17_heterocycles_4_2006 (1126026)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 17Химия и методы синтеза хинолинов и изохинолиновНастоящая щедрость по отношениюк будущему заключается в том,чтобы все отдавать настоящему.А. КамюŠ Синтезы Рейсерта, Маделунга, Хеметсбергера.Š Понятия о рекционной способности бензотиофена ибензофурана.Š Ароматичность пиридина. Пиридин как основание. Реакциипиридина с алкилгалогенидами. Окисление и восстановлениепиридина. Окисление боковой цепи алкилпиридинов. Реакцииэлектрофильного замещения в пиридине: нитрование,сульфирование, галогенирование.

Пиридин N-оксид,использование в синтезе. Алкилпиридины как CH-кислоты.Нуклеофильное замещение. Реакционная способность 2-, 3-, 4галогенпиридинов. Пиридоны, строение и реакционнаяспособность, получение с помощью реакции диазотирования.Замещение атомов водорода в пиридинев реакциях с амидомнатрия (Чичибабин). Металлорганические производные,синтез функциональных производных.Чичибабин Алексей Евгеньевич (1871-1945)Литиевые производные пиридинаPhBrNLiBuLi- 100 °CPh2CONPhNLiBrNBuLi- 100 °CBrNOHLiNBuLi- 100 °CNМетилпиридиныNNNpKa 29.5PhLiONpKa 29RRCOOEtNNpKa 33.5ArCHONNArNH3/NH4ClNpKa 42NNH2Гидроксипиридины (пиридоны)OOHNONOHHароматический 2-пиридонNHNMeIоснованиеNHOCO2NNOHORCOClHO2CONOHNORONHOClPClOClNHOClOClPOCl3NHNPClClNClNH2OHHNO2NNHNO2NNH2NNN2ClCuBrCuCNNOHNHBrBrNСинтез пиридинов по Ганчу3R11O ONH35R2R1NHокислительнаяароматизацияR1R1R1NNH3R1O OR2R1R1NRREtO2CCO2EtNСинтез ГанчаOEtO2COHNH3CO2EtOROEtO2CORHNH3OHEtO2CHOROCO2EtEtO2CO ORRRCO2Et EtO2CO OCO2EtROEtO2CEtO2CNHблокатор Ca-каналовсердечное лекарствоOREtO2CpH 8.5CO2EtCO2EtO ONH3EtO2CCO2EtNHClClClMeO2CMeO2CCO2EtCO2EtNHNHалодипинтелодипинClPhSO3-ClClCHOоснованиеNH3ClClMeO2COClMeO2CMeO2COCO2EtOCO2EtOCO2EtNH3NHтелодипинH2NCNDDQCNOR HEtO2CCNClClOCO2EtOHClCNCNHOCNOHClOHClClNHдигидропиридинRREtO2CCO2EtNH- H+EtO2CCO2EtNHHH2N OHR1O OR2HCl, EtOHR1NOHHR2R1NR2Синтез пиридинов по Гуарески-ТорпуOHCO2EtRO+NaOEtRH2NO++CNROH2NH2NCNOOHCNCNO H2NNHOOOHRROOORCNCNORNHOCNRNHOOСинтез пиридинов из пирилиевых солейCH3+PhOPhPhPhOPhNH3HClO4Ac2OFeCl3, t°ClO4PhOPhPhNPh55446363727N28N81pKa 4.91pKa 5.14+ENNEHNO3/H2SO4NN-ON+OНитрование хинолина и изохинолинаNO25467N83250%HNO3HNO3H2SO4H2SO41N+42%HNNO2NO25HNO3, H2SO4N12NN0°C72%NO2HNO3/Ac2ONNNO2HNO3/Ac2ONNXNYNNXXXNYHYNNXXHXБромирование хинолинаBrBr2Br2NNNBrBrBrBrNBrBrHBrBr-Br2N25%BrBrBr2/AlCl3Br2/AlCl3N2 моль Br2NBrNNBS/H2SO4Br+NNBrBrBr2/AlCl3NNСульфирование хинолина и изохинолинаSO3HSO3/H2SO4+200oCNNNSO3H300oCHO3SNSO3HSO3/H2SO4NNОкисление хинолина и изохинолинаOCO2HCO2HKMnO4(OH-)NKMnO4(OH )2.

Me2SNOONCO2H-1. O3O+NNONCO2HCO2HNH2O2Nили RCOOOHNO70°C HNO3,H2SO4NO2NuNuNNOOPhMeONi,NaNH2ii,PhCOClNАминирование хинолина и изохинолинаNNaNH2Iq NH3NNH2NH2Ba(NH2)2NaNH2R_NIq NH3R=HNIq NH3R R=HNNH2NHNHRNHNHГидроксилирование хинолинаNKOH225°C-H2NOHNOKKNaOCl-HClNNClClOHNHOНуклеофильное замещение облегченоPhClClPhCH2CNNaNH2NClClCNNClCH2(CO2Et)2NaH,140°CNNCH(CO2Et)2ClNuNNXXNXNuXNuXNuNNuNNCNKCNPhCOClTsClRNH2NNNHRNCNORCOClCNNNClCORCORNaOHNaH,RXNCNHCOPhNCNRH2 ONCOPhRАминирование гидроксихинолиновOHNH2NH3/NaHSO3NNHOH2 NNH3/NaHSO3NNВосстановление хинолиновSn/HClNNHH2/NiH2/PtO2/CF3COOHNH+DIBAL-HNNa/NH3NH+NNHЦианиновые красителиOH-NNINRRNINNEtEtRNREtNNEtINRR.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций