19_heterocycles_6_2006 (1126028)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 19Методы синтеза хинолинов и изохинолинов.Пиримидины и пурины. Нуклеиновые кислотыСчастье сопутствует не малодушным.СофоклŠ Синтез изохинолинов по Бишлеру-Напиральскому и ПиктеШпенглеру. Синтез тиазолов, пиразолов, имидазолов.Š Пурины и пиримидины как структурная основа нуклеиновыхкислот. Синтез и реакционная способность пиримидинов.Š Примеры алкалоидов ряда пурина.Š Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые основания, нуклеозиды инуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК. Нуклеотидныйсостав ДНК и РНК. Вторичная структура ДНК. Биологическаяфункция ДНК.ПиримидиныO45N362N1PhNHONOHбарбитуровая кислотаOONHNHурацилOMeтиминNHONOHфенобарбиталNH2NHNHEtOONONHцитозинАлкилирование, ацилирование, окисление пиримидиновN MCPBANили H2O2NMeINNNOMeOOR1NHNHIOR2COX/PyR1NHMeCNONR1=H-урацилR2R1=Me-тиминR2=Me,PhOЭлектрофильное замещение пиримидинов по углеродуBr2NO2NNHOH2NNNBr2, H2O20oCBrBr-H2OHOHNO3H2NNNNHNHNHNH2NH2O2NOONHO88%NONH HNO3NHNнагревNOBrOOHNO2NH2NH2NNNNHOНуклеофильное замещение для пиримидинов происходит легкоClClNuNu-NNuClNuNNNN-Cl-NOMeClNaOMe, MeOH20°CNNClNNKCN, DMFN100°CNNNSO2MeClNNCNANRORC механизмPhPhKNH2, ж.

NH3N*N*-33°CClPhH2NNH*NN*N*ClH*NH2PhPhN*HN*Cl*NH2 HNNH*NHСинтез пиримидиновMeMeH2NOMeS+HClH2NONMeOH2NOEt+COH2NNNaOEtEtOHEtOOOHN+PhH2NNaOEtEtOHSNHH2NOEtMeNHONHOMeOONNHPhСинтез урацила, цитозина и тиминаHOH2NCO+CH2NHCNH3PO4+EtOONOH урацилNH2ONN34%OONH цитозинOOH2NOONHNH2HMeNH2C NH2 NOEtNHOH80°CH2 N+EtOOOONH H2OSMeH2N HSO4-NSMeNHNOH тиминПурины61N2NH2NNHNNаденин57N8N34NH 9ONNHNHNгуанинNH2Пуриновые алкалоидыOMeNNNOMeNMeNONMeкофеинOHNHNNNHHмочевая кислотаOONNHMeNONHNNтеоброминMeтеофилинOOHNOONNNHHксантинMeONNNNгипоксантинРеакции пуринов с электрофиламиNNNNMe2SO4 NNHH2ONH2NMeNH2NNMe2SO43N+NNNHBr2NH2NN3NMeNN93NHNNN9NMeNNBrNNH9NНуклеофильное замещение для пуриновClOHNHNONHONHPOCl3NNClClClClNH2NNNNHNNHNH3,MeOH100°CNNClNNHПодходы к синтезу пуриновR1NR1NNR2NH2R2XNYNH2R3NR3+R1NHNH2ONR3+R2XH2NNHСинтез гуанинаONH2H2NEtOCN+NHKOHOH2 NNNNH2HNO2HNNOHONH HCOOHNгуанинNH2H2NH2NNNOHHINH2ONH2NNNNH2Синтез аденинаHCN + NH3NHNC3HCNCN2NH3 H2NNH2H2 NNH2NH2NH2NHH2NH2NH2NCH=NHNNHH2NCH=NHNNNHаденинNДезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) –природный полимер, биологичеcкая функция которого,хранение и передача генетической информацииWatson J.D.

and Crick F.H.C.(1953) Molecular structure ofnucleic acids: a structure ofdeoxyribose nucleic acid. Nature248, 737-738.фосфатNH2NHO5'NOHOPO1'3'4'O2'NаденинN -нуклеиновоеоснованиеOHдезоксиаденозин - нуклеозиддезоксирибоза dAMP (дезоксиаденозинмонофосфат) - нуклеотидNH2NHOOHOPOрибоза5'NO4' 3' 2'NаденинN -нуклеиновоеоснование1'аденозин - нуклеозидHO OHAMP (аденозинмонофосфат) - нуклеотиднуклеозид ДНК нуклеозид РНКоснование дезоксирибозидрибозид нуклеотидыадениндезоксиаденозин аденинозин AMP dAMPгуаниндезоксигуанозин гуанозинGMP dGMPтиминтимидиндезоксицитидин цитидинуридинTMPCMP dCMPцитозинурацилUMPПравила Чаргафа (комплементарность нуклеиновых оснований)HMeHNNH ON HONHNOтиминNNHаденинNNNHNгуанинHNNNNHаденинH ON HNHNHOурацилNHNHNHNHOцитозинПервичная структура ДНКNONCNOGNHNAOOPONNNOO5'NNOONONNTO OPONOOONOO OPOДНК – полианион, мономерными единицами которогоявляются четыре нуклеотидаHO3'OВторичная структура ДНКДвойная спираль ДНК: Шаг спирали 0.34 нм, угол поворота 36о, Диаметр спирали 2 нмОсновные типы взаимодействий в двуцепочечной ДНКГоризонтальные (комплементарные)взаимодействия – водородные связимежду основаниямипротивоположных цепейGCATВертикальные – стэкингвзаимодействие между соседнимиоснованиями одной спиралиЛекарства – биоизостеры нуклеозидовOOHNHOONHNNOH2NOHOHOтимидинONNHOдезоксигуанозинNH2NHONOOHOдезоксицитидинNH2OHNNHNHOONOH2NHON3AZT - азидотимидинлекарство против ВИЧNNNHONOOOлекарство противгерпесаO3-TC - ламивудинлекарство против ВИЧ.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций