фосфодизстеразы и накоплен ем внутри«лето ного медиатора сАМР. Среди стимул«торо» сердечной деятельности, лсйствующик водобно кофеину, нп обладающнк большей актиенпстью, следует упомянуть «элидол, представчякнций собой 30;,- ый раствор ментола в ментнлсюом эфире иющлериановой кислоты, «л фору и нитроглицерин (постепенно растворяющиеся.
медленно действующие формы нитроглицерина изщсгны ппд названиями сусчэк и нитронг). Группа физостигмина Нижем ле у»риме 6 ьре у к рм гризпстигм«н (эзер»и) встречаетси и плод»к «до»итоги африканского р»стени» Рйукптбйм» тепепглнм, изиестнык под названием ««алабарские бобыь (РвЬ» с»ИЬ»г)а) (рис. 352). Строение физостнпчина после длительного изучения было установлено Р. Ребинсоном. синтез осуществлен в 1935 г., а абсолютная конфнгуранн» определена только в 1969 г. Длкэлонд исппльзуетс» главным абра зпм в глазной практике Лля пони. кения виутриглазного давления, а так»ге дл» печени» некоторык неренык болезнен и «рн парезе «ишечиика для ус»лени» пер стал тики. Меканием епг дейст»и» с»аз»н с усилением влияния апстилколина нэ н-колииергическне спивном е результате ннгибироа*нни «ол пастер»вы.
ль г "у сн с ! ! с н. сны сс ! н сн, сн, сн нс сн( н.с. ' (Р сн *' н,с ™ сн с) ! (СН,).Н ~11- (Снг), д * о*но с Н,с н 'Ь, С,,$ сн н,с ~с~ с -'-"о ! ! М! снгсн (), Сн,сН.Н л ~ ~~ )гг 867 Группа пепьтьерина Н ако опеку лр 6 юра улкторм Эта тру!па алкало.доя ка.яо!ии ся бли адын ! бяо!тпе и. 'с«ик!» ! Одстас ин а н п саиных аыы ' т(юп*и ' мх алкал ! ! а, ми ина и лобелина, спгсрннтся к рс гранат.ао!,! рева Рыпса Вгапаюп! (се мир!панк Муг(асса!, р с, 353!.
Ал алои! ь! пел ьср н (( ! ию « *и."рия!. изппсг!ьтырип ((- ! зопельтыр ! н сн И Р И-Н пюр, г тд,р„, СССР рте! ссадопьльтгеран быти открыл а (878 (879 ик а мети нзо .ьиери апераы» мделея я (бор г, Лем с , раис изац и пр выдс ени и не«а ршкниы методы физико.хи инсскои и мити. фнкадии бььтн при пион длит льиых ! Рот оре ги ы с руктурных и с нт ия ск к сслслряанин стих ха!ми(о Впериьк синтез 443 Ал«ь о д рвнемикеского псльтыри, о ре вв и ел~ ь ринам. был оп саи еще 1928 г., но наиболе зве н ип синтезы ед Апета и К Шспфа (1949!.
Псевдопельп рии был синге эироввн Р. Робине нем в 1924 г Беизонльное производное ародук а его взг тано енин, по структуре скгщное с кокаином, обладает сильным кнессет рующим деиствисм. Еще в 1884 г. К. Шредер показал вмсекую токсионпсть пельтье. рина пл» пепней и други лентоинык глистов! и в !932 г. он был клняеи в британе~ ую. а вскоре и в другие фармакопеи в каоестве ангигельмвнтно о средства. ло «-с Ф СН .ф: ф Н,С СН. .т, р ° зя ло гл ). лл Аналогикным пельтьсрину аитищльмнитным действием обливает кливленд нз плойол пальмы Атоса самойл (рнс.
354! — реколнн, широка используемый в ветеринарии к т ! р 'о й в иь к в о р .внес Фф Рв у . г .: р ю* Н.*П(49 РПВ В !9ЗО ° .Ср Щ Ьо р в«п оно о,н о сн сн-сн=н ф ФЮ""" осн 0.1 ссоон сн;у — сн,р, с,н. Г~~ Г Ф он о сн=н нуо Фу~ Г$ о,н" о он= н нн — с — нн 'р о сн снн ~. уу =о н о р .,~Х.Х' ! сн,сн. он р. р, р,су;р.у Яр Р РОРФ, Р н р и.ркау р*ио р.н Группа редерпмыа А не оиды Резерпин — главный алкалоиц раск»ни» рауеольбнгя вменив» (аанно1йа зегрепвпп, рис. 3551 и миши» друг»к видав «угровых 1дросупвсеве1, пронзрвстаю~цих на Индостанском и Индокита»- скпм оолуосз рщюк, в Шри-Ланке и Индонезии. Ов открыт в 1952 й. М. Мюллтером. строение »того алкалоиде установлено в 1954 г. усилиями несющькнх П'упп кнмикое.
а полыми синтез, осуществленный в 1956 г. и. Б. Вудаордом, прещтавл ет собой оцио из блеет». щих достизкений биеорганическей химин, й, г1 У ( О ОО.1 О г р Оы резерпин обладает ни»кон токсичностью (но, по последним данным, заметной каннсрогтз~нпатьюз, сильным с»поте»винным де»станем и успокаиваю»Зим влиянием на центральную нер ную ,Ф, систему; он является снмпатолнтиком, блокирувнцим адревергнче еки» нейроны на уровне пресииаптическпй мембрань н уменыкаю ,"у.". шим Пю еиь норалреналнна, дофамина и серотонни» и «роан.
дне»лона широко исмщьзуетсн в медицине при гипертонии, а также дл» ленина психическ х и неерощгнческнх заболеваний. Кроме '!б"' веге в медицине часик применяется рву»агин, предсзааляющий собвй смесь алкалондое рауаельфни =.3; Бноге етнчески иохв ба о ыьгн»лк»л идэмн, види о у, тесно св зало еще несколько групп ннлольных алкалон(юи Из них е посл«энне г ды особыа интерес вызыниот алкало ды бараны.а розово г (Ч пса (отса.
или, правильнее Сафагапфнз гогенд. который культи»прустов теперь во многих тропичс.ких странах. Лечеб ные свой т а растсан» были описаны еще н 1653 г., но толь«п н Н зко оленул рньш бнорегул оры ! ! Н К Ог(О О Г( ьО Н СН, р, О (Хм а е к ° сн, 1958 г. Ьыл выделен пережи алналоид этой руины —.
винбластин, а затем показана его противо(икова активность. Днмерные алка лоиды винбнастин н виикрисчнн. стикс»не которых установлено в 1рб5 г. главным аб(юзом Дж. Монар»(мы и У. Н. Лнпскомбом. в (жстоншее «(юм» доволыю нзирожз примсннютс» в химиотерапии опухолеи (каринкою, сэрком, мсланом. лейкозов т. п.1, а также как пригн овирусныс в(виты; механизм и ледствия свншн с подавлением мн ротубулврной системы и синтеза ДНК и РНК. Группа колкицина Кол»инин н «олкамин, параду с несколькими рругнми алкалоидами, содержатс» в луковицах растений родов Со1сйгсшп и Мегсп.
йеш. например в бсзв(жмениике великолепном (С. (ресгоипп( и б«зврсмсинике псеньем (С. аншпзпа1е(, »но~да непраниаьио назы- ЬЬУ Ал ало«д ~ а соси, ааемых к!юкусами, Кол«инин выделен впервые П. КС Пельпе и )К. Кавенту в 1819 г., а его формула уста«о«ми» С. Дьюаром в 1945 гх кол«амин выделен Ф Шантаны и сотр. в !рай г, и структура его описана теми гке авторам в 1953 г. Колхииин н!ироко применяется в с лекционной работе как а~вне, юющий удвос с рс с обр.
юе ис г липлоициых форм растений. В тп ме рсмя «ел«ниии и олкаьии. «оторый существенгю менее токсичен, применяются для лечения рака пищев щ» и рака коми, а «алхицин еще и как антиконвульсаит н лучи~ее иа сегодняшний день средство против средиюмипморской ли«прялки 'зг ~ с".: — с»-: — б- -' тв 4 О й СН СФОМ Н,С СН и Ф!. у, СЛ! l К пгв я к Ои в-ту Колхицин является произ одным зрополона. В природе встреч«киса и другие нроизводиые троноловов, яроявляющие сюйсгва ароматич«исти, особенгю в аиде солей металлов Там в афярном масле и дрешсине кипарнсоаык !Серп:«мосас) содер каша изомер. ньм изопропнлтропо юны.
например р-тунплиняи !кинокитоя), а плесени Реп)с1йшш янрнвшш и Р. рнйегн)ша прздуцируют от«пита. товую и пуберуловую «полоты! все эзи соединения являютсв слабыми вигибио нха и. Витамины Витаминами (о лат. мг и ! ! н г молекул риые бшгрегуляторы, «оторме необкод хы а не(юлыимх кол честаак лля нормаль«он л изнелеятельности мло ека и дол ны поступать с пище, так «ак организм не мо кет удо тстаорить св ю потребгюсть в нн за с ет биоси те К ви м относягся обы ные продукты литвин», об спечивающие.
нергетнчес нс и бел оные огреб ности орган зма, а такие неорши ч«скис голи н микр элене пы. необхопимыс дш «изин. Ряд нева ени ык вм нокислот (для чело. века зто лизин. изолейц н, лен~ми. ме ионин, фс илюганин, т!монин, трипто4жн, валин, а лля детеи еше и арпгнин и гистндин ! экл е ие принято относить'к витаминам Биосинтез ряда витаминов вс е могкет роте«ать а организме чело ока но только пог! а.нанном внешник фак орож например ультрафиолето о о облучении ( нтамины группы 01, или из«а«их-то прсцшестненников (нровита минов(, получаемык с лишен (например.
витамин А сннтезируе сн 3 «арогигюн!. большинство витамин вли гся к ферментами и и и предшестее шмхвми и участвуют ню очисленнык фермен имическнк аналогов витамин»и, способных ингибир вать нк гюьсз ане; антивитамииы часто употребляются биохимических исследо юниях и при лечении неиоторых забгшевании, в часзност нпср вн а иноюв.
Исторический очерк. Уже в древности пюви неолнократно за е а ю то от утсгвис в оище а ям жст быт прич нон раш чных заболевании Та«, в Древнем Китае было итие стно, что таэр рисовык отрубеи излечивает болезнь, назю ную позднее бери бери (от синг»лыко Ьсп слабость! н представ ляющую об И полнневрнт. осно ними сиьнпомаьгн «озеро о являются гюгер» а л, роф г. гсрцсч о-сп уди тьм расстрои ва и отеки. В дре век«танских письменны иг. оч ик«х содержатся шк» с са ценна о курннои сшооте . гю лекс нс .