14_heterocycles_1_2006 (1126021)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 14Гетероциклические соединения.Классификация. Основные закономерностиреакционной способностиЧтобы дойти до цели, надо прежде всего идти.О. БальзакŠ Гетероциклические соединения. Тривиальные исистематические названия. Ароматичность. π-дефицитные и πизбыточные гетероциклы. Реакции электрофильного замещенияв пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование,сульфирование, галогенирование, азо-сочетание,аминоалкилирование, формилирование, ацилирование.Š Депротонирование пиррола, синтез натриевых, калиевых,магниевых солей, реакции с электрофилами.Š Синтез 3-замещенных пирролов.Протонирование пирролаNNNNHHHHHNNNNNHHHHHреакция продолжается с образованием полимераНитрование и сульфирование пирролаHNHNO3/Ac2OHHNNNO2+14/1HNHSO3/PyNSO3HNO2Галогенирование пирролаBrBrNBSBrBr2NNHHOEtOH, 0 C BrHClClNNHHNMe+BrNClClNClCl ClClClNHONClONMeClClРеакция МаннихаМаннихMe2NHCH2=OAcOHNMeNNMe2NMeOMeNMe2NМаннихMe2NHNClтолметинCO2HNCH2=OAcOHClCO2HклопиракClФормилирование и ацилирование по ВильсмейеруClRHNNRNMe2RONMe2 HHNHHHNCORMeCORCORNHMeCCl3COClCOR-HNNMeMeEtONa,EtOHNNHHCOCCl3NHCO2EtПирролы легко вступают в реакцию азосочетанияNHN NPhPhN NNHN NPhСелективное модифицирование пирролов по 3-положениюCHOHCONMe2NMeNPOCl3MeMeMeMeMeCORH2ORCOClNSO2PhAlCl3CORNSO2PhNHОкисление и восстановление пирроловEtEtCrO3, H2SO4, 60 °CMeONNOHH0.3% H2O2, BaCO3,100 °CNNHHO +NHH2/Pt, Rh, NiNNRROПиррол – слабая NH-кислота+ RMgX+ RHNNpKa ~ 17.5HMgX-HNHNNNМеталлированные пирролы – амбидентные нуклеофилыRXNN+KRR=Alk, SiR3, SO2R, CORClAc2ONNNHMgClHAcРеакция Реймера-ТиманаClCCl2ClCCl2NNNHHH-HClCHCl2NaOHClNNHCHOРеакция с карбонильными соединениями.

Проба ЭрлихаNNNCH2OHH+ Me2C=OHHHOH2CNHNCMe2OH+NHHNMe2HCl, EtOHtкомнNCHOCMe2HNMe2+CH2OHNHCHPhPhCHONHNNHPhPhNHNпорфиринPhPhNHNPhPhPhNNHNPhN Fe NPh18π -электроннаясистема порфиринаO2CPhпорфириновыйкомплекс железаNN Fe NNCO2Nпорфириновый комплекс железа в гемоглобинеPhСвязывание кислородаPhNPhO2N Fe NPhNPhFeO O FeГемоглобин переносит кислород в нашем организмеO2CCO2NNFe NпорфиринCO2O2HNNжелезопорфириновыйкомплекс в гемоглобинемолекула белкаN FeO OФталоцианиныNNNHNNNNNHNNCuNNNNNNпростой фталоцианинкомплекс меди с фталоцианиномФуран – мало ароматичен(часто наблюдается сопряженное присоединение)OO*Br2HO-50°COMeOHMeOBrOBrMeOHMeOOBrNO2+AcO-NO2+BF4O14 %NO2MeOOAcOOOMePyONO2 O2NO35 %Фурановое кольцо легко раскрывается в кислой средеHHHHHOOOHH2OHOH ,H2OO OOHCH2=CHCHOMeMeO1) BuLi2) Br(CH2)2CH=CHEtEtMeCHOOPh3P CH EtOEtOEtH2SO4, AcOHOOMeMeФуран легко вступает в реакцию Дильса АльдераOOOO+ZO+OZZOZ=O или NHOOэндоэкзоOCO2MeO+ MeO2CCO2MeCO2MeAc2O/ SiCl4OOCOMePy*SO3OOSO3HРегиохимия электрофильного замещенияв замещенных фуранахOCHOOMeCHOOMeOCO2HГидрирование фуранаH2/NiOCH2OHOCH2OHКонтрольная.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций